Spectroscopie infrarouge (IR)
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- Isabelle Ménard
- il y a 7 ans
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1 Spectroscopie infrarouge (IR) Question: Comment s'assurer que le produit obtenu lors de la réaction suivante est bien celui attendu? 1) BH 3 2) H 2 O 2 / NaOH OH Réponse: La spectroscopie IR est idéale pour confirmer la présence de groupements fonctionnels
2 Comparaison des spectres IR Bandes à 3080 (=CH) et 1642 cm -1 (C=C) qui disparaîtront OH alors qu'apparaîtront de nouvelles bandes à 3324 (OH) et 1069 cm -1 (C-O)
3 Théorie Le spectre électromagnétique énergie fréquence (ν) 3 x x x x x Hz rayons γ rayons-x ultraviolet visible infrarouge microondes ondes radio (transitions électroniques) (transitions électroniques) (transitions vibrationnelles) (transitions rotationnelles) (transitions de spin nucléaire) longueur d'onde (λ) 0.01 nm 10 nm 400 nm 700 nm 50 µm 30 cm nombre d'ondes(ν) cm -1 IR proche IR moyen IR lointain longueur d'onde (λ) µm spectre IR
4 Effet de la radiation électromagnétique L'absorption de radiation électromagnétique par une molécule induit une transition d'état de spin nucléaire s'il s'agit d'une onde radio. Ceci est à la base de la spectroscopie RMN, très utile aux chimistes, que vous avez découverte dans le cours CHM une transition vibrationnelle s'il s'agit de radiation infrarouge. Ceci est à la base de la spectroscopie IR, aussi très utile aux chimistes, sujet de ce chapitre. une transition électronique s'il s'agit de visible ou d'ultraviolet. Ceci est à la base de la spectroscopie d'absorption UV-visible. La diffraction des rayons-x est, quant à elle, à la base de la cristallographie, une méthode de caractérisation structurelle aussi très utile aux chimistes.
5 Absorption de radiation infrarouge Les radiations infrarouge de fréquences (nombres d'ondes) comprises entre 4000 et 400 cm -1 sont absorbées par une molécule en tant qu'énergie de vibration moléculaire.
6 Fréquence d oscillation Les absorptions sont quantifiées; la fréquence d'oscillation dépend des masses des atomes et de la force du lien. LOI DE HOOKE ν _ = 1 2πC f (M x + M y ) M x M y où _ ν = fréquence de vibration (cm -1 ) C = vitesse de la lumière (cm sec -1 ) f = constante de force de la liaison (dyne cm -1 ) M x et M y = masses (g) des atomes X et Y
7 Effet de la force de la liaison force de liaison croissante C C C C C C cm -1 fréquence croissante
8 Effet de la force de la liaison force de liaison croissante sp sp 2 sp 3 C H C H C H cm -1 fréquence croissante
9 Effet de la masse des atomes masse atomique croissante C H C C C O C Cl C Br cm -1 fréquence croissante
10 Effet de la polarisation du lien bandes faibles bandes intenses Seules les vibrations impliquant une variation du moment dipolaire de la molécule s'observent en infrarouge. Conséquemment, la vibration de liens polarisés donnera lieu à des bandes intenses, alors que les bandes de liens non-polarisés seront peu ou pas visibles. C C C H C C C O C C C N
11 Modes vibrationnels Types simples: X Y Y X Z Élongation (variation de la distance interatomique) Déformation angulaire (variation de l angle entre deux liens adjacents)
12 Modes vibrationnels Les groupes d'atomes où au moins deux atomes sont identiques ont deux modes d'élongation et deux modes de déformation angulaire (symétrique et asymétrique). De plus, les déformations angulaires peuvent être dans le plan ou hors du plan.
13 Modes vibrationnels Exemple: Modes vibrationnels du groupement méthylène (CH 2 ) Élongations élongation symétrique élongation asymétrique ~2853 cm -1 ~2926 cm -1
14 Modes vibrationnels Déformations angulaires dans le plan cisaillement (symétrique) ~1465 cm -1 balancement (asymétrique) ~720 cm -1
15 Modes vibrationnels Déformations angulaires hors du plan torsion (symétrique) hochement (asymétrique) ~ cm -1 ~ cm -1 Notez: Les élongations requièrent généralement de plus hautes énergies (plus hautes fréquences) que les déformations angulaires.
16 Modes symétrique et asymétrique Il est occasionnellement possible de tirer de l'information structurelle de la présence ou l'absence de modes symétrique et asymétrique. n-bunh 2 : Deux modes d élongation N-H (symétrique et asymétrique) vers 3369 et 3293 cm -1
17 Amines R 2 NH n-bu 2 NH: Un seul mode d'élongation N-H (3290 cm -1 )
18 Amines R 3 N n-bu 3 N: Aucun mode d'élongation N-H
19 Instrumentation IR classique Spectrophotomètre traditionnel à doubles faisceaux
20 Instrumentation IR classique Source: Filament incandescent qui émet sur l'ensemble du spectre infrarouge Divisée par un miroir: Faisceaux de référence et échantillon Obturateur: Bloque alternativement un et l'autre des faisceaux à la sortie des cellules pour créer un seul faisceau composé de segments alternants des faisceaux de référence et échantillon Faisceau combiné: Passe à travers d un monochromateur pour produire un balayage de la bande de fréquences au détecteur Détecteur (thermocouple): Compare l'intensité des segments de référence et échantillon pour chaque fréquence et produit un spectre de la transmittance (%) ou de l'absorbance (UA) en fonction de la fréquence (cm -1 ) ou de la longueur d'onde (µm)
21 Instrumentation FT-IR Spectrophotomètre moderne à transformée de Fourier (FT-IR)
22 Instrumentation FT-IR Source: Filament incandescent qui émet sur l'ensemble du spectre infrarouge Faisceaux divisés: Un parcourt un chemin fixe, l autre variable (miroir mobile), avant d être recombinés, traverser l échantillon et frapper le détecteur Interférogramme: Différents chemins optiques produisent de l interférence, qui est analysée par une manipulation mathématique appelée transformée de Fourier Avantages: Précision, rapidité (toutes les fréquences analysées simultanément), traitement informatique, abordable
23 Instrumentation IR Préparation des échantillons: En solution dans des cellules Liquides et solides ml d une solution de % Bonne résolution Interférence du solvant
24 Instrumentation IR Préparation des échantillons: Films entre pastilles de NaCl Liquides et solides fondus 1-10 mg Bandes élargies Simplicité et absence du solvant
25 Instrumentation IR Préparation des échantillons: Solides dans des pastilles de KBr Solides mg broyé avec 100 mg KBr et compressé Laborieux Absence du solvant
26 Interprétation des spectres IR Comment faire l'analyse d'un spectre infrarouge Diviser le spectre en deux sections Section de droite (<1500 cm -1 ): "empreinte digitale" parce qu'elle comprend un grand nombre de bandes aux formes variées (utile pour fins de comparaison de deux échantillons, mais interprétation détaillée difficile) Section de gauche (>1500 cm -1 ): comporte la plupart des bandes qui sont caractéristiques de groupes fonctionnels (présence ou l'absence de bandes pour les liens C=O, O-H, N-H, C=C, C C, C N, C-H et NO 2 )
27 Interprétation des spectres IR RÉGION DES GROUPES FONCTIONNELS RÉGION DE L'EMPREINTE DIGITALE
28 Interprétation des spectres IR Protocole à suivre pour déterminer la présence de groupes fonctionnels 1) Un groupe carbonyle est-il présent? Bande intense entre 1820 et 1660 cm -1 (souvent la plus intense du spectre et de largeur moyenne) 2) Si C=O est présent, déterminez quel type Acide: bande O-H large vers cm -1 Amide: bande N-H d'intensité moyenne vers 3500 cm -1 (NH vs NH 2 ) Ester: bande C-O intense vers cm -1 Anhydride: deux bandes C=O (vers 1810 et 1760 cm -1 ) Aldéhyde: deux bandes C-H caractéristiques (vers 2850 et 2750 cm -1 ) Cétone: Si les autres options ont été éliminées
29 Interprétation des spectres IR Protocole à suivre pour déterminer la présence de groupes fonctionnels 3) Si C=O est absent, recherchez d autres fonctions Alcool: bande O-H large vers cm -1 et bande C-O vers cm -1 Phénol: O-H plus présence d un cycle aromatique 4) Doubles liaisons ou cycles aromatiques Liens C=C: bande faible vers 1650 cm -1 Cycle aromatique: bandes moyennes à fortes vers cm -1, plus bandes C-H à la gauche de 3000 cm -1 (=C-H) 5) Triples liaisons Nitrile: bande fine d'intensité moyenne (C N) vers 2250 cm -1 Alcyne: bande fine de faible intensité (C C) vers 2150 cm -1, plus une bande vers 3300 cm -1 ( C-H) si l'alcyne est terminal
30 Interprétation des spectres IR Protocole à suivre pour déterminer la présence de groupes fonctionnels 6) Groupe NO 2 deux bandes intenses vers cm -1 et cm -1 7) Si aucun de ces groupes ne soit présent Alcane: spectre assez simple avec des bandes C-H à la droite de 3000 cm -1 et d autres bandes vers 1450 cm -1 et 1375 cm -1 Exercises: S&F, 2.37 à 2.40 incl. Références: Voir notes de cours
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