CONCOURS DES OLYMPIADES DE LA CHIMIE Epreuve de Travaux Pratiques

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1 CONCOURS DES OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2007 Epreuve de Travaux Pratiques Dans l usine de fabrication de gâteaux Basque, ce matin, Jean-Paul est mal réveillé. Alors qu il s apprête à introduire l arôme d amande amère dans son pétrin, il se trompe de vanne et l envoie directement dans les canalisations d évacuation de l unité de fabrication. L eau est a priori polluée par du benzaldéhyde. Quelques analyses vont permettent de le vérifier et de la quantifier. Première partie : Détection de la présence de benzaldéhyde et éventuellement d autres polluants dans l eau par extraction du benzaldéhyde en solution dans l eau par l éther puis chromatographie sur couche mince. Matériel et produits : Eau polluée notée E Ether Ampoule à décanter 1 plaque CCM (gel de silice /U.V) 1 cuve à CCM Capillaires Tubes à hémolyse ou équivalents Lampe U.V Papier filtre Mélange acétone- cyclohexane (proportion 1-3 en volume) Solution B : benzaldéhyde en solution dans l éther Solution AB : acide benzoïque en solution dans l éther Eprouvettes 100 ml et 25 ml Gants, lunettes Manipulation : Agiter l eau polluée E et en introduire 100 ml dans l ampoule à décanter puis ajouter 20 ml d éther. Boucher l ampoule et agiter sans oublier de dégazer. Laisser décanter le mélange. Répondre à la question 2 et appeler le surveillant pour faire vérifier la réponse Conserver la phase organique pour la CCM : PO

2 La cuve de chromatographie est prête : on y a introduit un mélange acétone cyclohexane (proportion 1-3 en volume) Préparation de la plaque : Faire un trait horizontal à 1 cm du bord inférieur de la plaque Faire 3 marques équidistantes en évitant les bords de la plaque PO : phase organique récupérée précédemment B : benzaldéhyde (3 gouttes dans 10 ml d éther : solution prête) AB : acide benzoïque (environ 0,02 g dans 10 ml d éther : solution prête) Faire : 4 dépôts pour PO, 2 dépôts pour B et 2 dépôts pour AB. Introduire la plaque dans la cuve. Quand le front de l éluant est à environ 1 cm du bord supérieur de la plaque, la sortir et la sécher. La révélation se fait sous la lampe UV. Attention lunettes et gants obligatoires. Coller la plaque de CCM après avoir entouré au crayon les différentes taches. Aucun produit ne sera jeté à l évier : voir bidons de récupération Deuxième partie : Détermination de la Demande Chimique en Oxygène (DCO) de l eau : On se propose d analyser la pollution de l eau de façon plus quantitative : La demande chimique en oxygène ou DCO permet d évaluer la charge des polluants des eaux usées : c est la quantité d oxygène exprimée en mg que consommeraient les matières oxydables présentes dans un litre d eau (charge organique..).plus la DCO est élevée, plus l eau sera pauvre en oxygène (consommé par combinaison chimique avec les substances la polluant) rendant par exemple impossible la vie des poissons, On détermine expérimentalement la DCO en oxydant les matières dissoutes dans l eau non pas avec du dioxygène mais avec un oxydant plus fort : l ion dichromate Cr 2 O Matériel : solution de dichromate de potassium sulfate d argent Ag 2 SO 4 sulfate de mercure II HgSO 4 acide sulfurique au ½ billes de verre 2 fioles jaugées de 250 ml pipettes jaugées de 10mL, 15 ml pipettes bâton de 10 ml, 20 ml éprouvette de 100 ml ballon de 250 ml réfrigérant à reflux compte-goutte chauffe-ballon boy noix, pinces, support capsule de pesée balance à 0.01 g près spectrophotomètre une cuve spectrophotométrique petit entonnoir gants, lunettes

3 Manipulation : Dans un ballon de 250 ml, introduire : 10 ml de solution de dichromate de potassium K 2 Cr 2 O 7 0,5 g de HgSO 4 80 ml d acide sulfurique au 1/2 0,3 g de Ag 2 SO 4 10 ml d eau à analyser E Mettre à chauffer au reflux ( la réaction d oxydation prend au moins 2h. nous vous avons préparé un ballon de même contenu qui a été chauffé à reflux pendant 2 h puis refroidi sur lequel vous allez pouvoir continuer à travailler. Le demander au professeur. Récupérer tout le contenu du ballon (sauf les billes de verre) dans une fiole jaugée de 250 ml et ajuster au trait de jauge à l eau distillée. Homogénéiser. Soit Sx cette solution. Dans une fiole jaugée de 250 ml, introduire 10 ml de solution de dichromate de potassium K 2 Cr 2 O 7 80 ml d acide sulfurique au 1/2 Compléter au trait de jauge à l eau distillée. Homogénéiser. Soit Sy cette solution. Mesurer les absorbances des solutions Sx et Sy à 455 nm soit Ax et Ay respectivement. Compléter le tableau de résultats de la feuille de compte-rendu. Aucun produit ne sera jeté à l évier : voir bidons de récupération

4 NOM : Prénom : Questions : Extraction et chromatographie (se reporter à l annexe 1 ) 1. Justifier le choix du solvant pour extraire le benzaldéhyde 2. Dans l ampoule à décanter, où se situe la phase organique? Justifier. 3. Pourquoi le dégazage est-il indispensable? 4. Donner le principe de la chromatographie. 5. Calculer les rapports frontaux de l acide benzoïque et du benzaldéhyde. 6. L acide benzoïque est donné en référence car il peut y en avoir dans l eau polluée. D où proviendrait-il? Ecrire une équation de réaction possible de formation.

5 Demande chimique en oxygène (DCO) : 1. Ecrire la demi-équation redox relative au couple Cr 2 O 7 2- /Cr Définir l absorbance A. 3. Enoncer la loi de Beer-Lambert et ses conditions de validité. On fournit en annexe 2 les spectres d absorption A = f(λ) d une solution de d ions dichromate, d une solution d ion chrome III Cr Dans le domaine visible (400 à 800 nm), quelle est la longueur d onde d absorption maximale de Cr 2 O 7 2-? 5. Quels ions sont présents a priori présents dans la solution Sy? dans la solution Sx? On fournit en annexe 3 le spectre d absorption de la solution Sx. 6. Que peut on dire de l absorbance des ions Cr 3+ dans Sx comparée à l absorbance des ions Cr 2 O 7 2- dans cette même solution. Expliquer votre raisonnement. On fournit en annexe 4 la courbe d étalonnage A= f( C ) obtenue en mesurant les absorbances de solutions d ions dichromate à différentes concentrations. 7. A l aide de cette courbe, déterminer la concentration Cy en ions dichromate dans Sy puis la concentration Cx en ions dichromate dans Sx. 8. En déduire la quantité de matière n d en ion dichromate qui a réagi avec les 10 ml d eau à analyser introduits dans le ballon. 9. Ecrire la demi-équation redox du couple O 2 /H 2 O.

6 10. Rappeler la définition d une oxydation, d un oxydant. 11. Si on avait effectué l oxydation des matières organiques de l échantillon d eau analysée non pas avec du dichromate mais avec du dioxygène, quelle quantité de matière n o du dioxygène aurait été nécessaire pour les 10 ml d eau. Bien expliquer le raisonnement. 12. En déduire la valeur de la DCO de cette eau sachant que la masse molaire de O 2 est 32 g.mol -1. Une eau peut-être rejetée aux égouts si sa DCO est inférieure à 125. Conclure. Feuille de résultats : Extraction et chromatographie : Scotcher la plaque de chromatographie ci-dessous : Demande chimique en oxygène (DCO) : Ax = Cx = Ay = Cy =

7 ANNEXE 1 : données diverses Benzaldéhyde : liquide à 25 C sous 1 bar, incolore, limpide température d ébullition 179 C nocif en cas d ingestion solubilité dans l eau < 0,1 g/l à 20 C totalement soluble dans l éther Ether : densité = 0,71 extrêmement inflammable, peut former des peroxydes explosifs température d ébullition = 34 C Dichromate de potassium : K 2 Cr 2 O 7 nocif, toxique et dangereux pour l environnement Sulfate de mercure II : HgSO 4 toxique et dangereux pour l environnement Sulfate d argent : Ag 2 SO4 nocif Acide sulfurique au ½ provoque de graves brûlures ne jamais verser d eau dans ce produit

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