SECONDE : ÉVALUATION ÉCRITE 10 : 1516

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1 SECONDE : ÉVALUATION ÉCRITE 10 : Éléments de correction 2 T = 9,2 div 0,5 ms / div = 4,6 ms soit T = 4,6 ms / 2 = 2,3 ms = 0,023 s f = 1 T = 1 0,023 s = 435 Hz T = 10 div 2 ms / div = 20 ms s soit T = 20 ms / 2 = 10 ms = 0,010 s f = 1 T = 1 0,010 s = 100 Hz S10_1516_corr.odt Page 1 sur 5 2NDE-JFC

2 2. Alcool de pharmacie. Une bouteille contenant 250 ml d'alcool (éthanol) de pharmacie porte l'indication : 70% vol (en volume). La masse volumique de l'éthanol CH 3 CH 2 OH vaut ρ = 789 g / L le volume d'éthanol pur contenu dans la bouteille vaut : V = ml = 175 ml = 0,175 L = 138 g 100 la masse d'éthanol pur contenu dans la bouteille vaut : m = ρ V = 789 g/l 0,175 L = 138 g La masse molaire vaut : M = = 46 g / mol la quantité n d éthanol contenu dans la bouteille vaut : n = m M = 138 g 46 g/ mol = 3,0 mol 3. Le chlorure de potassium peut être injecté en cas d hypokaliémie. En utilisant les documents suivants, déterminer la quantité n de chlorure de potassium KCl contenue dans une ampoule de 20 ml à 10%. On lit, pour la solution à 10%, une concentration molaire c = 1,34 mmol / ml = 1,34 mol / L Il y a donc n = c V = 1,34 mol / L 20 ml = 26,8 mmol On peut aussi calculer la masse molaire du chlorure de potassium (M = 35, = 74,5 g / mol) puis calculer la quantité à partir de la masse m = 2,0 g (dans le tableau) n = m M = 2,0 g = 0,0268 mmol = 2,68 mmol 74,5 g /mol S10_1516_corr.odt Page 2 sur 5 2NDE-JFC

3 étude de document. L histoire de l aspirine, ou acide acétylsalicylique, illustre la lente évolution qui a conduit l Homme de l utilisation empirique des plantes médicinales à l identification des principes actifs correspondants puis à la conception et à la synthèse industrielle de médicaments. L'acide acétylsalicylique est obtenu par acétylation de l'acide salicylique. Son nom vient du latin salix "saule", cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l'écorce de cet arbre. L'appellation aspirine vient du nom de marque Aspirin, déposé en 1899 par la société Bayer. Celui-ci avait été formé à partir des éléments suivants : a) le préfixe a- (par allusion au phénomène de l'acétylation) b) le radical spir- (par allusion à l'acide spirique) c) le suffixe -in(e) (employé pour la désignation des alcaloïdes) L histoire de l aspirine débute, il y a quatre millénaires, avec l utilisation médicinale des feuilles de saule comme antidouleur par les Sumériens. On retrouve les traces de l'utilisation de décoction de feuilles de saule blanc dans un papyrus égyptien datant de 1550 av.j.c. Vers l'an 400 avant JC, Hippocrate (-460, -377) préconisait une préparation à partir de l'écorce de saule blanc pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre. L'utilisation empirique des feuilles et de l'écorce de saule pour soigner fièvres et douleurs se poursuit jusqu'au XIXème siècle. On extrayait donc principalement l acide salicylique du saule, salixen latin dont il tire son nom. En 1835, le suisse K. Lowig cristallisa un composé nommé "Spisäure" (acide spirique) à partir d un extrait de la reine des prés ou spirée. En 1839, le chimiste français J-B Dumas démontra que le «Spisäure» n était autre que l acide salicylique. En 1874, l allemand H. Kolbe synthétisa l acide salicylique et son sel de sodium; ces deux produits s avérèrent efficaces pour combattre fièvres et douleurs, mais le premier provoquait des brûlures d estomac, inconvénient que ne présentait pas le second. Le 1 er février 1899, la compagnie Bayer lança sur le marché un nouveau produit, l acide acétylsalicylique, appelé Aspirin, qui possédait des propriétés comparable à l acide salicylique sans présenter la même agressivité à l égard des muqueuses stomacales. C est seulement en 1971, que J.Vane (prix Nobel de Médecine, 1982) élucide en partie le mode d action de l aspirine. De nouvelles indications thérapeutiques sont alors proposées et testées avec succès : prévention et traitement de l infarctus, des accidents cardio- et cérébro-vasculaires... S10_1516_corr.odt Page 3 sur 5 2NDE-JFC

4 L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes : Antalgique (diminution de la douleur) Antipyrétique (diminution de la fièvre) Anti-inflammatoire (non-stéroïdien) Antiagrégant plaquettaire (empêche la coagulation du sang) L aspirine demeure aujourd hui encore l un des médicaments le plus consommé au monde, environ tonnes par an dont 2000 tonnes en France! 1. Donnez la signification de l'expression "l utilisation empirique des plantes médicinales". On utilise la plante pour se soigner, mais on ignore ce qu'elle contient et comment elle agit. 2. Définir le terme "principe actif". Le "principe actif" est la molécule contenue dans l'écorce de saule qui agit contre la maladie (dans le cas présent, jusqu'au XIXème, l'acide salicylique) ; les autres composés dans l'écorce de saule ne soignent pas Dans quel but thérapeutique utilisait-on les décoctions de feuilles ou d écorce de saule? "...l'utilisation empirique des feuilles et de l'écorce de saule pour soigner fièvres et douleurs..." 4. À quel type d extraction correspond l extraction de l acide salicylique des feuilles de saules? Citez d autres techniques d extraction On utilisait le procédé de décoction (dissolution dans l'eau bouillante On peut citer : l'infusion, la macération, l entraînement à la vapeur d'eau, l enfleurage, la distillation Donnez l'origine du nom de l'aspirine. a) le préfixe a- (par allusion au phénomène de l'acétylation) b) le radical spir- (par allusion à l'acide spirique) c) le suffixe -in(e) (employé pour la désignation des alcaloïdes) 6. L acide salicylique est-il une espèce chimique naturelle ou synthétique? C'est une espèce chimique "naturelle" extraite des plantes par décoction. Qu en est-il de l acide acétylsalicylique? C'est une molécule de synthèse obtenue par l'acétylation (réaction chimique) de l'acide salicylique. Citez un des avantages de l acide acétylsalicylique par rapport à l acide salicylique. Il ne provoque pas de douleur à l'estomac S10_1516_corr.odt Page 4 sur 5 2NDE-JFC

5 7. Citez un ou deux médicaments modernes possédant des propriétés antalgiques et antipyrétiques. Le paracétamol, l'ibuprofène En exploitant le document, citez quelques avantages (ou inconvénients) de la chimie des médicaments. En chimie pharmaceutique, on isole le principe actif, on sait comment il agit, on l'a testé, on peut le fabriquer en grande quantité... En utilisation empirique (ou "traditionnelles"), on suit des recettes très anciennes "..de nos grandmères.." En recherche pharmaceutique, les chercheurs font quelquefois des enquêtes sur des médecines "traditionnelles" pour en tirer les principes actifs et fabriquer de nouveaux médicaments.. 9. Molécule l'aspirine. Donnez la formule brute de l'aspirine, puis calculez sa masse molaire. Formule brute C 9 H 8 O 4 masse molaire M = = 180 g / mol. Calculez la quantité n d'aspirine contenue dans un comprimé de la boite. n = m M = 1,0 g = 5,5 mmol 180 g/mol On dissout un comprimé effervescent dans un demi-verre d'eau (250 ml) Calculez la concentration de la solution. v = n 5,5 mmol = V 250mL = 0,0055mol = 0,022 mol/l 0,25 L S10_1516_corr.odt Page 5 sur 5 2NDE-JFC