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1 A) CONTEXTE COMMENT ESTIMER LA DUREE D UNE SYNTHESE ORGANIQUE PAR CCM? L'aspirine est un médicament, antipyrétique, anti-inflammatoire et analgésique. Il possède également des propriétés anticoagulantes. En 1860, le chimiste allemand Hermann Kolbe réussit la synthèse chimique de l acide salicylique à partir du phénol (hydroxybenzène), mais son acidité irrite le tube digestif ; c est seulement en 1897 que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un composé voisin, l acide acétylsalicylique qui, lui est bien supporté par l organisme. Le protocole proposé permet de réaliser une hémisynthèse de l aspirine (hémi : demi, à moitié). Elle est obtenue par réaction entre l acide salicylique et l'anhydride acétique (ou anhydride éthanoïque) en présence d acide sulfurique : acide salicylique + anhydride éthanoïque acide acétylsalicylique ou aspirine + acide éthanoïque Une élève souhaite réaliser un TPE (travail personnel encadré) sur l aspirine. Se souvenant avoir réalisé cette synthèse en classe de seconde lorsqu elle étudiait le thème santé, elle recherche son protocole de synthèse dans son cours. Malheureusement la durée de cette transformation supposée totale n est plus lisible, le sujet ayant été souillé durant l expérimentation Aidez cette élève à mettre en place un protocole permettant d'évaluer expérimentalement, lors de sa synthèse, la date à partir de laquelle la transformation peut être considérée terminée. B) DOCUMENTS ET MATERIEL MIS A DISPOSITION Ethanol 1 solution alcoolique ❶ d acide salicylique 1 solution alcoolique ❷ d acide acétylsalicylique de référence Les solutions alcooliques ❶ et ❷ sont préparées en dissolvant 1 pointe de spatule dans quelques gouttes d éthanol. Acide sulfurique à 2 mol.l compte-gouttes Pierre Ponce 1 balance 1 coupelle de pesée Matériel mis à disposition 1 Eprouvette graduée de 10 ml 1 spatule 1 Dispositif de chauffage à reflux avec ballon bicol : voir figure 1 1 thermomètre 4 pipettes Pasteur avec poire pour prélèvements 4 tubes à essais Glace pilée 2 cuves à chromatographie avec éluant (60 % cyclohexane ; 20 % acétate d éthyle et 20 % acide acétique) 2 plaques de CCM. On fera 4 dépôts par plaque. Plusieurs pique-apéritifs 1/6 12-TS-Act exp-13c1 Cinétique CCM.doc

2 Document 1 : protocole de synthèse de l aspirine retrouvé par l élève Chauffage à reflux : voir figure 1 Peser 3,0 g d'acide salicylique et les introduire dans un ballon bicol de 250 ml bien sec. En prenant les précautions nécessaires, prélever sous la hotte 7 ml d'anhydride acétique, puis verser quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et des grains de pierre ponce. Surmonter le bicol d'un réfrigérant à eau. Placer le tout dans un bain-marie régulé à 60 C, en maintenant une agitation douce. Pendant min. Obtention de l aspirine solide Sortir le ballon du bain-marie et le laisser quelques instants à température ambiante, avant de le refroidir sous l'eau. Retirer le tube réfrigérant et introduire avec précautions 20 ml d'eau distillée glacée, en agitant. Les cristaux d'aspirine apparaissent. Placer le ballon dans de la glace pilée pour achever la cristallisation. Réaliser une filtration des cristaux sur Büchner en les rinçant à l'eau distillée. Température 15 C 25 C 37 C Solubilité de l aspirine 2,5 g.l - 1 3,3 g.l g.l - 1 dans l eau Document 2 : chromatographie sur couche mince (CCM) d après Figure 1 2/6 12-TS-Act exp-13c1 Cinétique CCM.doc

3 C) RECHERCHE PRELIMINAIRE Trouver les pictogrammes pour les différents produits utilisés et compléter le tableau suivant. Pictogrammes (à compléter) ❶ ❷ ❸ ❹ ❺ ❻ Corrosif Toxique Danger pour la santé Nocif ou irritant Dangereux pour l environnement Inflammable Produits utilisés Acide sulfurique : Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque Acétate d éthyle cyclohexane Numéros des pictogramme s Précautions à prendre D) TRAVAIL A EFFECTUER 1) Elaboration d un protocole Elaborer un protocole permettant le suivi temporel de la réaction de synthèse de l aspirine afin de déterminer la date à partir de laquelle la transformation peut être considérée comme terminée.. 3/6 12-TS-Act exp-13c1 Cinétique CCM.doc

4 APPEL N 1 Appeler le professeur pour lui présenter le protocole de synthèse et de suivi. 2) Réalisation du protocole Réaliser d abord le protocole de synthèse de l aspirine. APPEL N 2 Appeler le professeur environ 3 minutes après le début de la réaction de synthèse et lui présenter la manière dont vous allez suivre l avancement de la réaction dans le temps. Réaliser le suivi temporel de la réaction. 3) Exploitation Déterminer, en justifiant, la date t à partir de laquelle la transformation semble être terminée. 4) Justifications du protocole et obtention de l aspirine a) Pourquoi chauffe-t-on le mélange réactionnel? b) Quel est le rôle de l acide sulfurique?. c) Pourquoi la cristallisation de l aspirine se déroule par ajout d eau froide? 4/6 12-TS-Act exp-13c1 Cinétique CCM.doc

5 Acide sulfurique : Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque Acétate d éthyle cyclohexane 6/6 12-TS-Act exp-13c1 Cinétique CCM.doc

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