TP 3 : SYNTHESE ORGANIQUE OU COMMENT SYNTHETISER ET CONTROLER LA PURETE D UN MEDICAMENT INTRODUCTION : L ACIDE SALICYLIQUE ET L ASPIRINE PRELIMINAIRES
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- Christian Primeau
- il y a 6 ans
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1 NM TP 3 : SYNTHESE RGANIQUE U CMMENT SYNTHETISER ET CNTRLER LA PURETE D UN MEDICAMENT bjectif : Le but de ce TP est de consolider les acquis expérimentaux du lycée en redécouvrant des montages et méthodes expérimentales très fréquemment utilisés en synthèse organique. INTRDUCTIN : L ACIDE SALICYLIQUE ET L ASPIRINE L aspirine a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant. Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique de formule : Dès l'antiquité, les médecins grecs préparaient des décoctions à base de l'écorce de saule (salix en latin) pour soulager les douleurs et les fièvres. Plus tard, les scientifiques ont pu isoler la substance active de cet arbre et l'ont appelée acide salicylique : Le problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif. Il faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un moyen de synthétiser de l acide acétylsalicylique (qui, tout en ayant les mêmes propriétés que l acide salicylique, est bien supporté par l organisme) à partir de l acide salicylique. Aujourd hui, l'aspirine est le médicament le plus consommé au monde : tonnes sont produites chaque année, soit 100 milliards de comprimés. Elle est aussi intégrée à de nombreuses autres préparations. En France par exemple, plus de 230 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine. PRELIMINAIRES Pour réaliser la synthèse de l aspirine, on mélangera 3,5 g d acide salicylique avec 6,0 ml d anhydride éthanoïque en présence de quelques gouttes d acide sulfurique concentré. L équation bilan de cette réaction est la suivante : H H + H + H Acide salicylique Anhydridre éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque Question 1 : Identifier et nommer les groupe caractéristiques de l acide salicylique et de l acide acétylsalicylique. Question 2 : Le mécanisme de cette réaction est donné ci- dessous. Il se déroule en cinq actes élémentaires. Placer les flèches schématisant le déplacement des doublets à chaque étape. 1
2 Etape 1 : Activation de l électrophilie de l anhydride H Etape 2 : Addition nucléophile + H + H H H + H H H Etape 3 : Réaction acido- basique H H H H H H Etape 4 : Elimination H H H H Etape 5 : Réaction acido- basique : un H + est libéré H H + H H H + H + Question 3 : Quel est le rôle de l acide sulfurique? Justifier la réponse à l aide d un argument portant sur le mécanisme. Question 4 : Calculer les quantités de réactifs mis en jeu. Quel est le réactif en excès? Anhydride éthanoïque : Acide salicylique : Question 5 : Calculer la masse théorique d aspirine que l on obtiendrait dans l hypothèse d une réaction totale. 2
3 DNNEES PHYSIQUES ET SECURITE Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide sulfurique d (densité) 1,082 M (g.mol - 1 ) 138,1 102,0 180,1 Température de fusion 135 C Aspect Solubilité Sécurité Poudre cristalline inflammable Poudre irritante pour les muqueuses oculaires et respiratoires pouvant provoquer des lésions oculaires. En cas d inhalation, faire respirer de l air frais. En cas de contact avec les yeux laver abondamment à l eau, paupières écartées. En cas d ingestion faire boire beaucoup d eau et provoquer le vomissement. Liquide qui s hydrolyse en présence d eau. Bien refermer la bouteille. Réagit vivement avec l eau ou en présence d humidité (bien refermer le flacon). Vapeurs irritantes pour les yeux et le nez. En cas d inhalation, faire respirer de l air frais. En cas de contact avec les yeux, laver abondamment à l eau. En cas d ingestion faire boire beaucoup d eau. Produit inflammable. Poudre cristalline blanche d odeur caractéristique. Insoluble dans l eau à froid. Se décompose dans l eau à 100 C. Très soluble dans l éthanol à chaud et à froid. Liquide visqueux, incolore et inodore SYNTHESE DE L ACIDE ACETYLSALICYLIQUE Pour tous les montages marqués d une étoile *, se référer à la fiche «Techniques de base en chimie organique». 1. Synthèse Dans un ballon rôdé de 250 ml, introduire 3,5 g d acide salicylique. Ajouter 6,0 ml d anhydride éthanoïque à l aide d une pipette graduée (il sera prélevé et introduit dans le ballon sous la hotte et avec des gants). Ajouter 3 ou 4 gouttes d acide sulfurique concentré avec un compte goutte. Réaliser un montage de chauffage à reflux* et le faire vérifier par le professeur. Chauffer à reflux pendant 10 min. La température ne doit pas dépasser les 70 C. Quel est l intérêt du montage à reflux? Que faut- il faire à l issue de cette étape? 3
4 Questions techniques : Le montage à reflux Quel est le rôle du support élévateur? Justifier le sens de circulation de l eau dans le réfrigérant. 2. Séparation Refroidir le ballon à l air Verser son contenu dans un bécher, et le refroidir dans un bain de glace (mélange eau + glace pilée). Ajouter progressivement, par petites quantités, 70 ml d eau distillée froide (pour disposer d eau distillée froide, on stockera une pissette dans un bain de glace). Attendre la cristallisation totale de l aspirine. Que faire si l aspirine ne cristallise pas? Si rien ne se passe, on peut gratter légèrement les parois internes du ballon avec une baguette de verre. Lors de cette opération, des micro- éclats de verre se «décrochent» et servent de germes à la cristallisation. Essorer les cristaux sur entonnoir Büchner*, laver* avec deux fois 10mL d eau froide. Placer le produit à l étuve pendant 10 minutes. Questions techniques : L essorage sur Büchner Dessiner le dispositif d essorage sous vide et préciser son intérêt. Une fois la synthèse effectuée, que doit- on envisager ensuite? 4
5 3. Evaluation de la pureté de l acide acétylsalicylique synthétisé Mesurer la température de fusion au banc Köfler* : T fus exp 1 = n présentera le résultat muni de son incertitude. Données : Pour un appareil gradué, slecture = 1graduation 12 La tolérance du banc Kofler est évaluée à ±3 C. Commenter le résultat de la mesure. Que faut- il faire maintenant? 4. Purification du produit obtenu par recristallisation Transférer les cristaux d aspirine dans un erlenmeyer et mouiller avec le minimum d éthanol à 90 (les cristaux doivent être juste recouverts). Réaliser un montage de recristallisation*. Chauffer doucement le mélange jusqu à ébullition et redissolution complète des cristaux. Si la redissolution n est pas complète, ajouter le minimum (max 3mL) d éthanol par le haut du réfrigérant. Arrêter le chauffage. Ajouter par le haut du réfrigérant 10 ml d eau distillée chaude (prise au bureau). Remarque : cette étape n est pas systématique lors d une recristallisation. Transvaser le contenu de l erlenmeyer dans un bécher propre. bserver la cristallisation de l acide acétylsalicylique. n peut éventuellement placer le bécher dans un bain d eau glacée. Essorer les cristaux sur entonnoir Büchner*, les laver* avec deux fois 10mL d eau froide. Placer les cristaux dans une coupelle tarée et au préalable et les mettre à l étuve. Questions techniques : La recristallisation Expliquer le principe de la recristallisation. L eau ou l éthanol sont- ils de bons solvants pour la recristallisation de l aspirine? Commenter alors le choix d un mélange eau- éthanol pour cette recristallisation. 5
6 5. Evaluation du rendement Peser les cristaux : m= Calculer le rendement de la synthèse. Commenter. Il faut maintenant vérifier la nature et la pureté du produit synthétisé, puis purifié. 6. Evaluation de la nature et de la pureté du produit obtenu par chromatographie sur couche mince Afin de vérifier la pureté du produit obtenu, on réalise une chromatographie sur couche mince. n dépose les produits suivants : Acide salicylique (A) Comprimé d aspirine commercial (B) Acide acétylsalicylique synthétisé (C) Les échantillons à déposer ont été réalisés en dissolvant une pointe de spatule de chaque produit dans environ 1mL d acétate de butyle. L éluant est constitué d un mélange : acétate de butyle 6mL/acide méthanoïque 1 ml/cyclohexane 4mL. La révélation est faite à l aide d une lampe UV à 254 nm. Le chromatogramme que vous auriez pu obtenir est donné ci- contre : Interpréter le chromatogramme obtenu, l interpréter. n prendra soin de calculer le rapport frontal de chaque tâche. Conclure : le produit semble- t- il pur? Si oui, comment s en assurer? Si non, que faudrait- il faire? 6
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