CHIMIE pour Biologie 2
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- Yvette Lavoie
- il y a 6 ans
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1 CHIMIE pour Biologie 2 1. Structures et formules des molécules organiques 2. Effets électroniques 3. Mécanismes réactionnels 4. Les fonctions et leur réactivité
2 Mécanismes en chimie organique : introduction 1. Les règles d écriture des mécanismes L étude des mécanismes réactionnels en chimie organique est fondamentale. Nous verrons par la suite la signification des symboles utilisés pour la représentation des mécanismes. a. Les différentes flèches L écriture des mécanismes réactionnels fait intervenir différentes flèches qui ont des significations bien précises. Ces flèches se dirigent toujours du ( ) vers le (+). Elles partent d un doublet ou d une liaison, mais, en principe, pas des charges figurées sur les atomes. Symbole Dénomination Signification/usage Utilisation Flèche courbe pointe normale Déplacement de deux électrons Mésomérie Mécanisme de réaction Flèche simple Relie deux molécules ou intermédiaires réactionnels Réaction ou Double flèche Relie deux molécules ou intermédiaires réactionnels Réaction réversible Flèche courbe pointe hameçon Déplacement d un électron Mésomérie Mécanisme de réaction Flèche à double pointe Relie deux formes mésomères limites Mésomérie 2
3 b. exemples O H 2 C CH 3 O H 2 C CH 3 Deux formes mésomères limites Aucune rupture de liaison Seulement un déplacement d électrons Me Me N Me + H O O CH 3 Me Me N H Me + O O CH 3 Réaction équilibrée, réversible, symbolisée par une double flèche Réaction acido-basique Formellement, l atome d azote prête un électron à un proton dépourvu d électron En établissant la liaison N H, la liaison O H se rompt (rupture hétérolytique), les deux électrons de la liaison sont récupérés par l atome d oxygène NC N N CN N N + 2 CN AIBN AIBN (initiateur radicalaire) : double rupture homolytique Réaction irréversible symbolisée par une simple flèche Les deux électrons récupérés par chacun des deux atomes d azote permettent d établir une 3 liaison π entre les deux atomes, formant du diazote particulièrement stable
4 Rupture des liaisons Deux modes de rupture d une liaison covalente: Déplacement d un seul électron (demie-flèche) Homolytique H H H + H Hétérolytique H H H + + H - Hétérolytique (liaison polarisée) Y - + δ + δ - A B Y A + B - Déplacement d une paire d électrons
5 Différents types de réaction substitution: un groupe en remplace un autre addition: les éléments des réactifs se trouvent dans le produit
6 Différents types de réaction élimination: un composé perd les éléments d une petite molécule réarrangement: une molécule subit une réorganisation de ses groupements
7 Différents types de réaction Réactions acide-base (Bronsted et Lewis) H O H O CH 3 CH 3 BH 3 + CH 3 H O H B O CH 3 H CH 3 CH 3
8 Carbocations et carbanions générés lors de la rupture hétérolytique des liaisons incluant le carbone : δ + δ C X C + X - Carbocation 6 électrons : charge positive δ δ + C Y C - Y + Carbanion 8 électrons : charge négative
9 Carbocations et carbanions carbocations: acides de Lewis; réactifs électrophiles carbanions : bases de Lewis; réactifs nucléophiles C - δ + δ - + C X C C + X -
10 Carbocations et carbanions Flèches incurvées: indiquent la direction du mouvement des électrons dans une réaction partent d une paire d électrons aboutissent à un site déficient en électron la flèche indique la formation ou la rupture d une liaison n indiquent pas le déplacement des atomes!!
11 Carbocations et carbanions Carbocation : Espèce dont un carbone porte une lacune électronique. Ne vérifie pas la règle de l octet, donc espèces peu stables et très réactives. La présence de la lacune électronique leur confère un fort caractère électrophile. La géométrie peut être prédite par la théorie VSEPR Trois liaisons issues du carbone central, AX 3, sont coplanaires Le carbocation présente une structure trigonal plane: C
12 Carbocations et carbanions Stabilité du Carbocation: Stabilisé par tout groupe exerçant un effet électronique donneur (+I, +M). Les effets électroniques attracteurs augmentent encore plus le déficit électronique du carbone lacunaire et déstabilisent fortement l espèce.
13 Carbocations et carbanions Carbocation et stabilité la stabilité d un carbocation augmente avec le degré de substitution du carbone, c est-à-dire avec le nombre de groupe alkyle qu il porte.
14 Carbocations et carbanions Carbanion Espèce dont un carbone porte un doublet non liant. La présence de ce doublet leur confère un fort caractère nucléophile. La géométrie peut être prédite par la théorie VSEPR Trois liaisons issues du carbone central + 1 doublet libre, AX 3 E, tétraèdrique. : C
15 Carbocations et carbanions Carbanion : stabilité Stabilisé par tout groupe exerçant un effet électronique attracteur. Par contre, les effets électroniques donneurs augmentent encore plus l excès d électrons et déstabilisent fortement l espèce.
16 Carbocations et carbanions Carbanion : stabilité La présence du doublet non liant, volumineux, sur l atome de carbone rend difficile la formation d un carbanion fortement substitué. De façon générale, la stabilité diminue avec le degré de substitution du carbone.
17 Radical libre Radical libre: Entité neutre dont un carbone porte un électron célibataire. Très réactif, il intervient dans les mécanismes radicalaires (combustion, polymérisation radicalaire du styrène, ). Les radicaux libres sont quasi-plans. C
18 Radical libre Radical libre et stabilité La stabilité relative des radicaux libres est semblable à celle des carbocations: - ils sont stabilisés par tout effet électronique qui tend à délocaliser l électron célibataire - par l augmentation du degré de substitution du carbone
19 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Nucléophiles ( S N ) X A + Nu A Nu + X
20 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Nucléophiles ( S N ) NUCLEOPHILE NUCLEOFUGE X A + Nu A Nu + X
21 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Nucléophiles ( S N ) X A + Nu A Nu + X δ δ+ Cl CH 3 + Na + OH - H 3 C OH + Na + Cl -
22 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Nucléophiles ( S N ) X A + Nu A Nu + X δ δ+ Cl CH 3 + Na + OH - H 3 C OH + Na + Cl -
23 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Electrophiles ( S E ) ELECTROFUGE ELECTROPHILE
24 Mécanismes Réactions de substitutions Substitutions Radicalaires ( S R ) X A + Y A Y + X
25 Mécanismes Réactions d additions Additions Nucléophiles ( A N )
26 Mécanismes Réactions d additions Additions Electrophiles ( A E ) E R CH CH E + Nu - 2 R CH CH 2 Nu E R CH CH 2
27 Réactions des halogénures d alkyles: substitution nucléophiles et éliminations Les halogénures d alkyles sont polarisés au niveau de la liaison carbone-halogène; le carbone est électrophile Un Nucléophile va remplacer l halogène de la liaison C-X (réaction avec une base de Lewis)
28 Réactions des halogénures d alkyles Si le Nucléophile est une base, il y a une élimination
29 Réactions des halogénures d alkyles Substitution vs Elimination
30 Réaction d élimination L élimination est une alternative à la substitution Formellement, l élimination est l opposé de l addition et génère un alcène Une compétition est possible avec la S N
31 Elimination Règles de Zaïtsev Lors de l élimination de HX à partir d un halogénure d alkyle, l alcène le plus substitué est formé. A. M. Zaitsev ( )
32 Elimination
33 Classification des réactions - Bilan global-
34 Différentes manières de couper ou former une liaison Coupure homolytique Réaction Radicalaire (demi-flèches!!) Coupure hétérolytique Réaction Polaire ionique (flèches entières!!)
35 Ecrire un mécanisme de réaction - Une flèche indique le mouvement de deux électrons - La queue de la flèche indique la source de la paire d électrons (charge négative, doublet non liant, double liaison) - La tête de la flèche indique la destination de la paire d électrons - Une flèche est une liaison que l on crée (ou casse) - Le nombre de charge total est inchangé!
36 Nucléophiles et électrophiles Un nucléophile concède des électrons Identifier un Nu - : - Charge négative - Doublet non liant - Double liaison Un électrophile accepte des électrons Identifier un E + : - Charge positive - Orbitale vide - Double liaison polarisée ( par ex. C=O)
37 La substitution nucléophile unimoléculaire S N 1 Rappel: Substitution nucléophile = Un nucléophile riche en électrons (Nu) réagit avec une molécule électrophile, possédant un atome de carbone tétragonal appauvri en électrons, du fait de la présence d un groupe partant (GP). Nu constitue le groupe entrant qui se lie au carbone électrophile en formant une nouvelle liaison C Nu, entrainent ainsi le départ du GP (également appelé nucléofuge). δ+ Nu + C GP C Nu + GP Nucléophile Electrophile Groupe partant = nucléofuge a. Faits expérimentaux Ø Aspect cinétique Le 2-bromo-2-méthylpropane réagit avec l eau pour conduire au 2-méthylpropan-2-ol : H OH + H 3 C CH 3 C Br CH 3 H 3 C C OH + HBr Substitution S N 1 Monomoléculaire CH 3 CH 3 Nucleophile C est une réaction de S N où l eau est le nucléophile et l ion bromure, le groupe partant. La vitesse observée ne dépend que de la concentration initiale en bromoalcane. Cette réaction est appelée substitution nucléophile monomoléculaire 37
38 Ø Aspect stéréochimique La réaction du (S)-1-iodo-1-phényléthane, énantiomériquement pur, avec le méthanol (CH 3 OH) conduit à la formation d un mélange racémique. H 3 CO H + H H 3 C Ph I H H 3 C Ph OCH 3 + H 3 CO Ph H CH 3 + HI (S)-1-iodo-1-phényléthane 50% (S) 50% (R) racémique b. Mécanisme Un mécanisme en deux étapes, mettant en jeu la formation d un carbocation intermédiaire, permet d expliquer les faits expérimentaux décrits précédemment : δ+ δ R GP 1 ère étape : formation d'un carbocation, étape déterminant la vitesse globale (étape cinétiquement déterminante) lent C GP C + GP R étape cinétiquement déterminante (Ea la plus grande) 2 ème étape : réaction du nucléophile C + Nu rapide C Nu R GP + Nu R Nu + GP Avancement de la réaction
39 Le carbocation intermédiaire est plan Le nucléophile peut ainsi arriver indifféremment sur l une ou l autre face Ainsi, la S N 1 s'accompagne d une racémisation de l atome de carbone stéréogène du substrat Nu R 1 R 2 R 1 Nu R 3 R 3 R 2 énantiomères R 1 R3 R 2 Nu La substitution nucléophile bimoléculaire S N 2 a. Faits expérimentaux Ø Aspect cinétique Le chlorométhane réagit avec l hydroxyde de sodium pour conduire au méthanol : Na OH + H 3 C Cl H 3 C OH + Na Cl S N 2 Substitution bimoléculaire Nucleophile La vitesse observée dépend des concentrations de CH 3 Cl et HO L étape cinétiquement déterminante met donc en jeu les deux composés et sera appelée S N 2 ou substitution nucléophile bimoléculaire.
40 Ø Aspect stéréochimique H Na I + Br Me Et (S)-2-bromobutane H I + NaBr inversion de configuration Et Me (R)-2-iodobutane La nouvelle liaison est créée de façon opposée à celle qui est rompue Il y a inversion de configuration de l atome de carbone asymétrique du substrat La S N 2 est qualifiée de stéréospécifique b. Mécanisme Une seule étape L approche du nucléophile se fait à l opposé du groupement partant (raisons stériques et orbitalaires) Conduit à l inversion de configuration observée expérimentalement dans le cas ci dessous R 1 + GP Nu R 2 R 3 une étape Nu H Et Me + GP E [ET] étape cinétiquement déterminante Etat de transition [ET] R 1 NuR 2 GP R 3 la liaison se forme la liaison se rompt R GP + Nu R Nu + GP Avancement de la réaction
41 L élimination E1 Rappel: Elimination = une molécule perd certains de ces atomes sous forme d entités stables, et il en résulte la création d une liaison supplémentaire. L élimination E1 présente une réelle analogie avec la réaction S N 1 : Réaction unimoléculaire, composée de deux étapes élémentaires La première étape est lente (cinétiquement déterminante). Elle conduit à l expulsion d un groupe partant (GP) pour former un carbocation stabilisé La deuxième étape est rapide : perte de proton sur le carbone adjacent au carbocation pour former une double liaison C H GP C étape 1 lente C H C étape 2 rapide + GP + H E C H δ + C δ GP δ + H C δ + C étape cinétiquement déterminante C H GP C E a C C H carbocation stabilisé + GP + H Avancement de la réaction 41
42 L élimination E2 Par bien des aspects l élimination E2 est comparable à la substitution S N 2, seuls les produits sont différents. Ces deux réactions sont souvent concurrentes. Réaction bimoléculaire, composée de d une seule étape élémentaire L expulsion du GP est simultanée avec la déprotonation par la base selon un processus concerté La base arrive à proximité d un proton porté par le carbone adjacent disposé de manière antiparallèle à la liaison du GP C H GP C Base B H C C B GP δ GP + GP + B H E H C C B δ étape cinétiquement déterminante E a GP C C H + GP + B H Avancement de la réaction 42
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