Leçon n 1 : HYDROCARBURES SATURES : LES ALCANES DUREE : 06H

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1 Leçon n 1 : HYDROCARBURES SATURES : LES ALCANES DUREE : 06H CLASSE:1 S INTRODUCTION Une molécule organique comporte un squelette carboné et, éventuellement, des groupes caractéristiques. Ces groupes caractéristiques seront étudiés dans les prochains chapitres. Nous introduirons ici la notion de squelette carboné en partant des molécules organiques les plus simples qui ne font intervenir que les éléments carbone et hydrogène. Pour cette raison on les appelle hydrocarbures. On évoquera dans cette leçon les hydrocarbures insaturés très utilisés comme carburants que l on rencontre dans les pétroles et les gaz naturels. Cette leçon comporte quatre (04) paragraphes. 1. DEFINITION ET STRUCTURE SPATIALE 1.1. DEFINITION Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée. Ainsi tous les atomes de carbone sont tétraédriques et tétragonaux. Les alcanes possèdent une formule générale de la forme R-H (R- est un groupe alkyle). La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire CnH2n+2 où n est un entier non nul STRUCTURE SPATIALE LE CARBONE TETRAEDRIQUE Exemples : Représentation de Lewis et de Cram des molécules de CH4 et de C2H NOTION DE CONFORMATION. La liaison C-C de l éthane, appelée liaison «sigma», mesure 110 picomètre pm (1pm =10-12 m). Les liaisons autour de chaque atome de carbone font entre elles des angles de au maximum La libre rotation autour des liaisons C-C permet à la molécule d avoir plusieurs représentations spatiales appelées conformations dont deux qui présentent une symétrie particulière (la conformation éclipsée et la conformation décalée). Ces dernières sont données ci-dessous par la représentation de CRAM et de NEWMAN dans laquelle la molécule est regardée suivant la liaison C-C. Page 1

2 A. CAS DE L ETHANE Ethane : Prenons comme solide de référence un groupe méthyle et faisons tourner, par rapport à ce référentiel, l autre groupe méthyle autour de l'axe carbone-carbone. Cette rotation est possible car elle ne demande pas beaucoup d énergie. Les chocs dus à l agitation thermique à la température ordinaire suffisent. CRAM NEWMAN B. CAS DU BUTANE Le butane CH3 - CH2 - CH2 - CH3 possède trois liaisons simples C - C et présente une infinité de conformations résultant de la rotation possible des divers groupes les uns par rapport aux autres autour de chacune de ces liaisons simples. Parmi celles-ci, les plus intéressantes à étudier sont celles que l'on observe par rotation autour de la liaison simple existant entre les carbones Cβ et Cγ (les 4 atomes de carbone sont repérés par les lettres α, β, γ, δ). La projection de Newman montre que les conformations éclipsées, qui étaient identiques pour l'éthane sont, ici, différentes. Page 2

3 De même les trois conformations décalées sont, ici, différentes (elles étaient identiques dans le cas de l'éthane). 2. NOMENCLATURE DES ALCANES 2.1. LES ALCANES A CHAINE CARBONEE LINEAIRE Un alcane est linéaire si, dans sa molécule, chaque atome de carbone est lié au plus à deux atomes de carbone. Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications. Exemple: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 et CH 3 CH 2 - CH 3 CH 2 - CH 2 Les quatre premiers alcanes portent des noms usuels. Les alcanes suivants portent des noms qui indiquent en préfixe grec le nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison «ane» soit de la forme préfixe grec + suffixe ane. Formules semi-développées planes et nomenclature de quelques molécules usuelles. méthane éthane propane butane pentane hexane heptane CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pour aller plus loin octane nonane décane undécane pentadécane cétane eicosane triacontane ou tricosane dodécane C 8H 18 C 9H 20 C 10H 22 C 11H 24 C 15H 32 C 16H 34 C 20H 42 C 30H 62 C 12H 26 Page 3

4 2.2. LES ALCANES A CHAINE CARBONEE RAMIFIEE Une molécule possédant n atomes de carbone et (2n+2) atomes d'hydrogène, si n > 3, peut présenter une squelette carboné non linéaire c est à dire à partir de quatre atomes de carbone le squelette peut compter des ramifications. Un alcane est ramifié si, dans sa molécule, il existe des atomes de carbone qui sont directement liés au moins à trois atomes de carbone. Exemple : H- CH-CH 2 - CH CH 3 CH 3 CH 3 On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes qui peuvent être des atomes ou des groupes alkyles. LA CHAINE PRINCIPALE : La chaine principale est la chaine carboné la plus longue LE GROUPE ALKYLE : Lorsqu on enlève un atome d hydrogène à un alcane on obtient un groupe alkyle. A. NOMENCLATURE DES GROUPEMENTS ALKYLES LES PLUS COURANTS Pour nommer un groupe alkyle linéaire non ramifié, on remplace la terminaison «ane» de l alcane par «yle». Exemple : CH3 - est le groupe méthyle CH3 - CH2 - est le groupe éthyle CH3 - CH2 - CH2 - est le groupe propyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe butyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe pentyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe hexyle Remarque: Lorsque le groupe alkyle est ramifié, l atome de carbone dont l atome d hydrogène est enlevé porte le numéro 1. Exemples : CH3 CH(CH3) : 1-méthyléthyle ; CH3 C(CH3)2 : 1,1-dméthyléthyle; CH3 C(CH3)2- CH2 -: 2,2-diméthylpropyle Cependant, on peut utiliser une appellation plus simple lorsque le groupe alkyle est ramifié, voir tableau ci dessous : Page 4

5 Radical Formule brute Formule semi-développée Méthyle CH3 - CH3 - Ethyle C2H5 - CH3 - CH2- Propyle C3H7 - CH3 - CH2 - CH2 - Isopropyle C3H7 - CH3 - CH (CH3) - Butyle C4H9 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Isobutyle C4H9 - CH3 - CH (CH3) - CH2 - Tertiobutule C4H9 - (CH3)3C - ter-butyle Pentyle C5H11 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - Néopentyle C5H11 - (CH3)3C - CH2 - B. REGLE DE NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIES La nomenclature d un alcane ramifié s effectue en quatre étapes successives suivant les règles de l IUPAC (International Union of Pur and Applied Chemistry) ou UICPA (Union Internationale de la Chimie Pure et Appliquée) : Etape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane. Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme principale la chaîne qui porte le plus grand nombre de substituant. Etape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne principale. On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce numéro est placé devant le nom du groupe. Si la chaîne du substituant est elle même ramifiée la même règle s applique: on recherche d'abord la chaîne la plus longue puis on nomme toutes les annexes. Etape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du groupe. Etape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique. NB : Deux chiffres sont séparés par une virgule et on met un tiret entre un chiffre et une lettre. Exemples : 5-éthyl-3,4-diméthyloctane Page 5

6 Exercice corrigé : Nommer toutes les molécules correspondant à l hexane C6H14. Formule semi-développée CH 3-CH(CH 3)-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3- CH 2-CH(CH 3)-CH 2-CH 3 CH 3-C(CH 3) 2-CH 2-CH 3 CH 3-C(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3 Nomenclature systématique 2-méthylpentane 3-méthylpentane 2,2-diméthylbutane 2,3-diméthylbutane 2.3. LES ALCANES A CHAINE CYCLIQUE OU CYCLANES. Un cyclane ou cycloalcane est un alcane dont la chaîne principale forme un cycle. Leur formule brute est CnH2n. Exemples : Cyclopropane; cyclobutane; cyclohexane, NOMENCLATURE DES CYCLANES Le système d'appellation d un cyclane non substitué est tout simple: le nom de l'alcane est précédé du préfixe cyclo. La nomenclature d'un alcane cyclique substitué implique la numérotation des carbones individuels du cycle uniquement si on a plusieurs substituants attachés à ce cycle. Il faut veiller à obtenir la séquence de numérotation la plus faible possible. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des substituants est déterminant. 1,1,2,6-tétraméthylcyclohexane 2-cyclobutyl-5-cyclohexylhexane CONFORMATION DES CYCLANES Exemple : Molécule du cyclohexane C 6H 12 Conformation «chaise» Conformation «bateau» Page 6

7 Remarque : Il est aussi important de noter que l on peut distinguer les atomes de carbone de types primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire selon le nombre d atomes de carbones voisins 3. PROPRIETES DES ALCANES 3.1. PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCANES Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques. Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de C1H4 à C40H82). Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des gaz à température ambiante(n 4). Le méthane est le constituant essentiel du gaz naturel utilisé sous forme de gaz de ville. Le propane et le butane sont distribués liquéfiés en bouteilles ou en citernes disponibles dans les stations service sous forme de gaz de pétrole liquéfié G.P.L. A partir de C5, on rencontre des liquides. Ils sont les principaux constituants des carburants (essences, kérozène, gazole), du naphta, du «white spirit», des fiouls, des huiles de graisses A partir de C17 ils sont des solides. La «paraffine» utilisée pour sceller les pots de confiture ou pour fabriquer des bougies en est un exemple INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCANES A. LES ALCANES A CHAINE CARBONEE LINEAIRE Températures de changement d'état : La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition. Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne carbonée. Plus une molécule est linéaire, plus elle a la possibilité d interagir avec ses voisins. Au contraire, plus la molécule est sphérique, moins elle aura de contacts avec ces voisins. L intensité et le nombre de ces contacts détermine les propriétés de point de fusion et de point d ébullition. C est aussi pourquoi le point de fusion et d ébullition augmentent avec le poids moléculaire. Corps organique CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C6H14 C7H16 C8H18 Température d ébullition en C , Aussi à masse moléculaire égale, les isomères qui possèdent la structure la plus ramifiée possède le point d ébullition le plus bas: Page 7

8 Densité : Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ d = 0,7). La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les alcanes liquides ou solides augment également avec la longueur de la chaîne carbonée. Solubilité : Les alcanes sont formés de molécules non polaires. Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l eau, cela explique qu ils flottent sur l eau lorsqu ils y sont déversés accidentellement (marée noire) ou nom (dégazage); par contre ils sont miscibles, à l état liquide, avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques. Exemple : L'octodécane (molécule ayant une chaîne linéaire à 18 atomes de carbone, principal constituant de la paraffine solide à la température ordinaire) est soluble dans l'heptane, liquide à la température ordinaire. Remarque : L'eau liquide, formée de molécules polaires, n'est pas un solvant des alcanes, formés de molécules non polaires. B. LES ALCANES A CHAINE CARBONEE RAMIFIEE Sous une pression donnée, la température d'ébullition d'un alcane à chaîne carbonée ramifiée est plus basse que la température d'ébullition de son isomère à chaîne carbonée linéaire. La qualité d'une essence s'améliore lorsqu'elle contient des alcanes à chaîne carbonée ramifiée (l'essence s'auto-enflamme moins facilement) PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCANES D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes : (C-C = 82,6 kcal/mol ; C-H = 100 kcal/mol ; (1 cal = 4,18 J) Les alcanes peuvent, néanmoins, réagir dans des réactions de combustion et de substitution REACTION DE DESTRUCTION : COMBUSTION On brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe trois types : - la combustion complète (excès de dioxygéne) 3n 1 CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O 2 Exemple : CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O -la combustión incomplète (déficit de dioxygène) n 1 CnH2n+2 + O2 nc + (n+1) H2O 2 Exemple : CH4+ O2 C + 2H2O Il peut également se former du monoxyde de carbone, très toxique; aussi est il toujours conseillé de prévoir plusieurs bouches d aération dans tout local contenant un bruleur à gaz. Page 8

9 Remarques : La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est très exothermique (libération de chaleur). La quantité de chaleur produite augmente avec le nombre n d atomes de carbone ( la combustion 1 mole de méthane libère 874 kj). En présence d une flamme, un mélange stoechométrique d un alcane et de dioxygène (1V de CH4+2V O2 ou 1V C4H10 + 6,5V O2) explose : c est le principe des grisous dans les mines. - combustion dans le dichlore : CnH2n+2 + Cl2 n C + (2n+2) HCl Aucune application pratique REACTION DE SUBSTITUTION : HALOGENATION On brise la liaison C-H et on remplace l atome d'hydrogène H par un halogène Exemple: chloration du méthane Expérience : Lumière Mélange équimolaire de méthane et de dichlore Cache noir Eau salée (1) (2) Observations: Tube (2) : rien, la couleur jaune verdâtre du chlore persiste. Tube (2) : - le niveau de l eau dans le tube monte : il y a eu disparation des réactifs apparition de gouttelettes huileuses sur la paroi du tube : formation d un nouveau corps au moins un indicateur coloré montre que l eau salée est acide : formation de HCl l analyse des gouttelettes huileuses montre un mélange de produits chlorés (monochlorométhane, dichlorométhane, trichlorométhane, tétrachlorométhane). Il y a eu substitutions successives des atomes d hydrogène par des atomes de chlore. Equation-bilan des réactions CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Le dichlorométhane et le tétrachlorométhane sont des solvants de vapeurs toxiques alors que le trichlorométhane, appelé le chloroforme sert à endormir les animaux et les hommes. Le monochlorométhane est un intermédiaire de synthèse de la résine. Remarques: Ces substitutions ont besoin de lumière pour s effectuer : ce sont des réactions photochimiques. Le dichlore est soluble dans l eau alors qu il est très insoluble dans l eau salée. Le pourcentage des différents isomères obtenus dépendra de la sélectivité de l'halogène et aussi de la proportion de chaque type de H dans la molécule. Par exemple le 2-méthyl-propane comporte 9 H primaires et un H tertiaire ; statistiquement, on devrait obtenir neuf fois plus de 1-chloro-2-méthyl-propane (I) que Page 9

10 de 2-chloro-2-méthyl-propane (II), soit respectivement 90% et 10%. Expérimentalement, on obtient deux fois plus de (I) que de (II). La position tertiaire est donc plus réactive que la primaire, et on constate qu'elle l'est 4,5 fois plus. Généralisation: Le dichlore et le dibrome réagissent généralement sur les alcanes pour donner des produits chlorés ou bromés (halogénés de façon plus générale). Ces réactions sont photochimiques. Les dérivés iodés et fluorés des alcanes existent mais ne sont pas obtenus par substitution directe. Exemple : CCl4 + 2HF2 CCl2F2 + 2HCl. La préparation directe est impossible pour des raisons d ailleurs tout à fait opposées. Même en opérant à la température ordinaire et en l absence de lumière, l action de F2 sur les alcanes est très violente et conduit à la destruction de l alcane : CH4 + F2 C + 4HF Le I2 n est pas assez réactif pour donner une réaction de substitution. Bien au contraire, c est la réaction inverse qui a lieu : CH3I + I2 CH4 + I2 Les produits mixtes fluorochlorés communément appelés fréons sont utilisés comme fluides pour réfrigérateurs mais ils détruisent la couche d ozone cause pour laquelle ils sont remplacés par le diazote REACTION DE DESHYDRATATION On créé une double liaison entre 2 atomes de carbone (C = C) de la chaîne en brisant 2 liaisons C-H de carbones collés. Le produit résultant est un alcène. (Voir chapitre suivant) CnH2n+2 CnH2n + H PREPARATION DES ALCANES Préparation du méthane : Al2C H2O 4 Al(OH)3 + 3 CH4 4. APPLICATIONS EXERCICE 1 : BROMATION DU WHITE SPIRIT Le white spirit, utilisé pour diluer certaines peintures, est essentiellement constitués d alcanes en C7. Nous admettons pour cet exercice qu il ne contient que de l heptane, du 2-méthylhexane et du 2, 2-diméthylpentane. a- Ecrire la formule semi-développée de ces trois constituants. b- On veut réaliser la monobromation complète de 5cm 3 de white spirit. Ecrire les différents dérivés monobromés présents dans le mélange final. c- Sachant que la masse volumique du white spirit est de 683 Kg. m -3, calculer le volume minimal de dibrome (masse volumique : 3120 Kg.m -3 ) que l on doit ajouter aux 5cm 3 de white spirit pour obtenir une monobromation complète. Page 10

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