CHROMATOGRAPHIE Purification d un produit organique à l aide d une colonne chromatographique

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1 CHROMATOGRAPHIE Purification d un produit organique à l aide d une colonne chromatographique 1. But Le but de cette expérience est de séparer deux produits organiques (alcool et ester) d un colorant alimentaire par la méthode de chromatographie sur colonne. 2. Partie théorique La chromatographie sur colonne est une méthode importante pour la séparation d un produit contenant des impuretés difficiles à enlever par distillation ou cristallisation. Cette technique sert également à séparer des produits organiques d un mélange. Il existe deux types de chromatographie : la première est celle avec l oxyde d aluminium, tandis que la deuxième est celle avec le gel de silice (c est la plus moderne des deux). Les deux ont le même principe d utilisation, cependant la première se fait avec plusieurs solvants allant du moins polaire au plus polaire. Je vais utiliser la deuxième méthode pour faire cette expérience. Cette dernière me permettra de travailler avec un seul mélange de solvant, ce qui est plus pratique ; avec cette méthode le rendement final est en général assez bon. Les diverses substances introduites au sommet de la colonne de gel de silice sont plus ou moins retenues à la surface du support, suivant leur polarité. Elles sont donc plus ou moins facilement entraînées par le solvant qui migre dans la colonne. Le plus polaire passera en premier et ainsi de suite. 1

2 3.Partie expérimentale Mode opératoire Avant de commencer l expérience, il faut préparer environ 500 ml d éluant (71 ml d acétate d'éthyle et 428 ml de chlorure de méthylène) ; des plaques ccms (trois pour commencer et s il faut, plus) ; une cuve ccm avec de l éluant à l intérieur et un rack d éprouvettes numérotées de 1 à 12 - si besoin est en préparer d avantage. Un peu d ouate a été mise au fond de la colonne chromatographique avec une spatule de sable ainsi que 30 ml d éluant. Il a fallu préparer une pâte avec 50 g de silice et 125 ml d'éluant : le tout a été versé dans la colonne. J'ai dû tasser jusqu'à ce que le niveau de silice ne bouge plus ; j'ai ajouté par la suite une spatule de sable de quartz. Une fois la colonne prête, j'ai ajusté le niveau supérieur du solvant à la hauteur de la silice. Le mélange brut à séparer (200 mg) a été dissout dans environ 2 ml d'éluant ; le mélange a été introduit très délicatement dans la colonne (la solution contenant le mélange doit être régulièrement réparti sur la surface de la silice). Quand le produit est en tête de colonne, le robinet doit être fermé (cela évite que la colonne ne sèche pendant qu'on rince le flacon ayant contenu l'échantillon). Il faut rincer les parois de la colonne 2-3 fois avec un minimum de solvant. J'ai dû par la suite couvrir la tête de la colonne avec l'éluant jusqu'en haut en évitant toujours de perturber la surface de la silice. J'ai ensuite élué et ai récolté des fractions de 5 ml du mélange ; une fois que le deuxième produit est sorti, j'ai pris des fractions de 20 ml cette fois-ci. (Schéma de la colonne cf. ANNEXE I) J'ai récolté toutes les fractions des différents produits et les ai passé au rotavapor pour éliminer le solvant. Grâce à la chromatographie sur couche mince, j'ai décidé parmi les deux produits obtenus lequel est l'alcool et lequel est l'ester. Pour finir, j'ai déterminé le rendement de la colonne, les masses de l'alcool pur et la masse de l'ester pur. 2

3 Résultats : Attention: pour chaque ccm, il faut faire un spot de la solution de référence et un pour l'ester (les deux solutions sont données par les assistants). J'ai récolté trois fractions de 5 ml chacune, puis j'ai fait trois spots correspondants à chaques fractions sur une plaque ccm ; j'ai passé celle-ci sous UV pour voir s'il y avait ou non un produit. En examinant la première ccm contenant les trois premiers spots, on peut remarquer qu'il n'y a pas de produit. 3

4 J'ai donc repris trois autres fractions et ai procédé comme précédemment. En examinant les trois spots, on remarque que le deuxième produit est passé. J'en ai donc conclu que le premier produit est passé dans le volume mort. En ce qui concerne ce dernier, de plus amples détails sont expliqués à la page n 7. 4

5 Pour les trois autres fractions, j'ai récolté 20 ml du mélange. J'ai procédé comme pour les autres fractions pour voir s'il y avait bien du produit. 5

6 Pour les trois dernières fractions, j'ai récolté encore une fois 20 ml. En examinant la ccm, on remarque que la fraction n 12 indique que le deuxième produit est complètement passé. A présent, je vais détailler ce que j'ai fais avec mon volume mort (cf. p.4). J'ai donc récolté ce dernier dans un ballon de 100 ml et ai passé le tout au rotavapor. J'ai pu ainsi déterminer la masse de l'alcool : masse ballon 100 ml : g masse ballon 100 ml + produit : g masse alcool : g En ce qui concerne l'ester, j'ai procédé comme suit : j'ai récolté le produit qu'il y avait dans les burettes n 4 à 12 dans un ballon de 500 ml et ai passé le tout au rotavapeur. J'ai pu ainsi déterminer la masse de l'ester : masse ballon 500 ml : g masse ballon 500 ml + produit : g masse ester : g Rendement théorique: 1 produit (aloccol): 55.7% 2 produit (ester): 44.3% Rendement théorique: 1 produit (aloccol): yfdsgydfg 2 produit (ester): ydgyfg 6

7 4.Conclusion Cette expérience semble avoir assez bien marché en ce qui concerne l ester (assez bon rendement), mais en ce qui concerne l alcool cela n a pas fonctionné (bizarrement). Mon rendement est assez élevé mais il devrait être plus bas, car les cristaux n étaient pas assez secs. L expérience peut être amélioré si on faisait une TLC ; ce qui permettrait de trouver le solvant le plus adéquat. 7

8 ANNEXE I Schéma de la colonne chromatographique 8

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