TS Chimie Etude cinétique de l oxydation d un alcool Exercice résolu

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1 P a g e 1 TS Chimie Etude cinétique de l oxydation d un alcool Exercice résolu Enoncé L'oxydation d'un alcool en cétone est une réaction totale et lente. Il est possible de suivre l'évolution du système chimique en dosant régulièrement une des espèces intervenant dans la transformation. On s'intéressera à l'oxydation du propan2ol par les ions permanganate d'une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée. Les ions permanganate restants sont dosés par les ions fer(ii) d'une solution aqueuse de sulfate de fer (II). Données Couples oxydant/réducteur : couple ion permanganate/ion manganèse : MnO 4 /Mn 2+ couple propanone/propan2ol : CH 3 COCH 3 /CH 3 CHOHCH 3 couple ion fer (III)/ion fer (II) : Fe 3+ /Fe 2+ En solution aqueuse, l'ion permanganate est violet et l'ion manganèse est incolore. En solution aqueuse, l'ion fer (II) est légèrement verdâtre et l'ion fer (III) est légèrement orange. Solutions : Nom Formule chimique Masse molaire M (en g.mol 1 ) Masse volumique ρ (en g.l 1 ) solution de permanganate de potassium (K + (aq) + MnO 4 (aq) ) solution de sulfate de fer (II) (Fe 2+ 2 (aq) + SO 4 (aq)) propan2ol CH 3 CHOHCH ,8 x 10 2 Protocole Dans un bécher de 200 ml, introduire : Un volume V 1 = 50,0 ml d'une solution aqueuse de permanganate de potassium de concentration molaire apportée c 1 = 2,0x10 1 mol.l 1. Un volume de 49 ml d'une solution aqueuse d'acide sulfurique de concentration 2,0 mol.l 1. Prélever un volume V 2 = 1,0 ml de propan2ol pur. Tout en déclenchant le chronomètre (date t 0 = 0 s), verser le volume V 2 de propan2ol dans le bécher, placé sous agitation. On dispose de 8 béchers de 100 ml, numérotés de 1 à 8. Introduire rapidement un volume V = 10,0 ml du mélange réactionnel dans chacun des 8 béchers. Chacune de ces prises représente ainsi le dixième du volume total du milieu réactionnel. À la date t 1, (voir tableau des résultats cidessous), ajouter rapidement un volume V eau = 40 ml d'eau glacée dans le bécher n 1. Faire de même à la date t 2 pour le bécher n 2 et ainsi de suite pour les six autres béchers. Procéder, dans chaque bécher, au titrage des ions permanganate par une solution aqueuse de sulfate de fer(ii) de concentration c 3 = 5,0x10 1 mol.l 1. Reporter dans le tableau des résultats la valeur du volume équivalent V 3 et tracer la courbe représentative de l évolution de V 3 au cours du temps. Document : M.Moppert CPF Beyrouth

2 P a g e 2 Résultats t (min) t 1 t 2 t 3 t 4 t 5 t 6 t 7 t 8 1,0 2,0 3,0 4,0 6,0 10,0 15,0 25,0 V 3 (ml) 8,6 7,8 7,4 6,9 6,3 5,6 5,2 4,8 La courbe obtenue est en annexe n 1. Questions 1. La réaction d'oxydation de l'alcool a) Montrer que l'équation chimique de la réaction d'oxydation du propan2ol par les ions permanganate (réaction 1) s écrit : 2 MnO 4 (aq) + 5 CH 3 CHOHCH H + (aq) 5 CH 3 COCH Mn 2+ (aq) + 8 H 2 O (1) b) Calculer les quantités initiales n 1,i et n 2,i des réactifs introduits, respectivement l'ion permanganate et le propan2ol. En déduire les valeurs des quantités respectives n 1,0 et n 2,0 présentes initialement dans les prises d'essais de 10 ml. c) Compléter numériquement les deux premières lignes du tableau d'évolution du système chimique (le tableau d'avancement est représentatif du milieu réactionnel de chacun des 8 béchers) en annexe n 2. d) Déterminer la nature du réactif limitant. Compléter alors la troisième ligne du tableau en annexe n À propos du protocole a) Quel est le rôle de la solution d'acide sulfurique? b) On dispose, en quantités suffisantes, de la verrerie suivante : Volumes (en ml) Pipette jaugée 1,0 10,0 25,0 50,0 Pipette graduée 5,0 10,0 25,0 50,0 Éprouvette graduée 5,0 10,0 25,0 50,0 Avec quelle verrerie doiton prélever : la solution aqueuse de permanganate de potassium? le propan2ol? c) Faire l inventaire du matériel permettant de réaliser le titrage. d) Quel est le nom de l'opération réalisée avant chaque titrage? Quel est son intérêt? 3. Exploitation des résultats L'équation chimique de la réaction support de dosage (réaction 2) est : MnO 4 (aq) + 8 H + (aq) + 5 Fe 2+ (aq) 5 Fe 3+ (aq) + 2 Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O (2) a) Quelle(s) doi(ven)t être la (ou les) caractéristique(s) de cette réaction afin de permettre effectivement un titrage? b) Comment repèreton l équivalence de chaque dosage? c) Déduire de l'équation chimique (2) la relation entre la quantité n 3 d'ions fer(ii) versés à l'équivalence et la quantité n 1 d'ions permanganate restants dans le milieu réactionnel à la date t considérée. Document : M.Moppert CPF Beyrouth

3 P a g e 3 d) À l'aide du tableau d'avancement, déduire de la relation précédente l'expression de l'avancement x de la réaction (1) en fonction de n 1,0, c 3 et V 3. e) Calculer la valeur de l'avancement à la date t 8 = 25 min. Conclusion? f) Déterminer la valeur du volume V 3 qu'il aurait fallu verser aux instants t 0 = 0 min et t 9 = 30 min. g) Compléter le tracé de la courbe entre t 0 et t 9. Annexes Annexe n 1 Annexe n 2 Équation chimique Date Avancement x 2 MnO 4 (aq) + 5 CH 3 CHOHCH H + (aq) 5 CH 3 COCH Mn 2+ (aq) + 8 H 2 O Quantités de matière (en mmol) n 1 n 2 n(h + (aq)) n 4 = n(ch 3 COCH 3 ) n 5 = n(mn 2+ (aq)) n( H 2 O) t 0 t t Document : M.Moppert CPF Beyrouth

4 P a g e 4 Corrigé 1. La réaction d'oxydation de l'alcool a) Montrer que l'équation chimique de la réaction d'oxydation du propan2ol par les ions permanganate (réaction 1) s écrit : 2 MnO 4 (aq) + 5 CH 3CHOHCH H + (aq) 5 CH 3 COCH Mn 2+ (aq) + 8 H 2O (1) MnO 4 /Mn 2+ : MnO 4 (aq) + 8 H + (aq) + 5 e = Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O (x2) CH 3 COCH 3 /CH 3 CHOHCH 3 : CH 3 CHOHCH 3 = CH 3 COCH H + (aq) + 2 e (x5) Equation bilan : 2 MnO 4 (aq) + 5 CH 3 CHOHCH H + (aq) 5 CH 3 COCH Mn 2+ (aq) + 8 H 2 O b) Calculer les quantités initiales n 1,i et n 2,i des réactifs introduits, respectivement l'ion permanganate et le propan2ol. En déduire les valeurs des quantités respectives n 1,0 et n 2,0 présentes initialement dans les prises d'essais de 10 ml. n 1,i = c 1. V 1 soit : n 1,i = 2,0 x 10 1 x 50,0 x 10 3 = 1,0 x 10 2 mol ou 10 mmol n 2,i = ρ.v 2 M soit : n 2,i = 7,8 10 1, = 1,3 x 10 2 mol ou 13 mmol Chaque prise correspond au dixième du volume du mélange réactionnel. Les quantités initiales des réactifs y correspondent au dixième des quantités précédentes : n 1,0 = 1,0 mmol et n 2,0 = 1,3 mmol c) Compléter numériquement les deux premières lignes du tableau d'évolution du système chimique en annexe n 2. Équation chimique 2 MnO 4 (aq) + 5 CH 3 CHOHCH H + (aq) 5 CH 3 COCH Mn 2+ (aq) + 8 H 2 O Date Avancement x Quantités de matière (en mmol) n 1 n 2 n(h + (aq)) n 4 n 5 n( H 2 O) t 0 x = 0 1,0 1,3 0 0 t x 1,0 2x 1,3 5x 5x 2x d) Déterminer la nature du réactif limitant. Compléter alors la troisième ligne du tableau en annexe n 2. Dans les proportions stoechiométriques, on devrait avoir : n 2,0 = 5 2. n 1,0 Ici, n 2,0 < 5 2. n 1,0 : le propan2ol est donc le réactif limitant. Date Avancement x n 1 n 2 n(h + (aq)) n 4 n 5 n( H 2 O) t x max = 0,26 mmol 0,48 mmol 0 1,3 mmol 0,52 mmol 2. À propos du protocole a) Quel est le rôle de la solution d'acide sulfurique? Le rôle de l'acide sulfurique est d'apporter les ions hydrogène H + (aq), qui interviennent en tant que réactifs dans la réaction étudiée. b) Avec quelle verrerie doiton prélever la solution aqueuse de permanganate de potassium et le propan2ol? Les ions permanganate sont introduits en excès et une grande précision n'est pas nécessaire : on peut utiliser pipette graduée de 50 ml ou une éprouvette graduée du même volume. Par contre, le propan2ol doit être introduit en quantité précisément connue et l'utilisation d'une pipette jaugée de 1,0 ml s'impose. c) Faire l inventaire du matériel permettant de réaliser le titrage. Erlenmeyer (plutôt qu un bécher) contenant le mélange réactionnel, burette graduée (sur son support) contenant la solution de sulfate de fer (II), agitateur magnétique. Document : M.Moppert CPF Beyrouth

5 P a g e 5 d) Quel est le nom de l'opération réalisée avant chaque titrage? Quel est son intérêt? Avant chaque titrage, il est nécessaire de bloquer cinétiquement le système chimique. Pour cela, on effectue une trempe qui permet, en diminuant à la fois brutalement la concentration en réactifs et la température, tous deux facteurs cinétiques, de bloquer l évolution du système. 3. Exploitation des résultats a) Quelle(s) doi(ven)t être la (ou les) caractéristique(s) de cette réaction afin de permettre effectivement un titrage? Une réaction de titrage doit être rapide, totale et unique. b) Comment repèreton l équivalence de chaque dosage? L équivalence se repère par la décoloration des ions permangante. c) Déduire de l'équation chimique (2) la relation entre la quantité n 3 d'ions fer(ii) versés à l'équivalence et la quantité n 1 d'ions permanganate restants dans le milieu réactionnel à la date t considérée. À l'équivalence, les ions fer (II) et les ions permanganate sont présents en proportions stoechiométriques soit, d'après l'équation chimique (2) : n 3 = 5 n 1 d) À l'aide du tableau d'avancement, déduire de la relation précédente l'expression de l'avancement x de la réaction (1) en fonction de n 1,0, c 3 et V 3. D'après le tableau d'avancement : n 1 = n 1,0 2x 1 c.v 3 3 D'autre part : n 3 = c 3.V 3 => c 3.V 3 = 5(n 1,0 2x) et x =. n 1,0 2 5 e) Calculer la valeur de l'avancement à la date t 8 = 25 min. Conclusion? À la date t 8 = 25 min et V 3 = 4,8 ml ,0 10 4,8 10 Donc : x(t 8 ) = 1, = 2,6 x 104 mol ou 0,26 mmol L'avancement a atteint sa valeur maximale : le propan2ol est totalement oxydé. f) Déterminer la valeur du volume V 3 qu'il aurait fallu verser aux instants t 0 = 0 min et t 9 = 30 min. La réaction (1) étant terminée à la date t 8, à la date t 9 = 30 min, la quantité d'ions permanganate reste inchangée : V 3 (t 9 ) = V 3 (t 8 ) = 4,8 ml À l'instant initial, l'avancement est nul, donc : Soit : V 3 (t 0 ) = 5 x 1, , = 1,0 x 10 2 L ou 10 ml g) Compléter le tracé de la courbe entre t 0 et t 9. c.v (t ) n = 0 1,0 n et V 3 (t 0 ) = 5 c 1,0 3 Document : M.Moppert CPF Beyrouth

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