Préparation d'un précurseur d'un polymère : le polyéthylènetérephtalate noté PET

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1 Préparatio d'u précurseur d'u polymère : le polyéthylèetérephtalate oté PET L u des polymères le plus importat du poit de vue idustriel est le polyéthylèeterephtalate ( oté PET ) ; sa sythèse s effectue à partir du diméthylterephtalate ( oté DMTP ) et d éthylèeglycol ou éthaediol ( oté ED ) ; la première étape est la suivate : H 3 C CH H H H H + 2 CH 3 H DMTP ED bis ( 2-hydroxy éthyl )terephtalate Puis o effectue la polymérisatio de cet itermédiaire e le chauffat e présece d acide : H H H + + H H Das cette épreuve pratique, vous allez préparer le bis ( 2-hydroxy éthyl )terephtalate. Pedat tout le TP, vous porterez des gats et des luettes. Doées : Masses molaires e g/mol : H : 1 C : 12 : 16 Températures d ébullitio e C ( sous pressio atm ) : DMTP : 288 ED : 196 CH 3 H : 65 Températures de fusio e C ( sous pressio atm ) : DMTP : 140 bis( 2-hydroxy éthyl ) terephtalate : 108 Desité : ED : 1,1 CH 3 H : 0,79 1

2 I) Sythèse du bis ( 2-hydroxy éthyl ) terephtalate Placer 2,5 g de DMTP et 40 ml de ED das u erlemeyer rôdé ; ajouter quelques grais de pierre poce et u petit morceau de sodium *. ( * c est u professeur qui placera le morceau de sodium das votre ballo ) Adapter u réfrigérat sur l'erlemeyer ( vérifier que le rôdage est bie graissé ) et régler la circulatio d eau ( faible débit d eau ) ; placer l'erlemeyer sur ue plaque chauffate posée sur u support élévateur (e positio haute). Chauffer fortemet; qu observez-vous? Quad le phéomèe observé cesse, chauffer à reflux pedat 30 mi. Pedat le chauffage, commecer à répodre aux questios du compte-redu. Arrêter le chauffage ; baisser le support élévateur et laisser refroidir l'erlemeyer à l air ambiat. Pedat ce temps, commecer le III). II) Etape de distillatio Ôter le réfrigérat et istaller sur l'erlemeyer ue coloe vigreux muie d u thermomètre et du réfrigérat ( voir le dessi ci-cotre ) ; à l extrémité du réfrigérat, placer ue alloge et u erlemeyer rôdé placé das de la glace; adapter u clip à chaque rôdage ( vérifier que chaque rôdage est bie graissé ). Chauffer de maière à distiller le produit le plus volatil du mélage réactioel. Noter la température lue au thermomètre situé e tête de coloe quad les premières gouttes de liquide apparaisset das l erlemeyer. Arrêter la distillatio quad vous avez obteu le volume de liquide prévu par la théorie; baisser le support élévateur et laisser refroidir l'erlemeyer à l air ambiat. Mesurer le volume de liquide réellemet distillé. Placer l'erlemeyer das u bai d eau glacée pour le refroidir plus rapidemet puis trasvaser le coteu de l'erlemeyer das u bécher ( reteir la pierre poce ). Placer le bécher das le bai d eau glacée et itroduire das le bécher deux glaços ; laisser reposer eviro 10 mi ( gratter les parois du bécher avec u agitateur e verre de temps e temps ). 2

3 Filtrer le solide sous vide ( à l aide d u verre fritté, ue fiole à vide et ue trompe à vide ) ; placer u peu d eau glacée das le bécher pour récupérer le maximum de produit restat sur les parois et verser la solutio das le verre fritté. Essorer au maximum le produit à l aide d ue spatule ; vous avez obteu du bis ( 2-hydroxy éthyl) terephtalate. III) Idetificatio du produit sythétisé III.1) Mesure du poit de fusio U poit de fusio peut se mesurer à l'aide d'u bac Köfler, u professeur vous motrera le foctioemet de l'appareil. Mesurer le poit le fusio du produit que vous avez préparé; est ce le produit recherché? III.2) Réalisatio d'ue CCM Dissoudre u peu ( ue poite de spatule ) de DMTP das 2 à 3 ml d acétate d éthyle coteu das u tube à essai oté 1 à l aide d u marqueur. Dissoudre u peu de bis ( 2-hydroxy éthyl ) terephtalate das 2 à 3 ml d acétate d éthyle coteu das u deuxième tube à essai oté 2. Placer eviro 10 ml d acétate d éthyle das ue cuve chromatographique et recouvrir cette cuve avec u couvercle. Préparer ue plaque chromatographique et faire les deux deux dépôts; sécher les deux tâches et placer la plaque das la cuve ( e toucher plus à la cuve ). Quad le solvat est à eviro 1 cm du bord supérieur de la plaque, retirer rapidemet la plaque et oter ( avec u crayo de papier ) le iveau atteit par le solvat. Sécher la plaque puis la placer sous ue lampe UV ; etourer au crayo de papier les tâches révélées. 3

4 Compte-redu du TP Nom : Préom : Lycée : I) Sythèse du bis( 2-hydroxy éthyl ) terephtalate a) Le sodium réagit avec les alcools selo ue réactio d oxydo-réductio ; voici les couples rédox cocerés : Na + /Na et RH / (R - + 1/2H 2 ) ; doer l équatio-bila de la réactio etre le sodium et u alcool de formule géérale RH puis doer l équatio-bila de la réactio etre le sodium et l éthylèeglycol. b) Proposer alors ue explicatio à vos observatios : c) Doer les formules brutes du DMTP et de ED, calculer leurs masse molaires : DMTP : ED : d) Calculer les quatités de matière de DMTP et de ED itroduits das le ballo ; quel réactif est e excès? ( justifier votre répose ). e) Quel est le produit qui reflue lors du chauffage; justifier votre répose. II) Etape de distillatio a) Noter la température lue au thermomètre situé e tête de coloe quad les premières gouttes de liquide apparaisset das l erle : T = 4

5 b) Nommer le produit distillé : c) Volume de liquide distillé : V = d) E utilisat l équatio-bila de la première étape et les calculs faits précédemmet, calculer le volume théorique de liquide que l o doit obteir si cette première étape est totale ; comparer cette valeur à celle obteue expérimetalemet ; coclure. III) Idetificatio du produit sythétisé Poit de fusio : Coller votre plaque CCM ci-dessous et mettre ue légede : Que peut-o coclure? 5