Exercice 3 : SYNTHESE DE LA PHENACETINE (5 points)

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1 Exercice 3 : SYNTHESE DE LA PHENACETINE (5 points) BRUXELLES - Dimanche 01 juin h00 La police a interpellé dans la nuit de samedi à dimanche un ressortissant néerlandais qui était en possession de 20 kilos de phénacétine à la gare du Midi à Bruxelles, a-t-on appris auprès du parquet de Bruxelles. L'homme a été interpellé à la descente de son train. La phénacétine est un analgésique utilisé comme produit de coupe de la cocaïne. Elle se présente sous la forme d'une fine poudre blanche qui rappelle celle de la cocaïne. La phénacétine est utilisée depuis longtemps comme anti-fièvre, mais on a découvert qu'elle était cancérigène et pouvait provoquer des problèmes rénaux et des maladies du sang. On l'a donc retirée du marché. Depuis le début des années 2000, elle est régulièrement utilisée pour frelater de la cocaïne. En mars dernier, la police avait interpellé dans un train Eurostar en partance pour Londres un Bruxellois en possession de 30 kilos de cette substance. L avenir.net La phénacétine ou N-(4-éthoxyphényl)acétamide, composé analgésique et antipyrétique, peut être préparée à partir du 4-aminophénol en deux étapes. Le produit intermédiaire est le paracétamol, ou N-(4-hydroxyphényl) éthanamide. 1 ère étape : Préparation du paracétamol : Le paracétamol s obtient par ramification d un groupe COCH 3 au 4-aminophénol, selon le schéma suivant : (CH 3 CO) 2 O H 2 O 1. Réécrire les formules développées des 2 molécules. 4-aminophénol Groupe hydroxyle N / H H Paracétamol : Groupe amine H N C = O H C H Terminale S octobre H Page : 1/8 Groupe amide

2 2. Entourer les groupes fonctionnels et les nommer. (Voir formules développées) 3. En comparant les formules des 2 molécules, quelles fonctions sont modifiées au cours de cette réaction? On observe le passage de la fonction amine à la fonction amide. 4. Les spectres IR du 4-aminophénol et du paracétamol sont donnés ci-après. a) Associer, en justifiant, les spectres IR aux molécules. Le spectre IR 1 est celui du 4-aminophénol car on peut observer deux pics de nombre d onde compris entre 3100 et 3520 cm -1, correspondant au deux liaisons N-H. Le spectre IR 2 est le spectre du paracétamol car on observe un seul pic de nombre d onde compris entre 3100 et 3520 cm -1, correspondant à une liaison N-H et un pic de nombre d onde compris entre 1650 et 1695 cm -1, correspondant à la liaison C=O d une amide. b) A quoi correspond la bande large au voisinage de 3200 cm -1 sur le spectre IR 2? Pourquoi ne l observe-t-on pas sur les deux spectres? Cette bande correspond aux liaisons hydrogène qui peuvent avoir lieu entre les molécules de paracétamol. Elles n apparaissent pas sur le 4-aminophénol car il n a pas l oxygène du groupe amide qui favorise leur formation. c) A partir du spectre IR, montrer que la ramification au 4-aminophénol s est bien produite sur l atome d azote et non sur un carbone ou l oxygène. Si la ramification s était faite sur un carbone, alors il devrait y avoir une bande intense dans le spectre IR à 1715 cm -1 qui caractériserait la liaison C=O d une cétone. Ce n est pas le cas. Si la ramification s était faite sur l oxygène, alors il devrait y avoir une bande dans le spectre IR entre cm -1 qui caractériserait une liaison C=O d un ester. Ce n est pas le cas. La ramification s est faite sur l azote et on observe bien une bande dans le spectre IR entre cm -1 qui caractérise une liaison C=O d un amide (déjà vu à la question 4.a)). Une table nécessaire à l interprétation des spectres est donnée en annexe. Spectre IR 1 Terminale S octobre Page : 2/8

3 Spectre IR 2 Terminale S octobre Page : 3/8

4 2 ème étape : Préparation de la phénacétine : La phénacétine se prépare par alkylation du paracétamol en milieu basique en présence d iodoéthane, selon le schéma suivant : OH + C 2 H 5 I K 2 CO 3 OC 2 H 5 NHCOCH 3 NHCOCH 3 les spectres RMN du paracétamol et de la phénacétine sont donnés ci-après. Pour chaque signal, l intensité est donnée sous forme de chiffres (1H, 2H et 3H). Une table nécessaire à l interprétation des spectres est donnée en annexe. 1. Associer, en justifiant, mais sans l aide de la table, les spectres RMN aux 2 molécules. Le paracétamol possède 5 différents groupes de protons équivalents alors que la phénacétine en possède 6. Le paracétamol doit donc avoir 5 signaux sur son spectre RMN alors que la phénacétine doit en avoir 6. Le spectre RMN 1 est donc celui du pracétamol et le spectre RMN 2 est celui de la phénacétine. 2. écrire la formule développée de la phénacétine. (Voir annexe exercice 3) 3. Préciser les protons de la phénacétine associés aux différents signaux. (Voir annexe exercice 3) 4. Montrer à partir de ces spectres que l alkylation s est faite sur l oxygène (du haut) et non sur l azote. Le quadruplet à 3,7 à 4,3 ppm caractérise la présence d un agencement -CH-O-Ar. Donc l alkylation s est bien faite sur l oxygène. (Protons oranges sur la figure). Terminale S octobre Page : 4/8

5 annexe exercice 3 Nom : Prénom : Spectre RMN 1 H H C C H H H la phénacétine. Groupe amide H N C = O H C H H Spectre RMN 2 Terminale S octobre Page : 5/8

6 ANNEXE 1 : Tableau des bandes caractéristiques en spectroscopie infrarouge. Table de valeurs de déplacement chimique δ (ppm) de quelques protons en spectroscopie RMN. Type de proton Déplacement chimique δ (ppm) -CH-C 0,8 à 1 CH 3 C O- 1,15 à 1,3 CH 3 CO NH 2 (ou NR 2 ) 2 à 2,1 -CH-O-Ar 3,7 à 4,3 ArOH 4,5 à 10 -CO NH- 5,5 à 8,5 ArH 6,0 à 9,5 Terminale S octobre Page : 6/8

7 Terminale S octobre Page : 7/8

8 Terminale S octobre Page : 8/8

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