Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation

Dimension: px
Commencer à balayer dès la page:

Download "Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation"

Transcription

1 Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation I. Principales représentations planes des structures tridimensionnelles 1. Représentation de Cram 2. Représentation en projection de Newman 3. Représentation en projection de Fischer II. Notion de stéréochimie 1. Stéréochimie 2. Stéréoisomérie de configuration 3. Stéréoisomérie de conformation III. Analyse conformationnelle d alcanes linéaires 1. Étude de la molécule d éthane 2. Étude de la molécule de butane IV. Analyse conformationnelle du cyclohexane et de ses dérivés 1. Importance des cycles à six dans la nature 2. Le cyclohexane en conformation chaise 3. Les autres conformations (hors programme) 4. Les cyclohexanes monosubstitués 5. Les cyclohexanes polysubstitués Extrait du programme TS Représentation de Cram. Notions Conformation : rotation autour d une liaison simple ; conformation la plus stable. Capacités exigibles Utiliser la représentation de Cram. Visualiser, à partir d un modèle moléculaire ou d un logiciel de simulation, les différentes conformations d une molécule. Extrait du programme de BCPST 1 Notions Représentation spatiale des molécules : Cram, Newman, perspective. Conformations des alcanes linéaires et du cyclohexane. Capacités exigibles Représenter une molécule à partir de son nom, en tenant compte d informations stéréochimiques, dans un type de représentation donnée. Discuter la stabilité relative de deux conformations d un alcane. Représenter le conformère le plus stable d un cyclohexane monosubstitué. Manipuler des modèles moléculaires. Liens internet intéressants : Logiciel chemsketch téléchargeable gratuitement : Visualisation des conformations de l éthane : Analyse conformationnelle de l éthane : Analyse conformationnelle du butane : Interconversion de la chaise du cyclohexane : Des conseils pour bien dessiner la conformation chaise du cyclohexane : Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 1

2 I. Principales représentations planes de structures tridimensionnelles Une molécule a souvent une géométrie en trois dimensions. Nous pouvons représenter ces molécules grâce à des modèles moléculaires (figure 1). Modèle compact Modèle éclaté Modèle de Dreiding Figure 1 : Modèles moléculaires Certains modes de représentation permettent de rendre compte de la géométrie tridimensionnelle de la molécule tout en les représentant dans un plan. 1. Représentation de Cram Conventions de la représentation de Cram Liaison entre deux atomes situés dans le plan de la figure. Liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan. C est Donald James Cram (chimiste américain, ) qui a introduit une méthode de représentation utile notamment pour figurer la géométrie tétraédrique dans un plan. Liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (pointe du triangle) et un atome situé en arrière de ce plan. Ainsi la molécule de méthane représenté à l aide d un modèle éclaté se dessine en représentation de Cram comme sur la figure 2. Figure 2 : Modélisation du méthane Pour une molécule donnée, de nombreuses représentations de Cram sont possibles. La représentation facilitant le plus le dessin et sa lecture, est celle plaçant le plus d atomes possibles dans le plan de la feuille. Une représentation de Cram doit respecter impérativement la géométrie tétraédrique de l atome de carbone central ; ci-dessus, l atome d hydrogène pointant vers le haut de la feuille, les trois autres atomes d hydrogène doivent pointer vers le bas de la feuille. 2. Représentation en projection de Newman La projection de Newman est particulièrement bien adaptée pour représenter la position relative des atomes portés par deux atomes de carbone consécutifs. Pour cette projection, on image que la liaison séparant les deux atomes que l on veut particulariser porte un disque opaque qui empêche de voir une partie des liaisons placées derrière ce disque. Melvin Spencer Newman (chimiste américain, ) a proposé de projeter une molécule organique dans un plan, suivant l axe d une liaison entre deux atomes de carbone. La représentation ou projection de Newman est le résultat de cette projection. Exercice d application 1 Figure 3 : Projection de Newman de la molécule d éthane Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 2

3 - Le Document de cours 3. Représentation en projection de Fischer La projection de Fischer est une projection cylindrique de la molécule. La figure 4 représente la projection de Fischer des acides α-aminés. Figure 4 : Projection cylindrique de Fischer des acides -aminés Conventions de la projection de Fischer - Par convention, dans une représentation de Fischer, les liaisons horizontales sont en avant du plan de la feuille et les liaisons verticales en arrière du plan de la feuille. (figure 5) - La chaîne carbonée la plus longue se place en position verticale. carbone le plus oxydé est placé en haut. C est une représentation a priori peu naturelle, et faisant intervenir beaucoup de conventions. En ce sens, elle est à déconseiller. Cependant, elle est encore largement utilisée par les chimistes et les biologistes étudiant les sucres (chimie des oses), et ceux étudiants les acides α-aminés. Cette projection vous est présentée dans ce cours bien qu elle soit hors programme afin que vous compreniez les représentations des oses et des acides aminés que vous verrez en cours de SVT. Figure 5 : Équivalence entre les projections de Fischer et de Cram La représentation de Fischer est aussi utilisée pour les oses. Ainsi par exemple, la représentation de Fischer du D-glucose est donnée figure 6. Figure 6 : Projection de Fischer du D-glucose (projection cylindrique à gauche, de Fischer à droite, et équivalence de Cram au milieu) Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 3

4 II. Notions de stéréochimie 1. Stéréochimie Définitions Stéréochimie : la stéréochimie est l étude de la position spatiale des différents atomes au sein d une molécule. Elle se décompose en deux types de stéréochimie : de conformation et de configuration. Stéréoisomères : deux stéréoisomères possèdent la même formule développée mais diffèrent par la disposition de leurs atomes dans l espace. 2. Stéréoisomérie de configuration Définitions : Deux stéréoisomères de configuration diffèrent par la disposition de leurs atomes dans l espace sans tenir compte des possibilités de rotation autour des liaisons simples : pour changer de configuration, il faut casser des liaisons. La disposition spatiale des atomes d un de ces stéréoisomères est appelées configuration Exercice d application 2 Figure 7 : Stéréoisomères de configuration du butan-2-ol 3. Stéréoisomérie de configuration Définitions Deux stéréoisomères de conformation diffèrent par rotation autour des liaisons simples. La disposition spatiale des atomes d un de ces stéréoisomères est appelée conformation. Figure 8 : Stéréoisomères de conformation du butan-2-ol Nous nous intéresserons, dans ce chapitre, uniquement à la stéréochimie de conformation. L objectif est d être capable d analyser pour une molécule donnée la stabilité relative de différentes conformations. Dans un premier temps nous nous intéresserons aux conformations des molécules linéaires puis aux conformations des molécules cycliques de type cyclohexane. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 4

5 III. Analyse conformationnelle d alcanes linéaires 1. Étude de la molécule d éthane a. Principe et paramètre d étude L expérience montre qu à température ambiante, pour la molécule d éthane, il y a une rotation rapide (mais non instantanée) des deux groupes méthyles l un par rapport à l autre : la rotation n est pas «libre», mais nécessite un apport énergétique. Cette observation a conduit à définir une branche particulière de la stéréochimie, étudiant la rotation autour des liaisons simples dans une molécule : l analyse conformationnelle. Dans le cas de la molécule d éthane, l ensemble des conformations est obtenu en faisant tourner les deux groupes méthyle de l un par rapport à l autre autour de la liaison. Cette rotation amène à définir plus précisément un paramètre d étude pertinent pour repérer l ensemble des conformations possibles. Pour cela on utilise l angle dièdre de torsion (angle entre deux plans non parallèles), noté. Cet angle est particulièrement bien visible sur une projection de Newman. Figure 9 : Définition de l angle de torsion L analyse conformationnelle est l étude des stabilités relatives des différentes conformations en analysant leur énergie potentielle respective. b. Conformations particulières Lors des prémices des études stéréochimiques, il avait été fait l hypothèse que la rotation autour des liaisons simples était «libre», c est-à-dire que cela ne nécessiterait pas d énergie. En 1891, Bishchoff suggère que ceci pourrait ne pas être vrai. Son travail est oublié jusqu en 1924 lorsque Hermans explique la différence de réactivité de certaines molécules en raison de cette absence de libre rotation. En 1932, l idée que la rotation de la liaison n est pas libre est bien ancrée. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 5

6 c. Courbe d énergie potentielle molaire L énergie potentielle de la molécule est définie à une constante près : on choisit donc de placer l origine à la valeur de l énergie de la conformation la plus stable. Les valeurs sont ici données en phase gaz. Conformère : d. Définitions État de transition : Barrière de rotation : Plus la barrière est élevée, plus la rotation est lente. On calcule alors à pour la barrière de rotation de l éthane ( ) que la vitesse de rotation est de. On se rend bien compte que les molécules sont loin d être figées. Exercice d application 3 Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 6

7 2. Étude de la molécule de butane a. Principe et paramètre d étude Ici, nous choisissons d étudier la rotation autour de la liaison, toutes les autres rotations étant bloquées (l étude des rotations autour des autres liaisons pouvant se ramener à une étude voisine de celle réalisée dans le cas de la molécule d éthane). La coordonnée de réaction est donc l angle dièdre représenté sur la figure 10. b. Conformations particulières Figure 10 : Définition de l angle de torsion Pour les nommer on utilise la règle suivante : On utilise la même classification que pour l éthane : éclipsée et décalée. Ensuite on ajoute un terme relatif à la disposition relative des groupes méthyles entre eux : syn pour, gauche pour et anti pour. Il existe une deuxième nomenclature, plus générale mais moins utilisée dans ce cas : préfixe syn : les groupes méthyles sont du même côté du plan horizontal, préfixe anti : les groupes méthyles ne sont pas du même côté du plan horizontal, suffixe périplanaire : les groupes méthyles sont dans le même plan vertical, suffixe clinale : les groupes méthyles ne sont pas dans le même plan vertical. Gauche» n est pas le contraire de «droit». Se dit de choses qui présentent un biais, une déviation par rapport à un plan de comparaison. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 7

8 c. Courbe d énergie potentielle molaire Nous allons classer les différentes conformations par énergie potentielle molaire croissante (de la conformation la plus stable à la conformation la moins stable). Dans le cadre du butane deux interactions déstabilisantes prépondérantes peuvent avoir lieu : Il sera donc possible de classe par ordre de déstabilisation décroissante les interactions déstabilisantes, sachant qu il faut retenir le principe que les interactions d éclipse sont toujours plus fortes que les interactions de décalage. On en déduit la courbe d énergie potentielle molaire en fonction du paramètre : La différence d énergie potentielle molaire entre les deux conformères (directement liée à la gêne stérique entre les groupes méthyles) porte le nom d interaction butane gauche. La valeur de est entachée d une certaine incertitude et a été déterminée en phase gaz (elle est légèrement plus faible en phase liquide). Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 8

9 Le conformère le plus stable est celui pour lequel la chaîne carbonée se positionne en «zig-zag». Ce qui justifie pourquoi lorsque l on représente une molécule présentant une longue chaîne carbonée en représentation topologique, on la représente de la manière présentée ci-contre. Figure 11 d. Quelques notions de statistique de Boltzmann La population d une molécule dans une conformation donnée (probabilité de trouver la molécule dans un état énergétique donné lors d un tirage au sort de cette molécule dans un ensemble macroscopique) est liée à l énergie de sa conformation (formule de Boltzmann qui n est pas à connaître). Propriétés : - Les états le plus probables sont ceux de plus basse énergie potentielle. - Mais la température est aussi un paramètre déterminant : les conformations de plus haute énergie voient leur probabilité augmenter lorsque la température augmente. La continuité de la courbe d énergie potentielle en fonction de l angle de torsion suggère une distribution continue des populations des différentes conformations. Mais dans le cadre du butane, une étude simplifiée ne considère le système peuplé que par les deux conformère décalé anti et décalé gauche (conformations les plus probables). L application numérique de la formule de Boltzmann, réalisée pour une température de (température ambiante) avec (valeur obtenue en phase gaz entaché d une incertitude de quelques dixième de ), conduit à trouver une probabilité de rencontrer la molécule : - dans une conformation anti de, - dans une conformation gauche de. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 9

10 IV. Analyse conformationnelle du cyclohexane et de ses dérivés 1. Importance des cycles à six dans la nature Les cycles à six atomes sont extrêmement courants dans la nature, comme au laboratoire. Des exemples de molécules faisant intervenir un ou plusieurs cycles sont présentés figure 12. Figure 12 : Quelques exemples de molécules naturelles comportant des cycles à six atomes : le menthol et deux stéroïdes (reconnaissables à leur quatre cycles accolés) : le cholestérol et la testostérone 2. Le cyclohexane en conformation chaise Le cyclohexane est une molécule cyclique à six atomes de carbone, dont la formule semi-développée et la formule topologique sont précisés ci-contre. Si la molécule était plane, elle formerait un hexagone parfait : les angles entre les liaisons serait de. Ceci est en contradiction avec la géométrie tétraédrique de l atome du carbone. Figure 13 La conformation la plus stable du cyclohexane, permettant de respecter la géométrie tétraédrique des atomes de carbone est la conformation chaise a. Premières approches de la conformation chaise Modélisation à l aide de Chemsketch : Ouvrir le logiciel Chemsketch, dessiner une molécule de cyclohexane et l exporter dans «3D viewer», en cliquant sur l icône : Il faut ensuite demander au logiciel d optimiser la représentation afin qu il affiche la conformation la plus stable : Tools > 3D optimisation. Vous pouvez ensuite manipuler la molécule afin de comprendre sa géométrie et changer le type de représentation (compacte, éclatée, bâtons) Figure 14 : Représentations du cyclohexane par différentes modélisation informatique (compacte, éclatée, bâtons) Utilisation des modèles moléculaires : Construire la molécule de cyclohexane à l aide des modèles moléculaire à votre disposition. Manipuler le modèle afin de repérer le parallélisme de nombreuses liaisons. Essayer de comprendre l appellation chaise : un atome de carbone constitue le haut du dossier de la chaise, quatre autres constituent l assise, et le dernier à l opposé du premier constitue le bas sur lequel vous pourriez allonger vos jambes (ce serait plutôt une chaise longue!). L idée que le cyclohexane se trouve principalement en conformation chaise a beaucoup évolué entre les années 1920 et C est à partir de 1950 que les travaux de Barton ont permis de mesurer toutes les conséquences physicochimiques de cette conformation. L utilisation de la diffraction des électrons par Hassel en 1963 a permis d établir que la molécule existe sous forme d une chaise légèrement aplatie avec des angles de liaison de et des angles de torsion ( ) dans le cycle de. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 10

11 b. Projection plane (ou en perspective) de la conformation chaise Pour représenter cette conformation la projection de Cram sera peu pratique car il y aurait trop d atomes hors du plan à représenter. Nous allons donc utiliser une représentation particulière appelée projection plane ou en perspective. Cette représentation est directement la projection plane du modèle éclaté précédent. Elle permet de respecter le parallélisme réel de nombreuses liaisons qui est présent dans cette conformation. En observant votre modèle essayer de compléter la projection plane suivante. Sur les dessins faits par ordinateur on rencontre souvent une projection «semi-cram» où la liaison la plus en avant est en trait gras, et les deux liaisons qui viennent vers l avant sont en trait triangulaire. Ceci permet de mieux visualiser le cycle (non obligatoire sur un dessin à la main). C est une représentation à maîtriser parfaitement. Quelques règles : - La chaîne carbonée ne doit pas faire apparaître de liaisons horizontales. - Après avoir dessiné la chaîne carbonée, on ajoute les substituants verticaux : alternativement vers le haut puis vers le bas, tout en respectant le caractère tétraédrique de l atome de carbone. - Pour les autres substituants, pour respecter le tétraèdre, chaque liaison doit être parallèle à la liaison et/ou. - Si la liaison axiale pointe vers le haut, la liaison équatoriale est dirigée vers le bas, et inversement. c. Projection de Newman de la conformation chaise Pour effectuer la projection de Newman il faut regarder la molécule selon l axe d une liaison. Mais comme certaines liaisons sont parallèles, effectuer la projection de Newman de la conformation chaise revient à projeter selon deux liaisons. Sur le modèle moléculaire placer deux disques opaques sur les liaisons et, placer votre regard comme le montre la figure précédente et tenter de représenter la projection de Newman associée. Les atomes d hydrogènes portés par les atomes de carbone 1 et 4 ne sont pas représentés. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 11

12 d. Positions axiales et équatoriales Équivalence de tous les atomes de carbone : Assurez-vous en manipulant le modèle moléculaire que tous les atomes de carbone sont équivalents. Il suffit de tourner successivement la molécule pour que chaque atome de carbone joue successivement le rôle du dossier, de l assise ou du bas de la chaise. Deux natures différentes d atomes d hydrogène : Observer le modèle moléculaire et repérer les atomes d hydrogène qui sont représentés verticalement sur la projection plane et ceux qui fuient le centre du cyclohexane. Changer la couleur d un ou de l autre type d hydrogène pour bien les différencier. Définitions : Position axiale : les atomes d hydrogène pour lesquels les liaisons sont verticales sont dits en position axiale. Position équatoriale : les atomes d hydrogène pour les liaisons semblent fuir le centre du cyclohexane sont dits en position équatoriale. Exercice d application 4 e. Inversion de la chaise La conformation chaise, bien que très «rigide» en raison de la valeur élevée de la barrière énergétique à franchir ( ), peut se transformer en une autre conformation chaise par torsion des liaisons. On parle d équilibre conformationnel d inversion. Vous devez basculer le carbone 1 vers le bas et le carbone 4 vers le haut, pour obtenir une chaise symétrique à la précédente. Inverser la chaise de votre modèle et dessiner la projection plane et la projection de Newman de la nouvelle conformation obtenue en respectant la numérotation des atomes de carbone et la couleur des atomes d hydrogène. Propriété : Lors de l inversion de la chaise tous les atomes en position axiale basculent en position équatoriale et inversement. Coups de pouce : - dessiner le squelette carboné en traçant l image dans un miroir de la 1 ère conformation - concernant la numérotation : l atome 4 constitue maintenant le haut du dossier de la chaise Ces deux chaises sont bien entendus totalement équivalentes mais pour passer de l une à l autre il faut passer par des conformations intermédiaires beaucoup moins stables, ainsi la barrière de rotation est assez importante. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 12

13 3. Les autres conformations (hors programme) La conformation chaise est le conformère le plus stable du cyclohexane. Pour passer d une conformation chaise à une autre le cyclohexane passe par des conformations moins stables. Figure 15 : Niveaux d énergie potentielle molaire relatifs de quelques conformations du cyclohexane Conformation bateau L isobornéol (figure 16) bloque le cycle en conformation bateau. Construisez le squelette carboné de la molécule d isobornéol. Ne garder ensuite que les atomes de carbone du cycle tout en gardant la conformation obtenue dans le cadre de l isobornéol. La conformation bateau porte son nom en raison de la forme qu elle inspire. Elle peut être dessinée en projection plane ou en représentation de Newman. Ce diagramme fait apparaître plusieurs conformères : les conformations chaises et croisées. Les conformations «bateaux» et «enveloppes» sont des maxima de la courbe d énergie potentielle. Le niveau d énergie particulièrement bas du cyclohexane en conformation chaise par rapport aux autres conformations permet de dire qu à température ambiante, la population de cette conformation est supérieure à. Ceci justifie le que nous étudierons par la suite que cette conformation. Il ne faut cependant pas en conclure que les autres conformations ne sont pas accessibles dans des cas particuliers : de nombreuses molécules polycycliques rigides sont bloquées dans les conformations «bateau» et «croisée". Figure 16 : Formule topologique en projection de Cram de l isobornéol Figure 17 : Projection plane et de Newman de la conformation bateau du cyclohexane Pourquoi cette conformation est-elle particulièrement instable? Conformation croisée ou twist Le twistane (figure 17) bloque le cycle en conformation bateau. Construisez le squelette carboné de la molécule de twistane. Retirer les deux ponts sans modifier la conformation du cycle à six carbones : vous obtenez le cyclohexane en conformation croisée. Justifier que cette conformation soit plus stable que la conformation bateau mais moins que la conformation chaise. Figure 17 : Formule topologique en projection de Cram du twistane Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 13

14 4. Les cyclohexanes monosubstitués Nous étudierons par la suite uniquement les conformations chaises des molécules de cycles à six car ce sont les plus stables et donc prédominent. Les conformations chaise du cyclohexane sont équivalentes, elles ont donc la même énergie. Mais si nous remplaçons un atome d hydrogène par un atome différent ou un groupe d atome (on parle de cyclohexane substitué) les deux chaises ne peuvent plus être équivalentes. a. Analyse des conformations chaise du méthylcyclohexane Construire la molécule de méthylcyclohexane (figure 18), en plaçant le groupe méthyle en position axiale. Réaliser l'inversion chaise-chaise afin de placer le groupe méthyle en position équatoriale. Dessiner les deux conformations chaise en projection plane : on ne représentera qu un seul atome d hydrogène du cycle : celui porté par le carbone 1. Préciser sur les représentations si le groupement méthyle est en position axiale ou équatoriale. Nous noterons ces conformations pour méthyle en position équatoriale et pour méthyle en position axiale. Figure 18 : Méthylcyclohexane Ces deux représentations sont uniquement des exemples car vous pouvez tourner la molécule et dessiner des représentations différentes mais équivalentes pour chaque conformation. En revanche il est impossible de passer d une conformation à une autre juste en tournant la molécule : il faut forcément effectuer des torsions autour des liaisons. Nous allons essayer, à l aide des documents suivants, d étudier la différence d énergie entre ces deux conformations. Document 1 : Résultats expérimentaux La différence d énergie potentielle molaire entre ces deux conformations est de à 27 C : Document 2 : Analyse conformationnelle du butane Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 14

15 Reprendre les modèles moléculaires et placer deux disques opaques sur les liaisons et et dessiner les projections de Newman du méthylcyclohexane dans les deux conformations en plaçant votre regard dans la direction vers et vers. On représentera tous les atomes d hydrogène sauf ceux portés par les atomes de carbones 3 et 6. Construisez une molécule de butane. Quelle conformation du butane se superpose en partie au méthylcyclohexane axial? Quelle conformation du butane se superpose en partie au méthylcyclohexane équatorial? Aidez-vous du document 2. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 15

16 D après vos observations et les documents précédents : - Justifiez que le méthylcyclohexane en conformation équatoriale soit plus stable. - Quelle différence d énergie attendez-vous entre les deux conformations du méthylcyclohexane? Comparer à la valeur expérimentale. Montrer qu il existe une deuxième interaction décalée gauche dans la conformation axiale (repérer la à l aide de vos modèles) : représenter une projection de Newman mettant en évidence cette autre interaction décalée gauche. Conclure quant à la valeur de la différence d énergie entre les deux conformations. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 16

17 Regard critique sur le raisonnement : Le raisonnement précédent permet d obtenir une valeur proche de la valeur expérimentale mais pas identique. Ce mode de raisonnement suppose que les différents effets puissent s ajouter en étant indépendants les uns des autres. De plus dans la molécule de butane, l interaction correspondante est entre deux groupes, alors que dans le cyclohexane, l interaction est entre un groupe et un groupe : il peut y avoir ainsi une légère différence. Enfin la valeur de l interaction décalée gauche pour le butane est entachée d une certaine incertitude due aux méthodes de mesure. b. Analyse des conformations chaise du méthylcyclohexane Pour un cyclohexane substitué par un groupe, on appelle valeur la différence d énergie potentielle molaire entre le conformère chaise où est en position axiale et le conformère chaise où est en position équatoriale. Quelques exemples de valeurs sont proposés dans le tableau ci-contre, ainsi que les pourcentages de forme équatoriale présente à température ambiante. Groupe X Valeur A / % équatoriale L interaction décalée gauche précédente ne peut plus suffire à expliquer les valeurs plus importantes de la préférence équatoriale. Figure 19 : différence d énergie potentielle molaire entre les deux conformations chaises des cyclohexanes monosubstitués Construire le squelette carboné du tertiobutylcyclohexane (tertiobutyl : ). Placer le groupement tertiobutyle en position axiale et chercher quelle interaction supplémentaire peut justifier l instabilité de cette conformation. La représenter sur la projection plane de la molécule. c. À retenir Règle de la préférence équatoriale : le substituant d un cyclohexane occupe préférentiellement une position équatoriale Les deux interactions décalées gauche permettent d expliquer cette préférence dans le cas du méthylcyclohexane. Dans le cas des substituants plus volumineux, deux autres interactions interviennent : deux interactions 1,3-diaxiale. Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 17

18 5. Les cyclohexanes polysubstitués a. Un peu de vocabulaire : positions relatives cis et trans Plan moyen du cycle : la projection plane du cycle à six atomes de carbone met en évidence que les milieux de chaque liaison sont dans un même plan, appelé plan moyen du cycle. Il apparaît alors que les différents substituants pointent de part et d autre de ce plan moyen, et que cela est sans rapport avec le caractère axial ou équatorial des substituants. Figure 20 : Plan moyen du cycle Définitions : Par définition, on dit que deux substituants sont en position relative : - cis s ils pointent tous les deux du même côté du plan moyen du cycle - trans s ils pointent de part et d autre de ce plan moyen Exemples : cis : et, et, et trans : et, et, et Il est important de noter que l équilibre conformationnel entre les deux formes chaises ne modifie pas la nature cistrans de la position relative des substituants : si deux substituants sont en position cis, ils le sont dans toutes les conformations chaises en équilibre. Modifier la position relative de deux substituants revient à changer de configuration et non de conformation : il faut casser des liaisons. On représente souvent les cyclohexanes polysubstitués en projection de Cram, en dessinant le cycle dans le plan de la feuille, comme dans l exemple ci-dessous. Il existe d ailleurs une représentation qui permet d indiquer les relations cis ou trans des substituants sans pour autant choisir entre les deux conformations chaises possible : la représentation de Haworth. Cette représentation est utilisée par les biologistes pour représenter les oses (sucres) cycliques. Elle n est pas à votre programme en chimie mais voici pour information les conventions de cette représentation. Le cycle est écrasé pour le ramener dans le plan moyen : les substituants au dessus du plan moyen son représentés par une ligne verticale vers le haut, les substituants en dessous du plan moyen son représentés par une ligne verticale vers le bas. Figure 21 : Projection de Cram du trans-1,3-diméthylcyclohexane Exercice d application 5 b. Comment déterminer le conformère le plus stable Pour déterminer la conformation chaise la plus stable d un cyclohexane polysubstitué, il faut analyser les interactions 1,3-diaxiales déstabilisantes qui peuvent s établir entre les substituants. On retiendra les règles suivantes : Figure 22 : Représentation de Haworth de l α- D-glucopyranose - Si un substituant est particulièrement plus volumineux que les autres, la conformation la plus stable est celle pour laquelle il est en position équatoriale. - Si les substituants sont tous de volume équivalent, la conformation la plus stable est celle pour laquelle une majorité de substituants est en position équatoriale. Exercice d application 6 Chimie organique Chapitre 2 : Stéréochimie de conformation Page 18

1.2 Coordinence. Notion de liaison de coordinence : Cas de NH 3. et NH 4+ , 3 liaisons covalentes + 1 liaison de coordinence.

1.2 Coordinence. Notion de liaison de coordinence : Cas de NH 3. et NH 4+ , 3 liaisons covalentes + 1 liaison de coordinence. Règle de l octet : tendance qu on les atomes à s entourer de 8 électrons dans l édifice moléculaire. Ce n est pas une règle générale. Composés respectant la règle de l octet Composés ne respectant pas

Plus en détail

Marine PEUCHMAUR. Chapitre 4 : Isomérie. Chimie Chimie Organique

Marine PEUCHMAUR. Chapitre 4 : Isomérie. Chimie Chimie Organique himie himie Organique hapitre 4 : Isomérie Marine PEUMAUR Année universitaire 200/20 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés. . Isomérie plane 2. Stéréoisomérie de configuration (chiralité)

Plus en détail

Physique Chimie. Utiliser les langages scientifiques à l écrit et à l oral pour interpréter les formules chimiques

Physique Chimie. Utiliser les langages scientifiques à l écrit et à l oral pour interpréter les formules chimiques C est Niveau la représentation 4 ème 2. Document du professeur 1/6 Physique Chimie LES ATOMES POUR COMPRENDRE LA TRANSFORMATION CHIMIQUE Programme Cette séance expérimentale illustre la partie de programme

Plus en détail

ANALYSE SPECTRALE. monochromateur

ANALYSE SPECTRALE. monochromateur ht ANALYSE SPECTRALE Une espèce chimique est susceptible d interagir avec un rayonnement électromagnétique. L étude de l intensité du rayonnement (absorbé ou réémis) en fonction des longueurs d ode s appelle

Plus en détail

1 ère partie : tous CAP sauf hôtellerie et alimentation CHIMIE ETRE CAPABLE DE. PROGRAMME - Atomes : structure, étude de quelques exemples.

1 ère partie : tous CAP sauf hôtellerie et alimentation CHIMIE ETRE CAPABLE DE. PROGRAMME - Atomes : structure, étude de quelques exemples. Référentiel CAP Sciences Physiques Page 1/9 SCIENCES PHYSIQUES CERTIFICATS D APTITUDES PROFESSIONNELLES Le référentiel de sciences donne pour les différentes parties du programme de formation la liste

Plus en détail

CHAPITRE VI : HYBRIDATION GEOMETRIE DES MOLECULES

CHAPITRE VI : HYBRIDATION GEOMETRIE DES MOLECULES CAPITRE VI : YBRIDATION GEOMETRIE DES MOLECULES VI.1 : YBRIDATION DES ORBITALES ATOMIQUES. VI.1.1 : Introduction. La théorie d hybridation a été développée au cours des années 1930, notamment par le chimiste

Plus en détail

EXERCICE II. SYNTHÈSE D UN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points)

EXERCICE II. SYNTHÈSE D UN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points) Bac S 2015 Antilles Guyane http://labolycee.org EXERCICE II. SYNTHÈSE D UN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points) La benzocaïne (4-aminobenzoate d éthyle) est utilisée en médecine comme anesthésique local

Plus en détail

Fonctions de plusieurs variables

Fonctions de plusieurs variables Module : Analyse 03 Chapitre 00 : Fonctions de plusieurs variables Généralités et Rappels des notions topologiques dans : Qu est- ce que?: Mathématiquement, n étant un entier non nul, on définit comme

Plus en détail

STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE

STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE Pr atem BEN ROMDANE Structures des Molécules Organiques Stéréoisomérie optique Faculté des Sciences de Tunis et Stéréochimie composés à * STÉRÉOISOMÉRIE ONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE OMPOSÉS

Plus en détail

Fiche professeur. Rôle de la polarité du solvant : Dissolution de tâches sur un tissu

Fiche professeur. Rôle de la polarité du solvant : Dissolution de tâches sur un tissu Fiche professeur TEME du programme : Comprendre ous-thème : Cohésion et transformations de la matière Rôle de la polarité du solvant : Dissolution de tâches sur un tissu Type d activité : Activité expérimentale

Plus en détail

IMMUNOLOGIE. La spécificité des immunoglobulines et des récepteurs T. Informations scientifiques

IMMUNOLOGIE. La spécificité des immunoglobulines et des récepteurs T. Informations scientifiques IMMUNOLOGIE La spécificité des immunoglobulines et des récepteurs T Informations scientifiques L infection par le VIH entraîne des réactions immunitaires de l organisme qui se traduisent par la production

Plus en détail

LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE S N 1 ET S N 2

LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPHILES EN SÉRIE ALIPHATIQUE S N 1 ET S N 2 Pr atem BEN ROMDANE LES SUBSTITUTIONS NUCLÉOPILES EN SÉRIE ALIPATIQUE S N 1 ET S N 2 3 - LE MÉCANISME S N 2 a - Constatations expérimentales Cinétique : l'étude des réactions de substitution nucléophile

Plus en détail

La reconnaissance moléculaire: la base du design rationnel Modélisation moléculaire: Introduction Hiver 2006

La reconnaissance moléculaire: la base du design rationnel Modélisation moléculaire: Introduction Hiver 2006 La reconnaissance moléculaire: la base du design rationnel En 1890 Emil Fisher a proposé le modèle "serrure et clé" pour expliquer la façon de fonctionner des systèmes biologiques. Un substrat rentre et

Plus en détail

Les isomères des molécules organiques

Les isomères des molécules organiques Les isomères des molécules organiques René CAHAY, Jacques FURNÉMONT I.- INTRODUCTION Le terme isomérie tire son origine du grec ίσος (isos = identique) et µερος (meros = partie). Le phénomène d isomérie

Plus en détail

Formavie 2010. 2 Différentes versions du format PDB...3. 3 Les champs dans les fichiers PDB...4. 4 Le champ «ATOM»...5. 6 Limites du format PDB...

Formavie 2010. 2 Différentes versions du format PDB...3. 3 Les champs dans les fichiers PDB...4. 4 Le champ «ATOM»...5. 6 Limites du format PDB... Formavie 2010 Les fichiers PDB Les fichiers PDB contiennent les informations qui vont permettre à des logiciels de visualisation moléculaire (ex : RasTop ou Jmol) d afficher les molécules. Un fichier au

Plus en détail

Exemple de cahier de laboratoire : cas du sujet 2014

Exemple de cahier de laboratoire : cas du sujet 2014 Exemple de cahier de laboratoire : cas du sujet 2014 Commentaires pour l'évaluation Contenu du cahier de laboratoire Problématique : Le glucose est un nutriment particulièrement important pour le sportif.

Plus en détail

Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés

Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés Molécules et matériaux organiques Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés bjectifs du chapitre Notions à connaître

Plus en détail

NOMENCLATURE ET ISOMERIE

NOMENCLATURE ET ISOMERIE Université Mohammed V-Agdal Faculté des Sciences Rabat Support de ours de himie Organique NOMENLATURE ET ISOMERIE Filières : SM et SMP Pr. K. Bougrin Année 2003/2004 PREFAE e support de cours de chimie

Plus en détail

CHAPITRE 2 : Structure électronique des molécules

CHAPITRE 2 : Structure électronique des molécules CHAPITRE 2 : Structure électronique des molécules I. La liaison covalente 1) Formation d une liaison covalente Les molécules sont des assemblages d atomes liés par des liaisons chimiques résultant d interactions

Plus en détail

TUTORIAL 1 ETUDE D UN MODELE SIMPLIFIE DE PORTIQUE PLAN ARTICULE

TUTORIAL 1 ETUDE D UN MODELE SIMPLIFIE DE PORTIQUE PLAN ARTICULE TUTORIAL 1 ETUDE D UN MODELE SIMPLIFIE DE PORTIQUE PLAN ARTICULE L'objectif de ce tutorial est de décrire les différentes étapes dans CASTOR Concept / FEM permettant d'effectuer l'analyse statique d'une

Plus en détail

BREVET DE TECHNICIEN SUPÉRIEUR QUALITÉ DANS LES INDUSTRIES ALIMENTAIRES ET LES BIO-INDUSTRIES

BREVET DE TECHNICIEN SUPÉRIEUR QUALITÉ DANS LES INDUSTRIES ALIMENTAIRES ET LES BIO-INDUSTRIES ~--------------~~-----~- ----~-- Session 2009 BREVET DE TECNICIEN SUPÉRIEUR QUALITÉ DANS LES INDUSTRIES ALIMENTAIRES ET LES BIO-INDUSTRIES U22 - SCIENCES PYSIQUES Durée: 2 heures Coefficient : 3 Les calculatrices

Plus en détail

Effets électroniques-acidité/basicité

Effets électroniques-acidité/basicité Université du Maine Faculté des Sciences Retour Révisions de cours Effets électroniquesacidité/basicité Il est très important dans un cours de himie organique de connaitre ces notions qui vont intervenir

Plus en détail

Sommaire. Séquence 2. La pression des gaz. Séance 1. Séance 2. Séance 3 Peut-on comprimer de l eau? Séance 4 Je fais le point sur la séquence 2

Sommaire. Séquence 2. La pression des gaz. Séance 1. Séance 2. Séance 3 Peut-on comprimer de l eau? Séance 4 Je fais le point sur la séquence 2 Sommaire La pression des gaz Séance 1 Comprimer de l air Séance 2 Mesurer la pression d un gaz Séance 3 Peut-on comprimer de l eau? Séance 4 Je fais le point sur la séquence 2 24 Cned, Physique - Chimie

Plus en détail

Résonance Magnétique Nucléaire : RMN

Résonance Magnétique Nucléaire : RMN 21 Résonance Magnétique Nucléaire : RMN Salle de TP de Génie Analytique Ce document résume les principaux aspects de la RMN nécessaires à la réalisation des TP de Génie Analytique de 2ème année d IUT de

Plus en détail

ANNEXE J POTEAUX TESTÉS SELON UN CHARGEMENT STATIQUE ET TESTÉS SELON UN CHARGEMENT CYCLIQUE ET STATIQUE

ANNEXE J POTEAUX TESTÉS SELON UN CHARGEMENT STATIQUE ET TESTÉS SELON UN CHARGEMENT CYCLIQUE ET STATIQUE 562 ANNEXE J POTEAUX TESTÉS SELON UN CHARGEMENT STATIQUE ET TESTÉS SELON UN CHARGEMENT CYCLIQUE ET STATIQUE 563 TABLE DES MATIÈRES ANNEXE J... 562 POTEAUX TESTÉS SELON UN CHARGEMENT STATIQUE ET TESTÉS

Plus en détail

Plan du chapitre «Milieux diélectriques»

Plan du chapitre «Milieux diélectriques» Plan du chapitre «Milieux diélectriques» 1. Sources microscopiques de la polarisation en régime statique 2. Etude macroscopique de la polarisation en régime statique 3. Susceptibilité diélectrique 4. Polarisation

Plus en détail

Compléments - Chapitre 5 Spectroscopie

Compléments - Chapitre 5 Spectroscopie ompléments - hapitre 5 Spectroscopie Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN 13 ) Tandis que la spectroscopie RMN 1 H fournit des données sur la disposition des atomes d'hydrogène dans une

Plus en détail

Fonctions linéaires et affines. 1 Fonctions linéaires. 1.1 Vocabulaire. 1.2 Représentation graphique. 3eme

Fonctions linéaires et affines. 1 Fonctions linéaires. 1.1 Vocabulaire. 1.2 Représentation graphique. 3eme Fonctions linéaires et affines 3eme 1 Fonctions linéaires 1.1 Vocabulaire Définition 1 Soit a un nombre quelconque «fixe». Une fonction linéaire associe à un nombre x quelconque le nombre a x. a s appelle

Plus en détail

2 C est quoi la chimie?

2 C est quoi la chimie? PARTIE 1 AVANT LA CHIMIE VERTE... 2 C est quoi la chimie? L inconnu étant source d angoisse, nous allons essayer de définir les grands domaines de la chimie pour mieux la connaître, l appréhender et donc

Plus en détail

DM 10 : La fusion nucléaire, l énergie de l avenir? CORRECTION

DM 10 : La fusion nucléaire, l énergie de l avenir? CORRECTION Physique Chapitre 4 Masse, énergie, et transformations nucléaires DM 10 : La fusion nucléaire, l énergie de l avenir? CORRECTION Date :. Le 28 juin 2005, le site de Cadarache (dans les bouches du Rhône)

Plus en détail

Épreuve collaborative

Épreuve collaborative Épreuve collaborative Épreuve collaborative 1. Faire une présentation de quelqu idé fort relativ au mix énergétique (ou bouquet énergétique). (Exposé de 5 minut maximum) 2. Faut-il encore brûler le charbon?

Plus en détail

Contenu pédagogique des unités d enseignement Semestre 1(1 ère année) Domaine : Sciences et techniques et Sciences de la matière

Contenu pédagogique des unités d enseignement Semestre 1(1 ère année) Domaine : Sciences et techniques et Sciences de la matière Contenu pédagogique des unités d enseignement Semestre 1(1 ère année) Domaine : Sciences et techniques et Sciences de la matière Algèbre 1 : (Volume horaire total : 63 heures) UE1 : Analyse et algèbre

Plus en détail

L inégale répartition de l énergie solaire est à l origine des courants atmosphériques

L inégale répartition de l énergie solaire est à l origine des courants atmosphériques L inégale répartition de l énergie solaire est à l origine des courants atmosphériques I/ Objectif : Dans la partie 2 du programme de seconde «enjeux planétaires contemporains : énergie et sol», sous partie

Plus en détail

Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN

Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN Objectifs : Exploiter un spectre infrarouge pour déterminer des groupes caractéristiques Relier un spectre

Plus en détail

Activité 38 : Découvrir comment certains déchets issus de fonctionnement des organes sont éliminés de l organisme

Activité 38 : Découvrir comment certains déchets issus de fonctionnement des organes sont éliminés de l organisme Activité 38 : Découvrir comment certains déchets issus de fonctionnement des organes sont éliminés de l organisme 1. EXTRAITS REFERENTIELS DU BO Partie du programme : Fonctionnement de l organisme et besoin

Plus en détail

WinBooks Logistics 5.0

WinBooks Logistics 5.0 Page 1 of 24 Nouvel écran d encodage des documents. Il s agit ici d une adaptation majeure dans le programme. L écran des documents a été entièrement reprogrammé! Beaucoup d améliorations : - L écran est

Plus en détail

techniques de tirs a l avant - partie 2

techniques de tirs a l avant - partie 2 techniques de tirs a l avant - partie 2 1 - direction a - tir long b - tir court c - tir droit 2 - feintes a - aile ou sur place b - roulette avec appel c - appel dans un jeu en mouvement d - aller-retour

Plus en détail

Chapitre 02. La lumière des étoiles. Exercices :

Chapitre 02. La lumière des étoiles. Exercices : Chapitre 02 La lumière des étoiles. I- Lumière monochromatique et lumière polychromatique. )- Expérience de Newton (642 727). 2)- Expérience avec la lumière émise par un Laser. 3)- Radiation et longueur

Plus en détail

www.mesureo.com A N A L Y S E U R E N L I G N E D A G V D E S B I C A R B O N A T E S D E L A L C A L I N I T E

www.mesureo.com A N A L Y S E U R E N L I G N E D A G V D E S B I C A R B O N A T E S D E L A L C A L I N I T E www.mesureo.com A N A L Y S E U R E N L I G N E D A G V D E S B I C A R B O N A T E S D E L A L C A L I N I T E Solutions pour l analyse de l eau en ligne AnaSense Analyseur en ligne d AGV, des bicarbonates

Plus en détail

CONNECT Comptabilité - Liste des fonctionnalités TABLE DES MATIERES

CONNECT Comptabilité - Liste des fonctionnalités TABLE DES MATIERES TABLE DES MATIERES I - PRESENTATION DU LOGICIEL Page 2 II - UTILISATION DU LOGICIEL A - Démarrage du logiciel Page 3 B Comment saisir les écritures Page 4 C - Les différents menus 1 - Le menu DOSSIERS

Plus en détail

Observer TP Ondes CELERITE DES ONDES SONORES

Observer TP Ondes CELERITE DES ONDES SONORES OBJECTIFS CELERITE DES ONDES SONORES Mesurer la célérité des ondes sonores dans l'air, à température ambiante. Utilisation d un oscilloscope en mode numérique Exploitation de l acquisition par régressif.

Plus en détail

Manuel de formation Spaceman 1 ère journée

Manuel de formation Spaceman 1 ère journée Manuel de formation Spaceman 1 ère journée Table des Matières Présentation des barres d outils et des icônes...4 Présentation de l espace de travail...10 1 ère PARTIE : CONSTRUIRE LE MOBILIER...11 La gondole

Plus en détail

Chapitre n 6 MASSE ET ÉNERGIE DES NOYAUX

Chapitre n 6 MASSE ET ÉNERGIE DES NOYAUX Chapitre n 6 MASSE ET ÉNERGIE DES NOYAUX T ale S Introduction : Une réaction nucléaire est Une réaction nucléaire provoquée est L'unité de masse atomique est une unité permettant de manipuler aisément

Plus en détail

Exercices sur le thème II : Les savons

Exercices sur le thème II : Les savons Fiche d'exercices Elève pour la classe de Terminale SMS page 1 Exercices sur le thème : Les savons EXERCICE 1. 1. L oléine, composé le plus important de l huile d olive, est le triglycéride de l acide

Plus en détail

K W = [H 3 O + ] [OH - ] = 10-14 = K a K b à 25 C. [H 3 O + ] = [OH - ] = 10-7 M Solution neutre. [H 3 O + ] > [OH - ] Solution acide

K W = [H 3 O + ] [OH - ] = 10-14 = K a K b à 25 C. [H 3 O + ] = [OH - ] = 10-7 M Solution neutre. [H 3 O + ] > [OH - ] Solution acide La constante d autoprotolyse de l eau, K W, est égale au produit de K a par K b pour un couple acide/base donné : En passant en échelle logarithmique, on voit donc que la somme du pk a et du pk b d un

Plus en détail

Cours Fonctions de deux variables

Cours Fonctions de deux variables Cours Fonctions de deux variables par Pierre Veuillez 1 Support théorique 1.1 Représentation Plan et espace : Grâce à un repère cartésien ( ) O, i, j du plan, les couples (x, y) de R 2 peuvent être représenté

Plus en détail

Comment expliquer ce qu est la NANOTECHNOLOGIE

Comment expliquer ce qu est la NANOTECHNOLOGIE Comment expliquer ce qu est la NANOTECHNOLOGIE Vous vous souvenez que tout est constitué d atomes, non? Une pierre, un stylo, un jeu vidéo, une télévision, un chien et vous également; tout est fait d atomes.

Plus en détail

Chapitre 5 : Noyaux, masse et énergie

Chapitre 5 : Noyaux, masse et énergie Chapitre 5 : Noyaux, masse et énergie Connaissances et savoir-faire exigibles : () () (3) () (5) (6) (7) (8) Définir et calculer un défaut de masse et une énergie de liaison. Définir et calculer l énergie

Plus en détail

Présentation générale des principales sources d énergies fossiles.

Présentation générale des principales sources d énergies fossiles. Présentation générale des principales sources d énergies fossiles. Date : 19/09/2012 NOM / Name SIGNATURE Etabli / Prepared Vérifié / Checked Approuvé /Approved G J-L & R-SENE R.SENE R.SENE Sommaire 1.

Plus en détail

BTS BAT 1 Notions élémentaires de chimie 1

BTS BAT 1 Notions élémentaires de chimie 1 BTS BAT 1 Notions élémentaires de chimie 1 I. L ATOME NOTIONS EÉLEÉMENTAIRES DE CIMIE Les atomes sont des «petits grains de matière» qui constituent la matière. L atome est un système complexe que l on

Plus en détail

LES CARTES À POINTS : POUR UNE MEILLEURE PERCEPTION

LES CARTES À POINTS : POUR UNE MEILLEURE PERCEPTION LES CARTES À POINTS : POUR UNE MEILLEURE PERCEPTION DES NOMBRES par Jean-Luc BREGEON professeur formateur à l IUFM d Auvergne LE PROBLÈME DE LA REPRÉSENTATION DES NOMBRES On ne conçoit pas un premier enseignement

Plus en détail

Correction des Travaux Pratiques Organiser son espace de travail

Correction des Travaux Pratiques Organiser son espace de travail Module 01 Correction des Travaux Pratiques Organiser son espace de travail Correction de l exercice N 1 Organiser son espace de travail Objectif de l exercice : 1. Comprendre le dock 2. Afficher les règles

Plus en détail

ACIDES BASES. Chap.5 SPIESS

ACIDES BASES. Chap.5 SPIESS ACIDES BASES «Je ne crois pas que l on me conteste que l acide n ait des pointes Il ne faut que le goûter pour tomber dans ce sentiment car il fait des picotements sur la langue.» Notion d activité et

Plus en détail

SOLUTIONS TECHNOLOGIQUES D AVENIR

SOLUTIONS TECHNOLOGIQUES D AVENIR CPTF et CSC CYCLES COMBINES A GAZ (CCG) COGÉNÉRATION DÉVELOPPEMENT DES RENOUVELABLES SOLUTIONS DE STOCKAGE CPTF ET CSC Le parc thermique est un outil essentiel pour ajuster l offre et la demande, indispensable

Plus en détail

Exo7. Calculs de déterminants. Fiche corrigée par Arnaud Bodin. Exercice 1 Calculer les déterminants des matrices suivantes : Exercice 2.

Exo7. Calculs de déterminants. Fiche corrigée par Arnaud Bodin. Exercice 1 Calculer les déterminants des matrices suivantes : Exercice 2. Eo7 Calculs de déterminants Fiche corrigée par Arnaud Bodin Eercice Calculer les déterminants des matrices suivantes : Correction Vidéo ( ) 0 6 7 3 4 5 8 4 5 6 0 3 4 5 5 6 7 0 3 5 4 3 0 3 0 0 3 0 0 0 3

Plus en détail

Principes généraux de la modélisation de la dispersion atmosphérique

Principes généraux de la modélisation de la dispersion atmosphérique Principes généraux de la modélisation de la dispersion atmosphérique Rémy BOUET- DRA/PHDS/EDIS remy.bouet@ineris.fr //--12-05-2009 1 La modélisation : Les principes Modélisation en trois étapes : Caractériser

Plus en détail

HRP H 2 O 2. O-nitro aniline (λmax = 490 nm) O-phénylène diamine NO 2 NH 2

HRP H 2 O 2. O-nitro aniline (λmax = 490 nm) O-phénylène diamine NO 2 NH 2 ! #"%$'&#()"*!(,+.-'/0(,()1)2"%$ Avant d effectuer le dosage en IR de la biotine, il est nécessaire de s assurer de la reconnaissance du traceur par la streptavidine immobilisée sur les puits. Pour cela,

Plus en détail

SUIVI CINETIQUE PAR SPECTROPHOTOMETRIE (CORRECTION)

SUIVI CINETIQUE PAR SPECTROPHOTOMETRIE (CORRECTION) Terminale S CHIMIE TP n 2b (correction) 1 SUIVI CINETIQUE PAR SPECTROPHOTOMETRIE (CORRECTION) Objectifs : Déterminer l évolution de la vitesse de réaction par une méthode physique. Relier l absorbance

Plus en détail

BACCALAURÉAT GÉNÉRAL PHYSIQUE-CHIMIE

BACCALAURÉAT GÉNÉRAL PHYSIQUE-CHIMIE BAALAURÉAT GÉNÉRAL SESSIN 2015 PYSIQUE-IMIE Série S Durée de l épreuve : 3 heures 30 oefficient : 6 L usage de la calculatrice est autorisé e sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré Le sujet

Plus en détail

document proposé sur le site «Sciences Physiques en BTS» : http://nicole.cortial.net BTS AVA 2015

document proposé sur le site «Sciences Physiques en BTS» : http://nicole.cortial.net BTS AVA 2015 BT V 2015 (envoyé par Frédéric COTTI - Professeur d Electrotechnique au Lycée Régional La Floride Marseille) Document 1 - Etiquette énergie Partie 1 : Voiture à faible consommation - Une étiquette pour

Plus en détail

Compétence 3-1 S EXPRIMER A L ECRIT Fiche professeur

Compétence 3-1 S EXPRIMER A L ECRIT Fiche professeur Compétence 3-1 S EXPRIMER A L ECRIT Fiche professeur Nature de l activité : Réaliser 3 types de productions écrites (réécriture de notes, production d une synthèse de documents, production d une argumentation)

Plus en détail

STRUCTURE D UN AVION

STRUCTURE D UN AVION STRUCTURE D UN AVION Cette partie concerne plus la technique de l avion. Elle va vous permettre de connaître le vocabulaire propre à l avion. Celui ci vous permettra de situer plus facilement telle ou

Plus en détail

Exercices Alternatifs. Une fonction continue mais dérivable nulle part

Exercices Alternatifs. Une fonction continue mais dérivable nulle part Eercices Alternatifs Une fonction continue mais dérivable nulle part c 22 Frédéric Le Rou (copleft LDL : Licence pour Documents Libres). Sources et figures: applications-continues-non-derivables/. Version

Plus en détail

Energie Nucléaire. Principes, Applications & Enjeux. 6 ème - 2014/2015

Energie Nucléaire. Principes, Applications & Enjeux. 6 ème - 2014/2015 Energie Nucléaire Principes, Applications & Enjeux 6 ème - 2014/2015 Quelques constats Le belge consomme 3 fois plus d énergie que le terrien moyen; (0,56% de la consommation mondiale pour 0,17% de la

Plus en détail

Exercices Alternatifs. Une fonction continue mais dérivable nulle part

Exercices Alternatifs. Une fonction continue mais dérivable nulle part Eercices Alternatifs Une fonction continue mais dérivable nulle part c 22 Frédéric Le Rou (copyleft LDL : Licence pour Documents Libres). Sources et figures: applications-continues-non-derivables/. Version

Plus en détail

1- Enregistrer le nouveau planning

1- Enregistrer le nouveau planning Guide d utilisation MindView Formation BTSET Ce document est le complément au TP projet maison simplifié, vous guidera pour réaliser la planification (partie 1). Les étapes sont : A : Planifier par les

Plus en détail

MANUEL D UTILISATION - Précis Poste de Traitement d Images 1 - Déconvolution

MANUEL D UTILISATION - Précis Poste de Traitement d Images 1 - Déconvolution Service Commun de Microscopie MANUEL D UTILISATION - Précis Poste de Traitement d Images 1 - Déconvolution Version 1 Précis Février 2015 SERVICE COMMUN DE MICROSCOPIE MANUEL D UTILISATION Poste de Traitement

Plus en détail

Précision d un résultat et calculs d incertitudes

Précision d un résultat et calculs d incertitudes Précision d un résultat et calculs d incertitudes PSI* 2012-2013 Lycée Chaptal 3 Table des matières Table des matières 1. Présentation d un résultat numérique................................ 4 1.1 Notations.........................................................

Plus en détail

Premier principe : bilans d énergie

Premier principe : bilans d énergie MPSI - Thermodynamique - Premier principe : bilans d énergie page 1/5 Premier principe : bilans d énergie Table des matières 1 De la mécanique à la thermodynamique : formes d énergie et échanges d énergie

Plus en détail

Les solutions. Chapitre 2 - Modèle. 1 Définitions sur les solutions. 2 Concentration massique d une solution. 3 Dilution d une solution

Les solutions. Chapitre 2 - Modèle. 1 Définitions sur les solutions. 2 Concentration massique d une solution. 3 Dilution d une solution Chapitre 2 - Modèle Les solutions 1 Définitions sur les solutions 1.1 Définition d une solution : Une solution est le mélange homogène et liquide d au moins deux espèces chimiques : Le soluté : c est une

Plus en détail

U-31 CHIMIE-PHYSIQUE INDUSTRIELLES

U-31 CHIMIE-PHYSIQUE INDUSTRIELLES Session 200 BREVET de TECHNICIEN SUPÉRIEUR CONTRÔLE INDUSTRIEL et RÉGULATION AUTOMATIQUE E-3 SCIENCES PHYSIQUES U-3 CHIMIE-PHYSIQUE INDUSTRIELLES Durée : 2 heures Coefficient : 2,5 Durée conseillée Chimie

Plus en détail

ÉTUDE DE L EFFICACITÉ DE GÉOGRILLES POUR PRÉVENIR L EFFONDREMENT LOCAL D UNE CHAUSSÉE

ÉTUDE DE L EFFICACITÉ DE GÉOGRILLES POUR PRÉVENIR L EFFONDREMENT LOCAL D UNE CHAUSSÉE ÉTUDE DE L EFFICACITÉ DE GÉOGRILLES POUR PRÉVENIR L EFFONDREMENT LOCAL D UNE CHAUSSÉE ANALYSIS OF THE EFFICIENCY OF GEOGRIDS TO PREVENT A LOCAL COLLAPSE OF A ROAD Céline BOURDEAU et Daniel BILLAUX Itasca

Plus en détail

FORMATION CONTINUE SUR L UTILISATION D EXCEL DANS L ENSEIGNEMENT Expérience de l E.N.S de Tétouan (Maroc)

FORMATION CONTINUE SUR L UTILISATION D EXCEL DANS L ENSEIGNEMENT Expérience de l E.N.S de Tétouan (Maroc) 87 FORMATION CONTINUE SUR L UTILISATION D EXCEL DANS L ENSEIGNEMENT Expérience de l E.N.S de Tétouan (Maroc) Dans le cadre de la réforme pédagogique et de l intérêt que porte le Ministère de l Éducation

Plus en détail

Fiche professeur. L analyse spectrale : spectroscopies IR et RMN

Fiche professeur. L analyse spectrale : spectroscopies IR et RMN Fiche professeur L analyse spectrale : spectroscopies IR et RMN Thème : Observer, ondes et matières Analyse spectrale Type de ressource : Documents de formation en spectroscopies IR et RMN, pistes d activités

Plus en détail

β-galactosidase A.2.1) à 37 C, en tampon phosphate de sodium 0,1 mol/l ph 7 plus 2-mercaptoéthanol 1 mmol/l et MgCl 2 1 mmol/l (tampon P)

β-galactosidase A.2.1) à 37 C, en tampon phosphate de sodium 0,1 mol/l ph 7 plus 2-mercaptoéthanol 1 mmol/l et MgCl 2 1 mmol/l (tampon P) bioch/enzymo/tp-betagal-initiation-michaelis.odt JF Perrin maj sept 2008-sept 2012 page 1/6 Etude de la β-galactosidase de E. Coli : mise en évidence d'un comportement Michaélien lors de l'hydrolyse du

Plus en détail

OUTIL FULL WEB DE GESTION DE LA DETTE

OUTIL FULL WEB DE GESTION DE LA DETTE OUTIL FULL WEB DE GESTION DE LA DETTE Un outil de gestion performant et accessible Gestion de la dette propre, dette garantie, dette récupérable, contrats revolving, instruments de couverture, subventions,

Plus en détail

Bac Blanc Terminale ES - Février 2011 Épreuve de Mathématiques (durée 3 heures)

Bac Blanc Terminale ES - Février 2011 Épreuve de Mathématiques (durée 3 heures) Bac Blanc Terminale ES - Février 2011 Épreuve de Mathématiques (durée 3 heures) Eercice 1 (5 points) pour les candidats n ayant pas choisi la spécialité MATH Le tableau suivant donne l évolution du chiffre

Plus en détail

La physique nucléaire et ses applications

La physique nucléaire et ses applications La physique nucléaire et ses applications I. Rappels et compléments sur les noyaux. Sa constitution La représentation symbolique d'un noyau est, dans laquelle : o X est le symbole du noyau et par extension

Plus en détail

FONCTION DE DEMANDE : REVENU ET PRIX

FONCTION DE DEMANDE : REVENU ET PRIX FONCTION DE DEMANDE : REVENU ET PRIX 1. L effet d une variation du revenu. Les lois d Engel a. Conditions du raisonnement : prix et goûts inchangés, variation du revenu (statique comparative) b. Partie

Plus en détail

Niveau 2 nde THEME : L UNIVERS. Programme : BO spécial n 4 du 29/04/10 L UNIVERS

Niveau 2 nde THEME : L UNIVERS. Programme : BO spécial n 4 du 29/04/10 L UNIVERS Document du professeur 1/7 Niveau 2 nde THEME : L UNIVERS Physique Chimie SPECTRES D ÉMISSION ET D ABSORPTION Programme : BO spécial n 4 du 29/04/10 L UNIVERS Les étoiles : l analyse de la lumière provenant

Plus en détail

Celestia. 1. Introduction à Celestia (2/7) 1. Introduction à Celestia (1/7) Université du Temps Libre - 08 avril 2008

Celestia. 1. Introduction à Celestia (2/7) 1. Introduction à Celestia (1/7) Université du Temps Libre - 08 avril 2008 GMPI*EZVI0EFSVEXSMVIH%WXVSTL]WMUYIHI&SVHIEY\ 1. Introduction à Celestia Celestia 1.1 Généralités 1.2 Ecran d Ouverture 2. Commandes Principales du Menu 3. Exemples d Applications 3.1 Effet de l atmosphère

Plus en détail

Oscilloscope actif de précision CONCEPT 4000M

Oscilloscope actif de précision CONCEPT 4000M Oscilloscope actif de précision CONCEPT 4000M ZI Toul Europe, Secteur B 54200 TOUL Tél.: 03.83.43.85.75 Email : deltest@deltest.com www.deltest.com Introduction L oscilloscope actif de précision Concept

Plus en détail

Chap 2 : Noyaux, masse, énergie.

Chap 2 : Noyaux, masse, énergie. Physique. Partie 2 : Transformations nucléaires. Dans le chapitre précédent, nous avons étudié les réactions nucléaires spontanées (radioactivité). Dans ce nouveau chapitre, après avoir abordé le problème

Plus en détail

Utilisation de l outil lié à MBKSTR 9

Utilisation de l outil lié à MBKSTR 9 Utilisation de l outil lié à MBKSTR 9 Avec MBKSTR, vous disposez d un outil fonctionnant sous Excel (version 97 au minimum) et permettant de faire les études financières suivantes : Aide à la vente avec

Plus en détail

Présentation du programme. de physique-chimie. de Terminale S. applicable en septembre 2012

Présentation du programme. de physique-chimie. de Terminale S. applicable en septembre 2012 Présentation du programme de physique-chimie de Terminale S applicable en septembre 2012 Nicolas Coppens nicolas.coppens@iufm.unistra.fr Comme en Seconde et en Première, le programme mélange la physique

Plus en détail

Formation tableur niveau 1 (Excel 2013)

Formation tableur niveau 1 (Excel 2013) Formation tableur niveau 1 (Excel 2013) L objectif général de cette formation est de repérer les différents éléments de la fenêtre Excel, de réaliser et de mettre en forme un tableau simple en utilisant

Plus en détail

L ANALYSE EN COMPOSANTES PRINCIPALES (A.C.P.) Pierre-Louis GONZALEZ

L ANALYSE EN COMPOSANTES PRINCIPALES (A.C.P.) Pierre-Louis GONZALEZ L ANALYSE EN COMPOSANTES PRINCIPALES (A.C.P.) Pierre-Louis GONZALEZ INTRODUCTION Données : n individus observés sur p variables quantitatives. L A.C.P. permet d eplorer les liaisons entre variables et

Plus en détail

Sauvegarde et protection des documents

Sauvegarde et protection des documents Sauvegarde et protection des documents 16 avril 2013 p 1 Sauvegarde et protection des documents Sauvegarder un document consiste à en conserver une copie, pour le mettre à l abri ou pour y revenir ultérieurement.

Plus en détail

Prise en main d une Cyberclasse

Prise en main d une Cyberclasse Prise en main d une Cyberclasse Formation de 1 à 2 H Prise en main Personne ressource Notes de formation 25 pages Guide de Gestion Personne ressource Guide de référence complet 47 pages Guide Utilisation

Plus en détail

Chapitre 6 : les groupements d'étoiles et l'espace interstellaire

Chapitre 6 : les groupements d'étoiles et l'espace interstellaire Chapitre 6 : les groupements d'étoiles et l'espace interstellaire - Notre Galaxie - Amas stellaires - Milieu interstellaire - Où sommes-nous? - Types de galaxies - Interactions entre galaxies Notre Galaxie

Plus en détail

COMMUNAUTE ECONOMIQUE ET MONETAIRE DE L AFRIQUE CENTRALE -------------------- LA COMMISSION -------------------

COMMUNAUTE ECONOMIQUE ET MONETAIRE DE L AFRIQUE CENTRALE -------------------- LA COMMISSION ------------------- COMMUNAUTE ECONOMIQUE ET MONETAIRE DE L AFRIQUE CENTRALE -------------------- LA COMMISSION ------------------- DOSSIER TYPE A FOURNIR PAR LES INDUSTRIELS ET A PRESENTER PAR LES ETATS MEMBRES DE LA CEMAC

Plus en détail

Matériels de Formation du GCE Inventaires Nationaux de Gaz à Effet de Serre. Secteur de l'energie Combustion de Combustibles

Matériels de Formation du GCE Inventaires Nationaux de Gaz à Effet de Serre. Secteur de l'energie Combustion de Combustibles Convention Cadre des Nations Unies sur les Changements Climatiques Matériels de Formation du GCE Inventaires Nationaux de Gaz à Effet de Serre Secteur de l'energie Combustion de Combustibles Version du

Plus en détail

COURS BARDON - EXCEL 2010

COURS BARDON - EXCEL 2010 COURS BARDON - EXCEL 2010 Sommaire EXCEL 2010 - INTRODUCTION 3 FONDAMENTAUX OFFICE 2010 3 EXCEL 3 1. L ECRAN 3 2. BARRE D ETAT : CALCULS ET MODES D AFFICHAGE 7 3. PARAMETRAGE DU LOGICIEL 7 Chapitre 1 GESTION

Plus en détail

Notice de fonctionnement DVR H264. + Méthode de Visionnage ESEENET

Notice de fonctionnement DVR H264. + Méthode de Visionnage ESEENET Notice de fonctionnement DVR H264 + Méthode de Visionnage ESEENET 1 Le point de départ de chacune des différentes configurations traitées ci-dessous sera l écran de visualisation des 4 ou 8 caméras. A

Plus en détail

EXCEL PERFECTIONNEMENT SERVICE INFORMATIQUE. Version 1.0 30/11/05

EXCEL PERFECTIONNEMENT SERVICE INFORMATIQUE. Version 1.0 30/11/05 EXCEL PERFECTIONNEMENT Version 1.0 30/11/05 SERVICE INFORMATIQUE TABLE DES MATIERES 1RAPPELS...3 1.1RACCOURCIS CLAVIER & SOURIS... 3 1.2NAVIGUER DANS UNE FEUILLE ET UN CLASSEUR... 3 1.3PERSONNALISER LA

Plus en détail

A retenir : A Z m n. m noyau MASSE ET ÉNERGIE RÉACTIONS NUCLÉAIRES I) EQUIVALENCE MASSE-ÉNERGIE

A retenir : A Z m n. m noyau MASSE ET ÉNERGIE RÉACTIONS NUCLÉAIRES I) EQUIVALENCE MASSE-ÉNERGIE CP7 MASSE ET ÉNERGIE RÉACTIONS NUCLÉAIRES I) EQUIVALENCE MASSE-ÉNERGIE 1 ) Relation d'équivalence entre la masse et l'énergie -énergie de liaison 2 ) Une unité d énergie mieux adaptée 3 ) application 4

Plus en détail

ChimGéné 1.3. Guide d utilisation. Auteur : Alain DEMOLLIENS Lycée Carnot - Dijon avec la collaboration de B. DIAWARA Ecole de Chimie de Paris

ChimGéné 1.3. Guide d utilisation. Auteur : Alain DEMOLLIENS Lycée Carnot - Dijon avec la collaboration de B. DIAWARA Ecole de Chimie de Paris ChimGéné 1.3 Guide d utilisation Auteur : Alain DEMOLLIENS Lycée Carnot - Dijon avec la collaboration de B. DIAWARA Ecole de Chimie de Paris INOVASYS 16 rue du Cap Vert 21800 Quétigny Tel : 03-80-71-92-02

Plus en détail

Chapitre 10 : Radioactivité et réactions nucléaires (chapitre 11 du livre)

Chapitre 10 : Radioactivité et réactions nucléaires (chapitre 11 du livre) Chapitre 10 : Radioactivité et réactions nucléaires (chapitre 11 du livre) 1. A la découverte de la radioactivité. Un noyau père radioactif est un noyau INSTABLE. Il se transforme en un noyau fils STABLE

Plus en détail

DÉVERSEMENT ÉLASTIQUE D UNE POUTRE À SECTION BI-SYMÉTRIQUE SOUMISE À DES MOMENTS D EXTRÉMITÉ ET UNE CHARGE RÉPARTIE OU CONCENTRÉE

DÉVERSEMENT ÉLASTIQUE D UNE POUTRE À SECTION BI-SYMÉTRIQUE SOUMISE À DES MOMENTS D EXTRÉMITÉ ET UNE CHARGE RÉPARTIE OU CONCENTRÉE Revue Construction étallique Référence DÉVERSEENT ÉLASTIQUE D UNE POUTRE À SECTION BI-SYÉTRIQUE SOUISE À DES OENTS D EXTRÉITÉ ET UNE CHARGE RÉPARTIE OU CONCENTRÉE par Y. GALÉA 1 1. INTRODUCTION Que ce

Plus en détail

La construction du temps et de. Construction du temps et de l'espace au cycle 2, F. Pollard, CPC Bièvre-Valloire

La construction du temps et de. Construction du temps et de l'espace au cycle 2, F. Pollard, CPC Bièvre-Valloire La construction du temps et de l espace au cycle 2 Rappel de la conférence de Pierre Hess -Démarche de recherche: importance de se poser des questions, de chercher, -Envisager la démarche mentale qui permet

Plus en détail