Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST LES NITRO-IMIDAZOLES
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1 Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST LES NITRO-IMIDAZOLES 1
2 LES NITRO-IMIDAZOLES Composés organiques artificiels Dérivés de l imidazole nitré en position 5 Activité antibactérienne Bactéricide Spectre étroit : G + et anaérobies Activité Antiparasitaire Protozoaires : Trichomonas et Histomonas 2
3 IMPORTANCE Groupe de substances intermédiaires aux antibiotiques et aux antiparasitaires Potentialité mutagène non négligeable Interdiction d emploi aussi bien en thérapeutique qu en antibio-supplémentation animale chez les animaux de production 3
4 LES NITRO-IMIDAZOLES Définition Importance I. PHARMACIE CHIMIQUE 1. Structure générale 2. Classification 3. Propriétés physiques et chimiques II. PROPRIETES BIOLOGIQUES 1. Pharmacocinétique 2. Activité biologique 3. Usages thérapeutiques 4. Toxicité Conclusion 4
5 LES NITRO-IMIDAZOLES 1. STRUCTURE GÉNÉRALE Noyau Imidazole Groupement nitré en position NO2 5
6 LES NITRO-IMIDAZOLES 1. STRUCTURE GÉNÉRALE Différences entre les nitro-imidazoles Chaines latérales R1 et R2 R R1 NO2 6
7 LES NITRO-IMIDAZOLES 2. CLASSIFICATION 5 molécules utilisées en médecine vétérinaire Dimétridazole (Chef de file ) TRICHOLYSE Métronidazole Ronidazole Carnidazole BUCCOVAL FLAGYL (Méd. Humaine) TRICHOREX SPARTIX Ipronidazole Tinidazole FASIGYNE (Méd. Humaine) 7
8 LES NITRO-IMIDAZOLES 3. PROPRIETES PHYSIQUES &CHIMIQUES 3.1. PROPRIETES PHYSIQUES Poudre cristallines, jaunes Peu solubles dans l eau Solubles dans solvants organiques 8
9 LES NITRO-IMIDAZOLES 3. PROPRIETES PHYSIQUES &CHIMIQUES 3.2. PROPRIETES CHIMIQUES CARACTERE BASIQUE Bases faibles Sels hydrosolubles (chlorydrates) CARACTERE OXYDANT Groupe nitré (-NO2) Réactions de réductions dans l organisme 9
10 LES NITRO-IMIDAZOLES Définition Importance I. PHARMACIE CHIMIQUE 1. Structure générale 2. Classification 3. Propriétés physiques et chimiques II. PROPRIETES BIOLOGIQUES 1. Pharmacocinétique 2. Activité biologique 3. Usages thérapeutiques 4. Toxicité Conclusion 10
11 LES NITRO-IMIDAZOLES 1. Pharmacocinétique Conditionnée par Caractère basique Liposolubilité 4 étapes fondamentales Résorption Distribution Biotransformations Elimination 11
12 1.1. Résorption LES NITRO-IMIDAZOLES Per os Variable selon les composés Dérivés plus liposolubles (dimétridazole)
13 1.2. Distribution LES NITRO-IMIDAZOLES Intracellulaire Concentration dans les sécrétions acides Métronidazole en concentration élevée dans la salive Utilisation en association avec la spiramycine 13
14 LES NITRO-IMIDAZOLES 1.3. Biotransformations FAIBLES Molécules stables Réactions de réductions Groupement nitré Hydroxylamine et amine primaire aromatique Réactions d hydroxylations Chaines latérales Réactions de conjugaisons 14
15 1.4. Elimination LES NITRO-IMIDAZOLES Voie rénale Voie biliaire 15
16 2. ACTIVITÉ ANTI-BACTÉRIENNE 2.1. MECANISME D ACTION Bactéricide Radicaux libres (R-NO2-, R-NO, R-NHOH, R-NH2+, R ) Cassures chromosomiques Subtitutions de bases 16
17 2. ACTIVITÉ ANTI-BACTÉRIENNE 2.2. SPECTRE D ACTIVITÉ Bactéries anaérobies Bactéries G + Clostridium Bactéries G - Bactéroîdes, fusobacterium Klebsiella, Serratia Spirochètes (Brachyspira hyoodysenteriae ) Actinomyces sont naturellement résistantes 17
18 2. ACTIVITÉ ANTI-BACTÉRIENNE 2.2. SPECTRE D ACTIVITÉ Activité antiparasitaire Trichomonas (Trichomonose chez les volailles) Histomonas (Histomonose du dindon) 18
19 3. USAGES THÉRAPEUTIQUES INDICATIONS Carnivores domestiques Infections bucco-dentaires chez CN Métronidazole + spiramycine Trichomonose du pigeon Etait indiqué dans l histomonose de la dinde Dimétridazole Dimétridazole est interdit depuis 2001 en antibio-supplémentation animale à titre de protisticide 19
20 3. USAGES THÉRAPEUTIQUES FORMES PHARMACEUTIQUES Les nitro-imidazoles sont uniquement utilisés par voie orale chez les carnivores et le pigeon de loisir sous forme de comprimés ou de poudre orale Formes orales individuelles Comprimés Formes orales collectives Poudres solubles 20
21 4. TOXICITÉ FAIBLE! Potentialité mutagène et cancérigène Dimétridazole Formation hydroxylamines aromatiques Radicaux libres (R-NO2-, R-NO, R-NHOH, R-NH2+, R ) Animaux de production 21
22 4. TOXICITÉ Les nitro-imidazoles sont tous dans la liste des substances interdites chez les animaux de rente LMRs impossibles à fixer 22
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