Structure générale Aglycone: deux groupes
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- Marie-Agnès René
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1 Définition Antibiotiques bactéricides (Streptomyces ou Micromonospora) de spectre Gram partiellement Gram+ entaché de nombreuses résistances acquises Se fixent aux membranes phospholipidiques. Induisent la synthèse de protéines anormales. 1 Composés basiques dont forme NI est hydrosoluble à l origine de : absence d absorption par V action extracellulaire excrétion urinaire, partie sous forme active Forte toxicité iatrogène dominée par: caractère irritant en IM persistance des résidus au site d injection action curarisante en aigu néphrotoxicité réversible en chronique ototoxicité irréversible en chronique 2 Structure générale Aglycone: deux groupes hétérosides se (s) Aglycone 2 amines 2 Désoxy-streptaminestreptamine Diamidino-streptamine 3 4 Aglycone : diamidino-streptamine Aglycone : diamidino-streptamine Dihydrostreptomycine Streptomycine (aldéhyde) diamidino-streptamine Dihydrostreptomycine Streptomycine (aldéhyde) Base Forte : pka = 11 CH 2 dihydro-streptose (streptose pour streptomycine) Liaisons osidiques méthyl-glucosamine 5 CH 2 Hydrosoluble NI (non liposoluble) Hydrolysable Base moyenne pka = 9 6
2 Aglycone : désoxy-streptamine Aglycone : désoxy-streptamine garosamine gentamicines gentamicines Poly-base moyenne désoxy-streptamine pka = 9 Hydrosoluble NI (non liposoluble) Liaisons osidiques Hydrolysable méthyl-glucosamine 7 8 Autres désoxy-streptamine kanamycine Néomycines (framycétine = néo B) : triose, origine naturelle très toxiques, usage local Acétylation Adénylation phosphorylation Gentamicine, Kanamycine : dioses, origine naturelle moins toxiques, usage général et V Perte de l activité antibactérienne Tobramycine, Dibékacine : dérivés de la kanamycine pour germes résistants tobramicine = desoxy-kanamycine résistante 9 10 polybase hydrosoluble apparentés Apramycine : très proche Spectinomycine: H H H Propriétés Salification: sulfates hydrosolubles Hydrolyse en milieu acide: - tous ne sont pas stables par V - utilisation de solutions injectables tamponées irritantes Poly-ols: - chélation possible des cations - non liposolubles (même NI) 11 12
3 Formes galéniques Nombreuses incompatibilités Sulfates hydrosolubles: - poudres, solutions orales - formes injectables - formes à usage local (Int. Mam., pommades, gouttes ) N associations (bétalactamines) 13 Mécanismes d action Modifient perméabilité membranaire : polycations fixation aux phospholipides (charges négatives) Synthèse de protéines anormales : fixation sous unité 30S et 50S erreurs de lecture, synthèse autolysines Accumulation intrabactérienne : tranporteur spécifique, nécessite 2 14 Spectre originel Bacilles Gram et qques Gram + Spectre plus large pour les dérivés de la desoxy-streptaminestreptamine que les dérivés de la diamidino-streptamine Activité nécessite transport actif intra- bactérien peu actifs dans les conditions anaérobies Résistances acquises Modification de la structure des ribosomes pas de fixation Adénylation, acétylation, phosphorylation de l antibiotique tobramycine Perte du transporteur actif Associations Synergie Bétalactamines: améliorations réciproques de perméabilité Colistine, quinolones: pas d application majeure Certains macrolides Antagonisme Inibiteurs synthèse protéique vrais Incompatibilités galéniques Débit de dose Antibiotiques concentration dépendants Polycations, très hydrosolubles, forme NI non liposoluble Pas absorbés par V, vite éliminés après adminsitration parentérale Temps de demi-vie plasmatique bref Administration espacées de fortes doses 17 18
4 Signification pharmacologique : Temps/Concentration antibiotique concentration dépendant: importance du pic de concentration on peut passer en dessous de la CMI 19 Concentration plasmatique gentamicine 20 Concentration plasmatique gentamicine Moins bonne action Ab Toxicité supérieure CMI CMI 6-8 IM 7 mgkg CN 24 IM 7 mgkg CN 0 Temps (h) IM 4 mgkg CN 21 Infections urinaires Bases de force moyenne ou forte dont forme NI est hydrosoluble (polaire) ó Peu ou pas de passage membrannaire et faible diffusion tissulaire ó Vd extracellulaire 0,2-0,4 l/kg ó Excrétion urinaire rapide, sous forme active ó Métabolisme partiel ó Fixation sur certains organes (rein, oreille) => Toxicité 22 Diffusion tissulaire - élimination Temps (h) Ab hydrosolubles excrétés en partie sous forme active Spectre Gram => En association ou seconde intention
5 Infections pulmonaires Infections cutanées Pas d excrétion bronchique Spectre Gram - En association Antibiotiques non liposolubles, même sous forme non ionisée => Ne pas utiliser!!! Infections mammaires Infections génitales Excrétion plasmatique de 1 à 2 % temps d attente Lactation & HL : par voie I. Mam.!!! Antibiotiques non liposolubles, même sous forme non ionisée => Ne pas utiliser!!! Infections SNC Infections digestives PM 600, pas de passage de barrière hémato-méningée => Ne pas utiliser!!! (ou associations) Antibiotiques non liposolubles, même sous forme non ionisée => pas absorbés Traitement des entérites (seuls et en association) Hydrolyse possible V => seuls composés AMM 29 30
6 Synapse nicotinique Toxicité iatrogène Hydrolyse acétylcholine Aiguë : DL 50 IV néomycine souris : 15mgkg => IT de 2 à 4!!! => IV interdites Toxicité variable: Néomycine > gentamicine & kanamycine > dihydrostreptomycine Manifestation: blocage neuromusculaire Récepteur nicotinique Cholinestérase 31 Synapse nicotinique AMINSIDES Antidote : néostigmine Pas de flux entrant de calcium Pas de libération d acétylcholine Pas de contraction musculaire 32 Synapse nicotinique AMINSIDES Contraction musculaire Acétylcholine 33 lysosomes réguliers peu nombreux Toxicité iatrogène lysosomes irréguliers plus nombreux 34 Nécrose tubulaire Chronique: Administration prolongée (> 5 jours) Toxicité rénale (CN, CT, CV) : diminution filtration glomérulaire, réversible Toxicité pour oreille interne (CT, CN) : surdité irréversible, troubles de l équilibre en général réversibles Témoins 35 Gentamicine 25 mgkg 4j Gentamicine 25 mgkg 10j 36 6
7 Toxicité résidus - Réglementation Résidus Persistance au site d injection IM longue (2 mois) Seul risque: apparition résistances chez l homme (comme ts Ab) Réglementation Liste 1, TA Non additif Conclusions Homogénéité dans les mécanismes d action et spectre (résistances) Associations synergiques bétalactamines Bases hydrosolubles non liposolubles même sous forme NI => pour les tissus bien perfusés Forte toxicité iatrogène conduisant à: - interdiction de certains par voie générale - interdiction IV - durée de prescription courte 37 38
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