Hauts champs et plateformes cryogéniques :
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- Marie-Claire Marie-Madeleine Bordeleau
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1 Hauts champs et plateformes cryogéniques : Des outils de choix en élucidation structurale Séminaire «A quoi sert» 25 mai 2017 Aurélien Lebrun Ingénieur d Etudes en R.M.N Laboratoire de Mesures Physiques
2 Principale contrainte de la RMN - Faible sensibilité // spectrométrie de masse -> Concentration élevée (ordre du 10-3 M) -> Durée d analyse très longue (expériences 29 Si ou 13 C >> 10 h) Intérêt des cryosondes : «uvrir le champ des possibles» -> Concentration réduite (ordre du M) -> Durée d analyse réduite (expériences 29 Si ou 13 C ) -> Nouvelles expériences accessibles :INADEQUATE = CSY 13 C- 13 C etc
3 Exemples de l apport des cryosondes en RMN sur 2 problématiques rencontrées au Laboratoire de Mesures Physiques - Identification d une substance naturelle (faible concentration) - Etude d un polymère (expériences longues)
4 Identification de substance naturelle LCMS à 480 nm SYNAPT G2-S#UEB205 Z-Cirad e Sample 5 18-Jan : Diode Array 480 Range: 5.855e-2 3.0e AU 2.0e e e-2 Time pics identifiés à 480nm
5 SPECTRES UV SYNAPT G2-S#UEB205 Sample 5 Z-Cirad (3.346) 4.0e Jan : Diode Array 4.528e-2 3 AU 2.0e nm Z-Cirad (1.841) 3: Diode Array 3.538e-2 2 AU 0.0 nm Z-Cirad (1.320) 3: Diode Array 5.604e e-2 1 AU 2.0e-2 2.0e nm
6 SPECTRES MS SYNAPT G2-S#UEB205 Sample 5 Z-Cirad (3.322) Jan : TF MS ES+ 7.69e4 % Z-Cirad (1.856) m/z 1: TF MS ES+ 6.05e m/z Z-Cirad (1.322) 1: TF MS ES e4 % 2 % m/z
7 HRMS CMPSÉS 1 ET 2 Les deux composés 1 et 2 donnent une masse exacte respectivement de 551,1511 Da et 551,1512 Da Ce qui correspond à la formule brute : C24 H27 N2 13 Proposition d identification : Betanine 1 et 2 sont des isomères : betanine, isobetanine
8 MSMS CMPSÉ 1 SYNAPT G2-S#UEB205 Z-Cirad (1.230) Cm (54:58) 100 H N H Sample 5-MS/MS Jan : TF MSMS ES+ 6.06e4 H Da % H H N + H H H H Da m/z
9 HRMS CMPSÉ 3 Le composé 3 donne une masse exacte de 549,1359 Da Ce qui correspond à la formule brute : C24 H25 N2 13 Proposition d identification : Betanine avec une insaturation supplémentaire (position possible en rouge)
10 MSMS CMPSÉ 3 SYNAPT G2-S#UEB205 Z-Cirad (3.236) Cm (144:147) 100 H N H Sample 5-MS/MS Jan : TF MSMS ES+ 3.91e4 H % H H H H H N Da H Da m/z
11 La MSMS semble indiquer que la double liaison se situe dans le cycle à 6 avec un fragment caractéristique à 148 Da Afin de confirmer cela, le composé 3 est isolé par HPLC semi-prep pour être analysé par RMN Fraction récupéré pour la RMN estimée à quelques dizaines de μg
12 Approche sur RMN 600 MHz cryosonde TCI Prodigy - Contrainte liée à la quantité de produit disponible : produit inconnu dans D2 + calibrant HD DSS : 2,2-dimethyl-2-silapentane-5- sulfonate de sodium permet de calibrer un spectre 1H fait dans le D 2 DSS
13 Approche RMN 1D - Elimination du signal de «l eau» par présaturation Irradiation simple 1 h d acquisition au 600 MHz cryo DSS Produit inconnu
14 Approche RMN 1D H N H H H N + H H H H H
15 Approche RMN 2D HSQC 1H-13C «quels H sont portés par quels C?» 10 h d acquisition au 600 MHz cryo H N H H H N + H H H H H
16 Approche RMN 2D HSQC 1H-13C «quels H sont portés par quels C?» H N H H H N + H H H H H
17 Approche RMN 2D CSY 1H-1H «quels H sont voisins via les liaisons?» H N H CH H 3 h d acquisition au 600 MHz cryo H N + H H H H H CH-CH 2
18 Approche RMN 2D HMBC 1H-13C «quels C voient quels H à longue distance via les liaisons?» 20 h d acquisition au 600 MHz cryo
19 Approche RMN à température (50 C) 1H HSQC
20 d 13,3 Hz = trans Par ailleurs, La présence de la double liaison sur le cycle à 6 explique aussi l équivalence des 2 H «pyridine» qui sortent au même déplacement chimique (7,89 ppm) pour une intégration de 2.
21 Faisceau d indices - Spectre UV : signal à 462,8 nm (conjugaison d insaturations) - Fragmentation MSMS : pic à 148 (m/z) - Confirmation par RMN
22 ANALYSE D UN PLYMERE - Estimer le poids moléculaire d un polymère - Déterminer le degré de polymérisation (DP) - Déterminer la proportion de chaque monomère dans un copolymère - Etudier la cinétique de polymérisation - Etc
23 Exemple Copolymère PLA-PEG bjectif : déterminer la proportion de blocs PEG et de blocs PLA par RMN 1 ère étape: spectre 1H CH 3 facilement repérable Présence de signaux de faible intensité = bouts de chaine / monomères?
24 Exemple Copolymère PLA-PEG bjectif : déterminer la proportion de blocs PEG et de blocs PLA par RMN 2 ème étape : Attribution des signaux HSQC 1 H- 13 C Dmso-d6 Taches bleues = CH / CH3 Taches rouges = CH2
25 Exemple Copolymère PLA-PEG bjectif : déterminer la proportion de blocs PEG et de blocs PLA par RMN 2 ème étape : Attribution des signaux Déplacements chimiques 13C plus bas que les taches intenses (formes éthers ou esters) CH ou CH 2 à proximité d un alcool H? CH 2 se dédouble = H non équivalents = environnement différent? Bouts de chaine! (sûr à 100 %?) ou monomère restant en solution? (pas de spectre RMN des monomères!)
26 Exemple Copolymère PLA-PEG bjectif : déterminer la proportion de bloc PEG et la proportion de bloc PLA par RMN 2 ème étape : Attribution des signaux Monomères ou bouts de chaine? => DSY (15 min au 600 MHz) Diffusion HD DMS Petits signaux appartiennent au polymère car même coefficient de diffusion D = bouts de chaine
27 Exemple Copolymère PLA-PEG 3 ème étape : Détermination de la proportion de chaque bloc Ma RMN 1H était-elle quantitative? Mesure du T1
28 Exemple Copolymère PLA-PEG 3 ème étape : Détermination de la proportion de chaque bloc Ma RMN 1H était-elle quantitative? Mesure du T1 Massif à 5,2 ppm (CH PLA) T1 = 2,12s Massif à 3,51 ppm (CH2 PEG) T1= 0,77 s Massif à 1,29 ppm (CH3 PLA) T1= 0,82 s Pour être quantitatif, il faut optimiser le D1 à 10,5s (=5*T1)
29 Exemple Copolymère PLA-PEG 3 ème étape : Détermination de la proportion de chaque bloc Analyse des blocs n intègre les bouts de chaine pour 3 H CH (PLA) = 46,50 (pour 1H) CH2 (PEG) = 46,29 (pour 4H) = 46,29 / 4 = 11,57 CH3 (PLA) = 142,44 (pour 3H) = 142,44 /3 = 47,48 Soit m=48,00 blocs PLA (79% molaire) pour n=12,57 blocs PEG (21% molaire)
30 Exemple Copolymère PLA-PEG 4 ème étape : Détermination de la masse molaire moyenne Analyse des blocs n intègre les bouts de chaine pour 3 H MM (LA) = 73 g/mol MM (PLA) = 72 g/mol MM (EG) = 45 g/mol MM (PEG) = 44 g/mol MM (polymère) = ((47,0*72)+73) + (11,57*44)+45) = 3457, , = 4027,08 g/mol k mais si on regarde les autres bouts de chaines entourées on obtient des intégrales de 2,07 pour 2H et 3,80 pour 3H. Autre méthode plus précise?
31 Exemple Copolymère PLA-PEG 5 ème étape : Mesure du temps de relaxation longitudinal T1 en RMN 13C - Sélection des signaux d intérêt pour l analyse quantitative - Prise en compte du T1 le plus élevé - T1 (C=) à 0,45 s!!!! Étrange - La courbe ne se finit pas, la calibration du T1 n a pas été optimisé pour le C= - En général : T1(Cq) > T1(CH) > T1 (CH 2 ) T1 (CH 3 ) varie selon les molécules
32 Exemple Copolymère PLA-PEG 6 ème étape : Spectre RMN 13C quantitatif Signaux proches en 13C entre CH (PLA) et CH2 (PEG), comment être sûr de qui est qui? => HSQC 13C-1H
33 Exemple Copolymère PLA-PEG 6 ème étape : Attribution des pics 13C Cf DSY
34 Exemple Copolymère PLA-PEG 6 ème étape : Détermination Masse molaire moyenne CH (PLA) = 49,32 (pour 1C) CH2 (PEG) = 24,61 (pour 2C) = 24,61 / 2 = 12,30 CH3 (PLA) = 49,63 (pour 1C) Soit m=50,47 blocs PLA (79% molaire) pour n=13,30 blocs PEG (21% molaire) MM(polymère) = 4237,04 g/mol
35 Exemple Copolymère PLA-PEG 6 ème étape : Conclusions Par RMN 1 H et 13 C : ratio molaire est identique 79% PLA 21% PEG En RMN 1 H : MM(polymère) = 4027,08 g/mol En RMN 13 C : MM(polymère) = 4237,04 g/mol MM (polymère) = 4132,1 g/mol 105 g/mol (incertitude à, %
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