I. FORCES INTERMOLECULAIRES

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1 CAPITRE 4 : FRCES INTERMLECULAIRES Introduction : n a vu que dans les molécules, les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes. La longueur de ces liaisons est de l ordre de la centaine de pm, et leur énergie de l ordre de la centaine de kj.mol - 1. Ces liaisons sont dites fortes. Mais comment expliquer par exemple que ces molécules puissent s organiser pour former des cristaux? Il doit exister une force permettant aux molécules de se lier entre elles. Il s agit d interactions dites faibles, de l ordre de quelques kj.mol - 1 à quelques dizaines de kj.mol - 1. I. FRCES INTERMLECULAIRES 1. Interactions dipolaires : les interactions de Van der Waals Ces interactions ont été étudiées par J.D. van der Waals, physicien hollandais, prix Nobel de physique Elles reposent sur les interactions entre les dipôles constitués par les molécules. a. Notions de dipôles permanents, de dipôles instantanés Dipôles instantanés µ Soit une molécule ou un atome - A. En présence d un champ électrique E, le nuage électronique de cette molécule se déforme : la densité électronique est modifiée, et il apparaît un moment dipolaire, dit moment dipolaire instantané. Dipôles permanents Certaines molécules, dites polaires, possèdent un moment dipolaire permanent. Pour cela, il faut que la somme vectorielle des moments dipolaires de chacune des liaisons constituant la molécule soit non nulle. Exemples : Cl 2 δ+ δ- 2δ- Cl µ δ+ 1 µ 2 δ+ µ 2 µ 1 µ tot =µ 1 +µ 2 Nuage électronique de la molécule A en l absence d un champ électrique Nuage électronique de la molécule A en présence d un champ électrique µ instant. A Apparition d'un moment dipolaire induit. A Déforme le nuage électronique Ε Le moment dipolaire instantané est proportionnel au champ électrique perçu : μ!"#$%"$. = α. E α est appelée polarisabilité de la molécule. Elle traduit la capacité du nuage électronique à se déformer sous l effet d un champ électrique. La polarisabilité est d autant plus grande que la molécule ou l atome est volumineuse. Toute molécule, polaire ou apolaire, présente un moment dipolaire instantané sous l effet d un champ électrique. 1

2 b. Interactions dipolaires Interaction dipôle permanent - dipôle permanent ou effet d orientation de Keesom Ce type d interaction se développe entre deux molécules polaires. Soient deux molécules polaires, de moments dipolaires permanents µμ! et µμ!. Les pôles + et des dipôles vont s attirer provoquant une orientation des moments dipolaires. L interaction résultante est attractive. L énergie mise en jeu est appelée énergie de Keesom et est de la forme : E K = K K 1 d6 avec d la distance entre les centres de gravité des deux molécules K K augmente avec la norme des moments dipolaires (plus les molécules en jeu sont polaires, plus cette interaction est importante) et diminue avec la température. Le signe indique que cette interaction est attractive (l énergie diminue quand la distance intermoléculaire diminue, c est à dire que les deux molécules se rapprochent). E K est en général comprise entre 0 et 50 kj.mol - 1. Exemple : Entre deux molécules de Cl (μ=1,07d) : E K =3,3 kj.mol - 1. Interaction dipôle permanent - dipôle instantané ou effet d induction de Debye Ce type d interaction se développe entre une molécule polaire et une molécule quelconque (polaire ou apolaire). La molécule polaire crée à son voisinage un champ électrique E. Ce champ est susceptible de déformer le nuage électronique de la deuxième molécule. Cette dernière acquiert alors un moment dipolaire instantané. Le dipôle permanent et le dipôle instantané vont alors s attirer. 3) La déformation du nuage électronique provoque l'apparition d'un dipôle instantané. 2) Ce champ électrique déforme le nuage électronique d'une molécule voisine E µ inst. I 2 4) Ces deux dipôles s'attirent : apparition d'une force de Van der Waals µ 1) La molécule polaire créé un champ électrique E à son voisinage. L énergie mise en jeu est appelée énergie de Debye et est de la forme : E D = K D 1 d6 avec d la distance entre les deux molécules. K D augmente avec la norme du moment dipolaire permanent de la molécule polaire et la polarisabilité (donc la taille) de la molécule avec laquelle elle interagit. Le signe indique que cette interaction est attractive (l énergie diminue quand la distance intermoléculaire diminue). E D est en général comprise entre 0 et 10 kj.mol

3 Interaction dipôle instantané - dipôle instantané ou dispersion de London Ce type d interaction se développe entre deux molécules quelconques (polaires ou apolaires). Une molécule apolaire est une molécule pour laquelle la distribution du nuage électronique est telle qu en moyenne le barycentre des charges positives et négatives sont confondus. Cependant, la distribution du nuage à un instant t peut être différente de la distribution moyenne. La molécule présente alors un moment dipolaire instantané. Ce moment dipolaire instantané va influencer la distribution du nuage électronique des molécules proches induisant de nouveaux moments dipolaires. Il en résulte une interaction attractive. 5) La déformation du nuage électronique provoque l'apparition d'un dipôle instantané. 4) Ce champ électrique déforme le nuage électronique d'une molécule voisine E µ inst. I 2 6) Ces deux dipôles s'attirent : apparition d'une force de Van der Waals µ inst. 3) Ce dipôle instantané créé un champ électrique E 2) Cette déformation provoque l'apparition d'un dipôle instantané 1) A un instant t, le nuage I 2 électronique d'une molécule se déforme. Autre présentation : Molécules quelconques A un instant t, un nuage électronique se déforme : apparition d un dipôle instantané Les nuages électroniques des molécules voisines se déforment sous l effet du champ électrique créé par le dipôle instantané, créant ainsi d autres dipôles instantanés induits : apparition d un force attractive entre les dipôles. L énergie mise en jeu est appelée énergie de London et est de la forme : E L = K L 1 d6 avec d la distance entre les deux molécules. Puisque toute molécule (polaire ou non) est polarisable, les interactions de London existent entre toutes les molécules. Le signe indique que cette interaction est attractive (l énergie diminue quand la distance intermoléculaire diminue). K L augmente avec la polarisabilité des deux molécules en interaction, donc E L est d autant plus importante que les molécules sont volumineuses. E L est en générale comprise entre 10 et 50 kj.mol - 1. c. Bilan énergétique Forces attractives La somme des trois effets présentés conduit à une énergie potentielle attractive : l énergie de Van der Waals. E!"# = (K! + K! + K! ) 1 d! 3

4 A cette énergie potentielle on associe une force d attraction intermoléculaire (de la même manière que l énergie potentielle de pesanteur est associée au poids). Cette force est appelée «force de Van der Waals». Cette force varie en 1/d 7 : elle est de très courte portée. Par exemple, lorsque la distance entre deux molécules est multipliée par 2, la force est divisée par 2 7 =128. Selon les molécules considérées, la contribution des différents termes (Keesom, Debye, London) diffère, comme en témoigne ce tableau donnant la valeur des différentes énergies au sein du corps pur (traduit l interaction entre les molécules de Cl 2 au sein du dichlore pur par exemple). Commentaires : Contribution des différents termes : Espèce Moment dipolaire (D) E K (kj.mol - 1 ) E D (kj.mol - 1 ) E L (kj.mol - 1 ) Cl ,5 e ,2 Ar ,2 I 0,40 0,03 0,11 25,8 Br 0,78 0,7 0,50 21,9 Cl 1,08 3,3 1,0 16,8 N 3 1,49 13,3 1,5 14,7 2 1,85 36,3 1,9 9,0 Série des halogénures d hydrogène : Gaz rares : Résumé : Type d interaction Molécules mises en jeu Expression de l énergie associée Augmente rdre de grandeur de l interaction Commentaire Interaction dipôle permanent- dipôle permanent (de Keesom) Deux molécules polaires Interaction dipôle permanent- dipôle instantané (de Debye) Une molécule polaire et une molécule quelconque Interaction dipôle instantané- dipôle instantané (de London) Deux molécules quelconques (existe toujours) E! = K! 1 d! E! = K! 1 d! E! = K! 1 d! avec la norme du moment dipolaire permanent des molécules polaires avec la norme du moment dipolaire permanent de la molécule polaire et la polarisabilité (donc la taille) de la molécule avec laquelle elle interagit. avec la polarisabilité (donc la taille) des molécules. entre 0 et 50 kj.mol et 10 kj.mol et 50 kj.mol - 1 Contribution la plus faible. En général, la contribution la plus importante, sauf molécules très polaires. 4

5 Forces répulsives L existence de la force attractive de Van der Waals provoque un rapprochement des deux molécules. Mais ce rapprochement ne va pas jusqu à l interpénétration des nuages électroniques : lorsque deux molécules se rapprochent à très courte distance, il apparaît une énergie répulsive E rep due à la répulsion entre les noyaux atomiques d une part et entre les nuages électroniques d autre part. L énergie mise en jeu E rep a été modélisée empiriquement par un potentiel du type E!"# =!!! avec B constante positive et n de l ordre de 9 à 12. (Le chimiste Lennard- Jones a proposé la valeur n=12). Le signe + indique que cette interaction est répulsive (l énergie augmente quand la distance intermoléculaire diminue). Bilan L expression de l énergie potentielle d interaction E p int entre deux molécules est finalement de la forme : E!!"# = E!"# + E!"# = K d! + B d! La courbe E =f(d), d étant la distance entre les centres de gravité des deux molécules, a l allure suivante : Cette courbe présente un minimum qui correspond à une position d équilibre stable : La distance d équilibre d vdw définit la longueur de la liaison de Van der Waals. Elle est de l ordre de 300 à 500 pm. n définit le rayon de Van der Waals comme la moitié de la longueur d vdw : r vdw = d vdw /2. Le rayon de Van der Waals traduit l encombrement stérique d une espèce ou d un groupement. L énergie du système à l équilibre E vdw définit la l énergie de la liaison de Van der Waals (due au trois interactions de Van der Waals). Elle est de l ordre de 1 à 50 kj.mol - 1. Cette énergie est environ 10 fois plus faible que celle mis en jeu dans une liaison covalente, c est pourquoi on parle d «interactions de faible énergie». Exemple : Distance d équilibre entre deux molécules de méthane C C r VDW d VDW 2. Interactions spécifiques : la liaison hydrogène a. Caractéristiques de la liaison Formation d une liaison hydrogène : Une liaison hydrogène se forme lorsqu un atome d hydrogène lié à un atome A très électronégatif (A=N,, F exclusivement), interagit avec un atome B, également très électronégatif et porteur d un doublet libre (B=N,, F exclusivement). n symbolise la liaison hydrogène par des pointillés : - A IB Cette interaction est plus favorable lorsque les trois noyaux A, et B sont alignés (lorsque cela est possible)

6 Exemple : Remarque : chaque molécule d eau peut donner deux liaisons à l aide de ses deux atomes d hydrogène, et recevoir deux liaisons hydrogène à l aide des deux doublets non- liants de l hydrogène. Une molécule possédant un susceptible d être engagé dans une liaison hydrogène est dite protique. L énergie d une liaison hydrogène est de l ordre de quelques dizaines de kj.mol - 1. Cette énergie est généralement supérieure à celle observée pour des liaisons de Van der Waals. La longueur de la liaison hydrogène (distance entre et B) est de l ordre de 200 pm. Composés Liaison Longueur de la liaison (pm) Energie de la liaison (kj.mol - 1 ) F F F N 3 N N Des liaisons hydrogènes peuvent aussi s établir au sein d une même molécule. n parle alors de liaison hydrogène intramoléculaire. Exemple : Lorsque un composé forme des liaisons hydrogènes intramoléculaire, le nombre de liaisons hydrogènes intermoléculaires diminue. b. Association de molécules La formation de liaisons hydrogènes peut permettre l association de molécules en motifs. Par exemple, on peut citer la structure de la glace : Remarque : la liaison hydrogène est structurante : dans la glace (eau solide), l agencement des molécules d eau par liaisons conduit à une structure où les molécules d eau sont en moyenne plus éloignées que dans l eau liquide. Cela se traduit par une densité plus faible pour la glace : un glaçon flotte! Dans des solvants non susceptibles de former des liaisons hydrogènes, certains acides carboxyliques s associent en dimère : 3 C C 3 En biochimie, ces interactions sont aussi d une importance primordiale Elles conditionnent en particulier l association des bases de l ADN (a), ou la structure en hélice des protéines (b) : (a) (b) 6

7 II. CNSEQUENCES DES FRCES INTERMLECULAIRES SUR LES TEMPERATURES DE CANGEMENT D ETAT 1. Changement d état Le passage d un corps pur d un état physique à un autre est une transformation physique appelée changement d état. Pour une pression donnée, le changement d état d un corps pur se fait à température constante. Remarque : Un corps pur est un corps constitué d une seule espèce chimique. Exemple : l eau pure, le dioxygène pur Solide Liquide Gaz Etat physique Intensité des forces intermoléculaires Fusion Ebullition Devenir des forces intermoléculaires Sublimation Les températures de fusion ou d ébullition «mesurent» les interactions intermoléculaires qu il faut vaincre pour passer de l état solide (courtes distances, beaucoup d interactions intermoléculaires), au liquide (un peu moins d interactions), puis au gaz (grandes distances, peu (pas pour le GP) d interactions). Plus les interactions intermoléculaires sont importantes, plus les températures de changement d état sont élevées. Les températures de changement d état augmentent avec l intensité des forces intermoléculaires. 7

8 2. Exemples a. Corps purs non susceptibles d établir des liaisons Ø Ex 1 : e Ne Ar Kr Température d ébullition ( C) Remarque : Les mêmes observations sont possibles pour les températures de fusion. Méthodologie : Penser à indiquer : - Quelles sont les forces à prendre en compte - Quelles sont celles qui sont identiques - Quelles sont celles qui diffèrent Ø Ex 2 : Alcane C 4 10 C 5 12 C 6 14 C 7 16 Formule topologique Température d ébullition ( C) - 0,5 36,1 68,7 98,4 8

9 Ø Ex 3 (un peu plus difficile, moins classique) Alcane Pentane 2- méthyl butane 2,2- diméthyl- propane Formule topologique Température d ébullition ( C) 36,1 29,9 9,4 Ø Ex 4 : Cl C C C C Cl Cl Température d ébullition ( C) Cl 9

10 b. Corps pur susceptibles d établir des liaisons Les liaisons hydrogènes intermoléculaires augmentent les interactions entre les molécules. Il faut donc plus d énergie pour les séparer, et la présence de liaisons hydrogène dans des corps purs en plus des liaisons de Van der Waals se traduit par des températures de changement d état plus élevées que prévu. Exemple : X F Cl Br I T eb ( C) Par contre, la formation de liaisons hydrogènes intramoléculaires diminue les interactions intermoléculaires. Les molécules sont alors plus isolées les une des autres, et il faut donc moins d énergie pour les séparer. Exemple : T eb ( C) Conclusion : La cohésion des liquides et des solides est due à la présence d interactions de faible énergie. Les liquides et les solides seront d autant plus stables que ces interactions sont importantes. Pour interpréter les propriétés physiques d espèces moléculaires, il est nécessaire de prendre en compte les deux types d interaction : - Les interactions de Van der Waals, qui dépendent de la polarité et la polarisabilité des molécules; - Les interactions liées à l existence de liaisons hydrogène intermoléculaires et, le cas échéant, intramoléculaires. 10

11 III. CNSEQUENCES DES FRCES INTERMLECULAIRES SUR LA SLUBILITE ET LA MISCIBILITE 1. Classement des solvants Les solvants sont souvent classés en fonction de : - leur caractère polaire ou non - leur proticité c est à dire leur aptitude à être donneur de liaison hydrogène. n dit alors que le solvant est protique. Il est aprotique dans le cas contraire. Parmi les solvants usuels, on trouve les associations suivantes : - polaire et protique (comme l eau) - polaire et aprotique (comme la propanone) - apolaire et aprotique (comme le cyclohexane). Solvants courants : Solvant Formule Caractère polaire Proticité eau polaire protique éthanol polaire protique diméthylsulfoxyde (DMS) S polaire aprotique propanone (acétone) polaire aprotique éthanoate d éthyle polaire aprotique Cl dichlorométhane polaire aprotique Cl diéthyléther polaire aprotique toluène très faiblement polaire aprotique cyclohexane apolaire aprotique éther de pétrole mélange d hydrocarbures apolaire aprotique pentane apolaire aprotique 2. Solubilité La solubilité d un soluté est définie comme la quantité maximale de ce soluté que l on peut dissoudre dans un litre de solvant à une température donnée. Elle est généralement exprimée en g.l - 1 ou en mol.l - 1. a. Solubilité d un soluté moléculaire dans un solvant Cas général Considérons la mise en solution d un solide moléculaire A dans un solvant S. La solubilité d un composé (A) dans un solvant (S) dépend de sa capacité à créer des interactions (A- S) avec le solvant au moins aussi fortes que celles existant au sein du solvant (S- S). Par conséquent, «qui se ressemble s assemble», c'est- à- dire un composé sera soluble dans un solvant qui lui ressemble. 11

12 À l'aide du raisonnement précédent, interprétons les faits suivants : - le glucose est très soluble dans l eau (700 g.l - 1 à 25 C) à C est en effet une molécule. interagissant fortement avec les molécules d eau. - le diiode est peu soluble dans l eau mais très soluble dans le cyclohexane. à Le diiode est et ne peut pas engager de liaison hydrogène avec l eau. Par contre le cyclohexane est également et ce qui lui confère une affinité pour le diode. - l anisole est peu soluble dans l eau mais très soluble dans l acétone. à C est une molécule qui présente plus d affinité avec l acétone (polaire aprotique) qu avec l eau (polaire protique). Me glucose anisole Solubilité dans l eau de solutés organiques La solubilité des composés organiques dans l eau dépend essentiellement de la longueur de leur chaine carbonée partie qui «n aime pas» l eau, appelée hydrophobe - et de la présence ou non de parties polaires et/ou susceptibles de former des liaisons parties qui «aiment» l eau appelées hydrophiles. Une molécule qui possède ces 2 parties est qualifiée d amphiphile. Plus la chaine carbonée hydrophobe est importante, plus les interactions entre molécules de solutés vont être importantes, et moins le soluté sera soluble dans l eau. 12

13 b. Mise en solution aqueuse d espèces chimiques ioniques. Dans l eau, les solides ioniques peuvent se dissocier en leurs ions constitutifs. Prenons l exemple de la mise en solution dans l eau du chlorure de sodium NaCl(s). NaCl(s) = (Na +, Cl - )(aq) Etape de dispersion dispersion Na + + Cl - hydratation ε r µ les ions de signe opposés sont dispersés Na + (aq) + Cl - (aq) les ions sont hydratés (solvatés par des molécules d'eau) Dans le solvant, la force d attraction entre l anion et le cation peut s écrire : F =!!! (!!)!!!!!!!! ε! permittivité diélectrique relative du solvant d distance entre les 2 ions +e charge du cation e charge de anion Ainsi, plus la permittivité diélectrique du solvant est grande, plus l interaction mutuelle entre les deux ions de signes opposés est faible, et plus il est probable de rencontrer des ions isolés. n dit que le solvant est dispersant. Au contraire, dans un solvant dont la permittivité diélectrique est faible, les ions sont rencontrés sous forme de paire d ions (ex : Na +, Cl - ) du fait de l importante attraction mutuelle des deux ions. Ces solvants sont dits «non- dispersant». La dispersion des ions est d autant meilleure que la permittivité diélectrique ε r du solvant est grande. Remarque : En pratique, si ε r <10 : solvant non- dispersant, si ε r >40 : solvant complètement dispersants. Etape de solvatation (hydratation dans le cas de l eau) Les molécules d eau s organisent autour de chaque ion en orientant son moment dipolaire (pôle négatif dirigé vers les cations, pôle positif vers les anions). Chaque ion se retrouve alors hydraté (solvaté par des molécules d eau). δ+ 2δ δ+ cation anion µ moment dipolaire de la molécule d'eau Les molécules de solvant forment une «cage de solvant» autour du soluté. La solvatation des ions est d autant meilleure que le solvant est polaire. Remarque : Un solvant polaire stabilisera donc les espèces chargées. Conclusion : un soluté ionique sera d autant plus soluble dans un solvant que le solvant est dispersant (grande permittivité diélectrique) et solvatant (fort moment dipolaire). Par exemple, l eau est un très bon solvant pour les espèces ioniques. 3. Miscibilité de deux solvants n parle de miscibilité (et plus de solubilité) quand les deux composés étudiés sont liquides et dans des proportions proches. Deux solvants sont miscibles l un à l autre s ils présentent des structures moléculaires similaires. Par exemple, l eau et l éthanol sont miscibles en toutes proportions : ce sont deux composés polaires protiques. L eau et le pentane sont en revanche non miscibles car le pentane est apolaire et aprotique. 13

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