EXTRACTION DE QUELQUES ACIDES

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1 C E A R 2760 PREIER INISTRE INISTÈRE DE L'ÉDUCATION NATIONALE INSTITUT NATIONAL DES SCIENCES ET TECHNIQUES NUCLÉAIRES EXTRACTION DE QUELQUES ACIDES PAR DES AINES ALIPHATIQUES par Lus ATUTANO Rappor CEA R 2760 CENTRE D'ÉTUDES NUCLÉAIRES DE SACLAY

2 CEAR 2760 ATUTANO Lus EXTRACTION DE QUELQUES ACIDES PAR DES AINES ALPHATIQUES Sommare : Les acdes chlorhydrque, nrque, sulfurque, perchlorque, phosphorque, acéque e formque, en soluon aqueuse 0,05 à 0 son exras par l'amberle LA2 e la rlaurylamne en soluon, à 5 pour cen en volume, dans le kérosène e le xylène respecvemen. L'exracon comprend : une neuralsaon de l'amné par l'acde avec formaon d'un se! d'amné ; une «exracon mole! culare», c'esàdre une exracon d'acde en excès par rappor à la soechomére du sel d'amné.. j Suvan le comporemen des acdes au cours de l'exracon nous dsn! guons ros groupes : acdes enèremen dssocés, acdes carboxylques, acde j phosphorque. Cee classfcaon es égalemen valable pour l'exracon cle l'eau j qu es smulanée à celle de l'acde. ; Un mécansme d'exracon pour l'acde formque es proposé e nous calcu j Ions la consane de formaon de son sel d'amné. 965 ' 55 pages '. ' Commssara à l'energe Aomque France CEAR 2760 ATUTANO Lus EXTRACTION OF SOE ACIDS USING ALIPHATIC AINES Summary : Hydrochlorc, nrc, sulphurc,, perchlorc, phor orc, acec and formc acds n aqueous soluon (0.05 o 0 ) are exrac J by amberle LA2"and rlaurylamne n soluon, 5 per cen by volume, n kerosene and xylene respecvely'. The exracon process consss of : neuralzaon of he amne sal ; a «molecular exracon»,.e. an exracon usng an excess of acd wh respec o he soechomery of he amne sal. Accordng o he behavour of he acd durng he exracon, hree groups may be dsngushed : compleely dssocaed acds, carboxylc acds, phosphorc acd. Ths classfcaon s also vald for he exracon of he waer whch occurs smulaneously wh ha of he acd. An exracon mechansm s pu forward for formc acd and he formaon consan of s amne sal s calculaed. > 965.,. 55 pages Commssara à l'energe Aomque France

3 Les rappors du COISSARIAT A L'ENERGIE ATOIQUE son, à parr du n 2200, en vene à la Documenaon Françase, Secréara Général du Gouvernemen, Drecon de la Documenaon, 6, rue Lord Byron, PARIS VIH. The C.E.A. repors sarng wh n 2200 are avalable a he Documenaon Françase, Secréara Général du Gouvernemen, Drecon de la Documenaon, 6, rue Lord Byron, PARIS vnr.

4 SERIE A, N 075 N D'ORDRE : 097 v / THÈSES PRESENTEES A LA FACULTÉ DES SCIENCES DE L'UNIVERSITE DE PARIS POUR OBTENIR LE TITRE DE DOCTEUR D'UNIVERSITE PAR Lus ATUTANO PREIÈRE THÈSE Exracon de quelques acdes par des amnes alphaques DEUXIÈE THÈSE Proposons données par la Faculé Anboques polysaccharodques Souenues le 30 jun 964 devan la Commsson d'examen KIRRANN BRUSSET VILKAS Présden Examnaeurs

5 A ma Femme, A onseur J. DEBIESSE Dreceur du Cenre d'eudes Nucléares de Saclay.

6 Que onseur le Professeur H. BRUSSET, qu m'a reçu dans son laboraore, reçove c mes plus sncères remercemens. Je remerce onseur le Professeur A. KIRRANN, DreceurAdjon de. l'ecole Normale Supéreure e onseur le Professeur. VILKAS d'avor ben voulu juger ce raval. Je remerce onseur R. HAELIN de son ade. Je remerce onseur E. BAUER, Adjon au Dreceur e adame C. EICHNER, Secréare de l'insu Naonal des Scences e Technques Nucléares qu m'on fourn les moyens maérels de fare ce raval. Je remerce oues les personnes du laboraore de Chme Sysémaque ans que adame ALLIO.

7 SOAIRE INTRODUCTION 8 Pagus CHAPITRE I : PARTIE EXPERIENTALE 9 a) Réacfs 9 / Amnes '.. 9 2/ Solvans 0 3/ Soluons acdes b) Exracon ". c) Dosages d) Apparellage,, 4 e) Essas prélmnares 5 / Aaque des amnes par les acdes 5 2/ Acon des agens amosphérques 5 3/ Essa d'exracon à blanc 5 4/ Régénaraon de l'amné 6 CHAPITRE II : RESULTATS EXPERIENTAUX DE L'EXTRACTION DES ACIDES 7 è a) Généralés 7 b) Acdes 8 Acde chlorhydrque 8 Acde nrque 20 Acde sulfurque 22 Acde perchlorque 24 Acde phosphorque 27 Acde acéque 29 Acde formque 3 CHAPITRE III : RESULTATS EXPERIENTAUX DE L'EXTRACTION DE L'EAU 33 a) Généralés 33

8 Pages b) éhode de Karl FISCHER 33 c) Essa à blanc 34 d) Formaon d'un rosème mleu 34 e) Exposé des résulas 35 CHAPITRE IV : ECANISE D'EXTRACTION DES ACIDES ETHANOIQUE ET ETHANOIQUE. 47 Dscusson ; 5 Concluson 52 Bblographe 54

9 SYBOLES ET NOTATIONS UTILISÉES HA R 3 NHA R 3 N 0 a : Solvans : Dluans T.L.A. LA 2 : Kab : Acde : Sel d'amné Amné Phase organque Phase aqueuse Inale ole/.lre Amnes Kérosène e xylène Trlaurylamne ou Trdodecylamne Amberle LA 2 (amné secondare) consane de formaon du sel d'amné Coeffcen d'exracon : La concenraon de l'acde en phase organque dvsé par la concenen phase aqueuse de l'acde, oues les deux consdérées à l'équlbre. Concenraon : Toues les concenraons son exprmées en mol par lre : [ ] : concenraon

10 INTRODUCTION SITUATION DU PROBLEE Ces dernères années la méhode d'exracon lqude/lqudé a prs une grande mporance. Cee méhode es ulsée pour la purfcaon, la séparaon, l'exracon sélecve de dvers anons e caons. L'emplo des amnes alphaques de pods moléculare élevé en soluon dans des solvans organques non mscbles à l'eau es une des voes les plus néressanes de cee méhode. Elle es employée en parculer à l'exracon de caons lourds ; un problème prélmnare à cee exracon es celu de connaîre le comporemen de l'anon e son parage enre les deux phases. L'exracon lqude/lqude fa nervenr unquemen la dfférence de solublé du solué enre les deux solvans non mscbles. L'exracon par les amnes à longue chaîne compore un passage de la phase aqueuse à la phase organque comme précédemmen, e égalemen une lason chmque enre amné e solué aboussan à la formaon du sel d'amné suvan une réacon d'assocaon d'ons elle que : R 2 NH o + H: + A; ^=> (R 2 NH 2 + A ) 0 o = phase organque a = phase aqueuse A = anon R 2 NH = amné secondare R 3 N = amné erare R 3 N O + H; + A; Z=± (R 3 NH + A) O Le sel d'amné formé es un composé non dssocé en ons (4) soluble dans les solvans organques de basse consane délecrque e nsoluble dans l'eau. Ces amnes semblen donc se comporer comme des échangeurs d'ons, l'échange s'effecuan à ravers l'nerface lqude lqude d'une gouelee. as audelà de la neuralsaon, on observe une exracon d'acde en excès. E. L. SITH e J.E. PAGE () son les premers à avor ulsé les amnes erares àlongue chaîne un soluon dans les solvans organques pour exrare des acdes mnéraux e des acdes organques. G. H. ORRINSON e H. FREISER (2) on fa un raval de regroupemen des procédés d'exracon e meen en évdence l'nérê des amnes alphaques à longue chaîne. De rès nombreuses amnes on éé employées dans des méhodes analyques. (35). Les amnes on un pouvor d'exracon qu dépend de leur pods moléculare, de leur groupemen amné e de la naure du dluan chos (6). 'Elles peuven exrare un grand nombre d'acdes mnéraux e organques (7) ; l se forme un sel d'amné e aux concenraons élevées d'acde en phase aqueuse, de l'acde es exra en excès par rappor à la concenraon soechomérque de l'amné (80). E. HÔGFELDT e F. FREDLUND () rouven ce même phénomène en éudan l'exracon de l'acde nrque par la rlaurylamne en soluon dans le xylène ou l'ocane. 8

11 CHAPITRE I PARTIE EXPERIENTALE Dans cee premère pare de l'éude nous avons ravallé sur l'exracon de dfférens acdes par la rlaurylamne en soluon dans le xylène e l'amberle LA 2 en soluon dans le kérosène. A REACTIFS / Amnes a) Amberle LA 2 C'es un produ ndusrel fourn par la Sé. ROH e HAAS de PHILADELPHIE. L'Amberle LA 2 es une amné secondare à longue chaîne de pods moléculare comprs enre 353 e 395 don la formule proposée (2). avec R + R + R" = à 4 aomes de carbone Vscosé à 25 C : 8 cp Densé à 25 C : 0,83 Pon de congélaon < 0 C Pon d'nflammaon 80 C R CH, CH, I I I 3 R CNH CHjCHr CHCH 2 CCHC CH I I R" CH 3 CH 3 Solublé dans l'eau 5 à 20 p. p. m. en pods Equvalen basque 360 à 380 Capacé d'échange exprmée en m.eq./g = 2,6 à 2,8 Le dosage de la foncon amnée donne les résulas suvans : Amné prmare : 2,2% Amné secondare : 9 % Amné erare : 7 % DETERINATION DES POURCENTAGES D'AINES PRIAIRES, SECONDAIRES ET TERTIAIRES DANS UN ELANGE (3)(Procédures 7, 8 pg 202) On acéyle les amnes prmares e secondares du mélange par l'anhydrde acéque, elles son ransformées en amdes peu basques. Les amnes erares ne son pas modfées e peuven êre rées faclemen par l'acde perchlorque en mleu acde acéque glacal. D'aure par les amnes prmares réagssen avec l'aldéhyde salyclque pour former une base de Schff peu basque.

12 Les amnes secondares e erares peuven alors êre dosées en an que bases par l'acde chlorhydrque en mleu éhylène glycolsopropanol en mélange à volumes égaux. Par ces deux dosages aux quels l fau adjondre la déermnaon des amnes oales, on oben la composon du mélange. Déermnaon des amnes erares. acéylaon des amnes prmares e secondares par l'anhydrde acéque dosage des amnes erares par l'acde perchlorque = A Déermnaon des amnes secondares e erares formaon d'une base de Schff avec l'amné prmare par l'aldéhyde salyclque dosage des amnes secondares e erares par l'acde chlorhydrque = B Déermnaon des amnes oales dosage par l'acde perchlorque = C Amnes prmares = C B Amnes secondares = B A Amnes erares = A b) Trlaurylamne ou Trdodécylamne C'es une amné erare pure, fabrquée par la mason EASTAN KODAK. Pods moléculare 522 Formule (CH 3 (CH 2 ) ) 3 N Indce de réfracon 20 C D x,4577 Pon de congélaon 6 C Nous avons employé la rlaurylamne e l'amberle LA 2 en soluon à 5 % en volume dans le xylène e le kérosène respecvemen, ce qu donne une molaré d'envron 0,. 2/ Solvans a) Kérosène élange d'hydrocarbures paraffnques de l'urdécane au éradécane de la mason O. S.I. PARIS. Nous avons ulsé la pare dsllan enre 57 C e 220 C. b) Xylène Fourn par la mason PROLABO Densé à 20 C 0,860 0,862 4 C Pods moléculare 06,6 Dsllaon enre 37 C e 42 C C'es une mélange de ros somères avec une prédomnance de la forme mea. 0

13 3/ Soluons acdes Ce son des soluons PROLABO R.P. que nous avons dluées pour obenr les concenraons désrées en phase aqueuse. Les dluons ulsées on des molarés comprses enre 0,05 e 0, sauf dans le cas des acdes carboxylques pour lesquels la molaré la plus élevée es 20. 4/ Soluon d'acde Perchlorque PROBALO 0, N 5/ Soluonne soude ERCK 0,0 e 0, N 6/ Alcool éhylgue PROLABO R.P. B EXTRACTION Nous meons dans un erlenmeyer des volumes égaux (00 ml) de soluon organque e de soluon aqueuse que nous mélangeons pendan une dem heure au moyen d'un agaeur magnéque ; pus nous lassons décaner pendan le emps nécessare à la séparaon complèe de deux phases. Nous avons procédé avec des emps d'agaon dfférens : h ; 0,5 h ; 5 mn ; 5 mn, les résulas obenus on éé les mêmes aux erreurs d'expérence près. La séparaon des deux phases avec ou sans cenrfugaon n'a pas non plus d'nfluence sur les résulas de l'exracon. Après la séparaon complèe des deux phases nous prélevons les pares alquoes nécessares aux dosages. Toues les expérences on éé faes à la empéraure du laboraore : 8 ± 2 C. C DOSAGES l/ Dosage des soluons nales a) Soluon acde Dosage poenomérque par la soude 0,0 N e 0, N rée par l'acde chlorhydrque 0,0 ou 0, N alcalmérque PROLABO. b) Soluon d'amné Dosage poenomérque par l'acde perchlorque ré par la soluon de soude précédene. 2/ Dosage des soluons à l'équlbre a) Acdé en phase aqueuse à l'équlbre : même méhode que pour la soluon nale. b) Dosage de l'acdé en phase organque. dosage drec. Courbe A. Prncpe : la soude éan une base fore, déplace l'amné de son sel : Exemple : (R 3 NH + A) 0 + NaOH a ^=± R 3 N O + A'Na + a+ H 2 O a La courbe A es la courbe dérvée de dosage poenomérque de l'acde acéque exra par l'amberle LA 2 en soluon à 5 % en volume dans le kérosène. Prse d'essa : 5 ml Soluon de soude : 0, 0932 Afn de dsperser le réacf, qu es en mleu aqueux dans la phase organque, nous avons ajoué pour chaque ml de la prse d'essa 20 ml d'alcool éhylque. Inerpréaon de la courbe : en abscsses : volume de réacf débé en ordonnées : dérvée du poenel par rappor au volume du réacf

14 Résula : Soluon de soude Prse d'essa re = 0,0932 volume : 5 ml 4,30 x 0,0932 = 5 x x Volume de réacf consommé : 4,30 ml x = 0,085 Courbe A : Prncpe Dosage par reour : Courbe B. L'acde oal lbre e combné en phase organque à l'équlbre es neuralsé en agan la prse d'essa avec un excès d'une soluon de soude de re connu. L'excès de réacf es dosé poenomérquemen par une soluon d'acde chlorhydrque. La dfférence enre les deux valeurs obenues perme de calculer la molaré de l'acde oal en phase organque. Exemple : Dosage de l'acde acéque exra en phase organque par l'amberle LA 2 en soluon à 5 % en volume dans le kérosène. l/ soude nale prse d'essa 5 ml (courbe B ) acde chlorhydrque volume consommé 5,25 ml de molaré 0,. 2

15 ' _ 2/ Phase organque prse d'essa : 5 ml (courbe B2) soude en excès acde chlorhydrque volume consommé 4,85 ml de molaré 0,. Résula : (5,25 4,85) x 0, = 5x x x = 0,008 5 ml À F. BUS dlv "'r, n m l f l.. l, I 'V!! '. l' m Dosage par le méhylae de sodum : courbe C ', L à «î h r ' IL. Ir. îs P ~ *. "J I r r r U,'! l * y!,, J "T ' 4 r D '4 4 îj c f~c l _. _ T U "ÎT «é. PAC XL f G _l 0 ' T ' LE ; A :::!::. _ j l ** l _ ~ r "! f rc JL[\ J 'h... ~ f L \ "... ÏL' ** *~ _J V.n. ( S A. 2 ' ~ ~r _j L JlL!, _ m». 4 ' mll î:: \~ IfS r! fr _L.. j ( > / Î r _, '_ T _L_ T r I _L j L wwmmm T" r* LU, \» j' ~~ j _4_ r* 9 r" ~ ** r _. "" * j L, JTVW! U: Prncpe. Le méhylae de sodum réag avec le sel d'amné suvan la réacon : Cl CH3OH R 3 N Na + ~ JJ ~T~ _, [R S T" 0, r _ mm» ;! } m )!:! Le dosage s'effecue par poenomére en ulsan comme réacf le méhylae de sodum après dluon de la prse d'essa par un mélange benzène méhanol (benzène 4 volumes méhanol volume). Préparaon du réacf Approxmavemen 5 g de sodum méallque coupé récemmen e lavé avec du méhanol son dssous dans 00 ml de méhanol absolu ; afn de pouvor conrôler la réacon exohermque du sodum méallque avec le méhanol on plonge le récpen dans l'eau glacée. La réacon ermnée on addonne 50 ml de méhanol e 500 ml de benzène. Le réacf es conservé dans un récpen de Pyrex bouché à l'émer pour le préserver de l'humdé e du gaz carbonque. Dans ces proporons on oben du méhylae de sodum envron 0, N qu es ré par l'acde benzoïque. 3 _j r! ~. I _ J::::

16 Nous avons suv le mode opéraore donné par J.S. FRITZ (3). Procédure 9 pages 2829 Ce procédé es néressan pour doser les acdes carboxylques rès fables qu donnen par dosage drec à la soude une courbe à pc mal défn. Tous les acdes que nous avons éudés son assez fors pour êre dosés drecemen par la soude. Nous avons ulsé le dosage par le méhylae de sodum afn de recouper les résulas obenus pour l'acde acéque e l'acde formque. Exemple : Dosage de l'acde acéque exra par la rlaurylamne en soluon à 5 % en volume, dans le xylène. o Phase organque prse d'essa : 5 ml éhylae de sodum : volume consommé 4,75 ml re 0,0982 Acde oal 4,75 x 0,0982 = 5 x x 4V A ', HA r r _ r p " " r "(< ÏUfcÈÏ "Af. rl» L' ~ ~ IAN r _ '_ ' _!_ f'a ' r ( VF V x= 0,0933 EjjpU / r II""* 7 ~ / ;, < ~ ~, ' ~ r ^. _ j " ] _L _. _ r c > r ~ p _. ~ l _ S " Î._ " [ J }V:. ; r L <, _ ". _ r~ r _ 00 _ fa ' r l!! j _ r, j,! _L_ : _ IX,!!, ' ' D APPAREILLAGE TITROHATIC QUEUE Nous avons ulsé pour ous nos dosages par poenomére un poenomère élecronque enregsreur : le TITROATIC QUERE fabrqué par la ason ANTARESPARIS. Il es composé de deux pares : Un socle renferman les crcus élecronques forman la boucle du poenomère. Une able d'enregsremen couplée avec le pson de la serngue conenan le réacf. Les déplacemens de la able son donc proporonnels aux volumes de réacfs débés. Le plaeau se déplace à une vesse consane e enregsre auomaquemen oues les varaons de dfférence de 4

17 poenel. L'apparel es équpé de dvers ypes d'élecrodes ; nous avons ulsé pour nos dosages acdebase le couple d'élecrodes CalonelVerre (élecrode de référence : Calomel, e élecrode de mesure : Verre). L'apparel enregsre la dérvée premère des varaons du poenel au cours du rage. Le somme d'un pc d'enregsremen correspond à un pon équvalen. Courbe A. Sur le dagramme on l en abscsses le volume de réacf nrodu dans la soluon à rer, en ordonnées so des unés ph, so des mllvols. La sensblé de l'apparel nous a perms d'obenr pour nos mesures une précson de 2,5 % dans les cas les plus défavorables. E ESSAIS PRELIINAIRES / Aaque des amnes par les acdes Cee expérence a pour bu de monrer la sablé des amnes à l'aaque chmque des acdes. Nous avons ms en conac pendan 0 jours une soluon à 5 %, préalablemen, rée, d'amberle LA 2 dans le kérosène e de rlaurylamne dans le xylène, avec des soluons acdes de molaré comprse enre e 0. Après ce conac, la phase organque es lavée par la soude afn de neuralser l'acde e l'amné es dosée. La pere d'amné par l'aaque des acdes enre dans le domane des erreurs d'expérence : nous n'avons jamas observé de dfférence de plus de %. 2/ Acon des agens amosphérques Nous avons ulsé les mêmes soluons d'amné que nous avons exposées pendan cnq jours à l'acon de l'ar, de la lumère e de ces deux agens smulanémen. Amné olaré nale de l'amné olaré après exposon à l'ar e la lumère olaré après exposon à la lumère olaré après exposon à l'ar T.L.A. dans le xylène 0,0684 0,0686* 0,0679 0,0686* LA 2 dans le kérosène 0,245 0,250* 0,246 0,270* * Dans le cas de l'acon de l'ar l fau enr compe de 'evaporaon du solvan, pendan la durée de l'exposon. Afn de garder un volume consan on ajoue du dluan. On vo qu'l n'y a pas eu de varaon sensble aux erreurs d'expérences près ± %. 3/ Essas d'exracon à blanc Nous avons fa un essa d'exracon à blanc par le solvan seul. Voc les valeurs obenues avec les dfférens acdes. Acdes Chlorhydrque Nrque Sulfurque Perchlorque Phosphorque Acéque Formque Acde exra kérosène xylène 0,003 0,005 0,007 0,009 0,00 0,002 0,00 0,003 < 0,00 < 0,00 0,00 0,0 0,008 0,009 Ces valeurs on éé sousraes de celles de l'acdé oale exrae en phase organque par les soluons d'amné. Remarque : Ces essas on éé fas avec des soluons acdes de molaré nféreure à 0. 5

18 4/ Régénéraon de l'amné L'amné après exracon a éé régénérée par lavage avec une soluon alcalne consuée par un mélange de soude concenrée e de carbonae de sodum concenré. En prenan pour exemple une amné secondare les réacons de régénéraon peuven s'écrre de la manère suvane : l; + NaOH a > R 2 NH 0 + NaCl a + H 2 O Na 2 CO 3a > 2R 2 NH O + 2NaCl a + CO 2 + H 2 O 6

19 CHAPITRE II RÉSULTATS EXPÉRIENTAUX DE L'EXTRACTION DES ACIDES A GENERALITES Nous avons enreprs une éude sysémaque de l'exracon d'une sére d'acdes en soluon aqueuse par des amnes alphaques en soluon organque. Les acdes éudés son : Acdes mnéraux : chlorhydrque, nrque, sulfurque, perchlorque, phosphorque. Acdes organques : formque e acéque. Amnes ulsées : rlaurylamne, en abrégé T.L.A., en soluon dans le xylène. Amberle LA 2, en abrégé LA 2, en soluon dans le kérosène. Les condons d'exracon son ndquées dans le premer chapre. Les résulas expérmenaux son regroupés dans des ableaux où nous avons poré : dans la premère colonne la molaré, c'esàdre le nombre de molécule de solué par lre de soluon, en abrégé, de l'acde en phase aqueuse avan exracon. dans la deuxème colonne la molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre. dans la rosème colonne la molaré de l'amné en phase organque avan exracon. dans la quarème colonne la molaré de l'acde oal : acde combné e acde lbre, exras en phase organque. dans la cnquème colonne le pourcenage d'acde qu passe de la phase aqueuse à la phase organque. dans la sxème colonne le coeffcen d'exracon de l'acde, qu es le rappor à l'équlbre de la concenraon d'acde en phase organque à la concenraon d'acde en phase aqueuse. Nous avons représené graphquemen les résulas obenus en poran en abscsses la molaré à l'équlbre de l'acde en phase aqueuse e en ordonnées la molaré de l'acde oal exra en phase organque à l'équlbre. La droe parallèle à l'axe des abscsses, ayan pour ordonnée la molaré de l'amné, dvse le dagramme (fg. ) en deux zones : zone I comprse enre l'axe des abscsses e cee droe, zone II au dessus de la droe. La pare de la courbe comprse dans la zone I correspond à la neuralsaon de l'amné par l'acde donnan un sel d'amné suvan la réacon générale : NR 3 + H a + + A; ^± (NR 3 H + A) O 3 o L'aure pare, dans la zone II, correspond à une exracon d'acde en excès que nous appelons "Exracon oléculare" e que nous avons schémasé par la formule suvane : (NR 3 H + A") o + nha a ^Z± [NI^H^A". (HA)J 0 en l'nerpréan comme une assocaon d'une ou pluseurs molécules d'acde lbre avec le sel d'amné. 7

20 ACIDE EU PHASE OROANjqUE A d 0,. 0,6 O,5 0,05 ZONE I 0, O,3 o.s OLARITE ùe L'AINE 0,2 0, ZONE I ZONE m IO acde en phase aqueuse o l'équlbre Fgure B ACIDES ACIDE CHLORHYDRIQUE Dverses amnes (57) serven à l'exracon e à la séparaon de nombreux méaux en soluon chlorydrque. OORE (7) a déermné le pourcenage d'acde chlorhydrque exra de la phase aqueuse par la rbenzylamne e la méhyldocylamne en soluon chloroformque. D'aures aueurs (4) éuden l'exracon de l'acde e du chlorure d'uranyle par la rocylamne en soluon dans le érachlorure de carbone ; ls calculen la consane de dssocaon de chlorhydrae d'amné, pk = 4,0. Cee consane dépend de la concenraon de l'amné e de la naure du dluan (0). L'éude du specre de résonance magnéque nucléare de la phase organque monre que l'anon e le proon du caon du sel d'amné son uns par lason hydrogène e que l'eau es exrae (9), aux molarés élevées, l'acde es exra en excès, l échange son proon avec celu de l'eau, mas pas avec celu du sel d'amné, e forme de fores lasons hydrogène. Avec la rlurylamne en soluon dans le xylène (20) de l'eau es égalemen exra ans que de l'acde en excès d'auan plus que l'acdé es plus élevée. Pour éuder l'exracon de l'acde chlorhydrque nous avons opéré à des molarés nales comprses enre 0,05 e 0. La concenraon de l'amné dans le solvan es de 5 % en volume ce qu correspond à une molaré d'envron 0, qu es déermnée exacemen par dosage poenomérque comme l a éé ndqué précédemmen. Le ableau I nous donne les résulas de l'exracon de l'acde chlorhydrque par l'amberle LA 2. La neuralsaon de l'acde par l'amné es presque oale, elle aen des valeurs comprses enre 85 e 90 % à la soechomére. L'exracon moléculare es mse en évdence dès une valeur de l'acdé en phase aqueuse de 2. A parr de 2, 4 le rappor de la quané d'acde exra en phase organque à la quané d'acde resé en phase aqueuse, c'esàdre le coeffcen d'exracon de l'acde, rese sensblemen consan e égal à 0, 048. Pour une acdé en phase aqueuse à l'équlbre de 9, 5 la quané d'acde exra en phase organque aen une valeur de 0,46 mole par lre. Le ableau la correspond à l'exracon par la rlaurylamne. Pour des quanés soechomérques d'acde e d'amné, la neuralsaon n'es pas oale, elle es d'envron 70 % ; donc nféreure à celle observée, dans les mêmes condons, avec l'amberle LA 2. L'exracon moléculare apparaî neemen dès la molaré d'acde en phase aqueuse à l'équlbre de,. 8

21 ACIDE CHLORHYDRIQUE TABLEAU I AINE : ABERLITE LA, Phase aqueuse Phase < urganque nale HC à l'équlbre HC nale R 2 NH à l'équlbre HC Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,030 0,0007 0,08 0,030 00, 0 0,050 0,00 0,08 0,049 98, 0 49, 0 0,076 0,003 0,08 0,073 96, 0 24, 0 0,096 0,005 0,08 0,087 90,0 7,3 0,97 0,092 0,08 0, 03 52,0,2 0,297 0,90 0,08 0,04 35, 0 0,58 0,497 0,385 0,08 0,05 29, 0 0,27,95,088 0,08 0, 07 9, 0 0, 098 2,080,960 0,08 0,0 5,0 0, 090 3,620 3,460 0,08 0,66 4,6 0,048 4,85 4,66 0,08 0,205 4,7 0, 045 7,20 6,870 0,08 0,334 4,6 0,049 9,780 9,333 0,08 0,450 4,6 0,049 ACIDE CHLORHYDRIQUE TABLEAU la AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase ( organque nale HC à l'équlbre HC nale R 3 N à l'équlbre HC Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon ' 0,075 0,026 0,098 0,050 67, 0 20, 0 0,9 0,039 0,098 0, , 0 2,0 0,337 0,258 0,098 0,090 27, 0 0,3,040 0,950 0,098 0,095 9,0 0,,560,465 0,098 0,03 6,6 0,07 2,320 2,90 0,098 0,25 5,5 0,064 3,760 3,550 0,098 0,90 5, 0,053 5,50 4,96 0,098 0,240 4,7 0,049 6,200 5,908 0,098 0,296 4,7 0,050 8,995 8,565 0,098 0,420 4,7 0,049 9,953 9,480 0,098 0,480 4,8 0,05 A parr d'envron 3 le coeffcen d'exracon rese sensblemen consan e égal à 0, 050. La quané d'acde exra es de 0,48 mole par lre pour une acdé à l'équlbre en phase aqueuse de 9, 5. 9

22 ACIDE NITRIQUE II fa l'obje de nombreuses éudes so seul, so à l'occason d'exracon de méaux (225). L'acde donne un nrae d'amné don la consane de formaon es 0" 5 (26). Le nrae d'amné forme des agrégas (27), (28), leur alle dépend de la naure du dluan, de la concenraon de l'amné e de la concenraon de l'acde en phase aqueuse (). Aux fores acdés, de l'acde en excès es exra par le nrae d'amné (29) e en par par le dluan pur (30). Smulanémen à l'exracon d'acde l y a exracon d'eau (3). L'exracon de l'acde nrque par la rlaurylamne en soluon dans le benzène (32) monre que le coeffcen d'exracon de l'acde es une foncon lnéare de la concenraon d'amné. Cee lnéaré es observée avec la même amné en soluon dans un dluan paraffnque (33). Le ableau II récapule les résulas de l'exracon par l'amberle LA 2. La neuralsaon de l'acde nrque par cee Amberle es presque oale ; 98 à 99 % de l'acde nrque es exra an que sa moralé nale rese nféreure ou égale à celle de l'amné en phase organque. L'exracon moléculare apparaî sur la courbe dès une molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 0, 70 e à parr de 7 le coeffcen d'exracon de l'acde es consan e égal à 0,025. L'exracon oale d'acde es de 0,23 pour une acdé en phase aqueuse à l'équlbre de 9,5. La neuralsaon de l'acde nrque par la rlaurylamne, ableau la n'es pas oale, elle es de 70 %. A parr d'une molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 0,80 on vo apparaîre l'exracon moléculare ; à 4, 5 le coeffcen d'exracon deven sensblemen consan e égal à 0,033 ; a 9, 5 l'exracon es de 0,30. La neuralsaon es plus complèe avec la LA 2 qu'avec la rlaurylamne ands que l'exracon moléculare es plus grande avec cee dernère. 20

23 ACIDE NITRIQUE TABLEAU II AINE : ABERLITE LA. Phase aqueuse Phase organque nale HNO 3 à l'équlbre HNO 3 nale R 2 NH à l'équlbre HNO 3 Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon > 0,022 0,0003 0,08 0,027 99,0 7,0 0,048 0,0005 0,08 0, ,0 9,7 0,068 0,0008 0, 08 0, ,0 7,9 0,098 0,00 0, 08 0,097 99,0 9,7 0,58 0,05 0,08 0,05 66,0 2,30 0,92 0,082 0,08 0,07 59,0,30 0,285 0, 69 0,08 0,09 38,0 0,65 0,485 0,350 0,08 0,0 23,0 0,3 0,885 0,762 0, 08 0, 2,0 0,45,580,573 0,08 0,6 7,3 0,073 3,374 3,260 0, 08 0, 34 4,0 0,04 5,5 5,342 0,08 0,65 3,0 0,03 6, 90 6,05 0,08 0,73 2,8 0,029 7,70 6,990 0,08 0,8 2,5 0,026 8,38 7,920 0,08 0,98 2,4 0,025 9,050 8,840 0,08 0,26 2,4 0,025 ACIDE NITRIQUE TABLEAU Ha AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale HNO 3 à l'équlbre HNO 3 'nale R 3 N à l'équlbre HNO 3 Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0, 037 0,00 0,085 0,025 68,0 2,5 0,052 0,0 0,085 0,042 70,0 3,2 0, 088 0,025 0,085 0,06 70,0 2,4 0,640 0,560 0,085 0,085 3,0 0,50 0, 908 0,85 0,085 0,087 9,0 0,,930,830 0,085 0,096 5,0 0,053 2,860 2,750 0,085 0,06 3,8 0,038 4,870 4,730 0,085 0, 50 3,3 0,032 7, 55 6,95 0,085 0,230 3,2 0,033 8,550 8,350 0,085 0,276 3,3 0,033 9, 090 8,720 0,085 0,307 3, 0,03 2

24 ACIDE SULFURIQUE Son exracon es souven raée comme problème prélmnare à l'exracon des caons en mleu sulfurque (5) (3439). Allen a éudé l'exracon des sulfaes par la rnocylamne (40) e la dndécylamne (4) en soluon dans le benzène. Il calcule les consanes d'équlbre de la formaon du sulfae log K = 8,28 e du bsulfae d'amné. Le même aueur (42) me en évdence une polymérsaon des sels d'amné formées. VERSTEGEN e KETELAAR (43) (44) son arrvés aux mêmes conclusons en ulsan la rocylamne e la rnhexylamne en soluon dans le benzène ou le kérosène. Les résulas numérques que nous avons obenus son récapulés dans les ableaux III e Ila. La neuralsaon par l'amberle LA 2 de l'acde sulfurque es presque oale : 75 à 77 %dans les condons soechomérques. L'exracon moléculare n'es mse en évdence qu'à parr d'une molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre de. A parr de 5,2 le coeffcen d'exracon de l'acde es consan e égal à 0,05 ; A 9, 5 l'exracon es de 0,5 mole par lre. Comme nous l'avons déjà ms en évdence avec les acdes chlorhydrque e nrque, la neuralsaon par la rlaurylamne n'es pas auss mporane qu'avec l'amberle LA 2. Elle es de 73 à 75 %. L'exracon moléculare es percepble sur la courbe d'exracon dès une molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 0,30 e le coeffcen d'exracon se sablse à 3,5. Pour une molaré de 9,5 en phase aqueuse à l'équlbre l'exracon es de 0,60. 22

25 TABLEAU III ACIDE SULFURIQUE AINE : ABERLITE LA 2 nale Phas«aqueuse H 2 SC\, à l'équlbre H 2 SQ4 Phase nale R 2 NH organque à ' l'équlbre H 2 SCN Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,023 0,004 0,08 0,02 90,0 4,5 0,029 0,00 0,08 0,026 89,0 2, 0,28 0,070 0,08 0,090 70,0.2 0,775 0,672 0,08 0,05 4,0 0,5,745,625 0,08 0,6 9,4 0,07 2,562 2,48 0,08 0,4 5,5 0,058 3,687 3,450 0,08 0,92 5,2 0,056 5,450 5,74 0,08 0,276 5, 0,053 6,62 6,277 0,08 0,335 5,0 0,052 8,050 7,660 0,08 0,390 4,8 0,05 8,530 8,0 0,08 0,420 4,8 0,047 0,030 9,550 0,08 0,480 4,8 0,05 ACIDE SULFURIQUE TABLEAU Ila AINE : TRILAURYLAINE Phas e aqueuse Phase organque nale Lsq, à l'équlbre H 2 SO, nale R 3 N à l'équlbre H.SO, Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,023 0,005 0,085 0,020 87,0 4,0 0,029 0,007 0,085 0,023 80,0 3,0 0,28 0,044 0,085 0,085 67,0 0,9 0,775 0,685 0,085 0,089,5 0,3,745,62 0,085 0,32 7,5 0,08 2,562 2,403 0,085 0,67 6,5 0,07 3,687 3,52 0,085 0,225 6, 0,064 5,450 5,28 0,085 0,330 6, 0,064 6,62 6,89 0,085 0,40 6,2 0,067 8,050 7,640 0,085 0,480 6,0 0,063 8,53 7,930 0,085 0,53 6,0 0,065 0,030 9,340 0,085 0,590 5,9 0,063 23

26 ACIDE PERCHLORIQOE Les ableaux IV e IVa regroupen les résulas numérques obenus. La neuralsaon de l'acde perchlorque par l'amné LA 2 aux erreurs d'expérence près peu êre consdérée comme oale aux molarés nféreures ou égales à celle de l'amné. Le coeffcen d'exracon dmnue au fur e à mesure que croî l'acdé jusqu'à la valeur de 0,044 pour une molaré de 7,9 à parr de laquelle l rese consan. A 9,5 l'exracon es de 0, 4. Avec la rlaurylamne la neuralsaon n'es pas complèe, elle es de 75 % dans les condons soechomérques. Le coeffcen d'exracon de l'acde décroî quand l'acdé augmene, à parr d'une acdé de 7,5 l se sablse e es égal à 0,064. A 9,5 l'exracon es de 0,59. 24

27 TABLEAU IV ACIDE PERCHLORIQUE AINE : ABERLITE LA 2 Phase nale HCO aqueuse à l'équlbre HCQ, Phase nale R 2 NH organque à l'équlbre HCIOH Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,057 0,00 0, 09 0,056 0,072 0,002 0,09 0,07 98, 0 3 5,0 0,9 0,008 0,09 0,0 93,0 3,0 0,55 0,398 0,09 0,30 25,0 0,325,505,370 0,09 0,55 0,0 0,33 2,960 2,780 0,09 0,45 6,5 0,07 5,80 4,840 0, 09 0,253 5,0 0,052 6,530 6,240 0,09 0,295 4,5 0,047 8,60 9,890 7,940 8,482 0,09 0, 09 0,350 0,48 4,3 4,2 0,044 0,044 ACIDE PERCHLORIQUE TABLEAU IVa AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale HCQ, à l'équlbre HCIO4 nale R 3 N à l'équlbre HCO,, Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,0237 0,003 0,088 0,02 90,0 7,0 0,046 0,006 0,088 0,040 86,0 6,6 0,2 0,039 0,088 0,068 60,0 2, 0,450 0,360 0,088 0,088 20,0 0,24 0,870 0,675 0,088 0,3 3,0 0,6 2,030,904 0,088 0,56 7,7 0,082 4,07 0 3,858 0,088 0,220 5,4 0,058 5,386 7,936 9,785 5,076 7,463 9,220 0,088 0,088 0,088 0,290 0,449 0,570 5,4 5,6 5,7 0,054 0,060 0,062 25

28 26

29 ACIDE PHOSPHORIQUE Un des premers ravaux effecués sur l'exracon de ce acde ulse la méhyldocylamne en soluon chloroformque () e le aux d'exracon obenu es de 50 %. D'aures aueurs ayan ravallé avec la méhylndocylamne e la rbenzylamne oues deux en soluon dans le chloroforme on obenu une exracon de l'acde de la phase aqueuse de 76 % e,5 % récproquemen (7). L'exracon de dvers caons a éé éudée en mleu phosphorque, les amnes ulsées son : la méhyldocylamne en soluon dans le rchloréhylène pour le nobum (56) e le palladum (57), la rosoocylamne dans le xylène pour le halum (58) e pour l'uranum la rocylamne en soluon dans Amsco D95(*) (59). Les résulas numérques de l'exracon de l'acde phosphorque son consgnés dans les ableaux V e Va. Il apparaî que la neuralsaon de l'acde par l'amberle LA 2 es parelle e neemen nféreure, à celle obenue avec les aures acdes mnéraux. Aux fables molarés nféreures ou égales à celle de l'amné le pourcenage d'acde exra de la phase aqueuse en phase organque par neuralsaon es de 35 %. Le coeffcen d'exracon de l'acde dmnue consammen au fur e à mesure que l'acdé augmene e fn par aendre des valeurs rès pees ; pour une molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 0 l es de 0,05. A 9, 5 l'exracon es de 0,50. La neuralsaon par la rlaurylamne es encore plus rédue que précédemmen, elle es de 6 %. Le coeffcen augmene légèremen quand l'acdé vare de 0, 5 à 2,3. Audelà l décroî rapdemen pour aendre des valeurs plus fables encore que celles observées avec l'amberle LA 2 ; pour une acdé de 0 l n'es plus que de 0, 02 ; e l'exracon es de 0, 24. TABLEAU V ACIDE PHOSPHORIQUE ACIDE : ABERLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale H 3 PO, à l'équlbre H 3 PO, nale R 2 NH à l'équlbre H3PO, Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,026 0,06 0,075 0,009 34,6 0,56 0,056 0,030 0, ,024 43,0 0,80 0,26 0,077 0,075 0,044 35,0 0,57 0,80 0,3 0, ,064 35,6 0,49 0,506 0,383 0,075 0,24 24,5 0,32 0,985 0,845 0,075 0,42 4,5 0,7 2,83 2,00 0,075 0,94 8,8 0,09 3,049 2,80 0,075 0,200 6,6 0,07 5,00 4,805 0,075 0,92 3,8 0,04 7,665 7^509 0, 075 0,68 2,2 0,02 0,070 9,945 0, 075 0,32,2 0,0 ( ) ASCO de la mason amércane AERICAN INERAL SPIRITS Co. ASCO es le nom enregsré par le "TRADE ARK". Il es composé d'une fracon du crakng du pérole e formé d'hydrocarbures dans lesquels prédomnen les hydrocarbures alphaques. SOLVENTS GUIDE C. ARSDEN. CLEAVER. HUE PRESS London

30 TABLEAU Va ACIDE PHOSPHORIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque à à Pourcenage Coeffcen nale l'équlbre nale l'équlbre d'acde d'exracexra on H 3 PO 4 H 3 PO H R 3 N H 3 PO,, 0,403 0,384 0,087 0,020 5,0 0,052 0,700 0,660 0,087 0,042 6,0 0,064 0,950 0,892 0,087 0,060 6,3 0,067,850,720 0,087 0,28 6,9 0,075 2,270 2,24 0,087 0,50 6,6 0,07 3,369 3,89 0,087 0,80 5,2 0,056 5,760 5,398 0,087 0,25 3,7 0,039 6,740 6,490 0,087 0,20 3, 0,032 7,64 7,440 0,087 0,67 2,2 0,023 8,770 8,608 0,087 0,30,5 0,05 0,04 9,980 0,087 0,24,2 0,02

31 ACIDE ACETIQUE SITH, PAGE e OORE () e (7) on éudé égalemen l'exracon de quelques acdes carboxylques don l'acde acéque. Avec une soluon de méhyldnocylamne en soluon à 5 % dans le chloroforme, ls obennen une exracon de l'acde acéque de la phase aqueuse de 75 %. OORE (3) me en évdence la solublé de l'acde acéque dans le chloroforme, elle es de 7,2 %, mas ls consaen que la présence d'une amné augmene rès noablemen l'exracon. Ils on eu par In sue l'occason de ravaller à nouveau avec l'acde acéque en éudan l'exracon du pluonum par la rsoocylamne (8) en soluon dans le xylène, comme d'aures aueurs en éudan l'exracon de l'uranum par la rocylamne en soluon dans Amsco D95w (59). Les résulas numérques que nous avons obenus au cours de l'exracon de ce acde son groupés dans les ableaux VI e Va. Pour des molarés nales d'acde nféreures ou égales à la molaré de l'amné la neuralsaon de l'acde acéque par l'amberle LA 2 es rès fable. Elle es de 0 % aux condons soechomérques alors qu'avec les acdes précédens elle éa supéreure à 90 %. Le coeffcen d'exracon qu dmnua rapdemen jusqu'à aendre une valeur consane augmene au conrare progressvemen jusqu'à 0,8 pour une acdé en phase aqueuse à l'équlbre de,2, dmnue jusqu'à 0,04 pour 3,2 pus croî à nouveau e es égal à 0,05 à 9. Pour une acdé en phase aqueuse à l'équlbre de 9,5 l'exracon es de 0,44. La valeur de la neuralsaon par la rlaurylamne es nféreure à celle obenue avec l'amné précédene, elle es de 5 %. Le coeffcen d'exracon de l'acde croî jusqu'à 0, 0, valeur à laquelle l rese égal pour une acdé en phase aqueuse allan de,2 à 2,8 e dmnue ensue jusqu'à 0,054 pour une acdé de,3 pus l recroî, à 7 l es de 0, 074. A 9, 5 l'exracon es de 0,55. ACIDE ACETIQUE TABLEAU VI AINE : ABERLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale CH3COOH à l'équlbre CH3COOH nale R 2 NH à l'équlbre CH3COOH Pourcenage d'acde... exra Coeffcen.d'exracon 0,054 0,049 0,07 0,005 9,3 0,0 0,079 0,073 0,07 0,007 9,0 0,09 0, 47 0,30 0,07 0,09 2,9 0,4 0,492 0,429 0,07 0,080 6,2 0,6,05 0,860 0,07 0,56 5,4 0,8,46,200 0,07 0,24 5, 0,8 3,00 2,730 0,07 0,30 2,9 0, 4,577 4,230 0,07 0,343 7,5 0,08 5,854 5,503 0,07 0,360 6, 0,06 7,980 7,60 0,07 0,395 4,9 0,05 9,925 9,485 0,07 0,434 4,4 0,046,500,030 0,07 0,482 4,2 0,043 3,750 3,73 0,07 0,548 3,9 0,040 7,240 6,550 0,07 0,740 4,2 0,044 9,980 8,984 0,07 0,970 4,8 0,05 (*) Vor noe page 29

32 TABLEAU Va ACIDE ACETIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse à Phase organque à Pourcenage Coeffcen nale l'équlbre nale l'équlbre d'acde d'exracexra on O^COOH CH COOH R 3 N CH 3 COOH 0,08 0,075 0,09 0,0057 5,2 0,03 0,7 0,09 0,09 0,0072 5,9 0,06 0,53 0,44 0,09 0,009 6,3 0,07 0,5 0,48 0,09 0,035 6,8 0,07,020 0,938 0,09 0,083 8, 0,08,55,48 0,09 0,40 9,3 0,0 2,85 2,007 0,09 0,26 9,9 0,6 3,03 2,843 0,09 0,283 9, 0,6 4,963 4,560 0,09 0,380 7,7 0,08 6,770 6,275 0,09 0,445 6,6 0,07 8,452 7,922 0,09 0,490 5,8 0,06,920,288 0,09 0,60 5, 0,05 3,562 2,890 0,09 0,720 5,3 0,05 5,630 4,820 0,09 0,925 5,8 0,06 8,230 6,990 0,09,256 6,8 0,07

33 ACIDE FORQUE L'exracon de ce acde par la éhyl dnocylamne en soluon dans le chloroforme a éé éudé par OORE (7). Il a exra l'acde de la phase aqueuse à 89,9 %. Nous avons observé un parallélsme enre l'exracon de l'acde formque e celle de l'acde acéque. Tableaux VII e Vla. Dans les condons soechomérques la neuralsaon de l'acde acéque par l'amberle LA 2 es de 30 %. A mesure que l'acdé augmene le coeffcen d'exracon de l'acde dmnue mas au leu de se sablser comme dans le cas des acdes mnéraux, l augmene à parr d'ur.e molaré en phase aqueuse à l'équlbre de 2, 6 pour laquelle l es de 0,028. A 9, 5 l'exracon es de 0,30. Avec la rlaurylamne la valeur de la neuralsaon es nféreure à celle de l'amberle LA 2 ; elle es de 2 %. Le coeffcen d'exracon es mnmum pour une molaré en phase aqueuse à l'équlbre de 9,5 e es égal à 0,037. A 9,5 l'exracon es de 0,35 mole par lre. TABLEAU VII ACIDE FORIQUE AINE : ABERLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale HCOOH à l'équlbre HCOOH nale R 2 NH à l'équlbre HCOOH Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon ' 0,205 0,097 0,6 0,033 27,0 0,34 0,597 0,462 0,6 0,36 23,0 0,29,200,060 0,6 0,85 5,0 0,7 2,450 2,232 0,6 0,226 9,2 0,0 4,530 4,270 0, 6 0,243 5,2 0,058 7,320 7,060 0,6 0,266 3,6 0,038 9,850 9,530 0,6 0,293 2,9 0,03 2,900 2,580 0,6 0,340 2,0 0,028 6,380 5,880 0,6 0, 484 2,9 0,030 20,80 9,520 0,6 0,690 3,4 0,035 ACIDE FORIQUE Phase nale HCOOH aqueuse à l'équlbre HCOOH TABLEAUX Vla AINE : TRILAURYLAINE Phase organque nale R 3 N à l'équlbre HCOOH Pourcenage d'acde exra Coeffcen d'exracon 0,205 0,597,200 2,448 4,530 7,320 0,0 0,540,055 2,200 4,40 7,00 0,087 0,087 0,087 0,087 0,087 0,087 0,04 0,059 0,8 0,228 0,27 0,294,6 0,0 9,8 9,3 5,8 4,0 0,2 0,5 0,4 0,0 0,073 0,042 9,850 9,490 0,087 0,350 3,6 0,037 2,900 6,380 20,80 2,420 5,600 9,80 0,087 0,087 0,087 0,470 0,672,020 3,6 4, 4,7 0,038 0,043 0,053 3

34 32

35 CHAPITRE III RÉSULTATS EXPERIENTAUX DE L'EXTRACTION DE L'EAU A GENERALITES En éudan l'exracon des acdes par les amnes l a paru néressan d'éuder le rôle de l'eau au cours de cee exracon. Nous avons observé que la quané d'eau présene en phase organque après exracon éa beaucoup plus élevée que ce que lassaen prévor nos expérences prélmnares de solublé de l'eau dans le solvan organque. Prenan comme hypohèse de raval qu'l pouva y avor une solvaon ou une hydraaon du complexe sel d'amneacde, nous avons enreprs de vor quel éa le comporemen de l'eau au cours de l'exracon. Dfférenes publcaons nous confrmen dans l'opnon que de l'eau es exrae en même emps que l'acde. (9), (3), (32) e (45). HOGFELD e BOLANDER (28) éuden l'exracon de l'acde nrque par un mélange de rlaurylamne.e d'ocanol ; ls consaen que de l'eau es exrae ndépendamen par l'alcool e l'amné. Par l'éude du specre de résonance magnéque de la phase organque à l'équlbre, rocylamne en soluon dans le xylène, KEDER e WILSON (9) monren que la quané d'eau exrae dépend de la naure de l'acde, de l'amné e du dluan. Aux fores acdés l'eau e l'acde lbre en phase organque formeraen de fores lasons hydrogène. Un raval rescen (20) monre que la T.L.A. en soluon dans le oluène mse en conac avec des quanés crossanes d'acde chlorhydrque exra des concenraons crossanes d'acde chlorhydrque en excès ands que l'eau exrae dmnue. Nous rerouverons d'analogues résulas avec la T.L. A. e l'amberle LAj B DOSAGE DE L'EAU EN PHASE ORGANIQUE : ETHODE DE KARL FISCHER Pour doser l'eau à l'équlbre dans la phase organque (53) consuée par une soluon d'amné dans le kérosène ou le xylène (54) nous avons ulsé la méhode de KARL FISCHER (55). / Prncpe C'es une méhode volumérque, le réacf es consué d'une soluon rée d'odepyrdne e d'anhydrde sulfureux dans le méhanol. La réacon s'effecue en deux emps : H H.CCv # v + 3 HC N + + L. + SO 2 + H 2 O > 2 HC N c=c / H H H C ~ C = H H H H + ^ / > / \ I" // + C \ H H H H y N O" H H /CQv HC' N + O + CH3OH H H H II cc \? HC< s s c H H N / oso H 2OCH, ( ) Les sgnes + e ndquen la polaré des molécules. 33

36 Dans un premer emps l y a oxydaon de l'anhydrde sulfureux par l'ode en présence d'une molécule oxygénée e formaon d'un composé nermédare. Dans un deuxème emps l y a formaon de l'eser méhylque qu empêche le complexe pyrdnque de réagr avec une aure molécule d'eau. Ans une molécule d'ode équvau à une molécule d'eau. 2/ Apparellage Le réacf de KARL FISCHER, foremen coloré, peu servr d'ndcaeur de fn de réacon mas pour avor une melleure précson nous avons employé une méhode ampéromérque. L'apparel ulsé, fourn par les Eablssemens JOUAN, compore un dsposf ampéromérque consué de deux élecrodes de plane polarsées relées à un rèfle cahodque. Nous avons effecué le dosage par reour, an que le réacf es en excès, l'ode lbre es rédu à la cahode, l y a passage d'un couran qu provoque l'éclarage comple du rèfle ; quand la dernère race d'ode a réag e qu'l ne rese plus que des ons I", le couran s'annule e le rèfle s'éen. Pour 50 mg d'eau dosée la précson es de 2 à 3 %. La sensblé es d'envron 0,25 mg d'eau. 3/ Exracon On effecue une exracon, comme l a éé ndqué dans la premère pare du raval, en mean en conac pendan une demheure des volumes égaux (00 ml) de soluon aqueuse d'acde de concenraon comprse enre 0 e 0 e de soluon organque d'amné à 0,. Après décanaon de 24 heures, on prélève de la phase organque une prse d'essa de 5 ml afn d'effecuer le dosage de l'eau. C ESSAI A BLANC Nous avons effecué une sére d'exracons à blanc par le solvan seul. Les résulas obenus avec les dfférens acdes ne varen sensblemen pas en foncon de leur molaré nale. Les chffres porés dans le ableau cdessous son les moyennes des valeurs obenues aux acdés nales de : 0, ; 0,5 ; 2 e 8. Acdes Nrque Sulfurque Chlorhydrque Perchlorque Phosphorque Acéque Formque Eau exrae par le solvan seul () kérosène xylène 0,007 0,08 0,008 0,022 0,005 0,024 0,00 0,025 0,007 0,020 0,05 0,026 0,0 0,025 L'eau dosée au cours de ces essas à blanc n'es qu'une fable pare de celle présene en phase organque après exracon par les amnes ; nous en avons enu compe e nous avons dédu la valeur de l'eau exrae au cours de l'essa à blanc de celle de l'eau exrae par l'amné en phase organque. D FORATION D'UN TROISIEE ILIEU Au cours des exracons nous avons observé, aux molarés nales d'acde comprses enre 0,5 e 3, l'apparon, après agaon, d'un rosème mleu(*) (46) sué, so enre les deux phases so au sen de la phase organque lu donnan un aspec opalescen. (') On appelle rosème mleu, la suspenson de la soluon aqueuse dans la phase organque qu peu êre dspersée dans oue cee phase ou localsée au conac de la phase aqueuse. 34

37 Pour élmner cee formaon, qu es cause d'erreur, nous avons lassé décaner après agaon pendan 24 heures. Lorsque ce n'éa pas suffsan nous avons augmené la empéraure jusqu'à 50 C (48). Nous avons éabl un ordre de faclé de formaon du rosème mleu pour les acdes éudés en enan compe du raval de JENKINS e WAIN (46) sur les acdes nrque, chlorhydrque e sulfurque. Les acdes, quan à la faclé qu'ls on de donner un rosème mleu se classen dans l'ordre suvan : acéque > nrque > phosphorque > sulfurque > formque > chlorhydrque > perchlorque FORATION D'UN TROISIEE ILIEU T.L.A. dans le xylène soluon à 5 % Amberle LA 2 dans le kérosène soluon à 5 % Acdé n ale en phase aqueuse 0, 0, , 0,5 4 8 Acdes ^^^^ Acéque Chlorhydrque Formque + ++ l, + +_ + H Nrque Perchlorque f Phosphorque Sulfurque ème mleu rès mporan + présence nee + présence peu nee pas de rosème mleu Nous avons observé, comme d'aures aueurs (2) que la naure du dluan organque nerven dans la formaon d'un 3ème mleu. Le kérosène qu a une consane délecrque mons élevée que celle du xylène, donne un 3ème mleu plus faclemen que celuc. E EXPOSE DES RESULTATS Toues les expérences on éé faes à la empéraure du laboraore (8 C ± 2). Pour chaque.acde nous avons racé la courbe d'exracon de l'eau en poran, en abscsses l'acdé en phase aqueuse à l'équlbre, e en ordonnées, la quané d'eau exrae, ces deux valeurs éan exprmées en molaré. Dans ous les cas l'amberle LA 2 esra plus d'eau que la Trlaurylamne. On peu classer les acdes en ros groupes d'après la forme de la courbe d'exracon d'eau. Premer groupe : Acdes sulfurque, chlorhydrque, perchlorque e nrque. Tableaux Ib, lb, Illb, IVb le, Ile, IIIc, IVc Pour ces acdes c'es à la molaré de 0, à 0, 4 que la quané d'eau exrae es la plus grande. 35

38 Acdes Sulfurque Chlorhydrque Perchlorque Nrque Acdé en phase aqueuse à l'équlbre () 0, 0,2 0,4 0, 0, 2 0,2 Eau exrae () LA 2 T.L.A. 0,2 0, 0,06 0,04 0,04 0,035 0,04 0,02 S on classe ces acdes d'après les valeurs décrossanes des quanés d'eau exraes on oben : sulfurque > chlorhydrque > perchlorque > nrque. Deuxème groupe : acde phosphorque (Tableaux e courbes Vb e Vc) Le phénomène es dfféren de celu observé avec les acdes du groupe précéden. La quané d'eau exrae croî ou d'abord rapdemen en foncon de l'acdé pour aendre une valeur sensblemen consane e égale à 0,32 audelà d'une acdé de 6. Trosème groupe : Acdes acéque e formque (Tableaux e courbes VIb, Ve e Vllb, VIIc). Les courbes d'exracon son oujours crossanes, on peu y dsnguer ros zones. Prenons par exemple le cas de l'acde formque exra par l'amberle LA 2, courbe Vllb. Quand l'acde en phase aqueuse à l'équlbre augmene : de 0 à 0,5 la quané d'eau exrae passe de 0 à 0,046 de 0, 5 à 9 la quané d'eau augmene rès peu de 0,046 à 0,048 de 9 à 20 la quané d'eau exrae passe de 0,048 à 0,072. ACIDE CHLORHYDRIQUE TABLEAU Ib AINE : ABERLITE LA Z Phas nale e aqueuse à l'équlbre Phase organque à l'équlbre HC HC HC H 2 O HC]/H 2 O 0,0307 0,0007 0,030 0,09,85 0,050 0,00 0,049 0,023 2,4 0,076 0,003 0,073 0,043,49 0,096 0,009 0,087 0,052,682 0,97 0,094 0,03 0,058,780 0,297 0,93 0,04 0,060,730 0,497 0,392 0,05 0,064,650,95,089 0,06 0,062,790 2,080,973 0,07 0,060,785 2,370 2,260 0,0 0,059,865 3,620 3,554 0,6 0,057 2,88 4,85 4,60 0,205 0,055 4,50 7,20 6,876 0,334 0,05 6,640 9,780 9,330 0,450 0,048 9,380 36

39 TABLEAU le ACIDE CHLORHYDRIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre HC HC HC I^O HCl/H 2 O 0,075 0,025 0,050 0,0265,88 0,9 0,040 0,079 0,036 2,20 0,337 0,090 0,090 0,039 2,3 0,040 0,095 0,095 0,037 2,60,560 0,03 0,03 0,037 2,80 2,320 0,25 0,25 0,036 3,50 3,760 0,90 0,90 0,035 5,50 5,50 0,240 0,240 0,034 7,06 6,200 0,296 0,296 0,033 8,96 8,995 0,420 0,420 0,030 3,85 9,953 0,480 0,480 0,029 6,55 37

40 ACIDE NITRIQUE TABLEAU lb AINE : ABERLITE LA Phase nale HNO 3 : aqueuse à l'équlbre HNO3 HNO3 I D hase organque à l'équlbre H 2 O HNO 3 /H 2 O 0,022 0,0002 0,02 0,08,2 0,048 0,00 0, 047 0,02 2,27 0,064 0, 00 0,064 0,025 2,25 0,098 0,00 0,097 0,034 2,85 0,58 0,053 0,05 0,036 2,93 0,92 0,085 0,07 0,038 2,78 0,285 0, 76 0, 09 0,040 2,72 0,485 0,375 0, 0 0, 040 2,75 0,885 0,774 0, 0,040 2,78,580,464 0,6 0,039 2,97 3,374 3,240 0,34 0,036 3,96 5,5 5,446 0,65 0,034 4,85 6,90 5,997 0,73 0,033 5,6 7,70 6,989 0,8 0,033 5,50 8,38 7,940 0,98 0,032 6,6 9,050 8,844 0,26 0,030 7,0 TABLEAU Ile ACIDE NITRIQUE Phaseî aqueuse nale â l'équlbre AINE : TRILAURYLAINE Phase organque à l'équlbre HNO 3 HNO 3 HNO 3 H 2 O HNO 3 /H 2 O 0,037 0,02 0,025 0,02 2,08 0,052 0,00 0,042 0,08 2,30 0,088 0,07 0,06 0,09 3,20 0,640 0,655 0,085 0,08 4,70 0,908 0,82 0,087 0,08 4,84,930,844 0,096 0,07 5,65 2,860 2,754 0,06 0,06 6,65 4,870 4,720 0,50 0,04 0,70 7,55 6,925 0,230 0,02 9,20 8,550 7,274 0,276 0,00 27,60 9,090 8,683 0,370 0,00 30,70 38

41 TABLEAU Illb ACIDE SULFURIQUE AINE: ABîRLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre H 2 SO H HjSO, H 2 SO, a,o H2S0 H /H 2 O 0,036 0,026 0,00 0, 0,099 0,068 0,030 0,038 0,9 0,39 0,28 0,072 0,056 0,23 0,455 0,485 0,370 0,05 0,3 0,93 0,898 0,790 0,08 0,094 0,5 2,455 2,33 0,24 0,077.,6 2,69 2,562 0,29 0,073,77 4,487 4,30 0,86 0,060 3,0 6,70 6,450 0,260 0,055 4,73 8,70 8,748 0,322 0,049 6,57 9,586 9,8 0,368 0,039 9,45 39

42 TABLEAU IIIc ACIDE SULFURIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre R,SO H HjSO,, HJSOH H 2 O H 2 SO,/H 2 0 0,023 0,003 0,020 0,085 0,235 0,029 0,006 0,023 0,0 0,228 0,27 0,042 0,085 0,3 0,753 0,775 0,686 0,089 0,094 0,946,745,63 0,32 0,080,59 2,562 2,395 0,67 0,06 2,49 3,687 3,462 0,225 0,056 4,02 5,450 5,20 0,330 0,039 8,46 6,62 6,202 0,40 0,030 6,40 8,050 7,570 0,480 0,03 53,30 8,53 8,08 0,53 0,00 85,50 0,030 9,440 0,590 0, ,00 40

43 TABLEAU IVb ACIDE PERCHLORIQUE AINE : ABERLITE LA 2 Phas nale B aqueuse à l'équlbre Phase organque à l'équlbre HCO, HCO,, H( HjO H<CHOjHgO 0,057 0,005 0,052 0,03,68 0,072 0,009 0,063 0, 033,90 0,9 0,09 0,0 0,042 2,62 0,55 0,475 0,30 0, 036 3,6,505,450 0,50 0,033 4,70 2,960 2,86 5 0,95 0,03 6,29 5,80 4,927 0,253 0, 026 8, 4 6,530 6,235 0,295 0,025,80 8, 60 7,80 0,350 0,020 7,50 9,890 9,482 0,48 0,08 22,80 TABLEAU IVc ACIDE PERCHLORIQUE Phas nale e aqueuse à l'équlbre AINE : TRILAURYLAINE Phase organque à l'équlbre HCO 4 HCO H HClO l H 2 O HCO 0,024 0,004 0,09 0,0, 0,046 0,007 0,039 0, 020, 90 0,2 0,059 0,053 0,026 2, 02 0,450 0,362 0,088 0,035 2, 5 0,870 0,777 0,093 0,027 3, 42 2,030,924 0,06 0,023 4, 6 4,070 3,850 0,220 0,02 0, 05 5, 386 5,00 0,370 0,020 8, 50 7,936 7,460 0,596 0,07 35,00 9,785 9,007 0,778 0,

44 TABLEAU Vb ACIDE PHOSPHORIQUE AINE : ABERLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre nale à l'équlbre HjPO,, H 3 PO, H 3 PO, H 2 O H 3 POjH 2 O 0,026 0,07 0,009 0,025 0,388 0,056 0,032 0,024 0,030 0,722 0,26 0,082 0,044 0,03,479 0,80 0,6 0,064 0,043,562 0,506 0,38 0,23 0,050 2,40 0,985 0,843 0,42 0,04,340 2,83. 2,03 0,73 0,90 0,744 3,040 2,875 0,65 0,25 0,658 4,865 4,783 0,082 0,298 0,285 7,865 7,89 0,046 0,337 0,26 0,020 9,989 0,03 0,342 0,093 42

45 TABLEAU Vc ACIDE PHOSPHORIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre H 3 PC\ H 3 PO HjPO^ H 2 O H 3 PO H /H 2 O 0,403 0,483 0,020 0,0 0,80 0,700 0,758 0,042 0,45 0,290 0,950 0,890 0,060 0,86 0,323,850,722 0,28 0,26 0,594 2,270 2,20 0,50 0,239 0,627 3,370 3,20 0,60 0,253 0,632 4,502 4,399 0,03 0,279 0,369 4,853 4,770 0,083 0,288 0,285 7,64 7,56 0,043 0,320 0,34 8,770 8,740 0,030 0,328 0,092 43

46 TABLEAU VIb ACIDE ACETIQUE AINE : ABERLITE LA 2 Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre CH 3 COOH CH3COOH CH 3 COOH H 2 O CH 3 COOH/H 2 O 0,053 0,048 0,078 0,06 0,46 0,27 0,492 0,42,05 0,959,46,202 3,00 2,700 4,567 4,224 5,854 5,494 7,980 7,585 9,925 9,49,560,078 3,750 3,202 7,240 7,500 9,980 9,00 ACIDE ACETIQUE Phase aqueuse 0,005 0, 007 0,09 0,080 0,56 0,24 0,30 0,343 0,360 0,395 0,434 0,482 0,548 0,740 0,970 0,005 0, 00 0,08 0,022 0,026 0,030 0,035 0,039 0,043 0,048 0,057 0,067 0,08 0, 08 0, 32 0,297 0,670,00 3,220 5,90 6,52 8,59 8,27 8,3 8,88 9,0 7,40 6,80 6,90 7,40 TABLEAU Ve AINE : TRILAURYLAINE Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre CH 3 COOH CH3COOH CH 3 COOH H 2 O CH 3 COOH/H 2 O 0,058 0,047 0,00 0,023 0,043 0,08 0,076 0,005 0,024 0,232 0,7 0,0 0,007 0,025 0,279 0, 57 0,47 0,0 0,026 0,423 0, SI 0,576 0,035 0,026,360,020,037 0,033 0,027 3,50,293,73 0,20 0,028 4,426,550 2,85 3,05 4,963 6,770 8,452,920 3,562 5,630 8,230,40,96 9 2,820 4,583 6,335 7,957,30. 2,842 4,595 7,974 0, 40 0,26 0,283 0,380 0,445 0,495 0,60 0,720 0,925,256 0,029 0,030 0,033 0,036 0,040 0,045 0,060 0,065 0,073 0,093 5,35 5,96 7,56 0,32 0,09,00,09,02 2,70 3,65

47 TABLEAU Vllb ACIDE FORIQUE. AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre HCOOH HCOOH HCOOH H 2 O HCOOH/H 2 O 0,20 0,097 0,033 0,04 0,3 0,597 0,46 0,36 0,046,24,200,05 0,85 0,046 3,2 2,448 2,222 0,226 0,047 4,85 4,530 4,287 0,243 0,047 5,55 7,320 7,054 0,266 0,048 6,2 9,850 9,557 0,293 0,048 7,20 2,900 2,560 0,340 0,054 8,70 6,380 5,906 0,484 0,064 0,40 20,80 9,590 0,690 0,070 4,70 45

48 TABLEAU VIIc ACIDE FORIQUE AINE : TRILAURYLAINE Phase aqueuse Phase organque nale à l'équlbre à l'équlbre HCOOH HCOOH HCOOH H 2 O HCOOH/H 2 O 0,20 0,0 0,04 0,03 0,97 0,597 0,540 0,059 0,036 3,78,200,055 0,8 0,04 4,35 2,448 2,220 0,228 0,043 5,4 4,530 4,40 0,26 0,044 5,53 7,320 7,00 0,294 0,044 6,0 9,850 9,490 0,350 0,045 6,5 2,900 2,420 0,470 0,049 6,9 6,380 5,78 0,672 0,059 8,5 20,80 9,80,020 0,064 0,8

49 CHAPITRE IV ÉCANISES D'EXTRACTION DES ACIDES E'TANOÏQUE ET ETHANOÏQUE Nous avons vu anéreuremen que les acdes éhanoïque e rnéhanoïque on un comporemen semblable au cours de l'exracon. Ils se dsnguen des aures acdes éudés : / par une réacon de neuralsaon rès ncomplèe, nféreure à 0 % pour des concenraons égales d'acde e d'amné, ce qu s'explque par la dssocaon ncomplèe de ces acdes ; 2/ par une exracon moléculare déjà mporane pour une molaré d'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 2, alors que pour les aures acdes elle ne commence à êre manfese qu'au delà de 2. l'exracon moléculare ou exracon d'acde ou excès par rappor aux valeurs soechomérques. 3/ du fa qu'l n'y a pas de dsconnué enre la zone I e la zone II de la courbe d exracon. La courbe d'exracon expérmenale résule de la superposon de deux phénomènes : la neuralsaon de l'amné par l'acde ; Nous avons consru la courbe héorque de neuralsaon de l'amné par l'acde, courbe VIII (2). Cee courbe es dsnce de la courbe expérmenale d'exracon, courbe VIII () par dfférence enre l'exracon expérmenale e la neuralsaon héorque, nous avons pu avor une représenaon graphque du phénomène d'exracon moléculare. Courbe VIII (3). CALCUL DE LA COURBE DE NEUTRALISATION Le comporemen des acdes au cours de l'exracon nous perme de supposer qu'aux fables acdés, le phénomène de neuralsaon es beaucoup plus mporan que le phénomène d'exracon moléculare. On peu néglger celuc e calculer la consane de formaon du sel à parr des premères valeurs expérmenales obenues. Cee consane éan connue, on peu alors calculer pon par pon la courbe héorque de neuralsaon pour des concenraons d'acde plus élevées. / Calcul de la consane de neuralsaon La réacon globale de neuralsaon es la suvane : pour laquelle : NR, + H + + A", > NR!H A" J a a ^ 3 o o K [NR,HA] [NR 3 ]. les ons H + e A"provennen de la dssocaon de l'acde AH suvan la réacon : AH «ZZ?A + H + [3] avec : K FA] [H*] [AHJ L4J 47

50 On peu donc calculer la valeur du produ [A"]. [H + ] e la porer dans l'équaon [2] : [A"]. LH + ] = K a. [AH] II ven : [NR^HA] Kab = [NR3 ]. [HA 3 ]. [5] [NR 3 ]= concenraon d'amné en phase organque à l'équlbre, elle es égale à la concenraon d'amné nale mons la concenraon du sel d'amné. [NR 3 ] = [NR 3 ] [NR 3 H + A"] donc : Kab = [NR,HA] [NR 3 HA]. [HA]. K a [6] posons la concenraon en sel d'amné à l'équlbre : [NR3HA] = y la concenraon d'acde en phase aqueuse à l'équlbre : On oben : [HA] = x K = ([NR3 ] y). x. K a [7] Applcaon numérque au cas de l'exracon de l'acde acéque par la rlaurylanne en soluon dans le xylène. K a = l,76.0' 5 à 25 C* (Handbook of Chemsry and Physcs) [NR 3 ] { = 0,09 (valeur expérmenale) y_ e 3 nous son donnés par la courbe expérmenale d'exracon. N y [NR 3 ] { y x ([NR 3 ] y), x. K a Y lx Y ([NR 3 ] y).x.k. 0,0057 0,0853 0,0757 0,04.ÎO" ,0072 0,0838 0,098 0,0635.0" ,0090 0,08 0,440 0,0255.0" ,035 0,056 0,476 0,0565.0' On prendra pour K la moyenne de ces valeurs : K = / Tracé de la courbe de neuralsaon A parr de l'équaon [7] : K = y).x.k. (*) K a =,76. 0" 5 à 25 C pour l'acde acéque (Handbook of Chemsry and Physcs 44èTh édon). The Chemcal Rubber Publshng Co. Cleveland OHIO page

51 on peu rer la valeur de y en foncon de x : y [NR,].K.K..X + K.K a.x [8] Dans le cas de l'exracon de l'acde acéque par la rlaurylamne nous avons j = 0,09 K = l,76.o 5 K.Ka = 0,774 K.K a 4 = 0,0704 K = donnons a x dfférenes valeurs e nous obendrons à parr de [8] les valeurs correspondanes de y X 0,774.x +0,774.x 0,0704.x y 0,0704.x " +0,774.x 0,0 0,00774, , ,0007 0,02 0,054,054 0,0040 0,0038 0,05 0,0386,0386 0, , ,0 0,0774,0774 0, , ,20 0,548,548 0,0408 0,022 0,30 0,2320,232 0, ,073 0,50 0,386,386 0, ,0254 0,70 0,543,543 0,0493 0,039 0,90 0,697,697 0,0634 0,0373,00 0,774,774 0,0704 0,0396,20 0, 928,928 0,0845 0,0438,42,098 2,098 0,0999 0,0477 2,84 2,98 3,98 0,0999 0,0708 4,56 3,527 4, 527.«0,32 0,0708 6,27 4,85 5,85 0,44 0,0755 7,90 6, 2 7,2 0,556 0,0782,30 8,74 9,74 0,795 0,087 2,90 9,97 0,97 0,907 0,0827 4,82,48 2,48,043 0,0836 7,00 3,7 4, 7,97 0,0845 REPRESENTATION GRAPHIQUE Nous avons représené, dans un même sysème de coordonnées la pare nale de la courbe expérmenale d'exracon (Courbe VIII ()) e la pare nale de la courbe de neuralsaon héorque (Courbe VIII (2)) ; en poran en abscsses la molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre e en ordonnées, dans le premer cas l'acde oal en phase organque à l'équlbre, dans le deuxème cas l'acde correspondan à la formaon du sel d'amné en phase organque à l'équlbre. 49

52 >. ; = Par dfférence enre l'acde oal exra e l'acde correspondan au sel d'amné, nous obenons l'acde exra en excès par rappor aux valeurs soechomérques e ans donc la courbe d'exracon moléculare (Courbe VIII (3)). 9»f e,u * ;. r '.. > l.. Î ' U«*r : «m shae àf4o m OU ET r! : '! J! :.! 7 flr _ l.a. ù A CLT ; ce H IUJR5E./VHI : _ T^ÎI a.* VLlJC ' «.... : " : L_.. :; ' " :!. : ;..!.. : " ; cxw kûfk.c cm* : / : ' :J L. ;. / Cl / HA, «y ; :... y / / / r. ) : '.. / #«^,«5 <W. ;..' : :...L.L..; _ j ; : "" 7 / y : \y ^ r. :. / v.. Y \ ":.! '.! : >. : V.. : J. «" ",. " ^«%... ' "' ; fr: ;; ' w r %.!. :!. S. > <.... <:."r : " : ::: : : r:...': :! y / * I \ '.: r.: : : :.vyrzcax «V ' :,...:>::r ' '".' ' kr: > û( uee. 50

53 DISCUSSION L'acde orhophosphorque présene une exracon dfférene de celle des aures acdes : quand la molaré de l'acde en phase aqueuse à l'équlbre croî audelà de 2, la quané d'acde exra en phase organque dmnue. Ce comporemen peu s'explquer par la propréé qu'a l'acde phosphorque en soluon dans l'eau, de se polymérser aux concenraons élevées. BASTANSEN e FINBACK (49) on éudé la srucure de l'acde phosphorque en soluon à 86 % à l'ade de la dffracon des rayons X. Ils on ms en évdence que dans le polymère, deux molécules vosnes d'acde son assocées en général par un seul pon hyrdrogène. D'aure par (50) les propréés suvanes de l'acde phosphorque : coeffcen de dffuson fable chaleur de vaporsaon élevée vscosé mporane nous confrmen sa fore assocaon. L'acde nrque, de même que l'acde phosphorque, a endance à se polymérser en soluon aqueuse (5) dans la zone de concenraon de 0,87 à 24 moles/lre qu recouvre nore zone d'expérmenaon. Nous observons dans le cas de ce acde une exracon moléculare mons mporane que celle des aures acdes fors du groupe I. Dans le ableau cdessous nous avons récapulé les valeurs de l'exracon moléculare pour les dfférens acdes de ce groupe à des molarés d'acde en phase aqueuse à l'équlbre de 5 à 0. acde en phase aqueuse à l'équlbre exracon moléculare exprmée en molaré H 2 SO 4 HCO 4 HC HNO 3 5 0,33 0,275 0,25 0,5 0 0,60 0,55 0,50 0,28 5

54 CONCLUSIONS / L'exracon des acdes par les deux amnes alphaques consdérées es consuée de deux phénomènes dsncs : la neuralsaon ; l'exracon moléculare j 2/ Nous pouvons dsnguer ros groupes d'acdes ayan un comporemen dfféren au cours de l'exracon par les amnes. acde s phase Vqul organque bre acde phase organ que l'équl bre acde phase organque à l'équlbre o, o, o, 3 2 Amné nale o, o, n 3 2. Am ne nale acde phase aqueuse acde phase acde phase aqueuse *, '<Squ.l Ibre. / \ * 'équl bre, l'équlbre, Fg. 3 Fg. 4 Fg. 5 / a mouse 0,3 0,2 0, er groupe*^ Acdes chlorhydrque, nrque, sulfurque, perchlorque (fg. 3). Ces acdes condusen à une courbe présenan une zone de neuralsaon à pene fore, ce qu ndque une neuralsaon presque oale, suve d'une zone d'exracon moléculare. 2ème groupe : Acdes acéque e formque (fg. 4). La courbe présene une zone de neuralsaon parelle e une exracon moléculare d'acde mporane. 3ème groupe : Acde phosphorque (fg. 5). La courbe d'exracon présene un maxmum vers 3, elle dmnue ensue. 3/ Avec les acdes phosphorque, acéque, formque, on vo neemen que la neuralsaon par la LA, amné secondare, es plus complèe qu'avec la T.L.A. amné erare. L'ordre es nverse au cours de l'exracon moléculare, qu es, dans ous les cas, plus mporane avec la T.L.A. qu'avec la LA 2. 4/ L'exracon de l'eau présene un parallélsme avec l'exracon de l'acde. On peu dans ce cas encore dsnguer ros groupes comprenan les mêmes acdes fg. 6, 7, 8. 0,06 Eau, phase organque à l'équlbre 0,06. Eau, phase organque h 'équlbre '0,06 à Eau, phase organque 'équlbre 0,04 acde, phase aqueuse à f équlbre Fg. 6 0,02 acde, phase aqueuse à 'équl bre Fg. 7 acde, phase aqueuse à l'équlbre Fg

55 er groupe : Acde chlorhydrque, nrque, sulfurque, perchlorque (fg. 6). L'exracon d'eau présene un maxmum pour une molaré nale d'acde de 0,5 ensue elle décroî lenemen lorsque la molaré de l'acde augmene. 2ème groupe : Acdes acéque e formque (fg. 7). la courbe présene la même allure que celle de l'exracon de l'acdes. L'eau exrae croî progressvemen jusqu'à aendre une valeur consane à mesure que Pacdé augmene. anuscr reçu le

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