But-1_ène (E)-but-2-ène (Z)-but-2-ène 2-méthylpropène. Pent-1-ène (E)-pent-2-ène (Z)-pent-2-ène. 2-méthylbut-1-ène 3-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène

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1 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme La nomenclature IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) est utilisée dans le monde entier. Les alcanes linéaires sont à la base de cette nomenclature : les noms de tous les autres composés organiques (alcanes ramifiés, alcools, acides carboxyliques, etc.) découlent des noms des alcanes correspondants. Remplir le tableau ci-dessous : ombre d'atomes de carbone om de l'alcane linéaire correspondant Formule brute Formule semi-développée (ou topologique quand c'est possible) 1 Méthane C 4 C 4 2 Éthane C 2 6 C 3 C 3 3 Propane C Butane C Pentane C exane C eptane C ctane C onane C Décane C La formule brute générale d un alcane en fonction du nombre n d atomes de carbone est C n 2n 2 Il existe une petite phrase mnémotechnique pour retenir les cinq premiers alcanes linéaires, les autres étant logiques : Maman est partie, bébé pleure Méthane éthane propane butane pentane a. Les alcènes C 3 C 3 C C 3 C 2 C C 2 C 3 C C C 3 C C C 2 C 3 C But-1-ène (Z)-but-2-ène (E)-2,6-diméthylhept-3-ène C 3 1. Quel groupe caractérise un alcène? Le groupe qui caractérise un alcène est le groupe C=C

2 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme En s inspirant de la nomenclature des alcanes et des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des alcènes. La nomenclature des alcène dérive de celle des alcanes : leur nom se termine par «ène» précédé de la position de la double liaison C=C (elle est prioritaire pour la numérotation de la chaîne carbonée principale). Lorsque les deux carbones de la liaison C=C portent chacun deux groupements d atomes différents, il y a aussi isomérie Z / E : dans ce cas, on précise devant le nom de l alcène à quel isomère on est confronté. 3. Représenter et nommer tous les alcènes à 2, 3, 4 et 5 atomes de carbone (sans oublier les éventuelles isoméries Z/E). Éthène (ou éthylène) propène But-1_ène (E)-but-2-ène (Z)-but-2-ène 2-méthylpropène Pent-1-ène (E)-pent-2-ène (Z)-pent-2-ène 2-méthylbut-1-ène 3-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène b. Les esters C 3 C 3 C 2 C C 3 C 3 C 2 C 2 C C C 2 C 3 C C 2 C 3 Propanoate d éthyle 2-méthylpentanoate de 1-méthylpropyle 1.Quel groupe caractérise un ester? Le groupe qui caractérise un ester est le groupe ester 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des esters. Les esters sont synthétisés à partir d un acide carboxylique et d un alcool : leur nom dérive des noms de l acide et de l alcool dont ils sont issus. Il y a donc deux chaines à numéroter : la chaine issue de l acide et celle issue de l alcool, le carbone n 1 de la chaine de l acide étant celui porteur de la liaison C=, et le carbone n 1 de la chaine de l alcool celui relié à l oxygène. Le nom général sera carboxylate d alkyle

3 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme Représenter et nommer tous les esters à 2, 3 et 4 atomes de carbone. C 3 Méthanoate de méthyle méthanoate d éthyle éthanoate de méthyle Méthanoate de propyle éthanoate d éthyle Propanoate de méthyle Méthanoate de 1-méthyléthyle (aussi appelé méthanoate d isopropyle) c. Les amines C 3 C 2 C 2 2 C 3 C 2 C 2 C 3 C C 2 C 3 C 3 C 3 Propan-1-amine butan-2-amine 2,-diméthylpropan-1-amine 1.Quel groupe caractérise une amine? Le groupe caractéristique des amines est le groupe amine : 2 Amine primaire amine secondaire amine tertiaire 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amines. Le nom des amines primaires dérive de l alcane correspondant : il s agit du nom de l alcane auquel on rajoute le suffixe «amine» précédé éventuellement de sa position sur la chaine. Pour les amines secondaire et tertiaire, il faut déterminer la chaine principale attachée au groupe amine, les autres seront des ramifications alkyles dont la position sera non pas un numéro, mais l atome. 3.Représenter et nommer toutes les amines à 2, 3 et 4 atomes de carbone. 2 Éthanamine -méthylméthanamie (ou diméthylamine) 2 2 Propan-1-amine Propan-2-amine -méthyléthanamine,-diméthylméthanamine (ou triméthylamine)

4 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme Butan-1-amine butan-2-amine -éthyléthanamine (ou diéthylamine) -méthylpropan-1-amine -méthylpropan-2-amine,-diméthyléthanamine d. Les amides C 3 C 3 C3 C C 2 C 2 C C 3 C 2 C C 3 C C 2 C C C 3 Propanamide 3-méthylpropanamide -éthyl-4,-diméthylpentanamide 1.Quel groupe caractérise un amide? Le groupe caractéristique d un amide est le groupe amide 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amides. Pour les amides primaires, la nomenclature dérive de celle de l alcane correspondant (le groupe amide est prioritaire pour la numérotation de la chaine, et forcément en bout de chaine, donc on ne précise pas sa position). Pour les autres, ça se passe comme pour les amines : les groupes alkyles sont en position. 3.Représenter et nommer tous les amides à 2, 3 et 4 atomes de carbone. À 2 atomes de carbone : 2 Éthanamide -méthylméthanamide À trois atomes de carbone : 2 Propanamide -méthyléthanamide -éthylméthanamide,-diméthylméthanamide

5 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme À 4 atomes de carbone : 2 2 Butanamide 2-méthylpropanamide -méthylpropanamide -éthyléthanamide -propylméthanamide -(1-méthyléthyl)méthanamide (celui-là n est pas à savoir nommer ),-diméthyléthanamide -éthyl--méthylméthanamide a) Que signifie une transmittance de 100 %? Une transmittance de 0 %? Justifier alors pourquoi les bandes d'absorption d'un spectre infrarouge pointent vers le bas. Une transmittance de 100% signifie que 100% de la radiation infrarouge est passée au travers sans être absorbée. Une transmittance de 0% signifie au contraire que 100% de la radiation infrarouge a été absorbée. Plus la transmittance est faible, et plus la molécule absorbe : les bandes d absorption pointent donc vers le bas b) Quelles sont les valeurs limites des longueurs d'ondes (exprimée en nm et en μm) des radiations utilisées en spectroscopie infrarouge? Les valeurs limites sont : Pour Pour cm 1 500cm environ, 2,5.10 cm 2,5 m 2500nm environ, 2,0.10 cm 20 m 20000nm 500 n a donc 2,5 m 20 m c) Pourquoi n'exploite-t-on généralement pas la bande relative à la liaison C C? Dans les molécules possédant plusieurs atomes de carbone, les liaisons C-C donnent lieu à une multitude de pics vers 1000 à 1250 cm -1. Cette «forêt» n est pas exploitable car peu significative (on ne peut pas attribuer un pic à une liaison). En général, on peut très bien exploiter ce qui est au-dessus de 1500 cm -1.

6 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme d) Écrire la formule développée de chacun des huit composés et repérer son groupe caractéristique. C C C C C C C C But-1-ène butan-1-ol C C C C C C C C Butanal butanone C C C C C C C C Acide butanoïque butan-1-amine C C C C C C C C Propanoate de méthyle butanamide e) À l'aide des documents en annexe, retrouver dans le spectre de chaque composé les bandes d'absorption relatives aux principales liaisons présentes. Reporter ses nombres d onde correspondants sur les formules développées. Spectre IR du but-1-ène C C C C

7 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme Spectre IR du butan-1-ol C C C C Spectre IR du butanal C C C C Spectre IR de la butan-2-one C C C C

8 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme Spectre IR de l acide butanoïque Spectre IR de la butanamine Spectre IR du propanoate de méthyle C C C C C C C C C C C C

9 Lycée Paul CEZAE Aix-en-Provence TP Terminale S Réforme Spectre IR du butanamide C C C C Le spectre fourni ci-contre est celui d une des quatre molécules représentées ci-dessous : 3-hydroxypentan-2-one 3-aminopentan-2-one 2-méthylpent-1-èn-3-ol éthanoate de propyle À quel composé ce spectre appartient-il? Justifier. n reconnait sur ce spectre la gaussienne due à une liaison -(lié) : on peut donc éliminer la 3-aminopentan-2-one et l éthanoate de propyle qui n ont pas ce type de liaison. De plus on ne voit pas de pic de forte intensité situé vers 1650 à 1730 cm -1, et on voit par contre un pic d intensité moyenne situé vers 1650 cm -1 qui correspond à la liaison C=C Ce spectre est donc celui du 2-méthylpent-1-èn-3-ol

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