Les effets électroniques

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1 Les effets électroniques 1

2 I. Rappel 1. Liaison non polarisée Si deux atomes d une liaison covalente identiques le doublet électronique de la liaison équitablement partagé entre les deux atomes liaison non polarisée. 2. Liaison polarisée Électronégativité (e.n.) : aptitude d un élément à attirer vers lui les e - de liaison Si les deux atomes sont le plus e.n. attire les e - de la liaison vers lui Le nuage électronique n est plus symétrique la liaison est polarisée La polarisation de la liaison caractérisée par son moment dipolaire µ 2

3 Molécule polyatomique Ø les moments dipolaires s additionnent comme des vecteurs. Ø Une molécule peut avoir un µ = 0 bien que ses liaisons soient polarisées. Exercice : comment faire pour différencier ces deux molécules?

4 II. Effet inductif Le Cl (3.2) plus e.n. que C 1 (2.5) polarisation de la liaison C 1 -Cl La polarisation de la liaison C 1 -Cl, entraine la polarisation de C 2 -C 1. e.n. (Na) = 0.9 La polarisation d une liaison (attraction du doublet électronique d une liaison par l un des atomes) se propage (en diminuant progressivement) au fil des liaisons σ : effet inductif 2 types d effet inductif : effet inductif attracteur (-I) effet inductif donneur (+I) 4

5 1. Effet inductif attracteur -I Définition : Les éléments qui ont un indice d e.n. supérieur à celui du carbone exercent un effet inductif attracteur noté -I Groupe électroactracteur -I Y = Ø alogène : -F, -Cl, -Br, -I Ø Groupes neutres ou chargés constitué à partir d un hétéroatome (, S, N) -R, -SR, -NRR Ø Groupes neutres ou chargés constitué de plusieurs hétéroatomes -N, -N 2, -N 3+, -S 3 Ø Groupe dérivés d alcènes, d alcynes ou cycles aromatiques Ø Groupe constitué d un carbone lié à un ou plusieurs hétéroatomes ou halogènes (S) (S) C (S)R ; C ; C ; R (S)R C 2 X ; CX 2 ; CX 3 ; C N ; C 2 N N C R R

6 2. Effet inductif donneur +I Définition : Les éléments qui ont un indice d e.n. inférieur à celui du carbone exercent un effet inductif donneur noté +I δ C Z δ+ v Groupe électrodonneur +I Z = Ø Groupes alkyles C < C C < C C C méthyle isopropyle tert-butyle Ø métaux Li, Na, K, MgX

7 3. Conséquence de l effet inductif a. Acidité et basicité des composés Acidité et basicité selon BrØnsted Ø L acidité selon Brönsted traduit la capacité pour une entité à donner un proton (ion +) à un réactif basique (l eau ou une base). Un acide est donc un composé susceptible de donner un proton et l acidité est liée à la vitesse à laquelle ce proton est libéré. Plus la vitesse est grande plus l acide est fort (Acide acétique). Ø La basicité traduit l affinité d une entité pour les protons. Une base sera donc un composé riche en électrons susceptible de capter un proton d un réactif acide.

8 Acidité et basicité selon Lewis Ø Un acide de Lewis est une espèce contenant un atome possédant une case électronique vide et susceptible d interagir avec un doublet électronique libre Ex : BF 3, AlCl 3 Ø Une base de Lewis est une espèce possédant un doublet libre susceptible de se coordiner avec un acide de Lewis. Ex : NR 3, Et 2

9 L effet inductif influence l acidité des composés Les groupements à effet inductif I rende le plus acide (plus facilement arrachable par une base) donc l acide carboxylique plus acide

10 L effet inductif influence la basicité des composés Dans le cas des amines, par exemple, les groupements alkyles rendent l amine plus basique que les (enrichissement du doublet non liant de l azote et/ou stabilisation par effet inductif +I de l ammonium)

11 b. Réactivité La polarisation et son prolongement par effet inductif joue un rôle important dans la réactivité. Ils sont responsable de l existence de site riche en e - (δ -, centre nucléophile) et pauvre en e - (δ +, centre électrophile).

12 III. Mésomérie 1. Définition L écriture de Lewis impose une position aux e -. En chimie organique, on rencontre souvent des molécules qui sont décrites correctement par plusieurs structures de Lewis. Exemple de l ion carbonate C 3 2- formes limites de résonance ou formes mésomères Ce phénomène est appelé mésomérie et permet de décrire la délocalisation des e - en utilisant des formules de Lewis ordinaires 12

13 2. Théorie et principes de la mésomérie Ø n passe de l une à l autre : par le seul mouvement des e - sans changer la position des atomes en conservant la charge électrique globale en conservant le nombre de paires d e - Ø chaque structure doit correspondre à une véritable structure de Lewis Ø Les atomes doivent être coplanaires

14 Chaque forme limite Pas de réalité physique Pas d existence indépendante une écriture statique pour représenter un système dynamique La molécule réelle est un hybride de résonance ou NB : l énergie de chaque forme limite > à celle de la molécule réelle car la résonnance a pour propriété de stabiliser la molécule

15 3. Quels e - vont être délocalisés? Ø Des doublets d e - π des doubles ou triples liaisons Ø Des doublets d e - n des hétéroatomes (, N et S) et des halogènes (I, Br, Cl et F) Ø Des doublets d e - des anions 4. Dans quels cas intervient la mésomérie? dans les structures où les doubles liaisons sont conjuguées Dans d autres structures dans lesquelles une double liaison est conjuguée soit

16 dans les structures où les doubles liaisons sont conjuguées Dans d autres structures dans lesquelles une double liaison est conjuguée soit - avec un atome (hétéroélément ou halogène) possédant un doublet libre non liant - soit un atome chargé négativement - soit un atome chargé positivement - Soit un atome disposant d un e - célibataire 16

17 5. Poids des formes limites de résonnance il existe des règles pour essayer de déterminer celle(s) qui aura (auront) la (les) contribution(s) la (les) plus impliquée(s). Règle 1 : les structures présentant un nombre maximal d octets sont préférentielles N N Règle 2 : Les charges doivent être situées de préférence sur des atomes en concordance avec leur électronégativité Règle 3 : les structures préférées sont celles où la séparation de charge est minimale. 17

18 6. Conséquence de la délocalisation des électrons La délocalisation d e - crée au sein de la molécule des sites riches ou pauvres en électrons : c est l effet mésomère 2 types d effet mésomère : - attracteur (-M) de la part d un atome qui reçoit des e - du reste de la molécule - donneur (+M) de la part d un atome qui cède des e - au reste de la molécule a. Groupes à effet mésomère donneur +M Def : Tout élément possédant un doublet non liant, une charge négative, ou 1 e - célibataire directement conjugué à une double liaison C C 18

19 b. Groupes à effet mésomère attracteur -M Def : Si un hétéroélément est inclus dans une liaison multiple, alors c est son caractère e.n. qui influe sur la délocalisation des e - π. R (S, NR') R N N cétone, aldéhyde thiocétone, imine ester, acide carboxylique nitrile gpt nitro

20 c. réactivité Les formes mésomères font apparaître les sites de réactivité potentiels avec des «charges entières». Contrairement à l effet inductif (limité par la longueur), l effet mésomère se propage de manière identique sur toute la chaîne de la molécule Cas de l acroleine : - effet inductif δ + principalement sur le carbone du C= (effet inductif s affaiblit ensuite rapidement) - effet mésomère δ + sur le carbone du C 2 terminal. Les charges crées par l effet mésomère sont distinctes de celles de l effet inductif et se superposent éventuellement. En cas de compétition l effet mésomère, qui est plus puissant, l emporte sur l effet inductif

21 III. La polarisabilité d une liaison Def : mesure de l aptitude à la déformation du nuage e - qui constitue la liaison sous l effet d un champ électrique (approche d un réactif) Elle dépend de la force relative avec laquelle les e - sont retenus à leur noyau Dans la famille des halogènes la polarisabilité augmente dans l ordre suivant : F < Cl < Br < I La liaison C-F peut polarisable (difficile à rompre) tandis que la liaison C-I est fortement polarisable (facilement rompue) : rupture facilité du fluor à l iode. C X

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