Solutionnaire - Chapitre 5 Spectroscopie

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1 Solutionnaire - hapitre 5 Spectroscopie 5.1 La molécule de hex-1-yne renferme une triple liaison alors que le hexa-1,3-diène possède deux liaisons doubles. hex-1-yne hexa-1,3-diène En infrarouge, les bandes caractéristiques de ces deux groupements fonctionnels sont différentes puisque les forces de ces liaisons ne sont pas les mêmes (revoir l équation 5.4) : Alcyne : élongation ( cm -1 ) - élongation ( cm -1 ) Alcène : = élongation ( cm -1 ) =- élongation ( cm -1 ) 5.2 a) À l équation 5.4, il a été établie, selon la loi de ooke, que plus la masse des atomes est élevé, plus la bande caractéristique en infrarouge aura un nombre d onde faible. De ce fait, l ordre croissant serait : 3 Br < 3 l < 3 F b) La loi de ooke stipule que plus une liaison est forte, plus le nombre d onde caractéristique de la bande infrarouge sera élevée. Ainsi en jettent un regard attentif aux structure développée, on constate : aractéristique de la liaison -: _ + liaison simple (plus faible que la liason double) liaison double (plus forte que la liason simple) ou encore δ _ δ + ybride entre la liason simple et la liaison double Ainsi, le lien - de la molécule 3 possèdera la bande avec le plus petit nombre d onde puisque la liaison simple est une liaison plus faible qu une liaison double. Les liens - de la molécule 2, quant à eux auront la deuxième bande possédant le plus petit nombre d onde puisque la liaison - n est ni une double ni une simple liaison grâce à la résonance possible de ce groupement fonctionnel. La liaison de la molécule 2 aura le plus grand déplacement en nombre d onde puisque la liaison est véritablement une liaison double (la séparation de charge est possible mais désavantageuse puisqu il y a alors violation de la règle de l octet sur le carbone!). hapitre 5 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 1

2 c) La molécule possédant une bande ayant le plus petit nombre d ondes est la molécule portant un carbanion. ela s explique par le fait qu une résonance interne stabilise la molécule en formant un hybride de résonance diminuent, par le fait même, le caractère de la double liaison (analogue à la résonance présentée en b). La bande de la molécule de propanone sera plus élevée en nombre d ondes que celle présentée ci-dessus puisque la fonction = ne subit pas de résonance. La fonction carbonyle porte donc une liaison pi permanente. Pour sa part, la molécule trichlorée aura une bande = dont le nombre d ondes sera le plus élevé. ela s explique par le fait que l effet inductif attractif créé par les chlores déstabilise la molécule advenant une séparation de charge du carbonyle. Ainsi, la liaison = se voit plus difficile à briser et donc plus forte. δ δ+ 3 3 l 3 3 δ- δ+ l 3 Rupture défavorable puisque le carbocation est déstabilisé encore davantage par l'effet inductif attractif des chlores Effet inductif attractif Effet inductif attractif 5.3 a) Bandes d élongation caractéristiques des liaisons présentes dans la molécule : - alcyne ( cm -1 ) alcyne ( cm -1 ) - alcane ( cm -1 ) -N amine ( cm -1 ) N- amine ( cm -1 ) b) Bandes d élongation caractéristiques des liaisons présentes dans la molécule : - aromatique ( cm -1 ) = aromatique ( cm -1 ) N 2 nitro ( cm -1 ) - aldéhyde (2900 cm -1 et 2700 cm -1 ) = aldéhyde ( cm -1 ). c) Bandes d élongation caractéristiques des liaisons présentes dans la molécule : - alcanes ( cm -1 ) = cétone ( cm -1 ) = amide ( cm -1 ) N- amide ( cm -1 ) d) Bandes d élongation caractéristiques des liaisons présentes dans la molécule : - alcane ( cm -1 ) - aromatique ( cm -1 ) = aromatique ( cm -1 ) = acide ( cm -1 ) - acide ( cm -1 ) = ester ( cm -1 ) - ester ( cm -1 ) hapitre 5 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 2

3 Exercices supplémentaires 5.4 La formule moléculaire est 3 6. ette structure renferme une insaturation ou cycle. L absence d une bande à 3500 cm -1 indique que le composé ne possède pas de groupement hydroxyle, de liaison -. L absence d une bande vers 1720 cm -1 indique que le composé ne renferme pas de fonction aldéhyde ou cétone. Il ne peut pas non plus renfermer une fonction acide, n ayant pas deux atomes d oxygène. eci suggère que l atome d oxygène fait partie d une fonction éther. Les structures possibles sont alors : I II III 3 Enrichissement : Un spectre RMN 1 permettrait aisément de choisir la bonne structure parmi ces possibilités. Par exemple, le composé I présenterait, entre autres, un singulet avec un déplacement chimique d environ 3 ou 4 ppm pour le groupement méthyle. Le composé II aurait un triplet avec un déplacement chimique aux alentours de 3 ou 4 ppm et une intégration de 4. Enfin, le composé III donnerait un doublet dans la région de 1 ou 1,5 ppm pour le groupement méthyle. 5.5 Plus les vibrations d élongation des liaisons s effectuent facilement, plus celles-ci possèdent de petits nombres d onde cm cm cm -1 (sp 3 )- (sp 2 )- (sp)- ela s explique par le fait que les liaisons plus longues sont plus faibles (fragiles) et vibrent donc plus facilement. ette longueur et cette force de liaison sont une conséquence de l hybridation des atomes de carbone. La liaison - d un alcane est plus faible et plus longue et vibre donc plus facilement ; le nombre d onde de la bande d absorption IR est alors plus petit que pour les liaisons - d un alcène et d un alcyne. 5.6 Les données spectrales démontrent que la molécule d éthanol 3 2 possède bel et bien un groupement fonctionnel alcool et que ce dernier peut participer à la formation de ponts hydrogène. En effet, dans une solution diluée, les molécules d éthanol sont isolées et sont entourées par les molécules de solvant inerte, tel que le l 4. La fonction alcool de la molécule d éthanol ne peut pas faire de ponts hydrogène. La bande étroite d absorption à 3580 cm -1 est causée par une fréquence d élongation d une liaison - isolée. ependant, au fur et à mesure que la solution hapitre 5 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 3

4 devient de plus en plus concentrée, les molécules d éthanol peuvent former des ponts hydrogène entre elles, pour ainsi offrir une bande large d absorption de la liaison - entre 3250 et 3350 cm -1. La diminution du nombre d onde de la bande et son élargissement sont causés par un affaiblissement de la liaison - due à la formation des ponts hydrogène. 5.7 a) pentan-3-one b) acide hexanoïque c) pentan-1-ol d) cyclohexane Pour le pentan-3-one, remarquez la bande d élongation caractéristique des cétones à 1715 cm -1. Pour l acide hexanoïque, on retrouve à la fois la bande d élongation de la liaison = à 1710 cm -1, mais également la large bande d élongation - caractéristique des acides dans la région de cm -1. Le pentan-1-ol présente la bande d élongation large caractéristique des alcools (solution concentrée, présence de ponts hydrogène) à 3500 cm -1. Finalement, le cyclohexane ne démontre aucun groupement fonctionnel, mais tout simplement plusieurs bandes d élongation des liaisons - des alcanes entre 3000 et 2850 cm Puisqu un spectre infrarouge ne met en évidence que les groupements fonctionnels des structures chimiques, les deux spectres seront très semblables. En effet, une bande d élongation caractéristique de la liaison = des alcènes (entre 1680 et 1620 cm -1 ) et une bande d élongation caractéristique de la liaison - des alcools (entre cm -1 ) devraient être présentes. Rappelons toutefois que les deux spectres ne seront pas identiques dans la région de l empreinte digitale (entre 700 et 1500 cm -1 ), région distincte pour chaque composé. 5.9 a) La première structure (à gauche) présente une cétone qui devrait montrer une bande d élongation typique de la liaison = entre 1725 et 1705 cm -1, alors que la deuxième structure (à droite) renferme une fonction alcool (bande d élongation de la liaison - de cm -1 ) et une fonction alcène (bande d élongation de la liaison = de cm -1 ). hapitre 5 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 4

5 b) es deux composés auront des similitudes spectrales puisqu ils possèdent tous deux la fonction aromatique (bandes d élongation caractéristiques des liaisons = et - aromatiques). ertaines différences seront néanmoins faciles à distinguer. En effet, la première structure (à gauche) présente une fonction aldéhyde qui devrait offrir une bande d élongation caractéristique de la liaison = entre 1740 et 1720 cm -1 alors que la deuxième structure (à droite) présente une fonction alcène (bande d élongation = entre 1680 et 1620 cm -1 ) et une fonction éther (bande d élongation caractéristique - entre 1300 et 1000 cm -1 ). c) Puisqu une amine tertiaire ne présente pas de lien N-, il sera facile de distinguer l amine secondaire de celle tertiaire par la seule présence de la bande d élongation caractéristique de la liaison N- entre 3500 et 3300 cm La prise d un spectre infrarouge donnera instantanément l information à savoir si le substrat, l octan-1-ol, a été complètement consommé (par la disparition complète de la bande d élongation caractéristique du groupement hydroxyle de la fonction alcool, la liaison -) et si le produit attendu, l octanal, a été obtenu (par l apparition de la bande spectrale caractéristique de la fonction aldéhyde, la liaison =). La spectroscopie IR permettra de suivre la progression de la réaction et de déterminer la pureté du produit final. hapitre 5 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 5

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