Solvant eau Ethanol cyclohexane dichlorométhane solubilité du butanoate d éthyle dans le solvant. faible Très bonne Moyenne Très bonne

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1 Correction compo 2 Exercice 1 De plus en plus souvent des arômes naturels ou de synthèse sont utilisés en cuisine ou dans l industrie alimentaire. Les arômes de fruits peuvent être obtenus à partir de mélanges d esters. D après l ouvrage «La chimie des couleurs et des odeurs» de Capron, le parfum artificiel d ananas est constitué d un mélange d esters et d acides carboxyliques ; l ester prépondérant est le anoate d éthyle. Le anoate d éthyle est miscible en partie avec l eau et a une densité d =0, L arôme ananas de synthèse Définir une espèce chimique de synthèse. (0,5 pt) Une espèce chimique de synthèse est une espèce chimique fabriquée par l Homme Après avoir identifié le anoate d éthyle dans les formules suivantes, écrire sa formule développée et entourer le groupe caractéristique ester. (1,5 pt) Pour vérifier la présence de anoate d éthyle dans un flacon d arôme ananas du commerce (en phase aqueuse), on souhaite réaliser une extraction liquide-liquide. On dispose de trois solvants : dichlorométhane, éthanol et cyclohexane. Solvant eau Ethanol cyclohexane dichlorométhane solubilité du anoate d éthyle dans le solvant faible Très bonne Moyenne Très bonne Densité 1 0,77 0,78 1,3 miscibilité avec l eau / Miscible non miscible non miscible 1.3. Quel solvant faut-il choisir parmi ceux du tableau pour extraire le maximum de anoate d éthyle? Justifier. (2 pts) Le solvant d extraction doit être non-miscible avec le solvant initial (ici l eau). L espèce chimique (ici le anoate d éthyle) que l on cherche à extraire doit être le plus soluble possible dans celui-ci et plus que dans le solvant initial. Le solvant qui convient est le dichlorométhane Quel objet en verre doit-on utiliser pour réaliser une extraction liquide-liquide? (1 pt) On doit utiliser une ampoule à décanter Faire un schéma après agitation et décantation. On justifiera la position relative des deux phases et on indiquera le contenu de chaque phase observée. (2 pts) Le dichlorométhane est plus dense que l eau, il constitue la phase inférieure (phase organique). Après agitation, le anoate d éthyle est passé en grande partie dans le dichlorométhane. Il peut en rester un peu dans la phase aqueuse. Phase aqueuse : eau + autres composés de l arome artificiel phase organique : dichlorométhane + anoate d éthyle

2 On obtient après vaporisation du solvant 3,0 ml de anoate d éthyle Déterminer la masse de anoate d éthyle obtenue. (1 pt) Par définition : d et m V eau m d V eau Donc m 0,88 1,00 3,0 m 2,6g 2. Les arômes naturels d ananas. Pour extraire les arômes naturels de l ananas, on utilise le montage cicontre Quel nom porte ce montage? (1 pt) C est un montage d hydrodistillation ou entrainement à la vapeur Nommer les éléments numérotés du montage. (2 pts) 1 : élévateur 2 : chauffe ballon 3 : tube réfrigérant à eau 4 : erlenmeyer 2.3. Indiquer le sens de circulation de l eau dans la verrerie n 3. Quel est le rôle de cette verrerie? (2 pts) L eau circule de la partie inferieure (erlenmeyer) vers la partie supérieure le ballon. Son est de liquéfier les vapeurs d eau et de l arome naturel Faire un schéma représentant la verrerie n 4 avec son contenu. On justifiera la position relative des deux phases et on indiquera le contenu de chaque phase observée. (2 pts) Eau + arômes d ananas Arômes d ananas La densité de l huile essentielle d ananas est plus faible que celle de l eau : L huile essentielle surnage. L huile essentielle est en partie miscible dans l eau donc la phase inferieure contient un mélange eau huile essentielle.

3 Exercice 2 : 1.1 g.l -1 est l'unité de la concentration massique 1.2 C=n/V = m/v.m =Cm/M 1.3 M =Cm/C = 2,50/6, =386 g.mol -1 correspond à la masse molaire de C 27 H 46 O 1.4 m=cm.v =2,50 x 5,0 =13 g 1.5 Les valeurs de référence sont celles qui sont dans la normalité. En dehors de ces fourchettes, il y a un risque pour le patient. 1.6 Il faut que le patient mange moins d'aliments gras. 2.1 Taux de glucose dans le sang Nom de la pathologie Effets sur l organisme Trop faible hypoglycémie Malaises, coma Trop fort diabète Dégradation du système cardiovasculaire, cécité 2.2 La glycémie augmente et atteint son maximum au bout d'une heure. Au bout de 2 heures, le taux revient à sa valeur initiale. 2.3 L'insuline régule la glycémie en dégradant le surplus de glucose. 2.4 Pour mesurer la glycémie sans erreur, il faut que le patient n'ait rien ingéré depuis plusieurs heures. Le moment le plus propice est donc le matin à jeun. 2.5 Cm = C.M = 3, x180 = 0,711g.L -1. Le patient n'a pas de pathologie car cette valeur rentre dans la gamme des valeurs de référence. Exercice 3 H C N O S Ca M en g.mol -1 1,0 12,0 14,0 16,0 32,1 40,1 Le bleu patenté est utilisé en agroalimentaire comme colorant (numéro E131), comme dans les bonbons Schtroumpf. En Europe, ce colorant peut être employé seul ou en combinaison dans les denrées alimentaires, son niveau autorisé dépend de l'application. Son utilisation est interdite en Australie, au Canada, aux États-Unis et en Norvège, parce qu'il est responsable d'allergies (urticaire, rares cas de choc anaphylactique) et soupçonné d'être cancérigène (résidus possibles de dérivés de benzène, un agent cancérigène démontré). On l'utilise aussi en médecine comme traceur des vaisseaux sanguins et en cancérologie comme colorant. On demande à un laborantin de préparer différentes solutions de bleu patenté. 1. Réalisation d une solution S de bleu patenté par le laborantin : La solution S à étudier a pour concentration massique Cm = 1, g.l -1. On donne la masse molaire du bleu de patenté M = 1 158,5 g.mol La formule brute du bleu patenté a été en partie effacée sur la bouteille : C x H 62 CaN 4 O 14 S 4. Trouver le nombre x d'atomes de carbone présents dans cette molécule. M(BP)=xM(C)+62M(H)+M(Ca)+4M(N)+14M(O)+4M(S) Donc

4 2. Calculer la masse de bleu patenté à dissoudre pour préparer 500,0 ml de solution. 3. Quelle quantité de matière correspond à cette masse de bleu patenté? 4. Quel est nombre N de molécules de bleu patenté correspondant à cette masse? 3, Calculer la concentration molaire C de la solution de bleu patenté. 6. Décrire, en quelques lignes, le mode opératoire suivi par le laborantin. Voir cours et TP 2. Réalisation d une échelle de teintes : Lors du nettoyage du laboratoire, un assistant a interverti les différentes solutions de bleu patentés qui n étaient pas étiquetée. Afin de retrouver une valeur approchée C pour la solution S, le laborantin réalise une échelle de teintes à partir d une solution mère S 0 en bleu patenté de concentration C 0 égale à 2, mol.l -1. Pour cela, il introduit dans des tubes à essais identiques un volume Vi de solution mère S 0 et complète à 10,0 ml avec de l eau distillée, à l aide d une burette graduée, afin de préparer des solutions diluées appelées solutions «filles», selon le tableau ci-dessous : Solution filles S i S 1 S 2 S 3 S 4 V i (en ml) 2,0 4,0 6,0 8,0 V eau (en ml) 8,0 6,0 4,0 2,0 C i (en mol.l -1 ) 4, , , ,0.10-6

5 1. Compléter ce tableau en indiquant le volume d eau V eau à ajouter dans chaque tube à essai. 2. Compléter ce tableau en indiquant pour chaque solution fille Si la concentration molaire Ci en bleu patenté. Pour justifier, détailler le raisonnement et les calculs pour la solution S 3. Lors d une dilution, il y a conservation de la quantité de matière : 1, mol.l Quelle pipette doit-il utiliser pour réaliser avec précision le prélèvement de solution mère nécessaire pour S 1? Même question pour S 3? Pour S 1, il doit prélever 2,0 ml : pipettes jaugées de 2,0 ml ou pipette graduée de 5,0 ml. Pour S3, il doit prélever 6,0 ml : pipette graduée de 10,0 ml. Le laborantin peut enfin utiliser l échelle de teintes pour évaluer la concentration C de 10 ml de solution S placé dans un tube à essai. Il constate que sa teinte est proche de celle de la solution S 3 4. Peut-il déterminer la valeur exacte de la concentration C? Justifier. Il ne peut pas déterminer la valeur de la concentration car l échelle de teinte procède par comparaison de couleur et donc reste soumise à la subjectivité de l observateur. 5. Si oui, donner la valeur. Si non, que peut-il dire de cette concentration? Il peut seulement donner un encadrement de la concentration de la solution en situant la couleur de la solution inconnue entre deux couleurs de l échelle de teintes. La concentration de la solution est située entre ces deux solutions. 3- Réalisation d une solution plus concentrée : Le laborantin a besoin maintenant de préparer, à partir de la solution S 0 définie ci-dessus, une solution plus concentrée en bleu patenté. Pour cela, il dissout une masse m de 10 mg de cristaux de bleu patenté dans un volume V 0 de 200,0 ml de solution S Quelle est l expression littérale de la quantité de matière n de bleu patenté ajouté? 2. Quelle est l expression littérale de la quantité de matière n T de bleu patenté après l ajout? Expression de n 1 : 3. Quelle est l expression littérale de la nouvelle concentration molaire en bleu patenté de la solution ainsi préparée sachant qu il n y a pas eu variation de volume? 4. Calculer celle-ci. C = 2, / 1158,5 x 200, C = 6, mol.l -1

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