Autoévaluation par compétences. Vérifier son cours. Savoirs Niveaux électroniques, vibrationnels, rotationnels, de spin nucléaire.

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1 Autoévaluation par compétences En analysant la manière dont vous avez traité ces exercices, et les réponses apportées pendant les séances de T.D. à vos questions, remplissez le bilan de compétences ci-dessous. Pour vous aider à cerner les attendus propres à chaque compétence, vous pouvez vous reporter au document disponible sur le site internet de la classe. S approprier Analyser Réaliszer Valider Communiquer Autonomie, initiative A B C D A B C D A B C D A B C D A B C D A B C D Vérifier son cours Citer les niveaux énergétiques que l on rencontre dans une molécule par ordre décroissant d écart en énergie. Qu est ce qu un spectre d absorption? Qu est ce que l effet bathochrome? Pour la spectroscopie UV-Vis préciser : la nature des transitions ; les axes du spectre. Savoirs Niveaux électroniques, vibrationnels, rotationnels, de spin nucléaire. C est le graphe donnant l intensité du phénomène observé en fonction de l énergie du rayonnement absorbé (fréquence, longueur d onde ) Plus une molécule est conjuguée et plus la longueur d onde de son maximum d absorption se rapproche du visible. transitions électroniques ; A = f(λ) Pour la spectroscopie IR préciser : la nature des transitions ; les axes du spectre. Pour la spectroscopie RMN préciser : la nature des transitions ; les axes du spectre. Préciser les caractéristiques des bandes de vibration des liaisons : O H ; C O ; C O conjuguée à C C. Qu est ce que des protons équivalents chimiquement? Donner un critère géométrique et une méthode pratique pour les reconnaitre. Définir les notions de blindage et de déblindage en terme de déplacement chimique. Comment évolue le blindage avec l électronégativité des atomes voisins? Donner à ± 1 ou 2 ppm le déplacement des protons : d alcane ; d alcène ; d aromatique ; d aldéhyde ; d acide carboxylique ; d amine ou d alcool. Donner la règle du n+1-uplet. Préciser les cas où il n y a pas de couplage. transitions vibrationnelles ; T = f(σ) transitions entre niveaux de spin nucléaire en présence d un champ magnétique ; intensité = f(δ) large centrée sur 3300 cm 1 fine et intense à 1700 cm 1 fine et intense à 1650 cm 1 Ce sont des protons qui sont dans le même environnement magnétique : ils résonnent à la même fréquence et donnent un même signal RMN. * critère géométrique : deux protons sont isochrones, s ils sont échangeables par une opération de symétrie ou une rotation autour d un axe laissant la molécule inchangée ; * Méthode pour déterminer si deux protons sont équivalents : on les échange successivement par un atome quelconque noté Z. Si les deux molécules obtenues sont identiques ou qu elles sont énantiomères alors les deux protons sont équivalents. * déplacement chimique grand = noyaux blindés * déplacement chimique petit = noyaux déblindés. La présence d un atome électronégatif a proximité d un proton a tendance à le déblinder. 2 ; 5 ; 7 ; 9 ; 12 (échangé) ; variable (échangé) Si un proton H a est couplé avec n protons chimiquement équivalents alors le signal est un n+1 uplet dont les intensités des pics sont donnés par le triangle de Pascal. entre protons chimiquement équivalents ; à travers un hétéroatome (O, N, S). BCPST

2 Applications Exercice 1 : Protons équivalents et couplages Préciser pour chaque groupe de protons équivalents, l intégration et le type de massif (s, d, t, q, ) : Exercice 2 : Couplages 1. Prévoir l aspect des massifs en RMN 1 H des protons H a sachant qu on a J ab = 2J ac. 2. Même question si J ab = J ac. Exercices Exercice 3 : Propénoate de méthyle Le propénoate de méthyle présente en R.M.N. 1 H (400 MHz) les signaux suivants : Attribuer les signaux observés en R.M.N. 1 H aux différents hydrogènes de la molécule. BCPST

3 Exercice 4 : Dérivé furanique On considère le 5 -hydroxyméthylfurfural dont la formule topologique est représentée ci-dessous. Son spectre RMN 1 H réalisé dans CD 2 Cl 2 présente les signaux suivants : Un singulet à 2, 8 ppm d intégration 1H (aspect de bosse) qui disparaît si on réalise le spectre en présence d un composé protique deutéré. Un singulet à 4, 7 ppm d intégration 2H. Un signal à 5, 3 ppm de faible intégration (dont on indique qu il est dû à CH 2 Cl 2 ). Deux doublets à 6, 5 et 7, 2 ppm d intégration 1H chacun. Un singulet à 9, 6 ppm d intégration 1H dû au H aldéhydique. 1. Pourquoi le signal à 2, 8 ppm disparaît-il en présence d un composé protique deutéré? 2. Quelle peut-être la raison de la présence de CH 2 Cl 2? 3. Attribuer les signaux aux différents atomes d hydrogène présents dans la molécule. 4. Justifier le couplage des signaux à 6, 5 et 7, 2 ppm. 5. Les atomes d hydrogène éthylénique (c est-à-dire portés par les atomes de carbone engagés dans une double liaison) présentent des déplacements chimiques usuellement plus bas. Quelle peut-être l origine des valeurs élevées observées ici? Exercice 5 : Dérivé vinylique * Le vinyléthyléther CH 2 CH O CH 2 CH 3 comporte cinq types de protons différents. Le spectre complet est représenté ci-dessous où sont indiqués les déplacements chimiques correspondant à chaque pic d absorption. Ce spectre a été obtenu avec une fréquence ν 0 = 400 MHz. Déterminer les constantes de couplage des différents protons. BCPST

4 Exercice 6 : Un peu d I.R. * 1. L alcool éthylique CH 3 CH 2 OH, en solution dans le tétrachlorure de carbone, montre en lr, lorsque sa concentration est intérieure à 0, mol.l 1, une bande ν OH parfaitement bien définie et située à 3638 cm 1. Pourquoi dans ces conditions expérimentales la bande ν OH est-elle parfaitement fixe? 2. Le même alcool observé en IR, à l état pur, montre une bande plus large ν OH à 3360 cm 1. Interpréter ce résultat en le comparant au résultat précédent. 3. L alcool éthylique marqué à l isotope 18 O et l alcool éthylique deutéré CH 3 CH 2 OD sont observés en IR dans les conditions expérimentales de la première question. Quels sont les déplacements respectifs, observés sur le spectre IR, de la bande initialement située 3638 cm 1? Exercice 7 : Acides aminés * Les acides α aminés naturels sont des acides carboxyliques qui portent une fonction amine sur la carbone adjacent. Ils existent sous une seule forme optiquement active. Le spectre RMN 1 H d un acide α aminé naturel a été enregistré à 500 MHz dans D2O. Dans ces conditions, les signaux des protons de la fonction amine et celui de la fonction acide carboxylique n apparaissent pas. On donne la description du spectre : δ = 2, 81 ppm : 1 H ; doublet de doublets J = 14 et 8 Hz ; δ = 2, 97 ppm :1 H ; doublet de doublets J = 14 et 6 Hz ; δ = 3, 58 ppm : 1 H (la multiplicité de ce signal sera étudiée plus loin) ; δ = 7, 10 7, 34 ppm : 5 H. 1. Expliquer pourquoi les signaux de certains protons n apparaissent pas dans D2O. 2. Identifier l acide aminé. Représenter le sachant que sa configuration est S. Interpréter chaque signal 3. Représenter l allure du signal situé à 3,58 ppm. Exercice 8 : Analyse élémentaire ** L analyse élémentaire est une technique ancienne de caractérisation des composés qui consiste à déterminer (à l aide de combustions) les pourcentages en masse de chaque élément dans le composé chimique. Déterminer les structures de deux composés ci-après à l aide des données ci-dessous. 1. Analyse élémentaire : C : 57,4 % ; H : 8,5 % ; O : 34,1%. Masse molaire inférieure à 200 g/mol. BCPST

5 2. Analyse élémentaire : C : 41,89 % ; H : 3,52 % ; Br : 46,45 % ; N : 8,14 %. BCPST

6 Exercice 9 : Détermination de structures Dans toutes les questions suivantes, l objectif est de déterminer la structure des composés dont ont donne les caractéristiques. On attribuera les différents déplacements chimiques mais on ne demande pas de justifier tous les couplages. 9.1 : C 4 H 8 O 9.2 : C 7 H 9 N BCPST

7 9.3 : C 9 H 10 O 9.4 : C 3 H 9 N * BCPST

8 9.5 : C 8 H 10 O * 9.6 : C 14 H 14 * BCPST

9 9.7 : C 4 H 8 O 2 ** 9.8 : C 6 H 12 O 2 ** BCPST

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