Coefficient de partage

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1 Coeffcet de partage E chme aque, la sythèse d'u composé se fat e pluseurs étapes : la réacto propremet dte (utlsat par exemple u motage à reflux quad la réacto dot être actvée thermquemet), les extractos et lavages (permettat d extrare plus ou mos effcacemet le produt voulu du mleu réactoel) et ef l'solemet et la purfcato du produt obteu. Les dfféretes aalyses réalsées esute sur ce produt pourrot attester de sa pureté (CCM, IR pour ue aalyse plus rapde, mas plutôt qualtatve et CPG, CLHP et spectrométre de masse pour ue aalyse quattatve). Nous allos ous téresser c aux phases d'extracto et de lavage : e effet, das tous les protocoles de sythèse (que ce soet des protocoles ssus de publcatos de recherches ou plus modestemet des protocoles à but pédagogque), l est toujours précsé de procéder à pluseurs extractos avec des petts volumes de solvat plutôt qu'à ue seule extracto avec u gros volume (par exemple : extracto d'u composé aque par 3 0 ml de dchlorométhae plutôt que par ue fos 30 ml). Cec se justfe par la oto de coeffcet de partage d'u composé etre deux phases. Lorsque l'o ajoute u composé das u mleu compreat deux phases lqudes o mscbles e cotact, celu-c va se répartr das ces deux phases das des proportos be défes dépedates de so coeffcet de partage K etre ces deux phases Ce coeffcet est ue costate thermodyamque d équlbre défe à ue température T et à u ph doé, relatve à l'équlbre suvat : composé composé phase phase2 O cocetrato das la phase 2 O a alors : K = K (T) = cocetrato das la phase E. Beauveau ENCPB / RNChme

2 Be etedu, la valeur de K déped des deux phases e présece, et plus partculèremet des dfféretes teractos que peut créer le composé étudé avec chacue des deux phases (lasos de Va der Waals, lasos hydrogèe ). Nous allos llustrer commet justfer l'effcacté des extractos multples e utlsat le coeffcet de partage sur u exemple smple : l'extracto de l'o bezoate par ue soluto aqueuse d'hydrogéocarboate de sodum. Das u premer temps, ous dssolvos 2 g d'acde bezoïque das 50 ml d'acétate d'éthyle, et ous ous proposos de récupérer l'acde bezoïque sous forme d'o bezoate à l'ade d'ue soluto basque. Nous allos calculer le redemet d'extracto das le cas d'ue extracto smple avec 30 ml d'hydrogéocarboate et le comparer à celu obteu das le cas d'ue extracto multple utlsat 3x0 ml de cette même soluto, sot pour u volume total équvalet. Doées utles : M(acde bezoïque) = 22,2 g.mol. Les valeurs de coeffcets de partage sot assez dffcles à trouver car l parat délcat de tabuler pour u composé le coeffcet de partage etre deux solvats, vu la multtude de possbltés. Certaes expéreces permettet éamos de le détermer à l'ade de dosages utlsat des méthodes chmques ou physques (détermato du coeffcet de partage du dode etre l'eau et l'heptae par spectrophotométre d'absorpto moléculare par exemple). Pour le calcul, l'o bezoate état beaucoup plus soluble das la phase aqueuse que das la phase aque, ous predros comme valeur fctve (pour ue température de 25 C et u ph = 8 pour la phase aqueuse): o bezoate K = = 0,02 = o bezoate 50 soluto aqueuse d'hydrogéocarboate Coctaol C est le logp relatf au partage etre l octaol et l eau ( P= ) que l o retrouve tabulé das les C Hadbook. Il est égalemet possble de calculer le logp de molécules aques par smulato, de faço assez fable, avec le module ACD/LogP Freeware du logcel CHEMSKETCH de chez ACDLABS (http://www.acdlabs.com/). eau E. Beauveau ENCPB / RNChme

3 La quatté de matère d'acde bezoïque talemet trodute est : m 2 ac.bez. = = = 6,38.0 mol Mac.bez. 22,2 Nous allos cosdérer que tout l'acde bezoïque est trasformé e os bezoate dès la premère extracto, doc que la quatté de matère d'os bezoate est égale à celle d'acde bezoïque talemet trodute. De plus, à tout momet de l'extracto, o a : aq = avec aq la quatté de matère d'os bezoate das la phase aqueuse et la quatté de matère d'os bezoate das la phase aque. Extracto e ue fos avec 30 ml : O a : soluto aqueuse d'hydrogéocarboate K o bezoate = 50. o bezoate [ o bezoate ] =.[ o bezoate] soluto aqueuse d'hydrogéocarboate aq ( - aq ) = 50. = 50. V V V aq 50 aq. = 50. V V V aq 50 6, aq. = 50.. = 50.. = 5,85.0 mol V O récupère doc, lors d'ue extracto avec 30 ml de solvat, 5,85 mmol sur les 6,38 mmol tales, sot u redemet d'extracto de 96,76%. E. Beauveau ENCPB / RNChme

4 Extracto e tros fos 0 ml : Pour la premère extracto, o utlse la relato trouvée c-dessus : 50 6, aq. = 50.. = 50.. = 4,89.0 mol V O récupère doc 4,89 mmol avec 0 ml, cotre 5,85 avec 30 ml. Il est téressat de remarquer que l'extracto avec tros fos mos de solvat e doe pas u redemet d'extracto tros fos plus fable. Pour la secode extracto, l faut mateat calculer la quatté de matère d'os bezoate restat das la phase aque : ' = - extrat = 6,38.0-4,89.0 =,49.0 mol Le calcul devet alors, pour la secode extracto : ' 50, aq. = = =,35.0 mol V O récupère cette fos,35 mmol sur les,49 mmol restates. E deux extractos de 0 ml, o a récupéré 4,89,35 = 6,24 mmol d'os bezoate, sot plus qu'e ue extracto utlsat 30 ml! O procède de la même maère pour la derère extracto : Il reste '' ' = - extrat2 =,49.0 -,35.0 = 0,4.0 mol Le calcul devet alors, pour la trosème extracto : E. Beauveau ENCPB / RNChme

5 '' 50 0, aq. = = = 0,3.0 mol V O récupère cette fos 0,3 mmol sur les 0,4 restates. Bla : Après tros extractos avec 0 ml de solvat, o a récupéré au total 4,89,35 0,3 = 6,37 mmol d'os bezoate, sur u total de 6,38 mmol, sot u redemet global d'extracto de 99,94 %, cotre 96,76% avec la premère méthode. Pour ue quatté de solvat d'extracto doée, l apparaît doc plus téressat de procéder à des extractos multples. Cec est d'autat plus vra que la valeur du coeffcet de partage est proche de, comme le motre le tableau suvat : K Nombre d'extractos Nombre de mmol récupérées par extracto Redemet total (%) 50 = 0,02 20 = 0,05 0 = 0,0 x30 3x0 x30 3x0 x30 3x0 x30 3x0 5,85 4,89,35 0,3 6,34 5,96 3,79 2,4 3,7 2,98 2,44,99 0,32 0,30 0,29 0,29 96,76 99,94 38,7 74,24 9,35 45,24,95 5,37 Cette oto de coeffcet de partage, assez smple à cocevor, peut doc permette aux étudats de meux compredre la écessté des extractos multples utlsées tout au log du parcours scolare ou lors des dfférets stages effectués e laboratore. E. Beauveau ENCPB / RNChme

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