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1 UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE LC EXAMEN DE CHIMIE RGANIQUE 27 mai 2014, session 2 - Durée de l épreuve : 2 heures L épreuve comporte deux parties indépendantes. Elles seront traitées sur deux copies différentes. L usage des documents et des calculatrices est interdit. Vos copies doivent être rédigées à l'encre bleue ou noire uniquement (l usage du crayon à papier et d encre rouge est interdit). Exercice n 1 Le composé 13 peut être obtenu selon la séquence réactionnelle suivante. Nous nous intéresserons ici à l étude de chacune de ces étapes. + H H + catalytique m-cpba 4 (C 1 1 H ) / Me 5 2 / Ne utralis atio n MgBr 6 (C 1 5 H ) 1 / NaH 2 / Br Me 7 8 H + / H 2 9 (C 1 7 H ) Cr 3, N H Me 1 / Me - Na +, Me H 2 / Neutralis atio n 1 2 (C 2 3 H ), H (C 2 3 H 32 3 ) m-cpba = Cl H 1. En milieu acide (catalytique), l alcool 2 réagit avec l éther vinylique 1 pour conduire au composé La première étape du mécanisme de formation du composé 3 est une réaction d addition électrophile d un proton H + sur la double liaison de l éther vinylique 1, conduisant à un intermédiaire réactionnel.

2 a) Donner les deux structures limites 1 et 1 permettant de représenter cet intermédiaire réactionnel. b) Justifier la formation d un unique intermédiaire réactionnel lors de cette première étape de protonation Stabilité relative des carbocations formés après protonation de la double liaison : c) À partir de ces résultats proposer un mécanisme complet pour cette réaction conduisant à la formation du produit Quel est le nom de la nouvelle fonction créée dans le composé 3? Fonction acétal 1.3. Le composé 3 est-il chiral? Justifier votre réponse. Une molécule chirale a la propriété de produire, par réflexion dans un miroir, une image non superposable par rapport à celle d origine. Le composé 3 ne présente aucun élément de symétrie et possède un centre stéréogène (ici un atome de carbone lié à 4 substituant différents). Le composé 3 est donc chiral.

3 1.4. Si oui, le produit 3 obtenu est-il énantiomériquement pur? Non. Le composé 3 est obtenu sous la forme d un racémique (50% de chaque énantiomère) car on observe une attaque équiprobable de la fonction alcool sur chaque face du carbocation plan. 2. Le composé 4 de formule brute C 11 H 20 3 est obtenu par action de l acide métachloroperbenzoïque (m-cpba) sur le composé Donner la structure du composé Quel est le nom de la fonction formée dans le composé 4? Fonction époxyde 3. L addition nucléophile de l organomagnésien 5 sur le composé 4 conduit après neutralisation au produit 6 de formule brute C 15 H Donner la structure du composé Justifier la régiosélectivité observée au cours de cette réaction. L addition nucléophile de l organomagnésien 5 sur l époxyde 4 a lieu selon un processus de type S N 2. n aura donc une ouverture régiosélective de l époxyde sur le carbone le moins substitué (le moins encombré). 4. Proposer un mécanisme permettant d expliquer la formation du composé 8 à partir des réactifs 6 et 7.

4 5. En milieu acide aqueux, le composé 8 conduit au produit Donner la structure du composé Écrire le mécanisme mis en jeu. Mécanisme : hydrolyse d un acétal en milieu aqueux acide avec la formation d un dérivé carbonyle et d un alcool. Avec l écriture simplifiée ci-dessus on aura : H + H H Prototropie R R H H H H H + RH Alcool H + H + H Dérivé carbonylé 6. En présence du réactif de Collins (Cr 3 / Pyridine), le composé 9 est transformé en De quel type de réaction s agit-il? Il s agit d une réaction d oxydation d alcool primaire. Remarque : Le réactif de Collins permet de ne pas oxyder cet alccol primaire jusqu à l acide carboxyxlique correspondant (réactif plus doux que Cr 3 seul) Quel est le nom de la nouvelle fonction créée dans le composé 10? Fonction aldéhyde 7. Traitée en milieu basique (Me - Na + dans le méthanol), la cétone 11 réagit avec le dérivé carbonylé 10 pour conduire au produit 12 de formule brute C 23 H Donner la structure du composé 12.

5 7.2. Quel est le nom de cette transformation? Condensation aldolique ou aldolisation 7.3. Donner le mécanisme correspondant à la formation du composé 12 à partir des produits 10 et 11. Soit avec l écriture simplifiée ci-dessous : 7.4. Le composé 12 présente-t-il des centres stéréogènes? a) Si oui, combien? Identifier les à l aide d une étoile sur une représentation du composé 12. Le composé 12 possède deux centres stéréogènes. b) Si oui, combien de stéréoisomères peuvent être obtenus? 2 centres stéréogènes d où 2 2 = 4 stéréoisomères (2 couples d énantiomères et 4 diastéréoisomères). 8. Chauffé en milieu acide, le composé 12 conduit rapidement à un nouveau produit 13 de formule brute C 23 H Donner la structure du composé 13.

6 8.2. Quel est l autre produit formé au cours de cette transformation? n observe une réaction de déshydratation du -cétol 12 en milieu acide à chaud. L autre produit formé est donc une molécule d eau. R H H + R' R H H R' R H R' + H 2 R R' + H + régénéré ********* Exercice n 2 La perhydrohistrionicotoxine, notée 1, est la molécule suivante : 1. La molécule 1 est-elle chirale? Justifier. La molécule 1 n est pas superposable à son image dans un miroir plan, elle est donc chirale. 2. Identifier les centres stéréogènes de la molécule 1 et donner leur configuration absolue. 3. Identifier, en justifiant, le site le plus nucléophile de la molécule 1.

7 Le site le plus nucléophile de la molécule 1 est l atome d azote. L autre site nucléophile de cette molécule est l atome d oxygène, mais l oxygène, étant plus électronégatif que l azote, est donc moins nucléophile. Voici la première partie de la synthèse de la molécule 1, à partir de l acide carboxylique A : 4. a. Donner la structure du produit B. b. Proposer un mécanisme pour la transformation de A en B.

8 4.3. Cette transformation est-elle une déshydratation, une aldolisation, une estérification, une oxydation ou une réduction? Cette réaction est une estérification. 5. a. Donner la structure du produit C, dont la formule brute est C 15 H 24 4 b. Proposer un mécanisme pour la transformation de B en C. 6. La transformation de C en D se fait en deux étapes distinctes : dans un premier temps, le composé C est traité par l éthanolate de sodium en quantité stœchiométrique et le milieu réactionnel est ensuite neutralisé. Puis, dans une deuxième étape, l intermédiaire obtenu est traité en milieu aqueux acide. Donner le mécanisme de la première étape ainsi que la structure du produit D.

9 7. a. Proposer un mécanisme pour la transformation de D en E. b. Cette transformation est-elle une décarboxylation, une -élimination, une substitution, une addition ou une saponification? Il s agit d une décarboxylation 8. Donner la structure du produit F. 9. Donner la structure du produit G

10 10. Donner la structure du produit I

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