Document 1 La spectrométrie d absorption IR

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1 PARTIE OBERVER CH6 ANALYE PECTRALE PECTROMETRIE INFRA ROUGE Connaissances et compétences exigibles : pectres IR Identification de liaisons à l aide du nombre d onde correspondant ; détermination de groupes caractéristiques. Mise en évidence de la liaison hydrogène. Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l aide de tables de données ou de logiciels. Document 1 La spectrométrie d absorption IR «Les méthodes spectrales ont permis d accroître de façon considérable les connaissances de la physique. La spectrométrie est devenue aujourd hui un outil d investigation indispensable aux laboratoires de police scientifique. La spectrométrie d absorption infrarouge est une technique d analyse qui permet d identifier des composés chimiques à partir de la nature des atomes et des liaisons qui les constituent. En effet, lorsqu une molécule reçoit des radiations infrarouges elle absorbe de l énergie, ce qui augmente l amplitude des vibrations atomiques et libère de l énergie sous forme de chaleur. Comme tous les atomes d une molécule sont susceptibles de vibrer, les spectres émis dans l infrarouge peuvent présenter de nombreuses bandes d absorption qui correspondent chacune à un groupe d atomes vibrants. Le spectre obtenu comportea une ou plusieurs bandes d absorption qui sont caractéristiques de la structure des molécules analysées Cette technique, à titre d exemple, convient parfaitement pour l identification des toners de photocopieurs ou la caractérisation de matériaux plastiques» Manuel de criminalistique moderne et de police scientifique Alain Buquet Document 2 Exemple de spectre infra rouge

2 Document 3 Animation sur le logiciel specamp Ouvrir le logiciel PECAMP Modes de vibration électionner pectroscopie IR/ Modes de vibration. Observer les différents modes de vibration à l aide du menu situé en bas à droite de la fenêtre Quitter le module à l aide du bouton. Bandes d absorption électionner pectroscopie IR/ Etude par fonction. Ce menu permet de comparer la position des différentes bandes d absorption en fonction des familles concernées. Quitter le module à l aide du bouton. Comparaison de spectres électionner pectroscopie IR/ Comparaison de spectres IR. Cocher la case nom de la molécule dans la fenêtre option. Ce menu permet de comparer différents spectres. Quitter le module à l aide du bouton Document 4 : Forme et intensité des bandes Bande Large Fine Forte Petite 0 T R A N M I I O N 100%

3 Document 5 Table des nombres d'onde des vibrations de valence et de déformation Groupement Liaison Nombre d onde Nature de la vibration Intensité (cm -1 ) Alcools et phénols O-H libre élongation Variable et fine Alcools et phénols O-H assoc élongation Forte et large Acides O-H assoc élongation Forte et très large Amines primaires N-H élongation Amines secondaires N-H élongation alcynes C-H =3300 élongation et fine Aromatiques C-H élongation HC=CH 2 (vinyl) C-H élongation élongation HC=CH ou C=CH C-H élongation alcènes -CH 3 alcanes C-H élongation asym. élongation sym. Forte Forte -CH 2 - alcanes C-H 2925 élongation asym. Forte 2850 élongation sym. Aldéhydes C-H élongation élongation Aldéhydes aliphatiques C=O élongation Forte Aldéhydes C=O élongation Forte Cétones aliphatiques C=O élongation Forte Cétones aromatiques C=O élongation Forte Acides C=O élongation Forte Amides C=O élongation Forte Esters C=O élongation Forte Alcanes C-C élongation Forte Alcènes C=C élongation Alcynes C C élongation fine à forte Faible Aromatiques C=C 1600 ; 1580 élongation ; 4 bandes Variables 1500 ; 1450 Amines aliphatiques C-N élongation Amines aromatiques C-N élongation à forte Esters C-O élongation ; 2 bandes Fortes Acides C-O élongation Forte Alcools tertiaires C-O élongation Variable Alcools secondaires C-O élongation Variable Alcools primaires C-O élongation Variable Ethers C-O-C C-O élongation Forte

4 Exploitation A partir des différents documents, répondre aux questions suivantes : 1) Que signifie élongation? 2) Quelle est l unité du nombre d onde? 3) Quel est le lien entre le nombre d onde et la longueur d onde? 4) Pourquoi observe-t-on des bandes d absorption en IR? A l aide du logiciel spécamp menu Etude par fonction : 1) Comparer la bande d absorption de la liaison OH dans les alcools et les acides carboxyliques 2) Comparer la bande d absorption de la liaison C=O dans les cétones, les aldéhydes et les esters A l aide du logiciel spécamp, menu Comparaison de spectre, ouvrir les spectres suivants : Acétone (propanone), propanal, éthanoate de méthyl, propanol, acide propanoïque. Pour chaque spectre, compléter le tableau suivant : repérer les principales bandes d absorption, noter leur valeur dans le tableau et préciser leur aspect (forme) et leur intensité à l aide du document 4. Associer les groupes caractéristiques correspondants. Molécule Formule semi-développée ou topologique Bande caractéristiques σ propanone σ(c=o)= 1715 cm -1 Fort ; fine «acétone» propanal éthanoate de méthyle «méthyléthanoate» propan-1-ol acide propanoique.

5 Identifier une molécule Dans le répertoire classe vous avez 6 spectres de A à F.A l aide de la table des absorptions caractéristiques des liaisons en spectroscopie infrarouge identifier méticuleusement chaque spectre. Attribuer à chaque bande d absorption caractéristique la liaison correspondante en tenant compte de son aspect forme (fine, large ) et son intensité ( faible, moyenne, forte). Nom Classe fonctionnelle Groupe caractéristiqu e Formule topologique Bande caractéristiques σ pectr e 3- méthylpentan -2-one butan-2-ol butanamide 3- méthylpentan al acide propanoique butanoate de méthyle Expliquer l origine des différences observées au niveau des spectres IR à l état liquide et à l état gazeux de la molécule A.