Document du chapitre 5 Molécules organiques - Nomenclature

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1 I.1.Généralités Document du chapitre 5 Molécules organiques - Nomenclature Les molécules organiques comportent un squelette carboné (chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique) et éventuellement un ou plusieurs groupes caractéristiques. Des molécules qui possèdent le même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques communes : elles forment une famille ou classe fonctionnelle. I.2. Alcanes Ce sont les molécules de formule brute C n H 2n+2 où n N. Ce sont des hydrocarbures (molécules formées uniquement d atomes de carbone et d hydrogène) ne comportant que des liaisons simples et une chaîne carbonée non cyclique. Nomenclature des alcanes linéaires (à chaîne carbonée linéaire) Le nom de ces alcanes comporte un préfixe (qui dépend du nombre d atomes de carbone), suivi du suffixe ane. n = 1 méthane n = 6 hexane n = 2 éthane n = 7 heptane n = 3 propane n = 8 octane n = 4 butane n = 9 nonane n = 5 pentane n = 10 décane Nomenclature des alcanes ramifiés n repère la chaine principale, c est-à-dire la chaine carbonée (linéaire) la plus longue n numérote les atomes de carbone de cette chaine n repère les différents groupes alkyles constituant les ramifications de l alcane - Groupe méthyle Groupe propyle - - Groupe éthyle Groupe butyle Le nom de l alcane comporte la position (numéro de l atome de carbone de la chaine principale portant la ramification) et le nom (par ordre alphabétique et en enlevant le e final) des différents groupes alkyles, suivi du nom de l alcane linéaire possédant le même nombre d atomes de carbone que la chaine principale. 2-méthylbutane 3-éthylpentane 3-éthyl-2-méthylpentane Le sens de numérotation de la chaine est choisi de manière à obtenir les indices les plus faibles possibles pour la position des groupes alkyles (le plus petit indice doit être le plus faible possible ; même principe pour l indice suivant si égalité au premier indice) I.3. Alcènes Les alcènes sont des hydrocarbures non cycliques de formule brute C n H 2n. La molécule comporte une seule double liaison C=C. La chaine principale doit comporter la double liaison Le suffixe ane est remplacé par le suffixe ène, précédé du numéro du premier atome de carbone impliqué dans la double liaison. Ce numéro doit être le plus petit possible. Si l alcène donne lieu à l isomérie Z/E, on l indique en début de nom.

2 2-méthylbut-1-ène (E)-pent-2-ène (Z)-4,4-diméthylpent-2-ène I.4. Alcools Les alcools possèdent le groupe caractéristique hydroxyle, c est-à-dire un groupe H lié à un atome de carbone tétraédrique (formant 4 liaisons simples). Leur formule générale est R-H avec R un groupe alkyle. C* est le carbone fonctionnel (carbone portant le groupe caractéristique) La chaine principale doit comporter le carbone fonctionnel La terminaison e est remplacé par la terminaison ol, précédée du numéro du carbone fonctionnel. Ce numéro doit être le plus petit possible. n distingue 3 classes d alcools Pour les alcools primaires, le carbone fonctionnel est lié, au maximum, à un atome de carbone. Leur formule générale est R- -H Pour les alcools secondaires, le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone. Leur formule générale est R 1 -H-R 2 Pour les alcools tertiaires, le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone. Leur formule générale est où R 1, R 2 et R 3 sont des groupes alkyles. H 2 C H H HC H C butan-1-ol 3,4,5-triméthylhexan-2-ol Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire I.5. Aldéhydes et cétones Les aldéhydes et cétones sont des dérivés carbonylés, c est-à-dire des molécules comportant le groupe caractéristique carbonyle. n distingue : Les aldéhydes pour lesquels le carbone fonctionnel (carbone du groupe caractéristique) est lié à au moins un atome d hydrogène. Leur formule générale est R-. Les cétones pour lesquelles le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbones. Leur formule générale est R 1 -C-R 2.

3 La chaine principale doit comporter le carbone fonctionnel Pour les aldéhydes, la terminaison e est remplacé par la terminaison al (pas de numéro car le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaine) Pour les cétones, la terminaison e est remplacé par la terminaison one, précédée du numéro du carbone fonctionnel. Ce numéro doit être le plus petit possible. 3-méthylbutanal 3-méthylbutan-2-one I.6. Acides carboxyliques Les acides carboxyliques portent le groupe caractéristique carboxyle. Leur formule générale est donc : R- où R est un groupe alkyle. La chaine principale doit comporter le carbone fonctionnel Le nom d un acide carboxylique commence par le mot acide La terminaison e est remplacé par la terminaison oïque (pas de numéro car le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaine) C H 2 C H Acide 3-éthylpentanoïque H I.7. Esters Les esters portent le groupe caractéristique ester Leur formule générale est donc : R-C-R où R et R sont deux groupes alkyles. Le nom des esters comporte 2 parties : La première dérive du nom de l alcane correspondant à la chaine carbonée contenant le carbone fonctionnel. La terminaison e est remplacée par la terminaison oate. Il n y a pas d indice car le carbone fonctionnel est situé à l extrémité de cette chaine. La seconde correspond au nom du groupe alkyle R lié à l atome d oxygène qui n est pas engagé dans une double liaison. butanoate de méthyle (arôme de pomme) éthanoate de 3-méthylbutyle (arôme de banane)

4 I.8. Amines Les amines comportent le groupe caractéristique amine L atome d azote forme 3 liaisons simples La formule générale des amines est : n distingue 3 classes d amines : R est un groupe alkyle R 1 et R 2 correspondent à un groupe alkyle ou à un atome d hydrogène Les amines primaires pour lesquelles l atome d azote est lié à un seul atome de carbone. Leur formule générale est donc R-NH 2. Les amines secondaires pour lesquelles l atome d azote est lié à deux atomes de carbone. Leur formule générale est donc R-NH-R 1. Les amines tertiaires pour lesquelles l atome d azote est lié à trois atomes de carbone. La chaine principale est la chaine carbonée la plus longue comportant un des atomes de carbone liés à l atome d azote. Cet atome de carbone devient le carbone fonctionnel. La terminaison e est remplacé par le suffixe amine, précédé du numéro du carbone fonctionnel dans la chaine principale (numéro qui doit être le plus petit possible) Pour les amines secondaires et tertiaires, le nom des groupes alkyles liés à l atome d azote sont précédés de la lettre N NH 2 butan-1-amine Amine primaire NH2 2-méthylpropan-1-amine Amine primaire NH N-éthyl-3-méthylbutan-1-amine Amine secondaire NH N 2 N 3 Amine secondaire N,N-diméthylbutan-2-amine Amine tertiaire Amine tertiaire

5 I.9. Amides Les amides comportent le groupe caractéristique amide Leur formule générale est : R est un groupe alkyle R 1 et R 2 peuvent correspondre à un atome d hydrogène ou à un groupe alkyle La nomenclature des amides dérive de celle des amines. La chaine principale doit contenir le carbone fonctionnel. Le suffixe amine est remplacé par le suffixe amide. Il n est pas précédé d un numéro car le carbone fonctionnel est nécessairement en bout de chaine principale. NH 2 3-méthylbutanamide NH N-méthyl-2-méthylpentanamide N