EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7
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- Ségolène Lavigne
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1 BTS CHIMISTE Session 2001 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 6 PREPARATION DU 2,2-DIMETHYL-4,5-DIPHENYL-1,3-DIOXOLANE Ce sujet propose de synthétiser le 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane en deux étapes à partir de la benzoïne : O NaBH 4 H OH Me 2 CO H O OH H OH FeCl 3 H O désigne un groupement phényle. La première étape est une réaction stéréospécifique conduisant à l'hydrobenzoïne (méso). La seconde étape est une réaction d'acétalisation faisant agir le diol précédemment obtenu avec de l'acétone. ATTENTION : La benzoïne et l'hydrobenzoïne sont fournis de façon à rendre les deux parties de cette synthèse indépendantes. On commencera la manipulation par le reflux de 1 h de la seconde étape. I. MODE OPERATOIRE I. 1. Préparation du 1, 2-diphényléthane-1, 2-diol (ou hydrobenzoïne) La réaction doit se faire de préférence sous hotte aspirante. Dans un erlenmeyer à col large de 500 ml équipé d'un barreau aimanté, introduire : 7,0 g de benzoïne 60 ml d'éthanol absolu. Agiter quelques instants ; (il n'est pas indispensable que la dissolution soit complète). Additionner sous vive agitation 1,5 g de borohydrure de sodium par petites portions ; (durée de l'addition : environ 20 min ; réaction exothermique). Continuer l'agitation pendant 30 min puis refroidir le mélange réactionnel au moyen d'un bain de glace. 1
2 Ajouter ensuite sous agitation : 80 ml d'eau puis, goutte à goutte, 7 ml d'acide chlorhydrique à 5 mol.l -1 (attention : importante formation de mousse). Ajouter à nouveau, et petit à petit, 50 ml d'eau. Le mélange résultant est agité 15 min. Le produit brut est récupéré par filtration sous vide de la trompe à eau puis est lavé par 100 ml d'eau. Essorer le produit brut. Peser (m 1 ). En prélever 2 g et les faire sécher à l'étuve à 90 C jusqu'à masse constante (m 2 ). Conserver le reste du produit brut qui sera présenté au jury avec le produit sec. I.2. Préparation du 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane Dans un ballon de 250 ml équipé d'une agitation et d'un réfrigérant, dissoudre 3,0 g de diol fourni (bien sec) dans 75 ml d'acétone anhydre. Ajouter 0,9 g de chlorure de fer(iii) anhydre, rincer les dernières traces de celui-ci par 15 ml d'acétone anhydre. Chauffer à reflux pendant 1 h. Refroidir à température ambiante à l'aide d'un bain d'eau froide. Verser la solution obtenue dans un bécher de 400 ml contenant 120 ml d'eau. Ajouter ensuite 30 ml d'une solution à 10 % de carbonate de potassium. Agiter. Transférer le mélange dans une ampoule à décanter avec 40 ml d'éther diéthylique. Après séparation de la phase organique, la phase aqueuse est traitée par deux fois 30 ml d'éther diéthylique. Les phases organiques réunies sont lavées par 25 ml d'une solution saturée en chlorure de sodium, puis séchées sur sulfate de magnésium anhydre, et enfin filtrées. Eliminer le solvant, jusqu'à l'apparition d'une huile visqueuse (ne pas trop chauffer). Au refroidissement, le produit cristallise (aider à la cristallisation à l'aide d'une baguette en verre). Récupérer l'acétal brut. En prélever juste une petite quantité pour la CCM. Purifier l'acétal brut en le dissolvant dans 45 ml d'éther de pétrole C au reflux. Filtrer à chaud par gravité ; les impuretés insolubles à chaud sont isolées et conservées pour l'analyse en CCM. Eliminer le solvant du filtrat, jusqu'à apparition des cristaux (évaporateur rotatif). Isoler le produit purifié et le sécher sur papier filtre. Peser (masse m 3 ). I.3. Analyses des produits Analyser l'hydrobenzoïne brute obtenue en CLHP. Dissoudre quelques milligrammes de produit dans 50 ml de méthanol. Conditions d'analyse : colonne : C18; éluant : eau / acétonitrile (40/60) ; détecteur UV à λ = 220 nm. ( manipulation faite par les examinateurs). Déterminer la température de fusion de l'acétal. Effectuer une CCM en déposant sur une même plaque: hydrobenzoïne (préparée et commerciale) acétal (brut et purifié). l'impureté isolée au cours de la purification de l'acétal. Solvant : acétone ; éluant : éther diéthylique / cyclohexane (60 / 40) ; plaque : silice ; révélation : UV. 2
3 II. DONNEES Toutes les températures de changement d'état sont indiquées pour une pression de 1,013 bar. Benzoïne : irritant M = 212,3 g.mol -1 T f = 133 C Borohydrure de sodium NaBH 4 : corrosif, inflammable. M = 37,8 g.mol -1 Ethanol absolu : inflammable. M = 46,1 g.mol -1 T eb = 78,5 C d 20 4 = 0,789 n 20 D = 1,3611 Solution d'acide chlorhydrique à 5 mol.l -1 : corrosif, toxique. Acétone anhydre : inflammable, irritant. M = 58,1 g.mol -1 T eb = 56 C d 4 20 = 0,791 Chlorure de fer (III) anhydre : irritant, hygroscopique. M = 162,2 g.mol -1 T f = 306 C Très soluble dans l'éthanol, solubilité dans l'acétone (63 g / 100 ml) Hydrobenzoïne méso (ou 1,2-diphényléthane-1,2-diol). M = 214,3 g.mol -1 Très soluble dans l'éthanol, le chloroforme ; très peu soluble dans l'eau. Très peu soluble dans l'éther de pétrole. 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane. M = 254,4 g.mol -1 Soluble dans l'acétone, le dichlorométhane, l'éther diéthylique. Soluble dans l'éther de pétrole bouillant, insoluble à froid. Ether diéthylique : extrêmement inflammable, point éclair : -40 C. M = 74,1 g.mol -1 Teb = 34,6 C d 20 4 = 0,708. Cyclohexane : très inflammable. 3
4 III. COMPTE RENDU III.1. Préparation du 1,2-diphényléthane-1,2-diol a) Calculer les quantités de matière (exprimées en mol) des réactifs introduits. Quelle est l'espèce limitante? Justifier la réponse. b) Calculer la masse théorique d'hydrobenzoïne. En déduire le rendement R 1. c) Au moment de l'ajout de la solution d'acide chlorhydrique, il se forme des mousses importantes. Pourquoi? III.2. Préparation du 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane a) Ecrire l'équation de la réaction de synthèse. b) Calculer la masse théorique du 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane que l'on devrait obtenir à partir des 3 g de diol. En déduire le rendement de cette étape : R 2. c) Quel est le rôle du chlorure de fer(iii)? Qu'utilise-t-on usuellement à sa place pour ce type de réaction? d) Quel est le rôle de l'éther diéthylique? e) Pourquoi lave-t-on les phases organiques avec de l'eau saturée en chlorure de sodium? III.3. Contrôles de pureté CCM : Interpréter le chromatogramme obtenu, calculer les rapports frontaux des produits déposés, identifier l'impureté isolée, conclure. III.4. Etude spectroscopique a) Repérer sur les spectres IR de la benzoïne et de l'hydrobenzoïne (page 5/9) les bandes caractéristiques des groupes fonctionnels de ces deux composés et mettre en évidence la transformation subie. b) Analyser de façon complète les spectres RMN du 1 H (page 6/9) de la benzoïne et de l'hydrobenzoïne. Indiquer notamment le ou les proton(s) responsable(s) du signal à 7,9 ppm dans le spectre de la benzoïne. Justifier la réponse. 4
5 Spectres IR de la benzoïne et de l hydrobenzoïne méso Spectre de la benzoïne Spectre de l'hydrobenzoïne 5
6 Spectres RMN de la benzoïne et de l hydrobenzoïne méso Spectre de la benzoïne Le (ou les) proton(s) correspondant au signal à environ 4,5 ppm est (sont) échangeable(s) avec de l eau lourde D 2 O. Pour l analyse, on considérera que les deux signaux à environ 4,5 et 6 ppm sont des singulets. Spectre de l hydrobenzoïne. 6
7 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde cm -1 Intensité O-H alcool libre Valence F ; fine O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine et imine Valence m N-H amide Valence F C di -H Valence m ou f C tri -H Valence m C tri -H aromatique Valence m C tét -H Valence F C tri -H aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f C N Valence F ou m C=O anhydride Valence F ; 2 bandes C=O chlorure d acyle Valence F C=O ester Valence F C=O aldéhyde et cétone Valence abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide Valence F C=O amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N=O Valence F ; 2 bandes C=N Valence F N=N Valence f N-H amine ou amide F ou m C tét -H F C tét -H (CH 3 ) F ; 2 bandes C-O Valence F C-N Valence m C-C Valence F C-F Valence F C-Cl Valence F C-Br Valence F C-I Valence F C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) F m C tri -H aromatique monosubstitué et F ; 2 bandes C tri -H aromatique et o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué C tri -H aromatique trisubstitué 1,2,3 1,2,4 1,3, et F F F et m ; 2 bandes F F et m ; 2 bandes F et m ; 2 bandes F ; 2 bandes F:fort ; m:moyen : ; f: faible On distingue les atomes de carbone tétragonaux (notés C tét ), trigonaux (notés C tri ) et digonaux (notés C di ) 7
8 SPECTROSCOPIE DE RMN DU PROTON Domaines de déplacements chimiques des protons des groupes M (méthyle CH 3, méthylène CH 2 et méthyne CH) en α ou en β de groupes caractéristiques. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm M-CH 2 R M-C=C M-C C M- M-F M-Cl M-Br M-I M-OH et M-OR M-O M-O-CO-R M-O-CO- M-CHO et M-CO-R M-CO- M-CO-OH et M-CO-OR M-CO-NR 2 M-C N M-NH 2 et M-NR 2 M-N + R 3 M-NH-CO-R M-NO 2 M-SH et M-SR 0,8-1,6 1,6-2,0 1,7-2,8 2,2-2,8 4,2-4,8 3,0-4,0 3,4-4,1 3,1-4,2 3,2-3,6 3,8-4,6 3,6-5,0 3,8-5,0 2,1-2,6 3,8-5,0 1,8-2,6 1,8-2,2 2,2-3,0 2,2-3,0 3,0-3,6 3,0-3,8 4,1-4,4 2,1-5,1 M-C-CH 2 R M-C-C=C M-C-C C M-C- M-C-F M-C-Cl M-C-Br M-C-I M-C-OH et M-C-OR M-C-O M-C-O-CO-R M-C-O-CO- M-C-CHO M-C-CO-R M-C-CO- M-C-CO-OR M-C-CO-NR 2 M-C-C N M-C-N + R 3 M-C-NH-CO-R M-C-NO 2 M-C-SH et M-C-SR 0,9-1,6 1,0-1,8 1,2-1,8 1,1-1,8 1,5-2,2 1,5-2,0 1,8-1,9 1,7-2,1 1,2-1,8 1,3-2,0 1,3-1,8 1,6-2,0 1,1-1,7 1,1-1,8 1,1-1,9 1,1-1,9 1,1-1,8 1,2-2,0 1,4-2,0 1,1-1,9 1,6-2,5 1,3-1,9 Domaines de déplacements chimiques de divers protons. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm >C(cycle)=CH 2 >C=CH 2 -C=CH- -C=CH- (cyclique) R-C C-H Ar-H >C=CH-CO- -CH=C-CO- R-CHO Ar-CHO H-CO-O- H-CO-N< 4,6 5,3 5,1 5,3 3,1 7,0-9,0 5,9 6,8 9,9 9,9 8,0 8,0 -CO-OH >C=C-OH H R-OH Ar-OH Ar-OH (avec liaison H intramoléculaire) R-NH- Ar-NH R-CO-NH- CHCl 3 H 2 O 8, ,2 0,5-5,5 4,0-7,5 5,5-12,5 0,5-3,0 3,0-5,0 5,0-8,5 7,2 5,0 8
9 FEUILLE DE RESULTATS Numéro de poste : 1. Préparation du 1,2-diphényléthane-1,2-diol (ou hydrobenzoïne) Masse totale d'hydrobenzoïne brute humide m 1 = Masse de produit brut sec obtenu à partir des 2 g mis à sécher m 2 = Masse totale de produit brut sec m' 2 = Calcul du rendement en produit brut sec R 1 = Aspect du produit : 2. Préparation du 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane Masse de produit pur obtenu m 3 = Température de fusion du 2,2-diméthyl-4,5-diphényl-1,3-dioxolane T f = Rendement de cette étape R 2 = Aspect du produit : 3. Chromatographie sur couche mince Coller la plaque et indiquer les valeurs des rapports frontaux. 9
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