Les cibles des médicaments

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1 Les cibles des médicaments

2 Les cibles des médicaments Principe actif? Effet pharmacologique

3 Les cibles des médicaments Cibles non spécifiques Principe actif Cibles Spécifiques Effet pharmacologique Cibles Inconnues

4 Les cibles non spécifiques Médicaments qui n interagissent pas avec une cible moléculaire cellulaire * Les agents modifiant le ph (sang ou estomac): neutralisation Bicarbonate de sodium HCl + NaHCO 3 NaCl + H 2 O + CO 2 H +

5 Les cibles non spécifiques Médicaments qui n interagissent pas avec une cible moléculaire cellulaire Les laxatifs osmotiques «purgatifs» Les «polyéthylène glycols (PEG) H 2 O Hydratation du bol fécal

6 Les cibles non spécifiques Médicaments qui n interagissent pas avec une cible moléculaire cellulaire * Les résines échangeuses d ions La cholestyramine Les inhibiteurs de la lipase pancréatique Orlistat (Xenical, Alli ) lipides Lipase pancréatique Sels biliaires Ion chlore Micelle Acides biliaires Mêmes effets indésirables: douleurs abdominales, stéatorrhée

7 Les cibles des médicaments Cibles non spécifiques Principe actif Cibles Spécifiques Effet pharmacologique Cibles Inconnues

8 1300 molécules actives 350 cibles endogènes 60 cibles exogènes Canaux ioniques Pompes transporteurs 17% Enzymes 28% Virus Bactéries parasites Récepteurs nucléaires 11% 16% Autres récepteurs membranaires 28% Récepteurs couplés aux protéines G

9 Caractéristiques moléculaires Caractéristiques pharmacologiques membranaires intracellulaires

10 Taille: Les cibles des médicaments: Principe actif: «Petites molécules» (PM < 1 000) Exceptions rares: polypeptides (insuline ), sucres complexes (héparine...), anticorps monoclonaux Cibles: Macromolécules glycoprotéiques Complémentarité structurale et conformationnelle Configuration Une molécule = 1 configuration Isomérie: carbone asymétrique = 2 configurations Conformation Caractéristiques moléculaires mélange chiral, mélange racémique de deux isomères Les isomères peuvent avoir des propriétés différentes 1 configuration mais plusieurs conformations (flexibilité) facilite interaction avec cible

11 Caractéristiques moléculaires

12 Caractéristiques moléculaires butane

13 Caractéristiques moléculaires Complémentarité électrostatique Etablissement de liaisons Covalentes (rares): irréversibles! Aspirine et Cyclo-oxygénases (COX): Alkylants du DNA Faible énergie (fréquentes): réversibles Avec récepteurs membranaires

14 Caractéristiques moléculaires Caractéristiques pharmacologiques membranaires intracellulaires

15 Caractéristiques pharmacologiques 1. La loi d action de masse Molécule/médicament: M M + C MC Enzymes Constante de Michaelis (KM) k1 K-1 A l équilibre Cible spécifique : C Récepteurs Constante de dissociation (KD) KM = [E] x [S] / [ES] KM = K-1 / K1 Concentration de substrat permettant 50% de la vitesse max de réaction KD = [L] x [R] / [LR] KD = K-1 / K1 Concentration en ligand permettant d occuper 50% des récepteurs

16 % de R occupé Les cibles des médicaments: Caractéristiques pharmacologiques Saturabilité et affinité Loi d action de masse A l équilibre L + R k 1 k 2 LR [L]. [R]. K 1 = [AR]. K Bmax 50 K D [Ligand]

17 Caractéristiques pharmacologiques Spécificité: Un médicament spécifique est un médicament qui n interagit qu avec une seule cible Caractéristique rarement vérifiée: 1 cible majoritaire: Une propriété principale X cibles annexes: des propriétés latérales Exemple: Antihistaminiques H 1 récepteurs H 1 de histamine (allergie) effets latéraux (récepteurs muscariniques): utiles: effet antinaupathique (mal des transports) inutiles: sécheresse buccale (effet indésirable de type A)

18 Caractéristiques pharmacologiques Sélectivité Capacité à interagir avec un seul des différents sous-types d un récepteur Sélectivité dépend de l affinité relative du médicament Notion RELATIVE: la sélectivité disparaît à fortes doses!!!! MAO: monoamine oxydase Sérotonine, noradrénaline MAO-A métabolites - - sélégiline MAO-B Dopamine métabolites

19 Caractéristiques pharmacologiques Ligand orthostérique (compétitif) Ligand allostérique (non compétitif) Médiateur endogène Effets cellulaires

20 Caractéristiques moléculaires Caractéristiques pharmacologiques membranaires intracellulaires

21 Les récepteurs membranaires Neurotransmetteurs Hormones Cytokines Insuline ANP, BNP Prot G PK PK GTP GMPc RCPGs Récepteurs à 7 TM RTK Récepteurs à Activité tyrosine kinase Récepteurs à Activité guanylyl-cyclase

22 Les récepteurs membranaires Récepteurs ionotropes: -Nicotiniques (Acétylcholine) -Varénicline -GABA-A (GABA) -Benzodiazépines, barbituriques -5HT3 (Sérotonine) -Les «sétrons» Cl -

23 Les récepteurs membranaires Médiateur endogène Prot G Prot G Sérotonine Acétylcholine 5HT1,2,4,5,6,7 Muscariniques: M1-M5 5HT3 Nicotiniques

24 Les canaux ioniques

25 -NET (noradrénaline): sibutramine -SERT (sérotonine): fluoxétine -DAT (dopamine): cocaïne Extérieur Les cibles des médicaments: Les pompes et transporteurs Inhibiteurs de la recapture des amines Biogènes: antidépresseurs Intérieur K + ATP Inhibiteurs de la pompe à protons: Extérieur K + HCl -Les «prazoles» Intérieur H +

26 Caractéristiques moléculaires Caractéristiques pharmacologiques membranaires intracellulaires

27 Les récepteurs cytosoliques/nucléaires Famille 1 Groupe A: hormones thyroïdiennes Groupe B: acide rétinoïque (vit A) Groupe C: peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) Groupes D à J Famille 2 Famille 3 Famille 4 Retinoid X Receptor-like Groupe A: récepteurs des oestrogènes Groupe B: oestrogen related receptor Groupe C: glucocorticoïdes, minéralocorticoïdes, androgènes Récepteurs du Nerve growth factor (NGF) Famille 5 Steroidogenic Factor-like Famille 6 Germ Cell Nuclear Factor-like

28 Les récepteurs cytosoliques/nucléaires Aldosterone Aldosterone MP RM RM RM RM RM RM Noyau ADN promoteur exon K+ Na+ + H2O + Induction ou répression de la transcription 12/02/2011 Tube rénal Collagène

29 Les enzymes Biosynthèse et dégradation de neurotransmetteurs Tyrosine hydroxylase Tyrosine DOPA décarboxylase* (Carbidopa) Dopamine b-hydroxylase L-DOPA Dopamine MAO-B* (sélégiline) COMT* (entacapone) métabolites N-méthyl transférase Noradrénaline Adrénaline *: enzymes cibles de médicaments MAO-A* COMT* MAO-A* COMT* métabolites métabolites

30 Les enzymes Dégradation des xénobiotiques Médicaments Cytochrome P450 «azolés» «navirs» Jus de pamplemousse - 3A4 2D6 2C9 Métabolites hydrosolubles

31 Les enzymes Les enzymes «inductibles» Lésion tissulaire COX1 Ac arachidonique COX2 - «Coxibs» prostaglandines prostaglandines Sécrétion de mucus Vasodilatation rénale fièvre Douleur inflammation L aspirine bloque COX1 et COX2

32 Les cibles des médicaments Cibles non spécifiques Principe actif Cibles Spécifiques Effet pharmacologique Cibles Inconnues

33 Les cibles non connues ou non «relevantes» * Cible totalement inconnue Paracétamol: antalgique, antipyrétique Anti-épileptiques * Cible(s) connues mais ne rendant pas compte des effets Extérieur NT Antidépresseurs inhibiteurs de la recapture des amines biogènes: -NET (noradrénaline): sibutramine -SERT (sérotonine): fluoxétine -DAT (dopamine): cocaïne Intérieur K +

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