19èmes Olympiades de la chimie : Chimie et beauté Académie de Lille
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- Valentine Grégoire
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1 19èmes Olympiades de la chimie : Chimie et beauté Académie de Lille Epreuve pratique : Durée de l épreuve : 4 h Mots-clés : benzoate de méthyle estérification dosage indirect de l eau oxygénée - 1 -
2 Conseils d organisation La durée totale de l épreuve pratique est de quatre heures. Le protocole se divise en deux parties distinctes : - La synthèse puis la chromatographie du benzoate de méthyle. - Le dosage de l eau oxygénée (peroxyde d hydrogène) dans un produit de décoloration des cheveux Il est conseillé d organiser son temps de la manière suivante : - Lire la totalité du sujet. - Commencer la synthèse organique. - Une fois le chauffage à reflux lancé, effectuer le dosage. - Terminer la synthèse organique. - Faire la chromatographie. - Nettoyer et ranger la paillasse
3 Données techniques de la première partie Acide benzoïque Nocif en cas d ingestion. Irritant pour les yeux. Eviter le contact avec la peau. COOH Méthanol Facilement inflammable. Toxique par ingestion et inhalation. Eviter le contact avec la peau. Conserver le récipient bien fermé. Conserver à l écart de toute flamme. Ne pas fumer. Acide sulfurique Provoque de graves brûlures. En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l eau et consulter un spécialiste. Ne jamais verser l eau dans ce produit. Cyclohexane Facilement inflammable. Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. Conserver à l écart de toutes flammes. Eviter l accumulation de charges électrostatiques. Ethanol Facilement inflammable. Conserver le récipient bien fermé. Conserver à l écart de toutes flammes. Ne pas fumer
4 Produits Acide benzoïque Méthanol Benzoate de méthyle Acide sulfurique Masses molaires (g.mol -1 ) , ,1 Tf ( C) Eb ( C) d - 0,79 1,1 1,84 pka 4, Eau Très peu soluble Soluble en toutes proportions insoluble Solubilités Méthanol Très soluble - Peu soluble Benzoate de méthyle Très soluble Peu soluble - Légende : d : densité par rapport à l eau - 4 -
5 Première partie : Synthèse du benzoate de méthyle L ylang-ylang (Cananga odorantissima) est une fleur de la famille des Anonacées. Elle provient des pays au climat tropical tels que Madagascar, Indes, Comores, La Réunion. Extraite de la fleur, l huile essentielle d ylang-ylang est utilisée dans plusieurs domaines thérapeutiques (hypertension artérielle, palpitations, dermatologie, impuissance, douleurs), mais aussi dans le domaine de la beauté. En effet, plusieurs usages bénéfiques externes lui sont attribués : tonifiant, atténuation des rides, régénération de la peau, prévention de la chute des cheveux, cicatrisant. Enfin, elle entre dans la composition du parfum CHANEL N 5 auquel elle procure son caractère «entêtant et voluptueux». On se propose de synthétiser l un des constituants principaux de l huile essentielle d ylang-ylang : le benzoate de méthyle
6 Protocole expérimental (Porter les réponses aux questions sur la fiche-réponse) Mettre les lunettes de protection qu il faudra garder pendant tout le TP. Porter des gants de protection. I) PREPARATION DU BENZOATE DE METHYLE I-a) Préparer le montage de chauffage à reflux. Introduire 12,0 g d acide benzoïque dans le ballon de 100 ml. 1) Quelle est la quantité de matière d acide benzoïque utilisée? I-b) SOUS LA HOTTE, ajouter d abord 20 ml de méthanol. Agiter (on peut s aider du bouchon mais il faut penser à dégazer). Ajouter une deuxième fois 20mL de méthanol. Agiter jusqu à solubilisation complète. 2) Quelle est la quantité de matière de méthanol utilisée? 3) Ecrire l équation bilan de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle? 4) Quel est le réactif en défaut? 5) Justifier les quantités de réactifs utilisées Ajouter lentement 3 ml d acide sulfurique concentré. De l acide benzoïque peut précipiter, il faut alors agiter pour le dissoudre. 6) Pourquoi ajoute-t-on de l acide sulfurique? Ajouter de la pierre ponce. 7) A quoi sert la pierre ponce? I-c) Boucher le ballon pour sortir de la hotte et l équiper (une fois débouché!) d un réfrigérant pour constituer un montage à reflux. Maintenir l ébullition pendant 1 heure 8) A quoi sert le réfrigérant? 9) Donner deux arguments spécifiant l intérêt d un chauffage à reflux. PASSER A LA DEUXIEME PARTIE : Dosage de l eau oxygénée II) EXTRACTION ET PURIFICATION DE L ESTER II-a) Arrêter le chauffage et laisser le mélange réactionnel revenir à température ambiante. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter préalablement remplie de 50 ml d eau distillée. Laisser décanter. Agiter très légèrement l ampoule pour faciliter la décantation (éviter d agiter trop le mélange, il en résulterait une émulsion rendant difficile la décantation)
7 Eliminer la phase aqueuse. Attention : ne pas jeter la phase aqueuse dans l évier mais utiliser le flacon de récupération prévu à cet effet. 10) Quelle est l espèce organique extraite en plus grande quantité du mélange réactionnel vers la phase aqueuse? Pourquoi? 11) Quelle autre espèce est extraite du mélange réactionnel vers la phase aqueuse? 12) Justifier la position relative des deux phases. II-b) Laver la phase organique avec 60 ml d une solution saturée d hydrogénocarbonate de sodium (Na + + HCO 3 ) à 5% jusqu à ce que l effervescence cesse. L introduction de cette solution se fera de manière progressive. Laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. 13) Ecrire la réaction entre les ions hydogénocarbonate et les ions hydronium. Quel est le gaz qui s échappe lors de l effervescence? II-c) Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. 14) Pourquoi est-il nécessaire de sécher l ester? II-d) Peser la masse d ester formé. (Peser le flacon vide, puis peser le flacon contenant l ester synthétisé) 15) Noter la masse d ester sur la fiche réponse. 16) Calculer alors la quantité de matière d ester formée. 17) Définir et calculer le rendement de la réaction. III) VERIFICATION DE LA PURETE DU PRODUIT PAR CCM Pour vérifier la pureté du benzoate de méthyle synthétisé, on réalise une chromatographie sur couche mince. On commence par préparer l éluant constitué de 90% de cyclohexane et 10% d éthanol absolu (en volume). III-a) Dans une éprouvette graduée de 10 ml, verser 1 ml d éthanol et compléter par du cyclohexane jusqu à 10 ml. Homogénéiser. Verser quelques ml de l éluant dans la cuve à chromatographie et la fermer pour que les vapeurs saturent la cuve. Préparer la plaque de silice : Tracer la ligne de dépôt en prenant garde de ne pas abîmer la plaque. III-b) Dans un petit tube à essais, dissoudre une très petite pointe de spatule d acide benzoïque dans un peu d éluant. Faire deux dépôts à l aide de capillaires (! Les dépôts doivent être effectués avec soin, éviter de faire de grosses taches ) : Un dépôt pour le benzoate de méthyle que vous avez synthétisé et un autre pour l acide benzoïque
8 III-c) Mettre la plaque dans la cuve avec délicatesse en évitant de toucher les bords de la cuve. Fermer la cuve. Pendant la migration de l éluant, ne pas bouger la cuve. Quand le front du solvant est à 1 cm du haut de la plaque, sortir la plaque de la cuve, repérer le front du solvant et révéler la plaque sous lampe UV. Entourer les taches au crayon et coller la plaque sur la fiche réponse. 18) Quelle est l espèce qui migre le plus? 19) Le produit synthétisé contient-il encore de l acide benzoïque?justifier. 20) Conclure quant à la validité du calcul du rendement (question 13)
9 DEUXIEME PARTIE : Dosage de l eau oxygénée (peroxyde d hydrogène) contenue dans un produit de décoloration des cheveux Il est proposé de doser l eau oxygénée dans l émulsion révélatrice d un shampooing décolorant. Pour des raisons pratiques, cette émulsion révélatrice (solution mère) a été diluée 20 fois. La solution diluée est appelée par la suite «solution S». PRINCIPE L expérience consiste en un dosage volumétrique du peroxyde d hydrogène. En milieu acide, on introduit un excès d ions iodure I - dans la solution de peroxyde d hydrogène. Le peroxyde d hydrogène oxyde les ions iodure I - en diiode I 2. On donne l équation de cette réaction chimique : 2 I - + H 2 O H 3 O + I H 2 O réaction (1) 1) Ecrire les demi-équations d oxydoréduction associées à cette équation bilan (1) On dose ensuite par une solution de concentration connue en ions thiosulfate S 2 O 3 2- le diiode I 2 formé. MODE OPERATOIRE Dans un erlenmeyer, introduire dans l ordre: - 90 ml d eau distillée - 10 ml d une solution d iodure de potassium (K + + I - ) à 100 g.l ml d une solution d acide sulfurique au 1/5 ème (Utiliser des gants) - 5,00 ml de solution S 2) Quelle verrerie utiliser pour prélever les 5,00 ml de solution S? 3) Pourquoi ajoute-t-on de l acide sulfurique? On observe alors l apparition d une coloration jaune-brune. 4) Quelle est l espèce chimique responsable de cette coloration? Ajouter dans l erlenmeyer 1mL de solution de molybdate d ammonium pour augmenter la vitesse de la réaction (1) Agiter, puis laisser reposer 5 minutes. 5) Pourquoi doit-on attendre cinq minutes? Remplir la burette graduée avec la solution de thiosulfate de sodium C = 0,100 mol.l -1. Puis, tout en agitant, verser la solution de thiosulfate de sodium dans l erlenmeyer précédent jusqu à obtenir une solution incolore. NB : On rappelle les couples oxydoréducteurs : S 4 O /S 2 O 3 et I 2 /I - 6) Ecrire les demi-équations redox relatives à la réaction de dosage. 7) Ecrire l équation bilan de la réaction de dosage
10 8) Noter le volume équivalent sur la fiche réponse. 9) En déduire la concentration en peroxyde d hydrogène de la solution S. 10) Calculer alors la concentration en peroxyde d hydrogène de la solution mère. REVENIR A LA PREMIERE PARTIE : II) Extraction et purification de l ester
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