TS Devoir surveillé N 3 lundi 07/12/2015

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1 TS Devoir surveillé N 3 lundi 07/2/205 Nom et Prénom :.. Exercice : Nomenclature (4 points) Nom de la molécule Formule semi-développée (ou topologique) 4-éthyl-2-méthylhexan-3-one N,N-diméthylbutan-2-amine éthanoate de méthyléthyle Total / 4

2 Exercice 2 : Les plastifiants dans l emballage (,5 points) Document 3 : Spectre IR 2

3 Document 5 : spectre RMN de quelques phtalates Doublet Nonuplet Triplet Quadruplet 3

4 Les industriels de l emballage alimentaire ont limité l utilisation des phtalates dans la composition des plastiques : la teneur en phtalate ne doit pas dépasser 0,% en masse. Toutefois, certains industriels continuent à utiliser ce plastifiant peu coûteux et très efficace. Des contrôles quantitatifs peuvent être effectués par spectroscopie infrarouge. Cette méthode nécessite d effectuer une gamme d étalonnage à partir du produit commercial.. Repérer et nommer les groupes caractéristiques des phtalates. 2. Le diisononyle phtalate DINP est un plastifiant très utilisé pour la confection des emballages alimentaires. a/ Donner la formule brute de la molécule. b/ Quel type de liaison du DINP est à l origine de la bande d absorption à 740 cm - sur le spectre? c/ Interpréter les bandes d absorption situées vers cm - et cm -? 3. La méthode quantitative par infrarouge utilise la loi de Beer-Lambert. a/ Expliquer le choix du nombre d onde pour l étalonnage. b/ Justifier le choix du solvant. 4. Un prélèvement de 00 mg est effectué sur un emballage alimentaire. Il est dissous dans 00 ml de dichlorométhane. L analyse par spectroscopie infrarouge donne, pour la bande à 550 cm -, une absorbance de 0,223. a/ Quelle est la concentration massique en phtalate dans l échantillon analysé? b/ Quel est le pourcentage en masse de phtalate dans l emballage? c/ L échantillon peut-il être mis sur le marché? 5. Pour déterminer la structure d une molécule de type Phtalate, on utilise la méthode de spectrographie RMN. A côté de ces spectres sont indiqués les déplacements chimiques (ppm) de chaque groupe de pics A, B, C etc... (document 5) 5.- Spectre du diisobutyl-phtalate a/ Entourer les groupes de protons équivalents (utiliser des couleurs). b/ Associer chaque signal aux groupes de protons équivalents en le justifiant. 5.2 Spectre du diéthyl-terephtalate Indiquer sur la formule développée de la molécule, à côté des hydrogènes concernés le pic A, B ou C qui correspond en expliquant la méthode utilisée. 6- Colorants pour plastiques : a/ Quelles sont les fonctions chimiques identifiables sur les formules développées de ces deux colorants. b/ Peut-on utiliser un de ces deux colorants ( ou 2 ) si on veut colorer en vert vif un support plastique. Justifier. 2,5 4

5 Exercice 3 : Dosage d un produit déboucheur d évier (4,5 points) Sur l étiquette d un produit liquide déboucheur d évier, on peut lire : «solution d hydroxyde de sodium à 0 %», On souhaite vérifier cette indication. Pour cela, on prépare cinq solutions étalons à partir d une solution mère S 0 d hydroxyde de sodium NaOH, et on mesure la conductivité pour chaque solution étalon. La concentration en soluté apporté de la solution S 0 est C 0 =,0 X 0 - mol.l -. Les solutions étalons ont toutes le même volume V = 50,0 ml. Données : Masse molaire : M(H) = g/mol ; M(O) = 6 g/mol ; M(Na) = 23 g/mol Solution S i S S 2 S 3 S 4 S 5 Volume V i (ml) c i (mmol.l - ),0 3,0 5,0 7,0 9,0 (ms.m - ) 24,8 75,0 24,0 74,5 224, / Proposer un protocole pour préparer la solution étalon S 3 dont la concentration est indiquée dans le tableau ci-dessus. 2/ Compléter la deuxième ligne du tableau. 3/ Tracer la droite d étalonnage correspondante. 4/ La solution de déboucheur liquide, que l on note S est trop concentrée pour un tel dosage: on la dilue donc 500 fois. La solution obtenue est notée S et sa conductivité vaut: = 49 ms.m -. À l aide de la droite d étalonnage, déterminer la concentration C en soluté apporté de la solution S. 5/ En déduire la concentration c en soluté apporté de la solution S. 6/ La masse volumique de la solution S est: =,2 x 0 3 kg.m -3. En déduire le pourcentage en masse d hydroxyde de sodium dans la solution S et le comparer avec celui indiqué sur l étiquette.,5 5

6 Correction du DS 3 Exercice : Nomenclature (4 points) Nom de la molécule Formule semi-développée (ou topologique) 3-méthylpent-2-ène 3-éthyl-4-méthylhexanal 3-méthylpentan-3-ol 4-éthyl-2-méthylhexan-3-one acide 3-méthylbutanoïque N,N-diméthylbutan-2-amine 2-éthyl-3-méthyl-butanamide éthanoate de méthyléthyle 6

7 Exercice 2 :. Les phthalates présentent deux groupes ester entourés sur le schéma, portés par un cycle benzénique. 2. a/formule brute de la molécule est : C 26 H 42 O 4 b/ La liaison C=O ester est à l origine de la bande d absorption à 740 cm -. c/ Les bandes d absorption vers cm- et cm - correspondent respectivement aux liaisons C tét -H et C=C aromat. 3. a/car d après le spectre I.R, c est pour ce nombre d onde (ou pour cette longueur d onde) que l absorption est maximale. On gagne ainsi en précision sur la détermination de la concentration que l on peut déduire de la mesure de l absorbance. b/ On choisit le dichlorométhane car il n absorbe pas pour ce nombre d onde, ainsi le solvant n interfère pas dans les mesures. 4. a/ D après la courbe d étalonnage, la concentration en phtalate correspondant à une absorbance de 0,223 est : c= 0,223/0,065=2,09 mg.l - ( ou par lecture graphique c = 2. mg/l) b/ Dans 00 ml=0, L de solution, il y a donc 0,209 mg de phtalate provenant de la dissolution de 00 mg de prélèvement de cet emballage. Le pourcentage en masse de phtalate dans l emballage est donc 0,209/00= 0,2%. c/ L échantillon ne peut pas être mis sur le marché car la teneur en phtalate dépasse 0,% en masse 7

8 5. a/ b/ A (7.63) :Chaque H n a pas de voisin donc pic B (4.089) :Chaque H a un voisin donc 2 pics C (2.03) :Chaque H a 8 voisin donc 9 pics D(0.99) :Chaque H a un voisin donc 2 pics 5.2 Méthode : règle des (n+)-uplets : Il y a un pic de plus que le nombre de voisins pour un H considéré 6. a/ b/ Le colorant absorbe surtout dans le vert, il sera donc plutôt rouge Le colorant 2 absorbe dans le rouge (d après le tableau donné ), il sera donc plutôt vert : Il peut donc être utilisé 8

9 Exercice 3 a. Matériel : un bécher de prélèvement ; cinq fioles jaugées de 50,0 ml ; une pipette graduée de 5 ml. On prélève un volume V i de solution mère S 0 à l aide de la pipette graduée, et on verse ce prélèvement dans une fiole jaugée de 50,0 ml. On complète la fiole avec de l eau distillée jusqu aux 2/3. On bouche et on agite. On finit de compléter la fiole jusqu au trait de jauge et on homogénéise à nouveau. b. Solution S i S S 2 S 3 S 4 S 5 Volume V i (ml),5 2,5 3,5 4,5 c i (mmol L - ),0 3,0 5,0 7,0 9,0 σ (ms m - ) 24,8 75,0 24,0 74,5 224, c. σ (ms m - ) c (mmol L - ) d. Par lecture graphique, on trouve : c = 5,90 mmol L - e. La solution de déboucheur liquide a été diluée 50 fois. D où : c = 500 c = 500 5, = 2,95 mol L - f. La masse molaire de l hydroxyde de sodium est : M(NaOH) = 40,0 g mol - La concentration massique c m du déboucheur liquide est : c m = c M(NaOH) = 8 g L - Le pourcentage en masse d hydroxyde de sodium est : c 8 ρ,2 0 m P 3 00 = 9,8 % Cette valeur correspond à celle indiquée sur l étiquette. 9

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