COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature, Familles chimiques et Réactions classiques

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1 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique US : HIMIE GANIQUE eprésentations, Nomenclature, Familles chimiques et éactions classiques I. LES DIFFEENTES EPESENTATINS EN HIMIE GANIQUE : appels : nombre et nature des liaisons en fonction de la nature de l atome Atome ode ouleur Nbre de liaisons Type(s) de liaison Hydrogène : H blanc 1 1 simple arbone : noir ou gris 4 4 simples 2 simples + 1 double 2 doubles 1 triple + 1 simple Azote : N bleu 3 3 simples 1 simple + 1 double 1 triple xygène : rouge 2 2 simples 1 double Soufre : S jaune 2 2 simples 1 double Halogènes : X (F, l, Br, I) autres 1 1 simple Tableau des représentations moléculaires : Sur la molécule de butane, modèle éclaté ci-dessous : Nom de la représentation Exemple formule brute - n indique la nature et le nombre (chiffre en indice à droite de chaque symbole) d atomes qui constituent la molécule. 4 H 10 - En général dans l ordre suivant :, H, N,, X développée - n indique tous les atomes par leur symbole et toutes les liaisons covalentes par les traits reliant 2 atomes. - (+ les doublets non-liants par des traits sur les atomes concernés) semi-développée - Idem formule développée mais on ne représente pas les liaisons entre et H. H 3 H 2 H 2 H 3 topologique c est la représentation la plus utilisée par les chimistes car rapide et permet de voir aisément les fonctions chimiques d une molécule complexe - Les ne sont jamais écrits - Les H sont indiqués que lorsqu ils sont liés à un autre atome que - n représente les liaisons hétéroatomes par des traits - Les chaînes carbonées sont représentées par un zigzag Page 1 sur 8

2 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique II. LA NMENLATUE SUBSTITUTIVE : A partir des représentations dév, ½ dév ou topo PAS formule brute : ISMEIE 1. Les principales règles : Le nom d une molécule est constitué des trois «parties» suivantes : préfixe - AINE - suffixe substituants et autres groupements fonctionnels de la molécule nom de l alcane dont est issue la molécule groupe fonctionnel principal de la molécule racine + suffixe donne la famille de la molécule Les principales règles de la nomenclature substitutive : ègle 1 : ègle 2 : ègle 3 : ègle 4 : rechercher la chaîne carbonée principale, c est-à-dire la chaîne carbonée la plus longue que l on puisse trouver au sein de la molécule rechercher et identifier tous les groupes fonctionnels de la molécule. Effectuer une hiérarchisation de ces groupements afin de déterminer le groupement fonctionnel principal nommer cette chaîne carbonée principal en fonction du groupement fonctionnel principal ( racine + suffixe ) rechercher et identifier tous les substituants de la molécule ègle 5 : classer les groupes fonctionnels «restants» (Attention : le nom change lorsqu un groupe fonctionnel est en préfixe) et les substituants par ordre alphabétique ( préfixes ) Dans le nom final chacun sera précédé, à l aide d un tiret, du numéro du carbone auquel il est attaché ègle 6 : numéroter la chaîne carbonée principale afin que : le groupement fonctionnel principal ait le plus petit numéro possible les autres groupements et substituants aient les plus petits numéros possibles ègle 7 : composer le nom de la molécule 2. Nom de la AINE en fonction du nombre d atome(s) de carbone la constituant : haîne carbonée linéaire Nbre d atomes de carbone acine Substituant Nbre d atomes de carbone acine Substituant Nbre d atomes de carbone acine Substituant 1 méth- méthyl- 10 déc- décyl- 20 eicos- eicosyl- 2 éth- éthyl- 11 undéc- undécyl- 21 heneicos- heneicosyl- 3 prop- propyl- 12 dodéc- dodécyl- 22 docos- docosyl- 4 but- butyl- 13 tridéc- tridécyl- 23 tricos- tricosyl- 5 pent- pentyl- 14 tétradéc- tétradécyl- 24 tétracos- tétracosyl- 6 hex- hexyl- 15 pentadéc- pentadécyl- 7 hept- heptyl- 16 hexadéc- hexadécyl- 8 oct- octyl- 17 heptadéc- heptadécyl- 9 non- nonyl- 18 octadéc- octadécyl- 19 nonadéc- nonadécyl- Page 2 sur 8

3 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique Quelques substituants classiques à chaîne carbonée ramifiée ou cyclique : eprésentation Nom Symbole eprésentation Nom Symbole H 3 H isopropyl- ipr- cyclopentyl- H 3 H 3 H H 2 isobutyl- ibu- cyclohexyl- H 3 H 3 H 3 H 3 tertiobutyl- tbu- phényl- Ph- 3. La nomenclature de la famille chimique la plus simple les ALANES : molécule possédant uniquement des et des H brute n H 2n+2 -ane les ALANES - on les nomme Hydrocarbures - gaz en bouteille : méthane / propane / butane - essence : heptane et octane - diesel ( 12 à 18) : dodécane à octadécane type d alcane linéaire simple linéaire ramifié cyclique simple méthodologie de nomenclature - compter le nbre d atomes de - trouver la chaîne carbonée principale = celle qui a le + de - identifier les substituants - numéroter la chaîne pour que les substituants aient les + petits numéros - compter le nbre de du cycle - ajouter le préfixe «cyclo-» à l alcane linéaire correspondant ayant le même nombre de exemples H 3 H 2 H 3 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 H 2 propane 2,4-diméthylhexane cyclohexane Page 3 sur 8

4 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique III. LES PINIPALES FAMILLES HIMIQUES et LES GUPES FNTINNELS ou FNTINS ESPNDANTS : Les alcanes sont des molécules qui subissent peu de réactions chimiques, à l exception des combustions, car elles ne possèdent pas de groupes fonctionnels. Toutes les autres grandes familles chimiques possèdent des particularités (double ou triple liaison - ; groupe fonctionnel) qui leur confèrent une réactivité particulière. Un groupe fonctionnel est un ensemble d atomes liés entre eux dont au moins 1 n est pas un atome de carbone (ex : -H ; - ; -H ; ) les ALENES Préfixe = nom du gpe caract - chaîne carbonée 1 - au moins une double liaison 2 3 «=» où les i représente des gpts alkyles -ène / (-èn- mis en suffixe avant la fonction p ale ) - les terpènes : hydrocarbures particuliers souvent odorants (agrumes, conifères) ou colorés - les huiles alimentaires H 2 = H 2 éthène nom courant : éthylène, produit de base de l industrie pétrochimique, base pour de nombreux polymère H 3 2-méthylbutan-1,3-diène H 2 H H 2 nom courant : isoprène, polymérisation en caoutchouc, structure de base de tous les terpènes 1-méthyl-4-(prop-1-èn-2-yl)cyclohex-1-ène nom courant : limonène, molécule odorante présente dans tous les agrumes, très utilisé en parfumerie Page 4 sur 8

5 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique - au moins un cycle benzénique / / les MPSES AMATIQUES Préfixe = nom du gpe caract phénylou Ph- - molécules odorantes - molécules colorées - médicaments topo nomenclature (pas à connaître) benzène phényléthène nom courant : styrène, molécule de base dans la synthèse du polystyrène aspirine (acide acétylsalicylique) alizarine rouge (colorant naturel rouge que l on peut extraire des écorces de garance) - chaîne carbonée :, H - au moins 1 gpt : «H» où représente la chaîne carbonée -ol les ALLS Préfixe = nom du gpe caract - l alcool présent dans les boissons alcoolisées est l éthanol hydroxy- - tous les sucres : glucose, fructose, saccharose, possèdent plusieurs gpts -H éthan_1_ol H 3 H 2 H H Q : en chimie on n indique jamais le chiffre 1, soit : éthanol H H 2 H 2 H H H H H éthan-1,2-diol nom courant : éthylène glycol, utilisé comme antigel 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol nom courant : linalol, molécule odorante présente dans le nombreuses huiles essentielles (lavande, bergamote, bois de rose) Page 5 sur 8

6 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique - au moins 1 atome d azote N lié à un carbone tétraédrique -amine les AMINES Préfixe = nom du gpe caract H 2 N HN N amino- imino- nitrilo- - molécules à l odeur désagréable (ammoniac) - acides aminés : structure de base des protéines de tous les être vivants H 3 H 2 H 2 H 2 N (H 2 ) 6 H 2 N (H 2 ) 5 H 2 N H 2 N propylamine hexyl-1,6-diamine nom industriel : HMD (hexaméthylènediamine), molécule de base dans la synthèse du nylon-6,6 pentyl-1,5-diamine nom courant : cadavérine, odeur de poisson pourri nicotine les AIDES ABXYLIQUES Préfixe = nom du gpe caract - au moins un = et un H sur le du = H acide -oïque carboxy- - acide du vinaigre, du jus de citron - les huiles de table - les acides aminés H 3 H H acide éthanoïque nom courant : acide acétique, acide présent dans le vinaigre acide octadéc-9-ènoïque nom courant : acide oléique, le plus courant des acides gras monoinsaturés H 2 N H acide 2-aminopropanoïque nom courant : alanine, 1 des 22 acides aminés de base Page 6 sur 8

7 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique - au moins un = et un sur le du = 1 -oate de alkyle( 1 ) les ESTES Préfixe = nom du gpe caract acyloxy- - molécules aromatiques utilisées en parfumerie ou dans l alimentation - triglycérides dans graisse animale ou huile végétale éthanoate de propyle odeur de poire éthanoate de 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-yle nom courant : acétate de linalyle, odeur de lavande - au moins un = et un N sur le du = -amide les AMIDES Préfixe = nom du gpe caract carbanoyl- - biochimie : liaison peptidique entre les AA dans les protéines - les polyamides : fibres textiles (nylon) butanamide H 3 N(H 3 ) 2 N N,N-diméthyléthanamide acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque nom courant : glutamine, acide aminé servant à la construction des fibres musculaires Page 7 sur 8

8 BTS_DM1 THEME : MATEIAUX himie organique IV. DEUX GANDES EATINS DE BASE EN HIMIE GANIQUE : 1. Les condensations : réaction se produisant entre 2 molécules (ou au sien d une molécule) qui possèdent des groupes caractéristiques antagonistes (réaction directe et rapide) lors des condensations il y a formation, en plus de la molécule recherchée, d une petite molécule (Hl, H 2, NH 3, ) 1.1. Formation d ester : familles chimiques concernées petite molécule libérée acide carboxylique + alcool eau bilan général H acide carboxylique + 1 H cata H+ + H 2 alcool ester eau 1 exemple 1.2. Formation d amide : familles chimiques concernées petite molécule libérée acide carboxylique + amine eau bilan général H NH NH NH 1 + H 2 2 N 1 2 exemple + H NH + H 2 2. Les additions : définition bilan général - addition d une petite molécule de part et d autre d une double liaison d un alcène. - il y a donc disparition de la double liaison dans le produit de la réaction + AB A B exemples - hydrogénation catalytique : - hydratation : + H 2 + H 2 H H H H Page 8 sur 8