La 43 ème Olympiade de chimie : Ankara, juillet Une compétition internationale de haut niveau. État des lieux

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1 La 43 ème Olympiade de chimie : Ankara, juillet ème Olympiade internationale de la Chimie Washington juillet 2012 Une compétition internationale de haut niveau Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s adresse aux élèves : de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans l enseignement secondaire. Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique : une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale) Des médailles (178 en 2011 pour environ 270 candidats) : d or (33), d argent (62) de bronze (83) et 10 «mentions honorables» État des lieux 69 nations représentées, issues de tous les continents (sauf Afrique?) Egypte, première participation (?) 273 candidats en 2011 à Ankara 3 pays observateurs : El Salvador, Lichtenstein, Serbie La France participe depuis 1981 avec une réussite certaine (régulièrement, médailles d argent et de bronze, or en 2007, 2009 et 2011 ) a organisé la 22 ème Olympiade en 1990 La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique

2 La 43 ème Olympiade, Ankara, juillet 2011 La 43 ème Olympiade, Ankara juillet 2011 La délégation française Louis Breyton (Paris) Guillaume Fraux (Versailles) Martin Rieux (Toulouse) Matthieu Rummens (Bayonne) Sylvie Haurat Christine Hirschler-Auger Alban Letailleur Laurence Petit Quatre médailles! Martin, 20 ème, or Guillaume, 28 ème, or Louis, 66 éme, argent Matthieu, 132 ème, bronze Distribution des résultats 2011 Médailles d or de la 43 ème Olympiade Martin (20) Guillaume (28) Louis (66) Matthieu (132) China Russia United Kingdom Korea Hungary China China Iran United States China Korea Turkey Korea Germany Croatia Korea Indonesia Iran Indonesia France Czech Republic Canada Thailand United States Thailand Czech Republic India France India Russia Russia Japan Kazakhstan r a n g rang classés C hina R ussia United Kingdom K orea Hungary China C hina Iran United States China K orea Turkey Korea Germ any Croatia Ko rea Indonesia Iran Indonesia France Czech Republic Canada Thailand United States Thailand Czech Republic India France India R ussia Russia Japan Ka zakhstan

3 Médailles d or de la 43 ème Olympiade Comparatif mondial (résultats 2011) 100,00 90,00 80,00 On est bons!! Asie C; 15,2% 70,00 Europe O + USA; 21,2% Europe E; 24,2% Les «mentors» Asie SE; 39,4% 60,00 50,00 40,00 30,00 20,00 10,00 0,00 China Korea R ussia Indonesia United States Thailand Singapore C anada H ungary Iran Turkey India Czech Republic France Japan Chinese Taipei G erm any Slovakia Ka zakhstan Australia Vietnam R om ania United Kingdom Belarus Poland Austria Lithuania E stonia Argen tina U kraine Finland Slovenia New Zealand Rôle des «mentors» Pour la 43 ème IChO : Sylvie Haurat, professeur de chimie en PCSI, lycée Clémenceau, Nantes Christine Hirschler-Auger, professeur de chimie en 2-TPC, lycée J. Mermoz (Montpellier) Alban Letailleur, doctorant, membre actif du comité de coordination, ancien lauréat des ICHO Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l École Discussion des sujets avec leurs concepteurs Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne ) Correction des copies (en parallèle avec le Jury) «Arbitration» : discussion (acharnée ) des notes des candidats Relations conviviales avec les étudiants

4 Structure française Centres de préparation 2011 / 2012 Sous l égide de «Sciences à l École», avec l appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit l an dernier, maintenant Ludivine Garcia, Eva Smaïn) Un «comité scientifique», présidé par M. Daniel Secrétan (IGEN) Moi-même Nicolas Cheymol, IA-IPR (Versailles) Ludivine Garcia, SaE Des professeurs responsables de centre et des universitaires D anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, Lycée Galilée) pour la seconde et la troisième partie Sites internet Amiens Montpellier Bayonne Nancy Besançon Nantes Bordeaux Caen Nice Clermont-Ferrand Orléans Dijon Paris Douai Reims (?) Evreux Rennes (?) Grenoble (?) La Rochelle (???) Rouen Le Mans Saint-Maur Lille Sophia- Antipolis Limoges Toulon (?) Lyon Toulouse Marseille Metz Tours Valence (non) Versailles 27 (32?) centres régionaux, 24 sélectionnés Rouen Toulouse Bayonne Lille Douai Amiens Caen EvreuxParis Reims Metz Le Mans St Maur Nancy Rennes Versailles Tours Orléans Dijon Nantes Besançon La Rochelle? Bordeaux Limoges Clermont- Ferrand Lyon Montpellier Marseille Grenoble? Sophia? Nice Centres de préparation (2) Constitution de la délégation Les formateurs : Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants des Écoles normales supérieures (Paris) Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S (STL???) environ 300 en 2011, 240 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection : format raccourci, 100 questions environ Second temps : les 24 (a priori ) premiers sont rassemblés à Paris pour une «semaine intensive» de formation pratique une 2 ème épreuve écrite de sélection (format en discussion) une épreuve pratique de sélection Les 4 premiers constituent la délégation française, sur la base des résultats des 3 épreuves.

5 En 2012 et au-delà Première phase de la préparation CPGE et/ou Terminales S (et STL???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS Paris, Lille, Bayonne (?), Bordeaux (?) Pérenniser l ouverture aux Terminales???? Limiter aux élèves (et aux formateurs ) très motivés, à l aise sans concurrence pour les ONC????? Évolution des ONC : Rien pour l instant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012? Une façon d attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière ) Un jour ou l autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, c est fait aux IBO, tentative aux IPhO) Autant anticiper! Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars Une première épreuve écrite (le 28 mars 2012), constituée de plusieurs exercices progressifs (dont un QCM) l épreuve doit être accessible aux TS. Corpus de compétences Points spéciaux (niveau 3) Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins Défini à partir Du syllabus international (voir D une intersection raisonnable des programmes de chimie de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle ) D une certaine culture chimique, malheureusement limitée De «problèmes préparatoires» fournis par le pays organisateur, mais pas avant fin janvier 2012! donnant l esprit du futur concours international, limitant les connaissances «exotiques» (de niveau 3) à acquérir Donc de notre intuition et de compléments de formation Six theoretical and two practical topics from these or other topics of similar breadth are allowed in a preparatory problem set. It is intended that a topic can be introduced and discussed in a lecture of 2-3 hours before a prepared audience. VSEPR theory in detail (with more than 4 ligands) Inorganic stereochemistry, isomerism in complexes Solid state structures (metals, NaCl, CsCl) and Bragg s law Relation of equilibrium constants, electromotive force and standard Gibbs energy Integrated rate law for first order reactions, half-life, Arrhenius equation, determination of activation energy Analysis of complex reactions using steady-state and quasi-equilibrium approximations, mechanisms of catalytic reactions, determination of reaction order and activation energy for complex reactions Collision theory Simple phase diagrams and the Clausius-Clapeyron equation, triple and critical points Stereoselective transformations (diastereoselective, enantioselective), optical purity Conformational analysis, use of Newman projections, anomeric effect Aromatic nucleophilic substitution, electrophilic substitution on polycyclic aromatic compounds and heterocycles Supramolecular chemistry

6 Niveau 3 Niveau 3 (expérimental) Advanced polymers, rubbers, copolymers, thermosetting polymers. Polymerization types, stages and kinetics of polymerization Amino acid side groups, reactions and separation of amino acids, protein sequencing Secondary, tertiary and quaternary structures of proteins, non-covalent interactions, stability and denaturation, protein purification by precipitation, chromatography and electrophoresis Enzymes and classification according to reaction types, active sites, coenzymes and cofactors, mechanism of catalysis Monosaccharides, equilibrium between linear and cyclic forms, pyranoses and furanoses, Haworth projection and conformational formulae Chemistry of carbohydrates, oligo- and polysaccharides, glycosides, determination of structure Bases, nucleotides and nucleosides with formulae, Functional nucleotides, DNA and RNA, hydrogen bonding between bases, replication, transcription and translation, DNA based applications Complex solubility calculations (with hydrolyzing anions, complex formation) Simple Schrödinger equations and spectroscopic calculations Simple MO theory Basics of mass spectrometry (molecular ions, isotope distributions) Interpretation of simple NMR spectra (chemical shift, multiplicity, integrals) Synthesis techniques: filtrations, drying of precipitates, thin layer chromatography. Synthesis in microscale equipment Advanced inorganic qualitative analysis Gravimetric analysis Use of a spectrophotometer Theory and practice of extraction with immiscible solvents Column chromatography Deux types de compétences Domaines d étude Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire, Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours s appuyant sur des exemples et des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des connaissances et compétences réinvesties en 2 nde année (pas de biochimie spécifique, par exemple) Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation, oxydoréduction élémentaire dosages ; pas de précipitation en tant que telle) Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton, IR (spectres ) Chimie organique descriptive (limitée) Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés d acides

7 Les bases : structure de la matière (1) Les bases : structure de la matière (2) L atome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes et des ions Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des problèmes préparatoires, peu probable) Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en biologie Les bases : cinétique chimique Les bases : chimie des solutions Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire) Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.) Savoir exprimer les vitesses d apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer l état d une solution ne subissant que des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer les caractéristiques d une solution (concentration et nature des espèces apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes (pk A de couples acide-base)

8 Chimie inorganique : compléments Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de l acidobasicité Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l indicateur de fin de titrage Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d un complexe et sa constante de formation Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé Pas de calculs «complexes» ni d étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l année) Chimie organique : idées-force Sur l exemple des transformations étudiées en CPGE et des acquis sur la structure électronique des molécules développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique (pas de théorie compliquée des OM, notamment ) rationaliser les résultats expérimentaux Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour comprendre la réactivité des composés carbonylés : réactivité électrophile acidité en position α du groupe carbonyle Comprendre la réactivité des dérivés d acide hydrolyse, réduction acidité en position α du groupe carbonyle Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques Les bases : chimie organique descriptive (1) Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité d un alcène face à un électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H 2 O, Br 2 (Cl 2 ), régiosélectivité Connaître le principe de l ozonolyse (ozonation-réduction) Les organomagnésiens Connaître la structure d un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre Connaître la réactivité basique (éventuellement, d un autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d un organomagnésien sur Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé d acide : l ester Un époxyde Pouvoir interpréter un résultat plus exotique, avec des données expérimentales et spectroscopiques, à partir des acquis classiques Les bases : chimie organique descriptive (2) Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité d un composé halogéné face à un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment Connaître et expliquer la réactivité d un composé halogéné face à une base : mécanisme d élimination E2 Les alcools Connaitre et expliquer l alkylation des alcools (et phénols) Savoir passer d un alcool à un composé halogéné et vice-versa (tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation d alcènes par déshydratation Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par analogie avec les alcools)

9 Compléments : spectroscopies Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimaliste des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1 H (éventuellement d autres noyaux en fonction des problèmes préparatoires) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d intégration Spectroscopie IR Reconnaissance (et absence!) des groupes caractéristiques classiques dans une molécule par lecture d un spectre Avec utilisation de tables de données, évidemment! Les outils du raisonnement en chimie organique (1) Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie) Connaître les grands types de transformation chimique : Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques Comprendre à l aide des exemples du cours de CPGE les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l évolution d un système en transformation chimique Les outils du raisonnement en chimie organique (2) Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d empêchement stérique à la réactivité Réfléchir sur l importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d énergie potentielle Compléments : les composés carbonylés (1) Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu!) Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés Rappel sur l action des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de «protection de fonction» Réduction en alcool par les hydrures complexes : NaBH 4, LiAlH 4

10 Compléments : les composés carbonylés (2) Compléments : acides et dérivés Connaître l existence de la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position α du groupe carbonyle Structure de l ion énolate Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation Pouvoir transposer à d autres transformations analogues, en restant guidé par l énoncé Connaître les méthodes de préparation des dérivés d acide et le mécanisme de l estérification d un alcool par un acide carboxylique de l acylation des alcools et, par analogie, des amines par un chlorure d acyle Connaître les conditions opératoires et le mécanisme schématique des hydrolyses des esters Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d acide Deuxième phase : la semaine de sélection (1) Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées Au lycée Galilée (Genevilliers), pour les séances de travaux pratiques L hébergement des 24 candidats est a priori assuré et pris en charge par le laboratoire de chimie de l ENS Paris (démarches en cours vis-à-vis de la direction) Semaine de sélection (2) 4 séances de préparation à l épreuve pratique pour les 24 présélectionnés Une épreuve «blanche» dans les conditions du concours Une épreuve de sélection théorique (durée 3h) Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (typiquement, structure de l état cristallin, composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection Actuellement, discussion sur la nature de l épreuve au sein du comité scientifique : réorientation vers une épreuve plus typée ICHO? L épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation Des visites d écoles (ENS, X (?)) Une semaine de convivialité, en groupe

11 Préparation ultime Objectifs de la préparation Vers le 10 juillet 2012 Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de «révision intensive» et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France dans les meilleures conditions et rapporter des médailles Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) : accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l investissement personnel Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ : obtenir des médailles garder le meilleur souvenir d une expérience de fraternité internationale et pour l Institution : orienter davantage d élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC Servir de «laboratoire» pour l élaboration des nouveaux programmes Des médailles d or??? Projet de budget Pays de l Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) «Pays de l Est», à l origine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie Notre préparation est trop «soft» : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme souvent ailleurs une étendue trop limitée de la «culture chimique» de nos étudiants Nos médailles d or : dans des ICHO «occidentalisées», «antichinoises» Dépenses : ~ 23 k Frais pédagogiques : 2 k Logement candidats : 6 k Déplacements Semaine de sélection : 2 k Concours USA : 10 k? Participation à l IchO : 3 k Divers : 2-3 k Ressources Sciences à l école ENS Paris : 5 k

12 Il y a une vie après les Olympiades Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi systématique aux concours d entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS, ESPCI notamment) Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l industrie chimique, la recherche, l enseignement Au nom du comité d organisation, Merci À Sciences à l école À tous les candidats courageux À tous les intervenants Professeurs bénévoles dans les centres de formation Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive mais chaleureuse Techniciens du lycée Galilée de Genevilliers ENS Paris, ENSCP, SCF, Osez les IChO! Au nom du comité d organisation, Merci pour votre engagement

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