RÉACTEUR CHIMIE FINE. Manip N 16
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- Lucienne Bonneau
- il y a 6 ans
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1 RÉACTUR CHIMI FIN Manip N 6 TP. A - Mi à jour Février 06
2 I - INTRODUCTION I / Decription générale L'intallation de chimie fine et contituée d'un réacteur couplé à une colonne de ditillation. Le réacteur et parfaitement agité, de type batch, et fonctionnant à preion atmophérique. La colonne et une colonne à ditiller à garniage (grenaille de fer). Nou nou propoon de réalier la ynthèe de l acétate de méthyle à partir de l acide acétique et du méthanol. Cette réaction d'etérification (réaction équilibrée) et catalyée à chaud par de l acide ulfurique concentré. Nou déiron aini étudier l influence du couplage entre le réacteur et la ditillation ur le taux de converion de la réaction. Pour cela, l'évolution de fraction molaire de divere epèce mie en jeu peut être uivie au cour du temp, aini que le différente température. I / Decription technique Vou retrouverez ci-deou la légende e rapportant au chéma de l intallation Decription de repère Réacteur verre double enveloppe Capacité 0 litre Couvercle de réacteur en verre Un puit thermométrique avec thermomètre à dilatation 0-00 C Une trappe de chargement par clamp inox. 3 Ampoule de coulée verre Capacité litre et chargement par monte ju Module d agitation : Moteur à vitee variable de 30 à tour.mm - Arbre d agitation en inox 36 L Mobile d agitation : hélice tripale 5 Colonne de rectification en verre Garniage multiknit 6 Tête de reflux électromagnétique Timer électrique Tubulure pour prie de température équipée d un thermomètre à dilatation 7 Condeneur vertical 8 Décanteur-réfrigérant ur le ditillat 9 Recette ditillat verre
3 0 Circuit de vide ur le monte ju, le condeneur, le décanteur et le recette Circuit d alimentation en eau froide pour : Le condeneur Le réfrigérant de ditillat Le erpentin Decription fonctionnelle de vanne V V V3 V V5 V6 Vanne de chargement de l ampoule de coulée par le monte ju Vanne de mie ou preion réduite de l ampoule de coulée Vanne de cae vide de l ampoule de coulée Vanne de chargement du réacteur à partir de l ampoule de coulée Vanne de vidange de l ampoule de coulée Vanne de outirage du décanteur V7 Vanne de mie ou preion réduite de la recette 9 V8 Vanne de cae vide de la recette 9 V9 V0 Vanne d alimentation du circuit vide Vanne d alimentation générale en eau de refroidiement V Vanne de Vidange de la recette 9 V3 Vanne de Vidange du réacteur 3
4 V9 8 V7 9 V6 V 7 6 V8 V0 V3 5 V 3 V5 V3 V V
5 II DMARRAG, ARRT, SCURIT. II./ Procédure de démarrage Toujour en préence d'un eneignant - Ouvrir l eau de refroidiement de condeneur : vanne bleue contre le mur (technicien). - Vérifier que la chaudière et le compreeur ont été allumé par l eneignant et que le ignal "autoriation d agitation" dan la alle de contrôle et allumé également. - Vérifier que le réacteur et vide et que la vanne de vidange et fermée, - Aprè avoir mi le méthanol dan le réacteur, mettre en route l agitation et pouruivre avec l'addition de l'acide acétique et du catalyeur acide, - Mettre la chauffe en route (bouton chauffe à fond), - Ouvrir le programme "Win CC". Le cycle timer doit être ur "arrêt". Se placer ur "Hito " pour le uivi de température, à l aide de la règle diponible. II./ Arrêt de l'intallation et nettoyage Lorque la manipulation et terminée, refroidir le milieu réactionnel. Tourner le bouton chauffe au minimum et ouvrir l'arrivée d eau du réeau dan la double enveloppe (, bar maxi). Lorque le réacteur et froid (35 C max.), le vidanger (attention : projection et vapeur) et jeter on contenu dan le container poubelle prévu à cet effet. Introduire 3 L d'eau ditillée dan le réacteur à l'aide de l'ampoule de coulée. Rincer l'ampoule de prélèvement. Demander à l eneignant il et néceaire de chauffer le réacteur afin de porter l'eau à ébullition et de rincer la colonne à ditiller. Arrêter l agitation. Vidanger le réacteur à l'iue de ce nettoyage. Nettoyer et ranger le flacon de prélèvement et tout le pote de travail. II.3/ Conigne de écurité La réaction d etérification de l acétate de méthyle met en jeu de produit chimique volatil et inflammable (méthanol et acétate) aini que de acide trè corroif (acide acétique et ulfurique concentré). Il convient donc : - de porter une bloue, une paire de lunette de protection et une paire de gant (éviter le gant à bae de vinyle). - Pour manipuler l acide ulfurique utilier le gant vert mi à votre dipoition auprè du pilote - L unité comporte de partie chaude. Attention aux rique de brûlure et d inhalation de vapeur, notamment lor de la prie d échantillon. Il et important de reter vigilant lor de toute manipulation ur l unité. n annexe vou trouverez le fiche toxicologique INRS de produit mi en jeu dan ce T.P. 5
6 III PROTOCOL XPRIMNTAL A coté de votre pote de travail vou dipoez du matériel et de réactif uivant : Matériel - 5 flacon de 0 ml avec bouchon pour le prélèvement (propre et ec) - un bac avec de la glace ou de l eau froide - un "bécher poubelle" - une éprouvette graduée de L pour le réactif - une pipette graduée de 0 ml - une propipette - un container "poubelle" - un chronomètre Réactif - un bidon d acide acétique pur - un bidon de méthanol pur - une bouteille d acide ulfurique concentré avec bouchon doeur. Aini que de gant et de lunette de protection. 3./ Introduction de réactif L introduction de réactif ne doit être réaliée que lorque le condition requie au démarrage ont vérifiée (cf. II.). Le méthanol et introduit en premier, afin de gagner du temp ur le rempliage de la colonne. L acide acétique, dan lequel on ajoutera le catalyeur, et enuite introduit dan le méthanol en faiant le vide dan l ampoule à brome. Introduction du méthanol Remplir l ampoule de coulée avec le volume néceaire par l intermédiaire de la pompe à vide. Vider l ampoule dan le réacteur. Mettre en marche l agitation et autorier l'admiion de l'huile dan la doubleenveloppe du réacteur. Suivre la montée en température du réacteur ur Hito. Lorque le méthanol bout (la colonne et remplie), on peut introduire l acide acétique et le catalyeur. Introduction de l acide acétique et du catalyeur ATTNTION : GANTS et LUNTTS obligatoire lor de l'introduction de acide. Cette étape doit être réaliée rapidement pour que t = 0 oit le plu préci poible. Remplir l ampoule de coulée avec le volume d acide acétique par l intermédiaire de la pompe à vide. 6
7 Préparer ml de HSO meuré au bouchon doeur. Introduire, comme précédemment, la plu grande partie de l acide acétique dan le réacteur (environ litre); pui verer le ml de H SO dan l ampoule de coulée par le gro orifice. Introduire le mélange du rete d acide acétique et du catalyeur dan le réacteur. L introduction dan le réacteur de cette dernière fraction d acide contitue le temp "t = 0". Déclencher le chronomètre en fin de coulée. Noter l heure correpondante ur "Hito ". 3./ Prie et tockage de échantillon La prie d échantillon e fait par l ampoule de coulée de 50 cl avec le monte-ju. Il faut toujour rincer l ampoule avant de faire un prélèvement. Pour cela, pomper une quantité de liquide du réacteur dan l ampoule pui re-injecter immédiatement dan le réacteur. Pour le prélèvement, pomper quelque centimètre de liquide, prélever une petite quantité dan un flacon et re-injecter le retant dan le réacteur. Ce prélèvement doit être rapide et l échantillon doit être mi immédiatement dan la glace ou l eau froide pour topper la réaction. Analyer le échantillon avec la CPG (voir annexe ) le plu rapidement poible, car il a été prouvé que la réaction continue malgré la trempe. Commencer par analyer le échantillon de début de réaction. Aprè injection dan le chromatographe, garder tou le échantillon au frigo (afin de refaire de analye en ca de problème). Ne pa immerger le échantillon afin d éviter l introduction d eau dan le échantillon, ce qui fauerait le chromatogramme. 3.3/ Suivi de l'expérience Il faut uivre la concentration dan le réacteur de quatre epèce concernée et la température dan le réacteur, aini qu'en tête de colonne. Dan le condition opératoire choiie, la réaction d'etérification 'initie et e propage rapidement. Il convient donc de faire de prélèvement rapproché lor de la première demi-heure de réaction. Aini, lor du premier quart d'heure, faire de prélèvement toute le 5-0 minute. Faire enuite de prélèvement toute le 0-0 minute juqu'à ce que l'équilibre de la réaction oit atteint. Faire un dernier prélèvement correpondant à l'équilibre thermodynamique, le refaire une foi le mélange refroidi. Afin de implifier le uivi de la réaction, l évolution de compoition de réactif pourra e faire à partir de la lecture directe de pourcentage fourni par le chromatogramme. Le mélange final devra être doé plu préciément. 7
8 Pour uivre l évolution de la réaction il pourra être utile d oberver l évolution : o de température dan le réacteur et en tête de colonne au cour du temp. o de fraction molaire au cour du temp pour le epèce mie en jeu dan la réaction. 3.5 / Analye par CPG (voir annexe ) Le analye doivent être effectuée avec préciion. Le démarrage du chromatographe doit être fait en préence d'un eneignant. Agiter l échantillon à analyer et rincer pluieur foi la micro-eringue avec cet échantillon. La courbe cinétique de la réaction peut être tracée à partir de % d'aire de pic (en eter, acide, méthanol et eau) fourni par l'intégrateur. Dan ce ca, on obtient l évolution de la compoition du milieu en fonction du temp. La courbe cinétique de l'eter permet de déterminer à quel moment l'équilibre de la réaction et atteint. Pour déterminer une compoition exacte du milieu final obtenu et le rendement en fin de réaction, il et néceaire de tenir compte de coefficient de répone de chaque compoé et donc de réalier un doage quantitatif ; pour cela, le principe de l'étalonnage et détaillé en annexe. Remarque : pour réalier un doage exact (permettant de boucler le bilan matière), le milieu réactionnel en fin de réaction era prélevé lorque le contenu de la colonne de ditillation et recondenée dan le réacteur. IV CAS D'TUD : etérification de l'acétate de méthyle./.réaction d etérification La réaction chimique que nou étudion et la uivante : CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + HO La condenation d'un alcool ur un acide carboxylique 'accompagne de l'élimination d'une molécule d'eau. Une etérification et une réaction équilibrée produiant un eter et de l eau, généralement catalyée par un acide../ Mécanime réactionnel Le mécanime e déroule en pluieur étape : Protonation du groupement carbonyle par H+ iu de HSO. Il y a formation d un carbocation tabilié par méomérie. Attaque nucléophile d une molécule de méthanol ur le carbocation. C et une réaction d addition. Tranfert du proton H + (prototropie) pui Libération d'une molécule d'eau et déprotonation de la molécule d acétate de méthyle. 8
9 Donnée cinétique : Retérification = k0 exp(-/rt) [ Cac.acét. Cméth (Ceau Cacét.méthyle)/] Avec : k0 = 3300 L/mol/min/ml HSO; = 800 J/mol; = 5..3/ Propriété de réactif et de produit Le propriété phyico-chimique de compoé mi en jeu ont le uivante : Méthanol Acide au Acétate de méthyle Teb ( C) 6,7 7, ,9 M (g.mol - ) (g/l) Le méthanol et l eter forment un azéotrope Donnée de l azéotrope : Compoition de l azéotrope : fraction molaire en acétate de méthyle = 0.67 Température de bulle de l azéotrope : 53.8 C 9
10 V DSCRIPTION DS MANIPULATIONS Troi manipulation ont poible ur cette intallation. lle eront laiée au choix de l eneignant ou de étudiant en fonction du nombre de demi-journée conacrée à ce TP ou de la poibilité de réalier une imulation ur ProSim Batch pour compléter cette étude. 5./ térification eule Cette première étude nou permet de définir le condition de l équilibre thermodynamique. Nou nou attacheron uniquement à l étude de la réaction. Pour la mie en oeuvre de cette manipulation, voir protocole expérimental au paragraphe III. Calcul de volume à introduire Une mole d acide réagit avec une mole d alcool pour donner imultanément une mole d eter et une mole d eau. Nou avon choii d étudier la réaction d etérification avec le méthanol en excè. Nou déiron avoir un rapport molaire entre le méthanol et l'acide acétique égal à, : n méthanol =, n acide acétique Le volume total réactionnel doit être égal à 3 litre (afin de permettre le prie d'échantillon). n déduire le volume de méthanol et d'acide acétique à introduire. Réultat (à vérifier) : VMeOH = 90 ml Vacide = 50 ml Cette première expérience doit permettre de mettre en évidence que : La réaction d etérification et une réaction équilibrée. n effet, le concentration de différente epèce ne varient plu au bout de 90 minute, même i l on maintient le chauffage et le reflux total dan la colonne. 5./ térification et ditillation réactive Cette manipulation conite à reprendre le milieu réactionnel obtenu avec l etérification eule (à l équilibre) et à y aocier une ditillation. Pour mettre en route la ditillation, il uffit d activer la vanne électropneumatique : o Tourner le bouton ur le tableau de bord en poition AUTO o Sur l ordinateur de uperviion cliquer ur Cycle-Marche o Vérifier le taux de reflux : pour R = on doit avoir treflux = 0 et toutirage = 0 n plu de prélèvement dan le réacteur, quelque échantillon de ditillat pourront être prélevé et analyé par CPG au cour de la réaction. 0
11 Fin de la manipulation : Troi critère permettent de détecter la fin de cette expérience : - Un critère de temp : la ditillation et achevée au bout de 60 minute environ. - La quantité outirée au ditillat devient trè faible (de l ordre de quelque goutte à la minute) 3- La température du réacteur qui e rapproche de la température d'ébullition de l'eau. Remarque : la température en tête de colonne doit toujour être équivalente à la température de bulle de l azéotrope ortant (méthanol/acétate de méthyle). Une haue de température impliquerait la ditillation de l acide acétique et de l eau, ce qui polluerait le ditillat. Pour calculer le rendement de cette expérience, meurer la mae finale ou le volume final de ditillat obtenu. Homogénéier le mélange et l injecter en CPG pour analye. 5.3/ térification et ditillation imultanée Cette expérience conite à réalier une etérification et une ditillation imultanément. La charge du réacteur effectue de la même manière que pour la première manipulation (voir protocole paragraphe IV). Aprè ajout du catalyeur et de différent réactif, mettre en régime la colonne à reflux pendant 0 minute. Activer alor la vanne électropneumatique (voir manipulation 3.) ffectuer de prélèvement dan le réacteur et au niveau du ditillat au cour de la réaction. Meurer la mae finale et le volume final du ditillat. Déterminer la compoition finale du ditillat par CPG. Calculer le rendement de la réaction. Fin de la manipulation : - temp approximatif de fin de manipulation : h30 - Surveiller le quantité outirée (cf manip ) 3- Surveiller la température en tête de colonne (cf manip ) - Surveiller la température du réacteur A la fin de chaque éance il va de oi que le protocole d arrêt et appliqué (cf. II.), le nettoyage (et vidange) ne era effectué que ur avi de l eneignant préent.
12 VI XPLOITATION DS RSULTATS o Commentez le profil de température (tête de colonne et réacteur), par rapport aux volatilité de compoé préent dan le réacteur. o Déterminer le temp de mie à l'équilibre. Dan le ca d'une ditillation réactive, déterminer graphiquement le temp correpondant au redémarrage de la réaction o Calculer le concentration molaire de epèce dan le réacteur lorque l'équilibre et atteint. Calculer la contante d équilibre expérimentale. A comparer avec la valeur théorique. o Calculer le taux de converion de l'acide acétique et le rendement en eter pour chaque expérience. Comparer o Aprè ditillation, vérifier le bilan matière ur l'intallation o Quetion complémentaire : Sur quel() paramètre() pourrait-on jouer pour améliorer le rendement de cette expérience? ***** o Simulation ou Prophy Plu : Calculer la température de bulle du mélange à la fin de la réaction et comparer la avec la température de votre réacteur en fin de réaction. o Simulation ou ProSim batch : Choiir de condition de manipulation que vou avez expérimentée. Modéliation chimique (etérification) et thermodynamique (équilibre liquide-vapeur). Simuler et comparer avec le réultat expérimentaux.
13 Annexe : ANALYS CHROMATOGRAPHIQU TALONNAG L analye e fait par chromatographie en phae gazeue. L ordre de ortie de pic avec la colonne utiliée et : acétate de méthyle (), méthanol (), eau (3), acide acétique (). Préparer troi olution non réactive en guie d étalon en prenant comme contituant commun le méthanol pour le deux premier étalon. Pour cela, mélanger de quantité préciément peée (de l ordre de 3 gr) de deux contituant : - étalon : eau/méthanol 3 / - étalon : acétate de méthyle/méthanol / - étalon 3 : acide acétique/acétate de méthyle / Injecter (,, 3, olution étalon, et M µ l de chaque olution étalon et noter le aire de pic correpondant ). Si,, 3 et M la mae injectée, on a : = = M 3 = 3M 3 = M ont le fraction maique de chaque contituant dan la Mai, ce relation ne peuvent pa ervir à déterminer le coefficient de répone,, 3, parce que la mae M et mal connue et trè mal reproductible d une injection ur l autre (bulle dan la eringue ). On peut, par contre, faire de rapport membre à membre de ce relation et en déduire : 3
14 3 3 - étalon : = 3 / - étalon : = / - étalon 3 : = / 3 Avec 3 / =, / =, / =. L étalonnage avec la olution de compoition connue permet donc de déterminer le coefficient de répone relatif 3 /, /, /. Lorqu on injecte une mae M non maîtriée d une olution où le fraction maique de différent contituant ont,,, on obtient de aire,,. Comme pour le olution étalon, on peut écrire : 3 3 = 3 /, 3 = avec / / = // = /, 3 On obtient finalement le rapport de fraction maique Sachant, de plu, que : =, 3,. On peut en déduire le fraction maique : = + + / = / 3 = = 3 / 3/ / /
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