Partie I : Composés actifs sur la paroi. Céphalosporine C = azétidine-2-one + 1,3 dihydrothiazine
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- Irène Malenfant
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1 Partie I : Composés actifs sur la paroi Chap II : Céphalosporines by Sovietik Substance produite par un microorganisme capable de s opposer à la vie et/ou au développement d autres microorganismes : Isolement de Céphalosporium par G.Brotzu 1948 : Isolement de la Céphalosporine P en angleterre 1961 : Isolement de la Céphalosporine C par Abraham et Newton Céphalosporine C = azétidine-2-one + 1,3 dihydrothiazine Propriétés et limites de la céphalosporine C Spectre plus étendu vers les Gram - que pénicilline G.mais - Inactive par VO - Inactive sur Staphylocoque MétiR - Résistante aux pénicillinases mais sensible aux bêta-lactamases (céphalosporinases) Squelette d une céphalosporine I. Hémisynthèse des céphalosporines Améliorer les paramètres pharmacocinétiques (VO) Augmenter la stabilité par rapport aux bêta-lactamases Elargir le spectre et diminuer les CMI : Concentrations Minimales Inhibitrices En utilisant le squelette «céphame»= Acide 7-amino céphalosporanique (7-ACA) ou Céphalotine (1962) cf poly p.7 1. Première Génération : C1G - Résistance à la pénicillinase du staphylocoque - Activité sur Gram - ; pyocyanique ; activité < Pénicilline pour streptocoque et Pneumocoque Antibio I.II - Céphalosporines 1/6
2 Céfapirine CEFALOJECT (inj) R 1 = R 2 = H R 3 = -CH 2 OCOCH 3 R 4 = H Céfadroxil ORACEFAL (voie orale) R 1 = R 2 = H R 3 = -CH 3 R 4 = H Autres C1G (1960s) Voie orale : o Céfalexine CEFACET o Céfradine DEXEF o Céfaclor ALFATIL o Céfatrizine CEFAPEROS Spectre des C1G Gram + sensibles - Staphylococcus aureus - Streptococcus A et S (D résistant) - Streptococcus pneumoniae Gram - sensibles - Neisserria meningitidis et gonorrhoae Entérobacteries Salmonella +/- mais nb résistantes Gram - divers souvent résistantes : Haemophilus et Pseudomonas aeruginosa Anaérobies souvent résistantes : Bacteroides fragilis 2. Deuxieme génération C2G - Meilleure activité - Plus résistantes aux céphalosporinases Céfuroxime CEFUROXIME (inj) R 1 = R 2 = H R 3 = -CH 2 OCONH 2 R 4 = H Céfuroxime axétil ZINNAT (VO) Idem sauf R 4 = CH(CH 3 )OCOCH 3 Antibio I.II - Céphalosporines 2/6
3 Autres C2G Voie parentérale o Céfoxitine MEFOXIN o Céfamandol KEFANDOL Spectre des C2G Idem C1G avec en plus : Entérobactéries - E.coli - Shigella - Salmonella - Klebisella Gram - divers - H influenzae Anaérobies - Clostridium perfringens 3. Troisième génération : C3G Activité encore meilleure Résistance accrue aux céphalosporinases Meilleure diffusion tissulaire Céftazidime FORTUM (inj) R 1 = R 2 = H R 3 = R 4 = H Céfixime OROKEN (voie orale) R 1 = R 2 = H R 3 = R 4 = H Céfotétan APACEF (inj) R 1 = R 2 = OCH 3 R 3 = R 4 = H Autres C3G (1980s) Voie orale o Céfpodoxime proxetil ORELOX o Céfotiam hexétil TAKETIAM Voie parentérale o Céfotaxime CLAFORAN o Céftriaxone ROCEPHINE o Céfpirome CEFROM o Céfépime AXEPIM Antibio I.II - Céphalosporines 3/6
4 Autres composés d intérêt Autre Céphamycine Céfoxitine CEFOXITINE Spectre des C3G Idem C2G avec en plus Gram - : Pseudomonas aeruginosa (parfois) Anaérobies : Clostridium perfringens II. RSA Relations Structure/ activité R 1 : propriétés antibactériennes + résistance aux bêta-lactamases - Hétérocycle (ex : methyltetrazol) Activité sur Gram - et affinité sur cible - Méthoxyimino Action sur entérobactéries et stabilité aux bêta-lactamases R 2 : protection / hydrolyse - H le plus souvent - OCH 3 : céphamycines résistance aux bêta-lactamases R 3 : pharmacocinétique - CH 2 OCO-CH 3 : voie parentérale - CH 3 ou Cl : voie orale (ex : cefaclor ALFATIL ) - CH 2 -O-CO-NH 2 : résistance aux désacétylases - CH=CH 2 : résistance à l acidolyse de l estomac - Zwitterions : diffusion à travers les porines (Ps aeruginosa) R 4 : estérification possible, pharmacocinétique - Lipophilie : bonne biodisponibilité per os - COOH libéré par estérases non spécifiques ex : cefpodoxime proxétil III. Principales propriétés physico-chimiques Poudres, pouvoir rotatoire svt d : identification et contrôle de pureté Absorption dans l UV et surtout dans l IR Pas de résonance amide mais résonance énamine ; fragilité de l azétidin-2one : inactivation Antibio I.II - Céphalosporines 4/6
5 Acide alpha beta insaturé pka = 1 ;5 2,7 o Sels de NA : solution dans l eau et administration par voie parentérale Ne pas dépasser 24h de conservation Attention a l apport sodé o Forme acide COOH : pour VO o Sels Internes : bétaines o Esters prodrugs (axétil proxétil héxétil) IV. Indications des céphalosporines : Infections à germes sensibles o Orl o Ostéoarticulaire o Urinaire o Cutanées C1G : staphylocoques et infections à Gram - C2G : contre Gram - ; injustifié si sensible aux pénicillines et C1G C1G & C2G : pas dans méningites (diffusion insuffisante) C3G : septicémies, endocardites méningites (sauf Listéria) ; Association possible V. CI EI et IM des céphalosporines Contre lndications : Allergies souvent croisés avec pénicillines ( 10% d allergiques à la péni sont allergiques) Effets Indésirables : - Allergie : urticaire, choc anaphylactique - Troubles digestifs - Leucopénies, thrombopénies - Si voie parentérale : douleur au point d injection, thrombophlébites, encéphalopathies, convulsions. Interactions médicamenteuses - posologie et surveiller la fonction rénale pour insuffisants rénaux (aminosides/diurétiques) - Allaitement déconseillé pendant le traitement, traitement possible durant la grossesse. VI. Aspects pharmacocinétiques (GUS) 1. Absorption - Stabilité en milieu H + - Mal résorbés dans le tube digestif Voie parentérale sauf céfadroxil, céfalexine, céfatrizine et céfaclor - Certains sont dispos sous forme de prodrogue estérifié, libération de l antibiotique après clivage enzymatique (céfuroxime axétil) Antibio I.II - Céphalosporines 5/6
6 2. Distribution - Comme pénicillines, diffusion mais pas de concentration dans les tissus - Passent mieux la BHE, ce même si non enflammée 3. Elimination - Rapide : t ½ de 1-2h (sauf ceftriaxone : 6-8h) - Elimination rénale - Métabolisme hépatique dans certains cas : céfalotine, céftriaxone, (céfopérazone?) et céfotaxime Conclusion - Absolument réserver C3G & C4G (non vus) pour les infections sévères car risque de résistance et cout élevé. - Il faut une considération clinique et bactériologique (spectre) avant utilisation. - Utilisation possible chez enfants, les personnes âgées ou la femme enceinte (pas pour sulfamides, cyclines ou fluoroquinolones) Antibio I.II - Céphalosporines 6/6
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