EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7

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1 BTS CHIMISTE Session 2009 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 5 PREPARATION DE L ACIDE 2-IODOBENZOÏQUE ET REDUCTION DU CAMPHRE PAR LE TETRAHYDRUROBORATE DE SODIUM Ce sujet comporte deux parties distinctes. Première partie La première manipulation est une réaction de Sandmeyer : synthèse de l acide 2-iodobenzoïque à partir de l acide 2-aminobenzoïque (ou acide anthranilique). Le produit est analysé par CCM. Deuxième partie La deuxième manipulation consiste à réduire le camphre en bornéol et isobornéol, par le tétrahydruroborate de sodium. Le mélange final est analysé par CPG. I Mode opératoire Les deux synthèses seront menées simultanément. 1- Préparation de l acide 2-iodobenzoïque à partir de l acide 2-aminobenzoïque Dans un réacteur de 250 ml muni d une agitation magnétique, d un réfrigérant muni d un piège à gaz, d une ampoule de coulée et d un thermomètre, introduire progressivement, 5,0 g d acide 2-aminobenzoïque, 35 ml d eau et 10 ml d acide chlorhydrique concentré. Chauffer doucement sous agitation jusqu à dissolution totale. Refroidir ensuite le mélange entre 5 C et 10 C. Un précipité brun clair apparaît. Préparer dans un bécher une solution de 3,0 g de nitrite de sodium dans 10 ml d eau. Refroidir cette solution entre 0 et 5 C. Verser cette solution goutte à goutte dans le mélange réactionnel en maintenant la température en-dessous de 10 C. A la fin de l addition, rincer l ampoule avec 3 ml d eau glacée et les introduire dans le réacteur. Cinq minutes après l addition, vérifier que le test au papier ioduroamidonné est positif. Préparer dans un bécher de 100 ml une solution d iodure de potassium en dissolvant 9,0 g d iodure de potassium dans 15 ml d eau. Refroidir cette solution jusqu à une température inférieure à 10 C. Ensuite, tout en agitant, verser goutte à goutte la solution d iodure de potassium en maintenant une température inférieure à 10 C. Un important dégagement gazeux se produit. 1/13

2 Faire chauffer dans un bain d eau chaude à 70 C jusqu à cessation du dégagement gazeux en agitant vigoureusement (durée maximale du chauffage 20 min). Filtrer sur Büchner le produit brut. Le laver avec 30 ml d une solution d hydrogénosulfite de sodium à 12 %, puis abondamment avec de l eau. Verser 80 à 120 ml de solution d hydrogénocarbonate de sodium pour dissoudre tout le précipité. Ajouter 2 g de charbon actif au filtrat, puis agiter 10 min et enfin filtrer la solution. Ajouter une solution d acide sulfurique diluée au distillat jusqu à cessation du dégagement gazeux. Filtrer le solide. Laver à l eau jusqu à ph = 5-6, puis sécher. Soit m 0 la masse de produit brut humide obtenu. Placer la moitié du solide (masse m 1 ) à l étuve à 80 C jusqu à masse constante (masse m 1 ). Le reste (masse m 2 ) est recristallisé dans le mélange eau/éthanol (50/50) (noter le volume V de mélange utilisé), puis séché à l étuve. Soit m 2 la masse de produit purifié sec obtenu. Contrôler la pureté de l acide 2-iodobenzoïque synthétisé, en chromatographie sur couche mince sur plaque de silice. On dépose les solutions à environ 1 % massique dans l éthanol des composés suivants : - l acide 2-iodobenzoïque brut ; - l acide 2-iodobenzoïque purifiée ; - l acide 2-iodobenzoïque commercial (solution fournie) ; - l acide 2-aminobenzoïque commercial (solution fournie). L éluant est un mélange [cyclohexane / acétate d éthyle (20 / 80) + quelques gouttes d acide acétique glacial] ; la révélation se fait sous UV à 254 nm. Mesurer la température de fusion du produit synthétisé. 2/13

3 2- Réduction du camphre en isobornéol Le camphre utilisé est un mélange racémique. L équation de réaction avec l un des énantiomères est : 4 + NaBH EtOH 4 + NaB(OEt) 4 OH O Lors de la réduction du camphre par le tétrahydruroborate de sodium, on obtient majoritairement de l isobornéol et dans une moindre mesure du bornéol. Formule du bornéol : OH Dans un réacteur de 250 ml convenablement équipé, introduire 3,00 g de camphre et 15 ml d éthanol absolu. Agiter à température ambiante jusqu à dissolution, puis refroidir le mélange réactionnel à une température comprise entre 5 et 10 C. Ajouter par petite portion 1,50 g de tétrahydruroborate de sodium de façon à ce que la température reste comprise entre 10 et 15 C. Laisser ensuite le mélange réactionnel 30 min à température ambiante sous agitation. Ajouter 10 ml d eau, puis chauffer à 65 C au bain-marie pendant 15 min. Refroidir le mélange réactionnel, puis transvaser le contenu du réacteur dans une ampoule à décanter contenant 70 ml d eau glacée. Traiter la phase aqueuse avec 30 ml d éther diéthylique. Séparer les deux phases, puis extraire à nouveau la phase aqueuse avec deux fois 20 ml d éther diéthylique. Laver les phases organiques avec 25 ml d une solution de chlorure d ammonium à 15 %. Laver deux fois la phase organique avec 20 ml d eau, jusqu à ph voisin de 7. Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Eliminer le solvant à l aide d un évaporateur rotatif. Sécher le solide obtenu à l étuve à 40 C. Soit m 3 la masse de produit brut obtenu. 3/13

4 Analyser le mélange par CPG. Dissoudre 0,2 g environ de produit brut dans 2 ml d éthanol et injecter le mélange. L analyse quantitative sera faite par la méthode de la normalisation interne (voir annexe, page 13/13). Un chromatogramme de référence (étalon) est fourni par le centre d examen. On adoptera les notations suivantes : % : pourcentage, ét : étalon A : surface m : masse X camphre, X bornéol, X isobornéol : quantité X relative au camphre, au bornéol ou à l isobornéol. Grandeurs utilisées Etalon Pourcentages Pourcentages surfaciques massiques Pourcentages surfaciques Echantillon Pourcentages massiques Pourcentages molaires %A ét camphre %A ét bornéol %A ét isobornéol %m ét camphre %m ét bornéol %m ét isobornéol %A camphre %A bornéol %A isobornéol %m camphre %m bornéol %m isobornéol %n camphre %n bornéol %n isobornéol En déduire les pourcentages massiques %m i du mélange (remplir le tableau de résultats). Compléter la feuille de résultats. 4/13

5 II Données et sécurité (toutes les températures de changement d état sont données sous une pression de 1,013 bar) 1- Préparation de l acide 2-iodobenzoïque à partir de l acide 2-aminobenzoïque : Nom Données physico-chimiques Sécurité M = 98,1 g.mol % en masse d = 1,84 Acide sulfurique Nitrite de sodium Acide 2-iodobenzoïque M = 69,0 g.mol -1 E 0 (HNO 2 /NO) = 1,0 V pka (HNO 2 /NO - 2 ) = 3,2 M = 248,0 g.mol -1 T eb = C Soluble dans l éthanol Soluble dans l éther diéthylique R : 35 S : R : S : R : 22-37/38-41 S : Acide 2-aminobenzoïque (acide anthranilique) M = 137,1 g.mol -1 T eb = C Soluble dans l éthanol Soluble dans l éther diéthylique R : 36 S : Hydrogénocarbonate de sodium Acétate d éthyle Ethanol Cyclohexane M = 84,0 g.mol -1 M = 88,1 g.mol -1 T eb = 77 C ; d = 0,90 n 20 D = 1,3720 M = 46,1 g.mol -1 T eb = 78 C ; d = 0,79 n 20 D = 1,3611 Soluble dans l eau et l éther diéthylique M = 84,7 g.mol -1 T eb = 81 C ; d = 0,78 n 20 D = 1,4226 Iodure de potassium M = 166,0 g.mol -1 E 0 (I 2 /I - ) = 0,54 V R : S : R : 11 S : 7-16 R : / S : /13

6 2- Réduction du camphre en bornéol et isobornéol : Nom Données physico-chimiques Sécurité M = 152,2 g.mol -1 Camphre T fus = C ; T eb = 204 C R : 11-36/37/38- pureté: 96 % 20/21/22 Très peu soluble dans l eau S : Très soluble dans l éthanol Soluble dans l éther diéthylique Bornéol M = 154,3 g.mol -1 T fus = C ; T eb = 210 C Très peu soluble dans l eau Très soluble dans l éthanol Soluble dans l éther diéthylique Isobornéol M = 154,3 g.mol -1 T fus = C (sublimation) Très peu soluble dans l eau Très soluble dans l éthanol Soluble dans l éther diéthylique Tétrahydruroborate de sodium M = 37,8 g.mol -1 Pureté = 98% soluble dans l eau à froid et plus soluble à chaud (hydrolysable) soluble dans l éthanol soluble dans l éther diéthylique Ethanol absolu M = 46,1 g.mol -1 T eb = 78 C d = 0,7893 n 20 D = 1,3611 soluble dans l eau soluble dans l éther diéthylique Ether diéthylique M = 74,1 g.mol -1 T eb = 34,6 C d = 0,714 n D 20 = 1,3530 très peu soluble dans l eau soluble dans l éthanol R : S : 16-36/37 R : R : 15-24/25-34 S : /37/ R : 11 S : 7-16 R : S : /13

7 III Questions 1. Préparation de l acide 2-iodobenzoïque 1.1. Faire un inventaire de toutes les espèces présentes dans le milieu réactionnel à la fin de l addition de la solution de nitrite de sodium, après avoir écrit l équation de la réaction mise en jeu Expliquer pourquoi il faut opérer à basse température Lors de l addition de la solution d iodure de potassium, il se forme du diiode et du monoxyde d azote (oxydé en dioxyde d azote au contact de l air). Ecrire l équation de la réaction correspondant à la formation du monoxyde d azote et du diiode Calculer la masse théorique d acide 2-iodobenzoïque attendue, sachant que l acide 2-aminobenzoïque est le réactif limitant Donner l expression littérale puis calculer le rendement en produit brut R 1 ; donner l expression littérale puis calculer le rendement de la recristallisation R 2. En déduire le rendement de la synthèse R Expliquer pourquoi le solide se dissout lorsqu on ajoute la solution d hydrogénocarbonate de sodium (écrire l équation de la réaction correspondante) Commenter la plaque CCM (les calculs des rapports frontaux R f ne sont pas exigés) Identifier parmi les spectres A et B page 8/13, le spectre IR de l acide 2-aminobenzoïque et celui de l acide 2-iodobenzoïque. Justifier avec un seul argument Le spectre de RMN 1 H de l acide 2-iodobenzoïque est donné en page 9/13 (spectre C) ; la zone 7-8 ppm de ce spectre a été agrandie pour faciliter la lecture (spectre D). Attribuer le déplacement chimique de 13,6 ppm, ainsi que les multiplets a et b du spectre D aux protons H 1, H 2 et H 3 ; en justifiant la réponse ; préciser s il s agit de singulet, doublet, triplet 3 H 4 H 2 H H 5 COOH 1 I δ exp (H1) = δ exp (H2) = δ exp (H3) = δ expérimental 2. Réduction du camphre en bornéol et isobornéol : 2.1. Déterminer la masse théorique d isobornéol attendue (justifier la réponse) Donner l expression littérale puis calculer le rendement en produit brut R Indiquer le rôle de l éther diéthylique Comment, à l aide de la spectroscopie IR, pourrait-on contrôler l avancement de la réaction? 2.5. Identifier, parmi les spectres E et F page10/13, les spectres RMN 13 C du camphre et du bornéol. Justifier avec un seul argument. 7/13

8 Spectre A Spectre B 8/13

9 Spectre C : RMN 1 H réalisée avec un appareil 300 MHz Spectre D : agrandissement de la zone 7-8 ppm du spectre C a b 9/13

10 Spectre E Spectre F Spectre A, E et F : D après : Spectre B et C : D après : 10/13

11 FEUILLE DE RESULTATS (à rendre avec la copie) 1. Synthèse de l acide 2-iodobenzoïque NOM du candidat :... Prénom :... Poste :. N d'inscription :... Masses : m 0 (brut, humide) = m 1 (brut mis à sécher) = m 1 (brut, sec) = m 2 (mis à recristalliser) = m 2 (pur, sec) = Volume du mélange (eau/éthanol) utilisé pour la recristallisation : V = Aspect du produit brut : Aspect du produit recristallisé : Température de fusion : T fus = Rendement en acide 2-iodobenzoïque brut : R 1 = Rendement de recristallisation : R 2 = Rendement de la synthèse : R 3 = Joindre la CCM en indiquant dessus le numéro de poste 2. Réduction du camphre en isobornéol et isobornéol Masse de produit brut: m 3 = Rendement brut : R 4 = Aspect du produit : Joindre le chromatogramme CPG Analyse CPG par la méthode de la normalisation interne. CPG K alcool / camphre Chromatogramme de Chromatogramme du mélange référence t r / min %A i %m i t r / min %A i %m i camphre 1 isobornéol bornéol 11/13

12 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE Table des nombres d onde des vibrations d'élongation et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité O-H alcool libre Élongation F (fine) O-H alcool lié Élongation F (large) N-H amine Élongation M N-H amide Élongation F C di -H Élongation ~ 3300 m ou f C tri -H Élongation M C tri -H aromatique Élongation M C tet -H Élongation F C tri -H aldéhyde Élongation M O-H acide carboxylique Élongation F à m (large) C C Élongation F C N nitriles Élongation F ou m C=O anhydride Élongation F C=O chlorure d acide Élongation F C=O ester Élongation F C=O aldéhyde et cétone Élongation abaissement de ~ 20 à F 30 cm -1 si conjugaison C=O acide carboxylique Élongation F C=O amide Élongation F C=C Élongation M C=C aromatique Élongation Variable ; 3 ou 4 bandes N=O (de NO 2 ) Élongation Conjugué F N=N Élongation f ; parfois invisible C=N Élongation F ou m N-H amine ou amide F ou m C tet -H F C tet -H (CH 3 ) F ; 2 bandes O-H F P=O Élongation F C tet -O-C tet (étheroxydes) Élongation F C tet -OH (alcools) Élongation C tet -O-C tri (esters) C tri -O-C tri (anhydrides) Élongation F ; 1 ou 2 bandes C-N Élongation M C-C Élongation F C-F Élongation F C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) F M C tri -H aromatique et F ; 2 bandes monosubstitué C tri -H aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué et F F et m ; 2 bandes F C tri -H aromatique 1,2,3 trisubstitué 1,2,4 trisubstitué 1,3,5 trisubstitué et et et F et m ; 2 bandes F et m ; 2 bandes F et m ; 2 bandes C tet -Cl Élongation F C tet -Br Élongation F C tet -I Élongation 500 F F : fort ; m : moyen ; f : faible C tétragonal : C ; C trigonal : C ; C digonal : C 12/13

13 ANNEXE Méthode de la normalisation interne Calcul des coefficients de réponse relatifs : K alcool/camphre = % m % m et alcool et camphre %A %A et camphre et alcool ; avec alcool = bornéol ou isobornéol Calcul des pourcentages massiques : %m camphre = %A camphre + K % A + K % A isobornéol / camphre %A camphre isobornéol bornéol / camphre bornéol %m isobornéol = %A camphre K + K % A + K % A isobornéol / camphre isobornéol/camphre %A isobornéol isobornéol bornéol / camphre bornéol Spectroscopie de RMN 13 C Domaines de déplacements chimiques de quelques atomes de carbone Alcanes δ (ppm) Dérivés halogénés δ (ppm) Acides carboxyliques et dérivés d acides Cyclopropane 0-8 CH 3 X 5-25 RCOOH Cycloalcane 5-25 RCH 2 I RCOOR RCH RCH 2 Br RCOOCR 1 R 2 R 3 R 2 CH RCH 2 Cl RCONH 2 R 3 CH R 2 CHX RCOCl R 4 C R 3 CX (RCO 2 )O δ (ppm) Hydrocarbures insaturés δ (ppm) Éthers ; alcools δ (ppm) Amines, imines, nitriles δ (ppm) Aromatiques Alcènes Alcynes Composés carbonylés RCOR RCHO δ (ppm) CH 3 O R CH 2 O R 1 R 2 CH O R 1 R 2 R 3 C O CH 3 NH 2 RCH 2 NH 2 R 2 CHNH 2 R 3 CNH 2 R 2 C=NR RCN /13

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