Exercice n 1 Vin et corrosion (6,5 points)

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1 Exercice n 1 Vin et corrosion (6,5 points) Les deux parties de cet exercice sont indépendantes et peuvent être faites dans l ordre que vous souhaitez. Partie n 1 : Identification spectrale de molécules organiques Document 1 : Odeurs, arômes, parfums OH OH Le 4-éthylphénol A contribue à donner à certains vins une odeur désagréable, de sueur ou de cuir, détectable dès que sa teneur dépasse 500 µg L 1. A B Le 2-phényléthanol B est naturellement présent dans les essences de rose, de géranium et dans certains vins blancs. O O OH O O Le phényléthanal C a été mis en évidence dans des céréales, dans le chocolat et dans diverses fleurs. Des insectes l utilisent pour communiquer. C D L acide phényléthanoïque D est un solide qui présente une odeur florale et sucrée ; l un de ses dérivés le phényléthanoate d éthyle E participe à l arôme du miel. Document 2 : Analyses spectrales Les figures 1 et 2 donnent respectivement des extraits des spectres infrarouge des composés A et B. Le spectre du composé A a été obtenu à partir d une solution diluée de A dans le tétrachlorométhane CCl 4 alors que celui du composé B l a été à partir d un film de B pur à l état liquide. Les figure 3 et 4 donnent les spectres de RMN des composés A et B. E Figure 1 Figure 2 Figure 3 Figure 4 Devoir de 3h30 2/18 Calculatrice autorisée

2 Document 3 : Données Le vin est un mélange principalement constitué d eau et d éthanol F : forte ; M : moyenne 1.1. Déterminer les formules brutes de A et B. Conclure. A et B sont la même formule brute, C 8 H 10 O; Ce sont des isomères A l aide du tableau I, attribuer les bandes d absorption, notées a et g, aux liaisons présentes dans les molécules de A et B. Le signal a est fin et se situe vers 3600 cm 1. C est celui d une liaison O-H pour une alcool dilué. Le signal g est large et se situe vers 3300 cm 1. C est celui d une liaison O-H pour une alcool à l état liquide Les nombres d ondes et la forme des signaux a et g sont différents. Expliquer pourquoi. La différence dans les signaux s explique par la présence ou non de liaisons hydrogène; Pour une alcool dilué il n y a pas de liaisons hydrogène (ou très peu; on parle donc de O H libre ) contrairement à un alcool à l état liquide O H lié. La dégustation d un vin banc conduit à envisager la présence de traces des composés A et B Quelles sont les constituants majoritaires du vin? Un vin contient surtout de l eau et de l éthanol Indiquer alors, pour quelle raison le spectre infrarouge de ce vin ne permettrait pas de vérifier la présence du composé B dans ce vin? Le spectre infrarouge du vin ne permettrait pas de vérifier la présence du composé B car les bandes d absorptions de la liaison O-H de l éthanol (présent en quantité bien plus importante que le composé B) se superposent et donc masquent les bandes d absorptions de la liaison O-H du composé B. Devoir de 3h30 3/18 Calculatrice autorisée

3 1.6. Représenter la formule semi-développée de B. HO 2 2 C 1.7. En justifiant la réponse, trouver le spectre RMN correspondant au composé B (figure 3 ou 4) et mettre en correspondance les signaux du spectre avec la formule semi-développée de B. Remarque : Les hydrogènes du cycle aromatique du composé B sont considérés comme tous équivalents et n ayant aucun voisin. HO 2 2 C En étudiant la molécule de "droite à gauche" ; Les hydrogènes du cycle aromatique vont présenter un singulet à plus de 7 ppm (voir tableau Ar-H) Les hydrogènes 2 proches du cycle vont présenter un triplet ( car ils possèdent deux voisins) à 2,8-3 ppm Les hydrogènes 2 proche de -OH vont présenter un triplet (car ils possèdent deux voisins) à 3,6-3,8 ppm L hydrogène du groupe hydroxyle va présenter un singulet car il n y a pas de couplage possible.(singulet à 2 ppm). En conclusion la figure 3 correspond au spectre RMN du composé B Devoir de 3h30 4/18 Calculatrice autorisée

4 Partie n 2 : La corrosion des gouttières. Document 1 : Les pluies acides Les précipitations sont naturellement acides en raison du dioxyde de carbone présent dans l atmosphère. Par ailleurs, la combustion des matières fossiles (charbon, pétrole et gaz) produit du dioxyde de soufre et des oxydes d azote qui s associent à l humidité de l air pour libérer de l acide sulfurique et de l acide nitrique. Ces acides sont ensuite transportés loin de leur source avant d être précipités par les pluies, le brouillard, la neige ou sous forme de dépôts secs. Très souvent, les pluies s écoulant des toits sont recueillies par des gouttières métalliques, constituées de zinc. Document 2 : Données Masse molaire atomique du zinc : M (Zn) = 65,4 g mol 1 Loi des gaz parfaits : P V = n R T avec P la pression du gaz (en pascal Pa), V le volume occupé par le gaz (en m 3 ), n la quantité de matière de gaz (en mol), R la constante universelle des gaz parfaits : R = 8,31 J K 1 mol 1 et T la température absolue (en kelvin K) Le zinc est un métal qui réagit en milieu acide selon la réaction d équation: 1. Suivi cinétique de la transformation Document 3 : suivi cinétique de la réaction Zn(s) + 2H 3 O + (aq) Zn 2+ (aq)+h 2 (g) + 2H 2 O(l) Pour étudier cette transformation, considérée comme totale, on réalise l expérience dont le schéma simplifié est représenté sur la figure 1. À l instant de date t = 0 s, on verse rapidement, sur 0,50 g de poudre de zinc, 75,0 ml de solution d acide sulfurique de concentration en ions oxonium H 3 O + égale à 0,40 mol L 1. La pression mesurée à cet instant par le capteur est P i = 1020 hpa. La formation de dihydrogène crée une surpression qui s additionne à la pression de l air initialement présent. Les valeurs de la pression, mesurée à différentes dates par le capteur de pression, reportées dans le tableau ci-après : t(min) 0 1,0 3,0 5,0 7,0 9,0 11,0 15,0 20,0 25,0 30,0 35,0 P(hPa) t(min) 45,0 50,0 60,0 70,0 80,0 90, P(hPa) Déterminer les quantités de matières initiales de zinc et d ions oxonium H 3 O + introduits dans l erlenmeyer. n (Zn) = m (Zn) M (Zn) n (Zn) = 0, 5 65, 4 n (Zn) = 7, mol soit 7,6 mmol. n (H3 O + ) = C H3 O + V H 3 O + n (H 3 O + ) = 0, n (H3 O + ) = mol soit 30 mmol Compléter le tableau d avancement de l annexe à l aide d expressions littérales puis montrer que la quantité de matière maximale de dihydrogène formé est n (H2)max = 7,6 mmol.(annexe À RENDRE AVEC LA COPIE). Devoir de 3h30 5/18 Calculatrice autorisée

5 D après le tableau x correspond à n (H2) donc x max = n (H2)max = 7,6 mmol 1.3. On considère que le dihydrogène libéré par la réaction est un gaz parfait. À chaque instant la surpression (P P i ) est proportionnelle à la quantité n (H2) de dihydrogène formé et inversement proportionnelle au volume V gaz de gaz contenu dans l erlenmeyer : (P P i ) V gaz = n (H2) R T, où P i représente la pression mesurée à la date t = 0 s, P la pression mesurée par le capteur et T la température du milieu (maintenue constante pendant l expérience) On note P max la pression mesurée à l état final. Écrire la relation donnant la quantité de matière maximale de dihydrogène n (H2)max en fonction de P max, P i, V gaz, R et T. ( ) (P Pi ) En déduire la relation donnant n (H2) : n (H2) = n (H2)max (P max P i ) ( ) (P Pi ) soit n (H2) : n (H2) = n (H2)max car n (P max P i ) (H2) = x La courbe donnant l évolution de la quantité de matière de dihydrogène n (H2) en fonction du temps est représentée sur la figure 2 en ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE Vérifier à l aide de la courbe la valeur de n (H2)max trouvée au 1.2. Voir figure ci-après. L échelle verticale de la figure est 1 cm pour 1 mmol. Pour t > 200 min, x = cte = x max ; on mesure pour x max pour 7,6 cm soit P max = 7,6 mmol. Cette valeur est égale à celle calculée en 1.2. Devoir de 3h30 6/18 Calculatrice autorisée

6 A l aide du tableau des résultats, déterminer la valeur de n (H2) à la date t = 50,0 min. Vérifier cette valeur sur la courbe. Pour t = 50,0 min, P = 1452 hpa. D autre part P i = 1020 hpa et on lit P max = 1757 hpa. On utilise l expression obtenue en x=7, x = 4, mol soit 4,5 mmol. Vérification sur la courbe voir ci-après. 2. Facteurs cinétiques Devoir de 3h30 7/18 Calculatrice autorisée

7 Document 4 : Influence de la concentration en ions oxonium On reprend le montage précédent (figure 1 du document 3) et on réalise les trois expériences suivantes : Pour chacune des expériences 1, 2 et 3, on a tracé sur la figure 3 ci-dessous les trois courbes (a), (b) et (c) représentant la quantité de matière de dihydrogène n (H2) de la réaction lors des 50 premières minutes Associer à chacune des courbes de la figure 3 le numéro de l expérience 1, 2 ou 3 correspondante. Justifier. La concentration initiale en ions oxonium est un facteur cinétique, plus elle est élevée et plus la vitesse initiale de réaction est élevée. pour la courbe (a) x = 3 mmol pour t = 26 min, pour la courbe (b) x = 3 mmol pour t = 28 min, pour la courbe (c) x = 3 mmol pour t = 35 min. Donc on peut dire que vitesse(a) > vitesse (b) > vitesse(c). On associe la courbe (a) à l expérience 1, la courbe (b) à l expérience 3 et la courbe (c) à l expérience 2. Devoir de 3h30 8/18 Calculatrice autorisée

8 Document 5 : Influence de la forme du zinc (division et état de surface) On reprend le montage de la figure 1 et on réalise trois nouvelles expériences : avec de la poudre de zinc ; avec de la grenaille de zinc récemment fabriquée ; avec de la grenaille de zinc de fabrication ancienne. On trace les courbes n (H2) = f(t) pour les trois expériences et on obtient la figure A partir des courbes obtenues lors des expériences 4 et 5, indiquer quelle est l influence de la surface du zinc en contact avec la solution sur la durée de la réaction. Pour l expérience 4, la vitesse de réaction est plus élevée que pour l expérience 5. La poudre de zinc réagit plus rapidement avec l acide que la grenaille de zinc. La poudre de zinc offre une plus grande surface de contact avec la solution. Plus la surface de contact est grande et plus la réaction est rapide En milieu humide, le zinc se couvre d une mince couche de carbonate de zinc qui lui donne un aspect patiné. À partir des courbes obtenues, indiquer quelle est l influence de cette couche de carbonate de zinc sur la durée de la réaction. Pour l expérience 6, l avancement croît de façon très lente. Il n y a presque pas de réaction entre le zinc et la solution d acide. La couche de carbonate de zinc protège le métal de l attaque acide. Devoir de 3h30 9/18 Calculatrice autorisée

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