Expérience 2 : Synthèse et purification par recristallisation du 4-bromoacétanilide

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1 Expérience 2 : Synthèse et purification par recristallisation du 4-bromoacétanilide H N H 2 H N H Sécurité : 4-omoaniline : toxique, irritant Anhydride acétique : toxique, corrosif, irritant, inflammable Acétate de sodium : toxique, irritant Éthanol : toxique HCl conc. : très corrosif, très irritant Charbon activé : inflammable 2

2 H 2 H N H Matières premières : 4-omoaniline : 2.5 g Anhydride acétique : 2.5 ml Acétate de sodium : 2.2 g Éthanol : 50 ml HCl conc. : 1.3 ml Charbon activé : Une pointe de spatule 3 4-bromoaniline : 2.5 g Constantes physiques: voir Aldrich Masse molaire : g/mol Solide 4

3 4-bromoaniline : 2.5 g La pesée : - Pèse-tare en plastique (produit non corrosifs) - Directement dans Erlenmeyer Importance de la précision? 3 chiffres significatifs (ex. : 2.51 g) Nettoyer la balance Calculer le nombre de mole : n 2.51g g/mol mol 14.6 mmol 5 4-bromoaniline : 2.5 g Ajout de 50 ml d eau : cylindre gradué Quelle drôle d idée! Ajout d acide concentré : 1.3 ml Constantes physiques de «HCl» (H 3 Cl - ) : HCl 37% wt signifie 37 g de HCl pour 100 g de solution FW = g/mol densité = g g/mol c M 100 ml 1.2 n 1.3 ml mol/l 15.8 mmol 6

4 H 3 Cl - Cl - NH 3 H 2 Une réaction se produit-elle lors de l ajout de HCl aq? ph HCl conc. = ~1 pk a ArNH 3 /Ar = 4.6 K eq 10 (4.6 1) 3981 u, plus simplement, = 3.6 > 3. Le sel d ammonium est soluble dans l eau. 7 Réchauffer au besoin pour compléter la dissolution : Quand la température augmente, la solubilité augmente. Traiter le solution au charbon activé (noir de carbone) : Pourquoi? Comment? Le charbon absorbe les impuretés colorées dissoutes et fixe les matières en suspension. Filtration sur papier filtre (2 papiers-filtre enchâssés l un dans l autre) 8

5 Dans un autre erlenmeyer : Acétate de sodium trihydrate : 2.2 g 9 Dans un autre erlenmeyer : Acétate de sodium trihydrate : 2.2 g n 2.19 g mmol g/mol n dissout ensuite dans 20 ml d H 2. Solubilité? 10

6 - Na H 2 H H - Na Une réaction se produit-elle lors de l ajout de H 2? ph H 2 = 7 pk a Ac - /AcH = 4.8 Est-ce que ma solution aqueuse a un ph de 3 unités inférieures au pk a de l acétate?? Donc l eau n est pas assez acide pour protoner l acétate. 11 Dans le ballon réactionnel contenant le 4-bromoanilinium, ajouter 2.5 ml d anhydride acétique. 2.5 ml g/ml n mmol g/mol Une réaction devrait-elle se produire?? Cl - NH 3?? 12

7 Ajouter la solution d AcNa au ballon réactionnel : Cl - NH 3 - Na H 2 H NaCl K eq ( 4.6) ( 4.8) 1.58 Forme non-nucléophile Forme nucléophile Remarque : Ac - Na réagit d abord avec H 3 Cl - en excès pour former AcH! 13?? H N H Mécanisme réactionnel? Sous produits formés? Produit organique neutre insoluble dans l eau. Utilisation d un bain de glace: pourquoi? Il précipite donc! Constante physiques du 4-bromoacétanilide à vous de jouer! 14

8 Filtration du produit brut sur Büchner : Erlen à vide, Büchner, papier, filter-vac Précautions : - Mouiller le papier filtre avec un peu d eau avant de filtrer pourquoi? - Rincer le produit brut avec eau froide pourquoi? Que veut-on enlever? 15 Calcul du rendement en produit brut : TUJURS LE CALCULER pourquoi? Quantité obtenue Rdt en produit brut 100 % Quantité attendue Recristallisation à deux solvants : Voir les notes du cours précédent. Calcul du rendement en produit isolé. 16

9 Tableau des rapports molaires : - Voir cours sur le cahier de labo - Nombre d équivalents - Calcul de la qté de produit attendue Réfléchir au nombre d équivalent de chaque produit. Mesure de la T o fusion 17 Le fait qu un produit ait précipité signifie-t-il que la réaction est terminée?? Comment vérifier que la réaction est terminée? n fait un suivi de réaction! 18

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