Crédits: 3 Durée: 1 trimestre(s) Généralement offert à l'automne et à l'hiver Période: le jour

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1 CHM1301 Chimie organique 1 Crédits: 3 Durée: 1 trimestre(s) Généralement offert à l'automne et à l'hiver Période: le jour Responsable Andreea R. Schmitzer Jeffrey W. Keillor Faculté des arts et des sciences - Département ou école: Chimie Description à Structure, nomenclature et stéréochimie des hydrocarbures l annuaire simples. Réactivité des molécules organiques et parcours réactionnels. Mécanismes SN1, SN2, E1 et E2. Alcanes, alcènes et alcynes. Introduction à la spectroscopie RMN du proton et du 13 C. 1. Objectif du cours Le premier des trois cours d introduction à la chimie organique permettra d abord aux étudiants de réviser des notions fondamentales de structure, de nomenclature, de stéréochimie et des mécanismes de réaction. Ces notions seront ensuite intégrées dans l étude détaillée des réactions de substitution et d élimination. Les hydrocarbures aux fonctions simples, tels les alcanes, les alcènes et alcynes, ainsi que leur réactivité seront présentés. Les étudiants seront également initiés à la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du proton et du 13 C, la principale méthode contemporaine de caractérisation des composés organiques. 2. Ouvrages de références 1. L ouvrage de référence principal est disponible en version originale en anglais ou en version traduite en français : Version originale : G. Solomons et C. Fryhle: Organic Chemistry, 7ème ou 8ème édition, John Wiley&Sons Inc, New York Version française : Chimie Organique, adaptation française édité par N. Voyer, Modulo, Mont Royal, Study Guide des mêmes auteurs en version papier ou CD 3. H. Favre, Les fondaments de la nomenclature de la chimie organique, Ordre des chimistes du Québec, Montréal, L ouvrage de référence secondaire est disponible en version originale en anglais (couverture rigide) ou en version traduite en français (couverture souple). Version originale: R. M. Silverstein et F. X. Webster, dans «Spectrometric Identification of Organic Compounds», 6 ième Édition, John Wiley & Sons Inc., New York, 1998.

2 Traduction française: R. M. Silverstein, G. C. Bassler et T. C. Morrill, dans «Identification spectrométrique de composés organiques», Traduction française de la 5 ième Édition par E. Larue, DeBoeck Université, Paris, Diapos du cours CHM 1301 en format pdf disponibles sur Internet au : (pour la première partie) (pour la deuxième partie) 6. Modèles moléculaires (de type Darling) disponibles à la librairie 3. Syllabus du cours Introduction Syllabus 0.3 Contexte Structure et liaisons (Chapitre 1, ~ 3 heures, A. Schmitzer) 1.1 Introduction 1.2 Théorie structurale 1.3 Liaisons chimiques 1.4 Structure de Lewis 1.5 Résonance 1.6 Mécanique quantique 1.7 Orbitales atomiques et moléculaires 1.8 Hybridation 1.9 Géométrie moléculaire 1.10 Exercices suggérés Composés carbonés (Chapitre 2, ~ 3 heures, A. Schmitzer) 2.1 Hydrocarbures 2.2 Liaison covalente et molécules polaires 2.3 Groupes fonctionnels : halogénoalcanes, alcools, éthers, amines, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amides, esters et nitriles 2.4 Propriétés physiques et structure moléculaire 2.5 Exercices suggérés Acides et bases (Chapitre 3, ~ 3 heures, A. Schmitzer) 3.1 Réaction et mécanismes (flèches incurvées) 3.2 Réactions acide-base 3.3 Carbocations et carbanions 3.4 Force relative des acides et bases 3.5 Structure et acidité

3 3.6 Constante d équilibre et énergie libre 3.7 Acides carboxyliques 3.8 Effet du solvant 3.9 Acides et bases en solution non aqueuse 3.10 Exercices suggérés Alcanes (Chapitre 4, ~ 4 heures, A. Schmitzer) 4.1 Alcanes et cycloalcanes 4.2 Géométrie des alcanes 4.3 Nomenclature des alcanes, des alcènes et des alcynes 4.4 Propriétés physiques des alcanes 4.5 Analyse conformationnelle 4.6 Tension de cycle chez les cycloalcanes 4.7 Conformation du cyclohexane 4.8 Alcanes bicycliques 4.9 Synthèse et réactions des alcanes 4.10 Introduction à la synthèse organique 4.11 Exercices suggérés Stéréochimie (Chapitre 5, ~ 4 heures, A. Schmitzer) 6.1 Isomérie 6.2 Chiralité, historique et importance biologique 6.3 Test de chiralité 6.4 Nomenclature des énantiomères 6.5 Activité optique 6.6 Synthèse des molécules chirale 6.7 Exercices suggérés Résonance magnétique nucléaire (Chapitre 9, ~ 7 heures, J. Keillor) 9.1 Spectre électromagnétique 9.2 Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 9.3 Spin nucléaire 9.4 Blindage et déblindage des protons 9.5 Déplacement chimique 9.6 Protons équivalents et non-équivalents 9.7 Couplage spin-spin 9.8 Spectre RMN 1 H et processus dynamiques 9.9 Spectroscopie RMN du carbone Technique de RMN bidimensionnelle 9.11 Exercices suggérés Substitutions nucléophiles et éliminations (Chapitre 6, ~ 4 heures, J. Keillor) 6.1 Propriétés physiques des composés organohalogénés

4 6.2 Réactions de substitution nucléophile 6.3 Nucléophiles et groupes partants 6.4 Cinétique et mécanisme de la réaction S N Théorie de l état de transition 6.6 Stéréochimie des réactions S N Cinétique et mécanisme de la réaction S N Carbocations 6.9 Stéréochimie des réactions S N Vitesses des réactions S N 1 et S N Réactions S N 2 en synthèse organique 6.12 Réactions d élimination des halogénoalcanes 6.13 Réaction E Réactions E Substitution ou élimination 6.16 Exercices suggérés Synthèse des alcènes et alcynes (Chapitre 7, ~ 4 heures, J. Keillor) 7.1 Nomenclature E/Z 7.2 Stabilité relative des alcènes 7.3 Déshydrohalogénation des halogènoalcanes et la règle de Zaitsev 7.4 Déshydratation des alcools 7.5 Stabilité des carbocations et réarrangements 7.6 Synthèse des alcynes 7.7 Acidité et substitution chez les alcynes terminaux 7.8 Hydrogénation des alcènes et des alcynes 7.9 Exercices suggérés Réactions des alcènes et alcynes (Chapitre 8, ~ 4 heures, J. Keillor) 8.1 Additions aux alcènes 8.2 Addition d halogènures h hydrogène aux alcènes et la règle de Markovnikov 8.3 Stéréochimie de l addition ionique aux alcènes 8.4 Hydratation des alcènes 8.5 Addition du brome et du chlore aux alcènes 8.6 Stéréochimie de l addition des halogènes aux alcènes 8.7 Carbènes 8.8 Dihydroxylation des alcènes 8.9 Clivage oxydatif des alcènes 8.10 Addition du brome et du chlore aux alcynes 8.11 Addition d halogèneures d hydrogène aux alcynes 8.12 Clivage oxydatif des alcynes 8.13 Stratégies en synthèse 8.14 Exercices suggérés

5 4. Calendrier Examen intrasemestriel le 15 octobre 2009 dans la salle Z-110 (2 heures). Examen final le 17 décembre 2009 dans la salle E-310 (3 heures). 5. Évaluation Travaux individuels: 4 travaux chacun x 2.5%, total 10% Examen intra-semestriel : 40 % Examen final : 50 % 6. Coordonnées Andreea Schmitzer Page web: bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) V-329 téléphone: courriel: ar.schmitzer@umontreal.ca Jeffrey Keillor Page web: bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) F-516 téléphone: courriel: jw.keillor@umontreal.ca Disponibles pour répondre aux questions après consultation avec les répétiteurs!