L aspirine demeure aujourd hui encore l un des médicaments le plus consommé au monde, environ tonnes par an dont 2000 tonnes en France!

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1 Document élève 1/6 Nom : Prénom : Classe : Date : Physique - Chimie Thème : La Santé UTILISATION DES MODELES MOLECULAIRES ET D UN LOGICIEL DE REPRESENTATION. Objectifs : - Utiliser des modèles moléculaires et un logiciel de représentation. - Savoir qu à une formule brute peuvent correspondre plusieurs molécules. ACTIVITÉ 1 : Généralités et Rappels D après l encyclopédie en ligne Wikipédia : Le nom acide acétylsalicylique (nom «chimique» de l aspirine) vient du latin salix qui signifie saule, cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l'écorce de cet arbre. L'appellation aspirine vient du nom de marque Aspirin, déposé en 1899 par la société Bayer. En 1835, Karl LÖWIG montre que l'acide extrait de la reine-des-prés (voir ci-contre) est identique à l'acide salicylique. À partir d extraits naturels de cette plante, on isole le salicylate de sodium qui est alors le médicament contre la douleur et l'inflammation. Il sert à faire tomber la fièvre, soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais il provoque de graves brûlures d'estomac. En 1859, KOLBE réussit la synthèse chimique de l'acide salicylique, mais c'est Félix HOFFMANN, chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer qui, en octobre 1897, trouve le moyen d'obtenir de l'acide acétylsalicylique pur. Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la société Bayer en 1899, sous le nom «Aspirin». En France, l aspirine est commercialisée par la Société chimique des usines du Rhône à partir de C est après la Première Guerre mondiale que la marque et le procédé de fabrication tombent dans le domaine public dans un certain nombre de pays (France, États-Unis mais ils perdurent dans d'autres comme le Canada). L aspirine demeure aujourd hui encore l un des médicaments le plus consommé au monde, environ tonnes par an dont 2000 tonnes en France! Quelle est la différence fondamentale entre l acide salicylique obtenu par LÖWIG et celui obtenu par KOLBE? Quel intérêt a-t-on à «synthétiser» des espèces chimiques initialement présentes dans la nature? PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 1)

2 Document élève 2/6 Conclusion : Une espèce chimique.. la nature est appelée. Une espèce chimique synthétisée par l homme est appelée On donne ci-contre la «formule développée» de la molécule d acide acétylsalicylique (ou aspirine) synthétisé par HOFFMANN. Rappeler la définition du mot molécule vue au collège Sur la formule de l aspirine on peut observer des «traits» reliant les atomes. Ces traits symbolisent les doublets de liaison (ou doublets liants). Ils représentent les liaisons chimiques qui unissent les atomes au sein de la molécule. Conclusion : Les atomes d une molécule sont reliés les uns aux autres par des. appelées.. représentés par des La formule ci-dessus est appelée formule développée. Elle fait apparaître les liaisons entre tous les atomes de la molécule d aspirine. Conclusion : La formule développée d une molécule fait apparaître les liaisons À partir de la formule développée de l aspirine, écrire sa formule brute :.. Rappel : la formule brute d une molécule est l écriture la plus compacte indiquant le type et le nombre d atomes contenus dans la molécule. Par exemple pour le dioxyde de carbone : Quand il n est rien indiqué, c est qu il n y a qu un atome de l élément chimique : ici un atome de carbone. CO 2 La molécule de dioxyde de carbone contient 2 atomes d oxygène Ces formules ne donnent pas d indication sur la structure spatiale de la molécule c'est-à-dire sa forme géométrique dans l espace. On peut obtenir ces informations grâce aux modèles moléculaires dont vous disposez sur vos tables. Ainsi, pour l aspirine, on obtient la représentation spatiale ci-contre. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 2)

3 ACTIVITÉ 2 : Notion d isomérie Document élève 3/6 1. Première approche Intéressons-nous à des molécules plus simples. Prendre dans votre boîte 4 atomes de carbone représentés par une boule noire avec «4 trous» et 10 atomes d hydrogène représentés par une boule blanche. Combiner ces atomes pour former une ou des molécule(s) : tous les atomes doivent être reliés entre eux et les «trous» représentants les emplacements pour les liaisons chimiques doivent tous être occupés. Réaliser ces molécules de formule brute C 4 H 10 et représenter dans le cadre ci-dessous les formules développées planes des molécules obtenues. Une formule développée plane est écrite dans un plan sans tenir compte des angles réels entre les liaisons atomiques : on place les atomes en ligne droite ou à 90 les uns des autres. Que remarque-t-on concernant ces 2 molécules que l on appelle isomères?.. Conclusion : Des molécules isomères Il existe une autre façon de représenter les molécules. Comme l atome d hydrogène ne peut faire qu une liaison, on ne représente pas toujours les liaisons réalisées par l atome d hydrogène. Cette représentation est appelée formule semi-développée plane. Exemples : Formule développée du butane Formule semidéveloppée plane Formule développée du méthylpropane Formule semidéveloppée plane PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 3)

4 Document élève 4/6 Conclusion : La formule semi-développée d une molécule. 2. Les molécules isomères ont-elles les mêmes propriétés? Dans votre boîte, prendre 2 atomes de carbone, un atome d oxygène, représenté par une boule rouge, et 6 atomes d hydrogène. Comme précédemment, combiner ces atomes et représentez les formules développées des différentes molécules obtenues. En déduire leurs formules semi-développées. Molécule N 1 2 Formule développée Formule brute On peut facilement trouver sur Internet quelques unes des propriétés physiques de ces molécules représentées dans le tableau ci-dessous. Analyser le tableau et conclure. Molécule 1 : éthanol Molécule 2 : méthoxyméthane Température de fusion -117 C Température de fusion -141 C Température d ébullition 79 C Température d ébullition 23,6 C Masse volumique 0,79 g/ml Masse volumique 0,67 g/ml Conclusion : Des isomères ont même.. mais. Ce sont des molécules. 3. Peut-on prévoir la structure des molécules? Observer attentivement les formules développées que vous avez écrites dans les paragraphes II.1 et II.2. Que remarque-t-on concernant le nombre de liaisons chimiques que réalise l atome de carbone?. Que remarque-t-on concernant le nombre de liaisons chimiques que réalise l atome d oxygène?.. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 4)

5 Document élève 5/6 Ce résultat est généralisable aux atomes situés dans les premières lignes de la classification périodique : un atome réalise toujours un nombre de liaisons chimiques donné pour répondre aux règles du «duet» ou de l «octet». Ces règles permettent d établir le tableau suivant : Nom de l atome Symbole de l atome Nombres de liaisons chimiques hydrogène carbone azote oxygène chlore H C N O Cl A l aide de ce tableau, «prédire» la (les) formule(s) développée(s) des molécules dont les formules brutes sont indiquées ci-dessous et vérifier à l aide des modèles moléculaires la possibilité de les réaliser. Formule brute Formule semi-développée Nom de la molécule C 2 H 5 Cl chloroéthane C 2 H 7 N (1 ère possibilité) N-méthylméthanamine C 2 H 7 N (2 ème possibilité) Éthanamine Utilisation d un logiciel de simulation Pour représenter les molécules, on peut également utiliser un logiciel de représentation : ici CHEMSKETCH. À l aide de ce logiciel et de l annexe fournie par votre professeur, compléter le tableau suivant avec les formules semi-développées des molécules. N Formule brute Formule semi-développée Nom de la molécule 1 C 3 H 8 Propane 2 C 3 H 6 Propène 3 C 3 H 4 Propyne 4 C 3 H 8 O Propan-1-ol 5 Autre possibilité pour C 3 H 8 O sans ramification méthoxyéthane PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 5)

6 Document élève 6/6 Quelles différences fondamentales existe-t-il entre les molécules n 1, n 2 et n 3? Conclure : Deux atomes peuvent être liés, on parle alors de... Mais deux atomes peuvent être liés.. ou même...., on parle alors de liaison ou de liaison.. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 6)

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