21 / 01 / 2004 LYCEE GAY-LUSSAC LIMOGES PREPARATION DU JAUNE SOUDAN OU 1-PHENYLAZO-2-NAPHTOL

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1 21 / 01 / 2004 LYCEE GAY-LUSSAC LIMOGES COCOURS REGIOAL XX e OLYMPIADES DE LA CHIMIE PREPARATIO DU JAUE SOUDA OU 1-PHEYLAZO-2-APHTOL C est un colorant azoïque rouge, il est utilisé pour colorer certains savons, des vernis à ongles On souhaite synthétiser ce colorant selon le protocole suivant : I-PRICIPE : ETAPE 1 Diazotation de l aniline avec formation d un sel de diazonium : le chlorure de benzènediazonium H 2 ao 2 HCl + + Cl - aniline sel de benzènediazonium ETAPE 2 Réaction de copulation entre le sel de diazonium et le 2- naphtol OH + + Cl naphtol HO Jaune soudan

2 II- PROTOCOLE EXPERIMETAL A- Diazotation -Introduire dans un erlenmeyer de 100 ml, 4 ml d eau et 4 ml d acide chlorhydrique concentré. - Ajouter en agitant 1.22 g d aniline ( 1.20 ml ) - Refroidir sous agitation magnétique dans un mélange sel- glace pilée de façon à ce que la température soit inférieure ou égale à 5 C. -Préparer dans un bécher de 50 ml une solution de 1 g de nitrite de sodium ( ao 2 ) dans 5 ml d eau ; la refroidir vers 5 C dans le mélange réfrigérant. -Ajouter très progressivement ( 1 ml à la fois ) la solution de nitrite de sodium dans l erlemeyer contenant la solution d aniline que l on agite vigoureusement ( maintenir la température inférieure à 5 C ). -La réaction de formation du sel de diazonium s accompagne d un important dégagement de chaleur, la température ne devra pas dépasser 10 C sinon le sel de diazonium et le nitrite de sodium risquent de se décomposer. B- Copulation -Préparer dans un bécher de 100 ml une solution de 2.1 g de 2 naphtol dans 12 ml de soude à 10 % ( 100 g/l ) -Refroidir à 5 C. -Ajouter 5 g de glace pilée dans le bécher. -Agiter vigoureusement la solution de 2-naphtol ( utiliser l agitateur magnétique ). -Retirer impérativement les turbulents contenus dans les réactifs afin de ne pas les tacher avec le colorant. - Ajouter très lentement la solution refroidie de benzènediazonium à la solution de 2-naphtol. -Une coloration rouge apparaît, des cristaux de colorant se forment. -Quand toute la solution de benzènediazonium a été ajoutée, laisser reposer le mélange dans le bain de glace pilée pendant 10 min en agitant de temps en temps. III- SEPARATIO DES PRODUITS -Filtrer sur Büchner, laver à l eau distillée ( utiliser 2 papiers filtre afin de ne pas perdre trop de produit ). -Récupérer le colorant avec soin sur un papier préalablement pesé, déterminer la masse de colorant obtenu. -Mesurer le point de fusion du jaune soudan à l aide du produit pur fourni. IV- RECRISTALLISATIO -Afin de purifier le produit procéder à une recristallisation dans un bêcher ; utiliser le minimum d éthanol absolu. -Filtrer à nouveau sur Büchner.

3 DOEES Masse molaire gmol -1 Densité d Température de fusion en C SOLUBILITE Eau alcool AILIE faible sol 2 -APHTOL faible sol JAUE SOUDA 248 faible sol ITRITE DE SODIUM 69 sol ACIDE CHLORHYDRIQUE g/L ETHAOL sol HCl % massique = 37 % Masse volumique de l eau :? 0 = 1 g / cm 3 = 1000 kg / m 3

4 COMPTE REDU UMERO DU CADIDAT 1 Rappeler la définition d un acide et d une base au sens de Brönsted. 2 Ecrire l équation de la réaction acido-basique entre l aniline et l acide chlorhydrique en solution aqueuse. 3 Quelles sont les 2 conséquences de la réaction précédente? 2pts 4 Ecrire l équation de la réaction entre l acide chlorhydrique et l ion nitrite 5 Calculer les quantités de matière introduites lors de l étape 1 AILIE : n 1 = 1pt HCl : n 2 = ao 2 : n 3 = 1pt

5 6 Quels sont les réactifs introduits en excès? 7 On considère la réaction de diazotation H Cl - + HO Cl H 2 O -Calculer la quantité de matière n 4 de chlorure de benzène diazonium formé. 2pts 8 Pourquoi n utilise-t-on pas directement de l acide nitreux HO 2 en solution? 2pts 9 On considère la réaction de copulation OH + + Cl - + aoh chlorure de benzènediazonium 2- naphtol soude + a + + Cl - + H 2 O HO Jaune soudan HO

6 -Calculer les quantités de matière de : 2-naphtol : n 5 = aoh : n 6 = Rappeler celle du sel de diazonium formé n 4 = 10 Quelle est l espèce chimique qui limite la réaction précédente? Justifier 11 Calculer la masse théorique de colorant à obtenir 12 En supposant que l on obtienne 2.5 g de produit pur, quel serait le rendement de la synthèse? 13 Donner la masse du produit brut obtenue ; pourquoi est-elle très supérieure à la valeur théorique? 14 Mesurer la température de fusion du jaune soudan ( utiliser le produit pur fourni ).? =