TS Chimie L arôme de banane Chimie organique

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1 Page 1 sur 5 TS Chimie L arôme de banane Chimie organique - Enoncé L'arôme de banane est dû : - soit à la présence d'extraits naturels de banane, - soit à la présence d'un composé artificiel, l'acétate de butyle (ou éthanoate de butyle).. Première partie : questions préliminaires L 'acétate de butyle a pour formule semi-développée: 1. À quelle famille de composés organiques appartient cette espèce chimique? 2. La synthèse de l'acétate de butyle (E) peut être réalisée à partir d'un acide carboxylique () et d'un alcool (). L'équation associée à la réaction modélisant la synthèse de E s'écrit : + = E + H 2 O. Donner les noms et les formules semi-développées des composés et.. Deuxième partie : synthèse de l acétate de butyle au laboratoire On se propose de synthétiser au laboratoire l'acétate de butyle (E) à partir des composés et et de réaliser un suivi cinétique de cette synthèse. Pour cela, dans un bécher placé dans un bain d'eau glacée, on introduit : - un volume V d'acide carboxylique, - un volume V = 9,2 ml d'alcool, - quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. Données asse molaires (en g.mol -1 ) asses volumiques (en g.ml -1 ) Températures d ébullition (en C) 60,0 1,05 118,2 74,0 0,81 117,7 E 116,0 0,87 126,5 H 2 O 18,0 1,00 100,0 1. Indiquer pourquoi il est nécessaire de placer initialement le bécher dans un bain d'eau glacée. 2. Justifier succinctement l'intérêt d'ajouter de l'acide sulfurique. 3. Sachant que le mélange initial {acide + alcool} est équimolaire, montrer que le volume d acide carboxylique est V = 5,8 ml. 4. Déterminer l'avancement maximal x max de la réaction dans ces conditions. C. Troisième partie : suivi de la synthèse par titrage de l acide restant On répartit avec précision le mélange dans 10 tubes à essais placés préalablement dans un bain d'eau glacée : chaque tube contient donc un dixième du volume du mélange initial. On munit chaque tube d'un refrigérant à air et on place ensuite simultanément tous les tubes dans un bain thermostaté à 100 C. On déclenche alors le chronomètre (instant de date t 0 = 0 s). fin de réaliser un suivi temporel de la synthèse de l'acétate de butyle, on dose, à des dates déterminées, la quantité de matière d acides restants (acide sulfurique et acide carboxylique ) dans chacun des tubes. Pour cela, on utilise une solution d hydroxyde de sodium de concentration molaire apportée c = 1,0 mol. L -1, en présence d'un indicateur coloré. vant chaque titrage, dès la sortie du bain thermostaté, chaque tube est plongé dans un bain d'eau glacée. rôme de banane Document :.oppert CPF - eyrouth

2 Page 2 sur 5 Une étude préalable a permis de connaître le volume de soude nécessaire au titrage de l'acide sulfurique présent dans chacun des tubes. Les résultats expérimentaux des titrages successifs sont donnés ci-dessous. On désigne par V éq le volume de soude nécessaire au titrage de l'acide carboxylique seul. t (en min) V éq (en ml) 10,0 6,3 5,0 4,4 4,0 3,7 3,4 3,3 3,3 3,3 1. Comment l indicateur coloré doit-il être choisi? Quel est son rôle? 2. Justifier, sans calcul, l'évolution au cours du temps du volume de soude à verser pour atteindre l'équivalence. 3. L'équation chimique associée au titrage de l'acide carboxylique seul par la soude est la suivante : RCO 2 H (aq) + HO - (aq) = RCO 2 - (aq) + H 2 O (l) a) Définir l'équivalence correspondant à ce titrage. b) En raisonnant sur le contenu d'un tube, exprimer la quantité de matière n d'acide carboxylique présent dans un tube à un instant de date t en fonction de c et V éq. 4. Pour la totalité du mélange initialement préparé : a) Préciser la relation existant entre l'avancement x de la réaction de synthèse de l'ester et la quantité de matière n e d'ester formée. b) ontrer qu'à une date t donnée, l'avancement de cette réaction de synthèse de l'ester est donné par la relation: x = x max 10.c éq D. Quatrième partie : évolution temporelle de l avancement de la synthèse organique À partir des résultats expérimentaux, il est donc possible d ébaucher le graphe ci-dessous, donnant l'évolution temporelle de l'avancement x de la réaction de synthèse pour le mélange initial. rôme de banane Document :.oppert CPF - eyrouth

3 Page 3 sur 5 1. Déterminer graphiquement la valeur x f de l'avancement final et calculer le taux d'avancement final τ 2. Donner deux caractéristiques de la réaction étudiée. 3. u bout d'une certaine durée, le système chimique est en état d'«équilibre dynamique». Expliquer cette expression. 4. partir des mêmes réactifs (acide carboxylique et alcool ) et du même catalyseur : a) Indiquer une méthode permettant d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle. b) Indiquer une méthode permettant d'augmenter le taux d'avancement à l'équilibre. 5. Pour synthétiser l'acétate de butyle par une transformation chimique rapide et totale, il est possible de remplacer l'acide carboxylique par un de ses dérivés. a) Donner le nom et la formule semi-développée de ce dérivé. quelle famille appartient-il? b) Ecrire la nouvelle équation de synthèse. rôme de banane Document :.oppert CPF - eyrouth

4 Page 4 sur 5 - Corrigé -. Première partie : questions préliminaires 1. À quelle famille de composés organiques appartient cette espèce chimique? Elle appartient à la famille des esters. 2. Donner les noms et les formules semi-développées des composés et. : acide éthanoïque : butan-1-ol. Deuxième partie : synthèse de l acétate de butyle au laboratoire On se propose de synthétiser au laboratoire l'acétate de butyle (E) à partir des composés et et de réaliser un suivi cinétique de cette synthèse. Pour cela, dans un bécher placé dans un bain d'eau glacée, on introduit : - un volume V d'acide carboxylique, - un volume V = 9,2 ml d'alcool, - quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. Données asse molaires (en g.mol -1 ) asses volumiques (en g.ml -1 ) Températures d ébullition (en C) 60,0 1,05 118,2 74,0 0,81 117,7 E 116,0 0,87 126,5 H 2 O 18,0 1,00 100,0 1. Indiquer pourquoi il est nécessaire de placer initialement le bécher dans un bain d'eau glacée. La température étant un facteur cinétique, le fait de mettre le bécher dans un bain d eau glacée ralentit très fortement la réaction chimique (trempe). insi le chimiste pourra décider de l'instant où débutera réellement la réaction. 2. Justifier succinctement l'intérêt d'ajouter de l'acide sulfurique. L acide sulfurique apporte des protons H + qui servent de catalyseur à la réaction : ils augmentent la vitesse de la réaction. 3. Sachant que le mélange initial {acide + alcool} est équimolaire, montrer que le volume d acide carboxylique est V = 5,8 ml. n 0 = = n = 0 => V =.. soit : V = 0,81 9,2 60, 0 = 5,8 ml 74,0 1, Déterminer l'avancement maximal x max de la réaction dans ces conditions. Le mélange est équimolaire et les réactifs sont dans les proportions stoechiométriques : x max = n = n 0 => x 0 max = soit : x max = 1,05 5,8 = 1,0 x 10-1 mol 60,0 C. Troisième partie : suivi de la synthèse par titrage de l acide restant 1. Comment l indicateur coloré doit-il être choisi? Quel est son rôle? L indicateur coloré permet de déterminer l équivalence. Sa zone de virage doit donc contenir le ph à l équivalence. 2. Justifier, sans calcul, l'évolution au cours du temps du volume de soude à verser pour atteindre l'équivalence. u cours de l évolution de la réaction d estérification, le volume d acide diminue. La quantité, et donc le volume de soude, nécessaire au dosage va donc en diminuant. Quand l équilibre est atteint, la quantité d acide devient constante et le volume de soude nécessaire au dosage également. rôme de banane Document :.oppert CPF - eyrouth

5 Page 5 sur 5 3. a) Définir l'équivalence correspondant à ce titrage. l équivalence, la quantité d ions hydroxyde apportés par la soude est égale à la quantité de molécules d acide éthanoïque initialement présentes au début du dosage. b) En raisonnant sur le contenu d'un tube, exprimer la quantité de matière n d'acide carboxylique présent dans un tube à un instant de date t en fonction de c et V éq. n(ho - ) éq = n => n = c éq 4. a) Pour la totalité du mélange initialement préparé, préciser la relation existant entre l'avancement x de la réaction de synthèse de l'ester et la quantité de matière n e d'ester formée. Les réactifs sont dans les proportions stoechimoétriques et le mélange est équimolaire : x = n e b) ontrer qu'à une date t donnée, l'avancement de cette réaction de synthèse de l'ester est donné par la relation: x = x max 10.c éq Le mélange initial ayant été réparti entre les 10 tubes, la quantité d acide restante totale est : n (tot) = 10.n = 10.c éq. une date t donnée : n (tot) = n - x => x = n 0 - n 0 (tot) => x = x max 10.c éq D. Quatrième partie : évolution temporelle de l avancement de la synthèse organique 1. Déterminer graphiquement la valeur x f de l'avancement final et calculer le taux d'avancement final τ. Par lecture graphique : x f = 6,7 x 10-2 mol. x 2 f τ = 6,7 10 soit : τ = = 6,7 x 10-1 ou 67% x 1 max 1, Donner deux caractéristiques de la réaction étudiée. Cette réaction est lente (elle s étale sur environ une heure) et limitée (τ < 1,0). 3. u bout d'une certaine durée, le système chimique est en état d'«équilibre dynamique». Expliquer cette expression. l échelle macroscopique, les réactifs et les produits existent à quantités constantes. l échelle microscopique, les deux réactions inverses l une de l autre continuent de se produire à la même vitesse : elles annulent mutuellement leurs effets. 4. a) partir des mêmes réactifs (acide carboxylique et alcool ) et du même catalyseur, indiquer une méthode permettant d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle. Il est possible d élever la température (facteur cinétique). b) Indiquer une méthode permettant d'augmenter le taux d'avancement à l'équilibre. Pour augmenter le rendement de l estérification, il faut déplacer l équilibre dans le sens direct. Pour cela, on peut placer un réactif en excès ou éliminer l un des produits au fur et à mesure qu il se forme (l eau par exemple puisque c est elle qui a la température d ébullition la plus basse). 5. a) Pour synthétiser l'acétate de butyle par une transformation chimique rapide et totale, il est possible de remplacer l'acide carboxylique par un de ses dérivés. Donner le nom et la formule semi-développée de ce dérivé. quelle famille appartient-il? Il faut utiliser un anhydride d acide : l anhydride éthanoïque CH 3 C(O) O C(O) CH 3. b) Ecrire la nouvelle équation de synthèse. CH 3 C(O) O C(O) CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 = CH 3 C(O) O CH 2 - CH 2 CH 2 CH 3 + CH 3 - COOH rôme de banane Document :.oppert CPF - eyrouth

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