COURS de NOMENCLATURE en CHIMIE ORGANIQUE (IUPAC) «International Union of Pure and Applied Chemistry»

Transcription

1 US de NMENLATUE en HIMIE GANIQUE (IUPA) «International Union of Pure and Applied hemistry» I - HYDABUES SATUÉS LINÉAIES Les quatre premiers hydrocarbures saturés acycliques linéaires sont nommés: méthane, éthane, propane, butane. Les noms des homologues supérieurs se composent d'un préfixe numérique et de la terminaison "ane": n : nombre de Nom du squelette n : nombre de Nom du squelette n : nombre de Nom du squelette 1 méthane 5 pentane 9 nonane 2 éthane 6 hexane 10 décane 3 propane 7 heptane 11 undécane 4 butane 8 octane 12 dodécane II - ADIAUX SATUÉS LINÉAIES Un radical est un grpe d'atomes correspondant à une partie d'une molécule. Quand un radical univalent dérive d'un hydrocarbure saturé acyclique linéaire par sstraction d'un atome d'hydrogène d'un atome terminal, le nom du radical s'obtient en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Exemple: adical méthyle : -H3, radical butyle : - H2-H2-H2-H3 III - HYDABUES AMIFÉS SATUÉS 1) Les chaînes latérales sont désignées par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure non ramifié contenant la plus longue chaîne. Exemple: le méthylbutane Noter la suppression du "e" final des noms de radicaux utilisés comme préfixe H 3 H H 2 Noms triviaux usuels conservés: H 3 H H 3 H 2 H H 3 isobutane isopentane neopentane 2) La plus longue chaîne est numérotée d'un bt à l'autre en chiffres arabes, la direction de numérotation est choisie de telle sorte que les indices soient les plus BAS possible. Noter : - Les divers substituants sont classés par DE ALPHABÉTIQUE - En présence de substituants identiques multiples, des préfixes multiplicatifs "di","tri", "tetra", etc. es derniers n entrent pas en compte dans le classement par ordre alphabétique. - Il faut autant d'indices que de ramifications - L'indice est tjrs placé AVANT le nom auquel il se réfère - Il n'y a AUUN AATEE BLAN dans le nom : la ponctuation est importante a) un TIET sépare l indice du nom b) une VIGULE sépare plusieurs indices - s il y a ambiguïté pr le choix de la chaîne principale, celle retenue sera a) la chaîne portant le plus grand nombre de substituants (radicaux et autres substituants) b) la chaîne dont les substituants ont les indices les plus faibles Exemples:

2 H 3 H 2 H 2 H 2-methylpentane et pas 4-methylpentane H 3 H H 2 H H H 3 H 2 H 2 H H 2 H H 3 H H H 2 H 2,3,5-trimethylhexane et pas 2,4,5-trimethylhexane 2,4-dimethylheptane et pas 4,6-dimethylheptane 3-ethyl-2,5-dimethylhexane H 2 IV - ADIAUX SATUÉS La chaîne principale du radical est identifiée de la même manière que la chaîne principale : 5' 3' 2' H 3 H H H 2 H 4' 1' H 2 x chaîne principale radical 3-ethyl-1,4-dimethylpentyle 1er lié à la chaîne principale Nom du composé : x-(3 -ethyl-1,4 -dimethylpentyl)chaîne principale, x étant l INDIE indiquant la position du radical substitué sur la chaîne principale ; le substituant est écrit entre (..) et la terminologie est utilisée pr les indices de ses ramifications. Noms triviaux usuels conservés: H 3 H H 3 isopropyl H 3 H 3 H H 2 isobutyl H 3 tertiobutyl V - HYDABUES INSATUÉS (ALENES et ALYNES) Le nom d un alcène, avec une plusieurs dbles liaisons, est formé en remplaçant la terminaison «ane» par «ène» de l hydrocarbure SATUÉ correspondant. En présence de plusieurs dbles liaisons la terminaison sera «a-x,y-diène», «a-x,y,z-triène», etc Les indices x, y z indiquent la position du premier de la ( les) dble(s) liaison(s) rencontrée(s) dans le squelette carboné de la chaîne principale et sont placés DEVANT le suffixe de terminaison. es indices x, y z. doivent être les plus bas possible. Le nom d un alcyne suit la même logique par remplacement de la terminaison «ane» par «yne» de l hydrocarbure saturé correspondant. En présence de plusieurs triples liaisons la terminaison sera «a-x,y-diyne», «a-x,y,z-triyne», etc ertains noms triviaux usuels sont conservés : - L éthylène a pr formule H2=H2 ; on peut également l appeler éthène - L acétylène a pr formule H H ; on peut également l appeler éthyne - Noter : - La «chaîne principale» est la chaîne carbonée possédant le plus d insaturations (dbles et triples liaisons) - si une ambiguïté subsiste, la chaîne carbonée la plus longue est retenue. si il y a le choix, la dble liaison l emporte sur la triple liaison et portera le plus petit indice. Exemples:

3 H 3 H 2 H H H H 2 3,5-dimethylhepta-1,4-diene radicaux insaturations chaîne principale H 2 H H 2 H H 2 H 2 H H 2 3-propylhexa-1,5-diene (et pas 4-vinylhept-1-ène) 2 H 4 6 H 3 H 5 H ,5-dimethylhept-4-en-1-yne H 2 8 H H 3 4 H 2 H H 2 H H 2 H ethenyloct-1-en-7-yne 4-vinyloct-1-en-7-yne VI - ADIAUX INSATUÉS (ALÈNES et ALYNES) Le nom d un radical insaturé comporte la terminaison «ényle», «diényle» «ynyle», «diynyle» etc. H H chaîne principale 3 3 H 3 H H H 2 H H H 2 H radical 1,4-diméthylpent-2-ényle radical 1-méthylbut-3-ynyle Si un substituant est directement lié à la chaîne principale par une dble liaison, la terminaison «ylidène» est utilisée H 3 H 2 H 3 radical méthylidène radical isopropylidène Noms triviaux usuels conservés: H 2 H H 2 H H 2 radical vinyle ( éthènyle) radical allyle ( prop-2-ènyle) VII NM des HYDABUES YLIQUES Il sera formé du nom de l hydrocarbure acyclique correspondant devant lequel figurera le préfixe «YL» et le radical correspondant suivra la même nomenclature. chaîne principale cyclobutane cyclopentane cyclohexane radical cyclohexyle Les règles de nomenclature énoncée au chapitre V s appliquent à la dénomination d un hydrocarbure cyclique insaturé : emplacer la terminaison «ane» par «ène» et/ «yne» de l hydrocarbure saturé cyclique correspondant. En présence de plusieurs insaturations la terminaison sera «a-x,y-diène», «a-x,y,z-triène», etc es indices x,y z. doivent être les plus bas possible. Exemple :

4 3-methylcyclohex-1-ene 5-methylcyclohexa-1,3-diene Noter : - Les indices (numérotations) des du cycle doivent être différenciés de ceux de la chaîne carbonée portant le cycle par le biais de. Exemple : ' 2' H 3' 3-(2'-methylprop-1'-enyl)cyclopent-1-ene - Les structures comportant des noyaux aromatiques conservent des noms usuels : benzene 6 H 6 radical phényle 6 H 5 - H 2 radical benzyle 6 H 5 -H 2 - VIII MPSES MPTANT UN HÉTÉATME 1 - Tableau 1 : les grpes caractéristiques (substituants) TUJUS DÉSIGNÉS par des PÉFIXES es grpes (alkyls, halogènes, fonctions monovalentes non prioritaires) sont considérés comme des substituants et seront classés par ordre alphabétique devant le nom de la chaîne principale (avec les préfixes multiplicatifs et les indices de position si nécessaire). Tableau 1 Exemples: Br substituants -* Préfixes utilisés alkyl* -I iodo -Br -l bromo chloro -F fluoro -N3 azido -N -N2 -** nitroso nitro alkyloxy** cas des alkyls : si =H3 : methyl; si =-H2-H3: ethyl ** cas des alkyloxy : =H3 : methoxy methyloxy H 3 N 2 H 3 H 2 2-bromo-4-ethoxy-1-methyl-3-nitrocyclopentane methoxyethane 2 - Tableau 2 : les grpes caractéristiques TUJUS DÉSIGNÉS par des SUFFIXES s'ils sont PIITAIES Si des grpements fonctionnels autres que ceux listés dans le Tableau 1 sont présents dans la structure, le grpement prioritaire sera le SEUL à être nommé par un SUFFIXE. Les autres grpements alors NN PIITAIES, seront nommés par un PÉFIXE.

5 TABLEAU 2: lassement, structure et désignation des grpements fonctionnels. PIITÉ ISSANTE Formule Fonction Nom du grpe prioritaire SUFFIXE Nom du grpe NN prioritaire PÉFIXE [] H [] [] [] H ' ' X X Acides carboxyliques =alkyl cycle Esters =alkyl cycle Halogénures d'acides =alkyl cycle Amides carboxy- acide...-oïque acide...-carboxylique oate de ' -carboxylate de ' halogénure de...oyle halogénure de..-carbonyle amide (')oxycarbonyl haloformyl- NH 2 NH 2 =alkyl cycle carboxamide carbamoyl- [] N Nitriles -nitrile cyano- [] N =alkyl cycle [] H H [] H Aldéhydes étones Alcools -carbonitrile -al -carbaldéhyde -one -ol cyano- oxo- formyl oxo- -hydroxy NH 2 Amines -amine -amino Alcènes -ène Alcynes -yne A noter: - Les [] font partie du squelette principal et doivent être comptés dans la chaîne. - Les fonctions sont classées par ordre croissant (vers le haut) décroissant (vers le bas). Exemple : un acide carboxylique est prioritaire par rapport à une cétone.

6 Procédure chronologique résumée pr le choix de la HAÎNE PINIPALE d un nom IUPA: 1 - Trver la fonction prioritaire qui portera l indice le plus bas : voir tableau 2 (encadré 4 ). 2 - A défaut choisir la chaîne carbonée la plus longue comportant le maximum d insaturations et de substituants (tableau 2 et 1) dont les positions porteront les indices les plus bas (encadrés 2 et 3 ) Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (encadré ) et la nommer. 4 - lasser par ordre alphabétique les fonctions non prioritaires et/ substituants dont les positions seront déduites (encadré 1 ) AHITETUE D'UN NM IUPA : Substituants et fonctions haîne principale insaturations Fonction prioritaire non prioritaires squelette -èn Tableau 2 1 Tableau 1 + Tableau 2 2 carboné 3 -yn 4 rdre Alphabétique précédé de yclo s'il s'agit d'un cycle Ne pas blier: les préfixes multiplicatifs, les indices de position et la ponctuation. Pr vs aider : petit mémo et exemples (auteur Philippe Laurent):