Famille Structure Propriétés pharmacologiques Agents antialkylants
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- Monique Hébert
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1 Moutardes à l Azote Oxazaphoshorines ulfonyl alcanes Famille tructure Propriétés pharmacologiques Chlorméthine (R=CH3) Melphalan (R=phénylalanine) efficacité Chlorambucil (R= ny benzénique) stabilité Extramustine (R= stéroïde) sélectivité action Pipobroman (R=ny pipérazine avec N subst. par une fct amide, X=Br.) Hétérocycle à 6 sommets avec 1 O, P, N Cyclophoshamide Isofosfamide Isomères de position, P est un centre chiralité composés sous forme racémique Busulfan 1 chaîne alkyle terminée par grpts ulfoalkyles Inh du cycle cellulaire pendant la phase et G1. Responsable de l alkylation : ion aziridium qui interagit avec guanine (G). i action avec autre G bis adduit chlorméthine bis adduit interbrin Agit au niv de la cellule en phase, G2 Après activation, ouverture du cycle conduit à des moutardes capables interagir avec ADN pr former ion aziridium bis alkylation Agit au niv cellule en phase G0, G1 Formation de ponts tétra carbonés entre 2 brins ADN Interaction avec 2 guanines Utilisation Trt des tumeurs solides (cancer du sein et ovaire) Trt des hémopathies Trt des tumeurs solides (cancer ovaire, bronches, vessie, neuroblastome) Trt des LMC Pr préparation des greffes de moelle Effets II dose limitante (GB et plaquettes) Digestive urinaire administration MENA (antidote) (GR, GB, plq) pulmonaire
2 Ethylène imines Polyaziridines : Thiotepa 1 P subst. par 1 et 3 grpts aziridine Mitomycine C : Ny benzoquinone, Fct amine, grpt méthoxy, grpt carbamate indispensable Ouverture d 1 cycle aziridine dc intermédiaire avec grpt chloro éthyle action alkylante Adduit bis alkylé responsable toxicité Administration qu en IV Bis alkylant Tumeurs solides (cancer sein, ovaire, vessie) Tumeurs cérébrales Adénocarcinome Tumeur de la vessie hématologique cérébrale rénale Nitrosourées - Chloroéthyl nitroso urée (suffixe mustine) - Nitrosourées glycosylées (suffixe zocine) : treptozocine Hydrolyse donne 1 diazoïque + isocyanate - Diazoïque interagit avec ADN action alkylante (Bis adduit interbrin) - Isocyanate interagit avec protéine action carbamoylante Tumeurs solides cérébrales pulmonaire et cardiaque cumulative et dose dpdt (GB, plq) Triazènes Enchaînement de 3N Dacarbazine (ds une chaîne linéaire) Témozolomide (dans un cycle) Désalkylation qui donne méthyldiazonium responsable de de la méthylation de ADN Daca : Trt Mélanome En association en chimio pr lymphome Hodgkinien ou pas, sarcome tissus mous Daca : digestive grade III Témo : Mieux toléré, (GB, plq) Témo : tumeurs cérébrales
3 Complexe du Platine Cis platine Carboplatine Oxaliplatine - Ligands labiles : i H20 ou NO3 cplxe trop actifs donc inutilisable car trop toxique i CN, NO2-, CN- force de liaison trop impt dc non déplacé par les bases ADN Type de ligands idéal : Cl ou carboxylates - Ligand vecteur : i dissymétrique, labilité des ligans (favorable à l action) OxaliPt seul composé trans. favorable à action Utilisé en IV Méthionine a un grpt CH3 qui attaque Pt et remplace Cl ensuite composé cyclique avec 2 grpts qui réagissent avec 1 méthionine bicyclique à 2 isomères Cytotoxicité du : - formation aquocomplexe (réaction avec ADN) - réaction avec méthionine bis adduits inter ou intra brins CisPt : Tumeur de la sphère génito-urinaire et voie respiratoire CarboPt : cancer de l ovaire, bronchique à petites cellules, ORL OxaliPt : cancer (GB, plq) rénale auditive allergique neuro de OxaliPt Le + toxique : CisPt
4 Analogue de l uracile (base pyrimidique) Analogue de la cytosine (base pyrimidique) Antimétabolites Antimétabolites 5 fluoro Uracile : un F sur C5 de l uracile 5FU est un inh de la thymidilate synthétase T (uracile transformé en thymine par méthylation en 5) Tegafur Permet administration orale Cytarabine : cytosine arabinose (cytosine : grpt amino sur le C4 de l uracile) Gemcitabine Modification sur le sucre en 2 composé gem difluoré Actif sur phase 5FU transformé en nucléotides : - fixation d 1 ribose + 2 phosphorylation FUTP s incorpore à l ARN à la place de l uracile. - fixation d 1 désoxyribose + 2 phosphorylations FdUTP incorporé dans l ADN (voie minoritaire), inh T (voie majeur) spécialisé en asso avec Uracile augmente le tps de présence du5fu au niv des tumeurs Actif sur cellule en phase Tri P,incorporé à l ADN Actif sur cellule en phase i tri P,incorporé à l ADN Trt cancers solides en injectables (sein, ovaire, poumon, digestif, ) asso avec chimio En forme topique, trt affection carcinoïde de la peau et des muqueuses Cancer métastasique en asso avec ac folinique Hémopathies Cancer poumon non à petites cellules Cancer poumon (GB, plq) neuro : oculaire cardiaque dermatologique (hyperpigmentation) (aplasie médullaire) Capécitabine méthyldesoxyribose ur base, F en 5, pas amine mais fct carbamate) i di P, Leurre pour enz ribonucleotide réductase Différentes métabolisations pour conduire au précurseur 5FU Adénocarcinome du pancréas Monothérapie du cancer métastasique
5 Analogues des bases puriques Analogues de l acide folique Antimétabolites oufrés en 6 de la base : - Mercaptopurine (l adénosine) - Thioguanine Antimétabolites Partie osidique : - Cladribine (subst. en 2 un Cl sur adénosine) - Fludarabine (subst. en 2 par un F sur adénosine, sucre = arabinose) - Pentostatine (rajout un méthylène sur guanine) Ac folique en 3 parties : - Ptéridine - ac p-amino benzoïque - ac L glutamique Méthotrexate: méthylation de la fct amine sur PAB, sur la ptéridine grpt amino en 4 Folinate de Ca: Fct formaldéhyde au niv ny tetrahydropyrazine Raltitrexed Grpt CH3 à la place de NH2, ny thiophène et benzénique VO (merca), Injectable (autres) Phosphorylations successives pour donner des nucléotides leurres de l enz : adénosine désaminase incorporés ds ADN ou ARN Inhibiteur compétitif de la DHFR, empêche la réduction ac folique en THF Voie orale et injectable Action dans la synthèse des bases après DHFR Inhibiteur de la T Hémopathies Tumeurs solides (cancer, sein, ovaire, poumon à petites cellules) Hémopathies Voie orale, cancer des voies aero digestive sup. Antidote du méthotrexate pour prévenir et diminuer sa toxicité hemato Cancer (++ sur moelle osseuse) (GB,plq) rénale (GB,GR,plq)
6 Inhibiteurs topo isomérase I Antracyclines Inhibiteurs I Inhibiteurs II Topotecan (Hycamtin ) Irinotecan (Campto ) Doxorubicine Adriamycine Epirubicine Pirarubicine Daunorubicine Idarubicine Mécanisme cytotoxique cplxe : poison du fuseau, intercalant ADN, Réaction oxydo réduction Cancer ovarien (Asso avec CisPt) Cancer colorectaux métastasiques et après échec trt aux 5FU Doxo : large spectre activité Epi : moins cardiotoxique Pira : cancer du sein avancé Dauno : hémopathies spécifique Diarrhées tardives cholinergique aiguë Veinites Cardiotoxicité cumulative chronique (antidote : chélateur dexrazoxane) Anthracènedione Inhibiteurs II Epidophyllotoxines Inhibiteurs II mitoxantrone Dactinomycine Etoposide Agent scindant autres Bleomycine Ida : LAL LAM (asso avec cytosine arabinose) Cancer du sein métastasique en 1ere intention En asso seulement dans différents cancers Carcinome du testicule en première intention Curatif dose limitante Allergie arrêt pulmonaire (fibrose pulmonaire interstitielle et irréversible) cutanée
7 Dépolymérisant Vinca alcaloïdes Antimitotiques Vinblastine Vincristine Vinorelbine Depolymerisation complète microtubules tubuline en dimère s agrége et forme para cristaux Induction de l apoptose Vinblastine : adm IV stricte Lymphome hodgkinien ou non Vincristine : adm IV stricte LA, L hodgkinien ou non, neuroblastome, ostéosarcome Vinorelbine : Adm IV stricte Cancer sein, poumon non à petites cellules Trouble hémato (GB) Trouble digestif Trouble neurologique Asthénie risque thrombotique et du risque IM tabilisants Taxanes Antimitotiques Paclitaxel Docétaxel nombre de microtubules dans la cellule et leur asso sous forme de fagot non fctls Blocage en mitose Induction de l apoptose Paclitaxel : - Cancer du sein métastasique si échec des anthracyclines - Cancer ovaire (Asso avec Pt) - Cancer bronchique non a petites cellules (asso avec Pt) Trouble hémato (GB) Trouble digestif Trouble neurologique Asthénie Docétaxel : - Cancer sein métastasique (asso avec doxorubicine et lors échec aux anthracyclines) - Cancer bronchique non à petites cellules après échec chimio risque thrombotique et du risque IM Paclitaxel : H et trouble CV Corticoïdes + anti- H avant chimio Docétaxel : H, troubles cutanés, œdème, rétention hydrique (diurétiques en prévention)
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