Table des matières. Examen Final Automne Examen Final Automne Examen Final Automne
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- Angèline Marcil
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1 CR301 FINAUX page 1 CR301 CIMIE RGANIQUE II Examens Finaux
2 CR301 FINAUX page 2 Table des matières Examen Final Automne Examen Final Automne Examen Final Automne
3 CR301 FINAL 2005 page 3 Examen Final Automne 2005 CR 301 Chimie rganique II Professeur: Claude Spino Local: D & 2009 Examen: FINAL Documentation Permise: Modèles seulement Date: Vendredi le 16 décembre 2005 Durée: 09h00-12h00 Répondez directement sur les feuilles d'examen. Il y a 7 questions pour un total de 115 pts. NM: Matricule: Question pts. Indiquez clairement comment synthétiser les produits de droite à partir des produits de gauche. a) Tout autre réactif ou molécule permis (7 pts). N
4 CR301 FINAL 2005 page 4 b) Tout autre réactif ou molécule permis. (13 pts). i-pr Cl peut se faire en 4 étapes i-pr Cl C
5 CR301 FINAL 2005 page 5 Question pts a) 3, C 2 Cl 2 b) PPh 3 Proposez un mécanisme complet pour la formation du bicycle de droite.
6 CR301 FINAL 2005 page 6 Question pts Dessinez le(s) produit(s) finaux ou le(s) produit(s) de départ ou le(s) réactifs selon le cas, incluant tous les isomères s'il y a lieu, pour chacune des réactions suivantes. a) (n-buli + Et 3 S + I - ) TF b) ensuite Et, EtNa PhC (1 eq.) a) Na aq. b) 3 +, chauffer N p 4-5 a) s-bu 3 AlLi, TF b) 3 + Br PhS, NaEt
7 CR301 FINAL 2005 page 7 Question pts. Voici la substitution nucléophile d un iodure allylique chiral par le thiophénolate. Il y a cinq (5) produits isomériques possibles : 2 paires d énantiomères (dont 2 E et 2Z) et un régioisomère. Répondez aux questions suivantes : I Et optiquement pur PhS NaEt 5 produits a) Dessinez l iodure allylique de départ en perspective (comme ci-dessous) et montrez quels sont les cinq produits et comment ils se forment? 10 pts. a perspective = e f c d b
8 CR301 FINAL 2005 page 8 b) Il y a deux produits qui sont nettement minoritaires. Lesquels et pourquoi? 4 pts. c) Sur les 5 produits, un seul est optiquement pur. Lequel et pourquoi? 3 pts.
9 CR301 FINAL 2005 page 9 Question pts. Expliquez clairement le résultat suivant (regardez attentivement la stéréochimie des produits). NaEt A Cl Et, 0 C Et NaEt B Cl Et, 0 C Et
10 CR301 FINAL 2005 page 10 Question pts Proposez un mécanisme complet pour la formation d'une (1) des réactions suivantes: Cl Cl hν TPAP NM Cl TPAP = NM = Ru N N(n-Pr) 4 DMS, DCC C 2 Cl 2, 3 P 4 DCC = N C N
11 CR301 FINAL 2005 page 11 Question pts. Expliquez clairement, à l aide d un diagramme d énergie, pourquoi le produit A conduit-il au diénolate B ou au diénolate C selon les conditions de réaction utilisées. C Li Ph 3 CLi (0.95 eq) TF, 10 C A N Li TF, -50 C (LDA) 1 eq. B Li E C.R Joyeux Noël et bonne année
12 CR301 FINAL 2006 page 12 Examen Final Automne 2006 CR 301 Chimie rganique II Professeur: Claude Spino Local: D & 2014 Examen: FINAL Documentation Permise: Modèles seulement Date: Lundi le 18 décembre 2006 Durée: 09h00-12h00 Répondez directement sur les feuilles d'examen. Il y a 7 questions pour un total de 100 pts. (11 pages questions + 2 annexes + 3 pages brouillons) NM: Matricule: Question pts. Indiquez clairement comment synthétiser les produits de droite à partir des produits de gauche. a) Tout autre réactif ou molécule permis (8 pts). n-pr n-pr
13 CR301 FINAL 2006 page 13 b) Tout autre réactif ou molécule permis. (11 pts). n-pr n-pr racémique
14 CR301 FINAL 2006 page 14 Question pts KMn 4 2 Proposez un mécanisme complet pour l oxydation de cet aldéhyde en acide carboxylique.
15 CR301 FINAL 2006 page 15 Question pts Dessinez le(s) produit(s) finaux ou le(s) produit(s) de départ ou le(s) réactifs selon le cas, incluant tous les isomères s'il y a lieu, pour chacune des réactions suivantes. a) LiAl 4, TF b) 3 + n-buli + I Ph 3 P TF Ph + Ph a) Na aq. b) 3 +, chauffer N p 4-5 PPh 3,CBr 4 C 2 Cl 2 PhS, NaEt SPh
16 CR301 FINAL 2006 page 16 Question pts. Voici l hydratation d une triple liaison (produit 1) en cétone (produit 2). Répondez aux questions suivantes. g(ac) 2 2 S C 3 a) Quel autre produit 3 aurait pu se former dans cette même réaction? 3 pts. b) Expliquez clairement en vous aidant du mécanisme pourquoi seul le produit 2 s est formé. 10 pts. (n.b. le mécanisme complet n est pas nécessaire. C est l explication qui compte)
17 CR301 FINAL 2006 page 17 Question pts. a) Expliquez cette racémisation sachant que la vitesse de racémisation dépend de la concentration de NaBr et des substrats. 6 pts. Br S NaBr Br S + Br R A A ent-a 50% 50%
18 CR301 FINAL 2006 page 18 b) Expliquez clairement pourquoi le triol 4 conduit au dialdéhyde 5 majoritairement et au dialdéhyde 6 de façon minoritaire. 6 pts. NaI 4 (1 éq.) 2 C C % 5% +
19 CR301 FINAL 2006 page 19 Question pts Proposez le mécanisme complet d'une seule (1) des réactions suivantes à votre choix: I Ph 3 P C 2 C 3 U n-buli, TF 2 S 4 2, 30 C + U a) LiAl 4 b) 3 +
20 CR301 FINAL 2006 page 20
21 CR301 FINAL 2006 page 21 Question pts. a) Expliquez la différence de résultats entre ces deux réactions semblables. 4 pts Br PhNa Ph 100% A B Br Na + + C 2 A B C D 62% 22% 16% b) Dessinez le diagramme d énergie correspondant à la réaction du bromure A avec le Na (méthanoate de sodium). 8 pts. E C.R
22 CR301 FINAL 2006 page 22 c) Prédisez qualitativement quel(s) produit(s) se formeront si on traite le bromure A avec le t-buna (tertbutanoate de sodium)? 3 pts. Joyeux Noël et bonne année
23 CR301 FINAL 2007 page 23 Examen Final Automne 2007 CR 301 Chimie rganique II Professeur: Claude Spino Local: D & 2023 Examen: FINAL Documentation Permise: Modèles seulement Date: Lundi le 17 décembre 2007 Durée: 13h30-16h30 Répondez directement sur les feuilles d'examen. Il y a 7 questions pour un total de 100 pts. NM: Matricule: Question pts. Indiquez clairement comment synthétiser les produits de droite à partir des produits de gauche. a) Tout autre réactif ou molécule permis (9 pts). N Ph
24 CR301 FINAL 2007 page 24 b) Tout autre réactif ou molécule permis. (9 pts).
25 CR301 FINAL 2007 page 25 Question pts N N N DCC = C DCC, C 2 Cl 2 N Proposez un mécanisme complet pour la formation du produit de droite.
26 CR301 FINAL 2007 page 26 Question pts Dessinez le(s) produit(s) finaux ou le(s) produit(s) de départ ou le(s) réactifs selon le cas, incluant tous les isomères s'il y a lieu (indiquez le majoritaire), pour chacune des réactions suivantes. Cl Na dilué 2 a) 3 S + I - TF, n-buli b) substrat 2 C + C 2 majoritaire minoritaire a) 3, C 2 Cl 2 b) Zn, Ac C 2 C N 2 p 4-5 PPh 3 Toluène PPh 3 Br PhLi (2 éq.) CuI (1 éq.) TF
27 CR301 FINAL 2007 page 27 Question pts. Voici la réaction de Darzen. Cl Et 2 EtNa, Et Et + Et racémique racémique a) Proposez un mécanisme pour cette réaction qui tient compte du mélange cis/trans 3/4. 8 pts.
28 CR301 FINAL 2007 page 28 b) Il faut mettre un excès du α-chloroester et de la base. Pourquoi? 2 pts. c) Par contre, si on met trop de NaEt, l époxyde fini par réagir avec. Comment? 2 pts. d) Il n est pas recommandé d utiliser la base Na/ pour ce substrat. Pourquoi? 2 pts.
29 CR301 FINAL 2007 page 29 Question pts. L alcool du produit 1 est changé en nucléofuge sulfonate, puis on veut déplacer celui-ci avec du cyanure. Cependant, le produit attendu 3 n est pas du tout formé. À sa place, deux produits sont formés à partir du même intermédiaire, et ayant les formules moléculaires telles qu indiquées. S PhS 2 Cl S KCN 18-C-6 S pyridine Ph 2 S C 2 Cl 2 chauffage NC 1 2 0% 3 C 6 10 S C 8 13 NS 25% 4 75% 5 Prédisez la structure des produits formés 4 et 5 et expliquez leur formation.
30 CR301 FINAL 2007 page 30 Question 6. 9 pts Proposez un mécanisme complet pour la formation d'une (1) des réactions suivantes: Ph a) Na / 2 b) Cl / 2 80 C Ph (C 2 ) 3 U Br 2 hν Br U Al(i-Pr) 3 ipr
31 CR301 FINAL 2007 page 31 Question pts. a) Laquelle des molécules C ou D suivantes se fait avec la séquence de réactions décrite à partir de A via le produit B? Proposez des structures pour les produits A et B et justifiez votre réponse. 8 pts. A a) PhMgBr Et 2 b) 3 + (work-up) B Na I C 2 Ph U C 2 Ph Ph Ph C D
32 CR301 FINAL 2007 page 32 b) Dessinez le diagramme d énergie correspondant à la sélectivité de l addition du réactif de Grignard sur le produit de départ A. 6 pts. E C.R c) À partir de quel autre produit de départ et séquence de réaction pourriez-vous construire l autre stéréoisomère? (soyez consistent avec votre réponse en a)). 4 pts. Joyeux Noël et bonne année
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