Activité du chapitre 5 Interprétation de spectres infrarouges

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1 Activité du chapitre 5 Interprétation de spectres infrarouges 1. Bandes d absorption caractéristiques et empreintes digitales On donne ci-dessous les spectres d absorption infrarouges des alcools suivants en phase gazeuse : butan-2-ol, butan-1-ol et pentan-2-ol Spectre IR du butan-1-ol Spectre IR du butan-2-ol Spectre IR du pentan-2-ol 1.1. Vérifier que la gamme de longueurs d onde utilisée correspond au domaine des infrarouges 1.2. Donner la formule topologique des 3 molécules 1.3. Quels sont les points communs et les différences entre ces spectres? Donner une réponse synthétique 1.4. Quelle(s) information(s) peut-on extraire de la partie gauche des spectres ( > cm -1 )? Identifier les bandes d absorption caractéristiques Quelle information supplémentaire peut-on extraire de la partie droite des spectres ( < cm -1 )?

2 2. Influence de l état physique de l espèce chimique On donne ci-dessous, pour le butan-2-ol, des spectres infrarouges obtenus dans d autres conditions. Spectre IR du butan-2-ol en phase condensée (liquide pur) Spectre IR du butan-2-ol en solution (à 10 %) dans CCl Quelles différences observe-t-on dans la partie gauche des spectres? 2.2. Interpréter le phénomène en faisant intervenir une interaction intermoléculaire étudiée en 1S. 3. Identification d une molécule azotée On donne ci-dessous le spectre de 2 molécules de formule brute C 3 H 7 NO. Molécule a

3 Molécule b 3.1. En analysant les spectres, déterminer la classe fonctionnelle à laquelle appartiennent ces deux molécules. Indiquer la bande d absorption caractéristique de cette famille Écrire la formule topologique et donner le nom des espèces chimiques envisageables Identifier les molécules a et b. Justifier votre choix à partir de l analyse des spectres. 4. Identification d un produit d oxydation Le spectre ci-dessus est celui du produit d oxydation B d un alcool A de formule brute C 3 H 8 O Donner les formules semi-développées des alcools possédant cette formule brute. Nommer ces isomères et préciser leur classe En déduire les différents produits d oxydation possibles À partir du spectre, quelles liaisons peut-on mettre en évidence dans le composé B? 4.4. Identifier alors A et B. Donner la formule topologique de B.

4 5. Identification d espèces chimiques Un laborantin maladroit a mélangé les étiquettes de 5 flacons contenant des molécules organiques à l état liquide (hexane, hexanal, hexan-1-ol, acide hexanoïque, éthanoate de butyle, hex-1-ène). Il réalise alors le spectre infrarouge de chacune des espèces. Compléter le tableau ci-dessous en analysant les spectres. Rédiger les étapes du raisonnement. Flacon A Flacon B Flacon C Flacon D Flacon E Flacon F Flacon A Flacon B Flacon C Flacon D Flacon E Flacon F

5 6. Recherche de parabènes Les parabènes sont utilisés comme conservateurs dans de nombreux produits de la vie courante : produits alimentaires, cosmétiques ou pharmaceutiques. Cependant ils pénètrent facilement dans l organisme, notamment par la peau, et leur toxicité est mise en cause. L absence de parabènes est donc devenue un argument de vente pour l industrie cosmétique. Pour vérifier si une lingette démaquillante contient des parabènes, on commence par séparer les différents constituants de la lingette par chromatographie liquide haute performance (CLHP) : une phase mobile, constituée d un mélange de solvants polaires, entraîne l échantillon à analyser dans une colonne remplie de billes tapissées de molécules apolaires (phase stationnaire). Un système placé en sortie de colonne permet ensuite d obtenir le spectre infrarouge de chaque espèce chimique séparée. On obtient, lors de l analyse de la lingette, le spectre suivant : D autre part, on donne ci-dessous la formule topologique d un parabène : le propylparabène ou 4- hydroxybenzoate de propyle. O O HO Quelle est votre avis en ce qui concerne la présence de parabènes dans la lingette analysée?