Chapitre 1 : Halogénures d alkyle

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1 UE Pharmacie - himie himie Organique hapitre 1 : alogénures d alkyle Professeur Ahcène BOUMENDJEL Année universitaire 2011/2012 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

2 alogénures d alkyle (alogénoalcanes) 1. Structure 2. lassification 3. Réactivité des halogénures d alkyle 4. Réactions des halogénures d alkyle 4.1. Réactions de substitution nucléophile 4.2. Réactions d élimination

3 Les halogènes F l Br I

4 1. Structure des halogénures d alkyle Ils résultent du remplacement d un ou plusieurs atomes d hydrogène d un alcane par un halogène (fluor, chlore, brome, iode). 3-3 éthane 3-2 -l chloroéthane ou chlorure d'éthyle butane Br 1-bromobutane ou 1-bromure de butyle R- alcane R- halogénures d alkyle (halogénoalcane)

5 R- Les halogénures d alkyle Les halogénures d alkyle n existent pas à l état naturel Utilisés comme réactifs en chimie organique ertains sont utilisés en chimie organique comme solvants, chloroforme (l 3 ), dichlorométhane ( 2 l 2 ), tétrachlorure de carbone (l 4 ) ertains sont utilisés comme pesticides et insecticides Les halogénures d alkyle sont cancérigènes...

6 2. lassification des halogénures d alkyle Les halogénures d alkyle sont classés en fonction du nombre de groupements d alkyle portés par le carbone halogéné Les halogénures d alkyle sont classés en 3 classes : R halogénures d alkyle primaires R R' halogénures d alkyle secondaires R R' R'' halogénures d alkyle tertiaires

7 3. Réactivité des halogénures d alkyle La réactivité des halogénures d alkyle est liée à deux éléments : 3.1. Réactivité de la liaison - R' 3.2. Effet inductif attracteur de l halogène R R'' 3.1. Réactivité de la liaison - est liée à la : - polarisation de la liaison - forte F l Br I électronégativité faible - polarisabilité de la liaison - F l Br I taille (volume)

8 3.1. Réactivité de la liaison - Polarisation de la liaison - La polarisation de la liaison - est liée à la différence d électronégativité entre les atomes d halogène et l atome du carbone. 2,20 Li 0,98 Na 0,93 K 0,82 B 2,04 2,55 N 3,04 P 2,19 O 3,44 S 2,58 F 3,98 l 3,16 Br 2,96 I 2,66 Echelle d'électronégativité de Pauling forte faible I Br l F

9 3.1. Réactivité de la liaison - Polarisabilité de la liaison - La polarisabilité correspond à la déformation du nuage électronique de la liaison - à l approche d un champ électrique. + - R > Nu + - R > >> R Nu Nu + alogénure d alkyle produit L échelle de polarisabilité est inversée par rapport à l échelle de la polarisation polarisation F l Br I polarisabilité

10 onséquences de la dualité polarisation - polarisabilité < < < F l Br I la plus polarisée la moins polarisable LA MOINS RÉATIVE la moins polarisée la plus polarisable LA PLUS RÉATIVE

11 > 3.2. Effet inductif attracteur de l halogène > > > 2 > 2 2 Base (B ) élimination - alcène 2 + B + + B + Base (B ) carbène (extrêmement instable)

12 4. Réactions des halogénures d alkyle Deux réactions MAJEURES 4.1. Réactions de Substitution Nucléophile (SN) 4.2. Réactions d Elimination (E) Nu Nu + Substitution Nucléophile Base B + B + Elimination alcène La nucléophilie et la basicité sont liées : Un nucléophile (Nu) possède un doublet électronique lui permettant de réagir avec un carbone électrophile (carbone déficitaire en électrons). Une base possède un doublet électronique lui permettant de réagir avec un hydrogène électrophile (un proton, + ).

13 4.1. Réactions de Substitution Nucléophile (SN) Nu Nu + Deux types de mécanismes de Substitution Nucléophile - Substitution Nucléophile d ordre 1 (SN1 ou SN 1 ) - Substitution Nucléophile d ordre 2 (SN2 ou SN 2 ) La différence entre SN1 et SN2 réside dans la chronologie : - de la rupture de la liaison - de la formation de la liaison Nu SN1 : Mécanisme en 2 temps bien distincts : v = k [R ] SN2 : Mécanisme concerté : v = k [R ] [ Nu ]

14 Substitution Nucléophile d ordre 1 (SN1) : réaction en deux étapes Première étape (lente et réversible) : Départ de l halogène pour former un cation (carbocation) halogénure d'alkyle carbocation (plan) Deuxième étape (rapide) : attaque du nucléophile sur le carbocation Nu Nu v = k [R ] Nu 50% Mélange de deux énantiomères en proportions égales (mélange racémique) 50%

15 Exemple : Réaction du (S)-2-bromo-2-éthylpentane avec NaO diluée selon un mécanisme SN1 Pr Br S Me Et étape Pr Me Et + Br O Pr Me Et NaO étape Pr O Me Et O Pr Pr R Me S Et 50% Me Et O 50% Réaction non stéréospécifique : obtention de 2 énantiomères possible

16 Substitution Nucléophile d ordre 2 (SN2) Réaction concertée : une seule étape - + Nu Nu Nu + halogénure d'alkyle état de transition produit Mécanisme concerté : une seule étape (via un état de transition) Inversion de l orientation des liaisons (Inversion de Walden) v = k [R ] [Nu ] Nu halogénure d'alkyle produit Inversion des baleines de parapluie par grand vent Réaction spécifique : obtention d un seul énantiomère sur les 2 possibles.

17 4.1.2 Substitution Nucléophile d ordre 2 (SN2) Exemple 1 : réaction du bromoéthane avec NaO diluée selon un mécanisme SN2 liaison en rupture Br 3 Na O Br 3 O état de transition 3 O liaison en formation + NaBr Exemple 2 : réaction du (S)-2-bromohexane avec NaO diluée selon un mécanisme SN2 3 Br - S + Bu Na O Br 3 O Bu 3 Bu R O + NaBr

18 4.1.3 Facteurs orientant la SN vers l ordre 1 ou 2 Nu SN1 ou SN2 Nu + Structure de l halogénure d alkyle (R ) Type de solvant Nature du nucléofuge (l halogène) Nature du nucléophile

19 Structure de l halogénure d alkyle (R ) Nu SN1 ou SN2 Nu + Effets des substituants alkyle sur le carbone halogéné Effet inductif donneur (effet + I) Effet stérique (encombrement stérique ou bouclier stérique) R' R' R 2 R R> > > halogénures d alkyle primaires > halogénures d alkyle secondaires > > R'' halogénures d alkyle tertiaires > >

20 Structure de l halogénure d alkyle (R ) 3 R- primaire Nu R- tertiaire 3 > + primaire instable tertiaire stable Stabilisation des + par : effet inductif donneur (stabilisation «faible») des groupements voisins effet mésomère donneur (stabilisation «forte») > > > plus le + est stable ou stabilisé, plus SN1 est favorisée.

21 Ordre de stabilité des carbocations 3 > + primaire < 3 3 > < > + secondaire tertiaire > > > le moins stable stabilité intermédiaire le plus stable favorise SN2 favorise SN1 et SN2 favorise SN1 mais il existe des exceptions R primaire Nu SN1 R Nu +

22 Exemple : réaction du bromophénylméthane avec NaO diluée Br NaO 2 O 2 Br - Br 2 2 Na O 2 O + NaBr arbocation primaire mais très stable (effet mésomère donneur du phényle) SN1

23 Type de solvant Les solvants sont répartis en deux classes : Solvants protiques (donneurs de protons) O 3 -O 3-2 -O Favorisent SN1 2 O MeO EtO Solvants aprotiques O 3 3 acétone O S 3 3 diméthylsulfoxide DMSO O N 3 diméthylformamide DMF 3 Favorisent SN2

24 Type de solvant as des solvants protiques (donneurs de + ) : 2 effets Accélère la coupure de la liaison -, donc le départ de l halogène + - O liaison hydrogène la liaison hydrogène avec l halogène favorise SN1 Ralentit l approche du nucléophile, le démarrage de la SN2 est ralenti O O Nu : + - O O Effet «cage» : Favorise SN1 Défavorise SN2

25 Type de solvant Réactions de solvolyse : le réactif est le solvant (principalement les alcools et 2 O). Toujours des réactions d ordre 1, sauf pour les R- primaires Exemple : hydrolyse du 2-chloropropane l O l 3 étape l 3 3 O étape O 3 l O 3 + l 3 3

26 4.2. Réactions d Elimination (E) Les réactions de substitution ne sont pas les seules à se manifester avec les dérivés halogénés R- (substrat) - + Elimination - Base, alcène est le symbole utilisé pour indiquer «chauffage» Nécessité d avoir au moins un sur un en (voisin) du carbocation onditions : Présence d une base hauffage du milieu réactionnel Deux mécanismes possibles : Elimination d ordre 1 (E1) Elimination d ordre 2 (E2)

27 Elimination E1 Mécanisme en 2 temps bien distincts : - Formation du carbocation - Elimination de + pour former l alcène étape R- Base - étape + Base- + Passage par un + donc réaction NON STEREOSPEIFIQUE Si présence de plusieurs en du +, alors plusieurs E1 possible : Notion de REGIOSELETIVITE E1 et SN1 passent par la même cinétique (formation d un carbocation) : Réactions compétitives SN1 «contaminée» par E1 et inversement

28 Elimination E1 : étude de la régiosélectivité 2-chloro-2-méthylbutane EtO Na l - l étape 3 3 EtO Na + EtO + Nal alcène trisubstitué Majoritaire Règle de Saytzeff Lors d'une réaction d'élimination sur un R-, l alcène le plus substitué est le produit favorisé alcène disubstitué Minoritaire + EtO + Nal

29 Eliminations E2 Mécanisme concerté : E2 ( et partent ensemble) v = k [ R ] [B] + R- + - B - alcène + B + Pour promouvoir les éliminations E2 on utilise des bases fortes à chaud NaO concentré, alcoolate (MeONa et EtONa), amidure de sodium (NaN 2 ) Si présence de plusieurs avec des éliminables en du qui porte l halogène alors plusieurs E2 possibles (Notion de REGIOSELETIVITE, Règle de Saytzeff) E2 et SN2 passent par la même cinétique (réactions concertées) : Réactions compétitives E2 «contaminée» par SN2 et inversement Réaction stéréospécifique

30 Elimination E2 : étude de la stéréochimie Nécessité que et l halogène soient antiparallèles et coplanaires R 1 R 3 R 4 - R 1 R 3 R 2 R 2 R 4 substrat avec et antiparallèles et coplanaires 1 seul stéréoisomère obtenu Z ou E Stéréochimie de l alcène obtenu dépend de la stéréochimie de l alcène de départ Exemple : réaction du (2S,3S)-2-choloro-3-méthylpentane avec NaO concentrée à chaud selon un mécanisme E2

31 Exemple : 3 l S 3 S 2 5 NaO concentré à chaud Mécanisme E2 : l O Na Nal + 2 O l O Na - 3 substituants autour de = alcène MAJORITAIRE (alcène E) substituant autour de = alcène MINORITAIRE + Nal + 2 O

32 Facteurs orientant vers E1 ou E2 Facteurs favorisant E1 dérivés III ou II stabilisés solvants protiques Facteurs favorisant E1 dérivés I ou II non stabilisés bases fortes solvants aprotiques

33 4.3. Généralisation des réactions de SN et E aux composés autres que les halogénures d alkyle Nu Nu + Substitution Nucléophile Base B + Elimination = l, Br, I (groupes partants, nucléofuges) 3 O S O O 3 O 3 S O 3 N O 3 groupe mésylate (OMs) groupe tosylate (OTs) triméthylammonium

34 Exemple : OMs + - Na +- O diluée alcool O + MsO - Na + Exemple : OMs - Na +- O concentrée chauffage O + MsO - Na + alcène majoritaire (régiosélectivité selon Saytzeff) Remarque : NaO diluée à froid agit comme nucléophile (SN) NaO concentrée à chaud agit comme base (E)

35 Exception à la règle de Saytzeff 3 N 3 3 Base N O chauffage 3 3 alcène le moins substitué (1 substituant autour de =) alcène MAJORITAIRE N O chauffage alcène le plus substitué (3 substituant autour de =) alcène MINORITAIRE Elimination anti-saytzeff (Elimination selon ofmann)

36 Mentions légales L'ensemble de cette œuvre relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle, littéraire et artistique ou toute autre loi applicable. Tous les droits de reproduction, adaptation, transformation, transcription ou traduction de tout ou partie sont réservés pour les textes ainsi que pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. ette œuvre est interdite à la vente ou à la location. Sa diffusion, duplication, mise à disposition du public (sous quelque forme ou support que ce soit), mise en réseau, partielles ou totales, sont strictement réservées à l université Joseph Fourier (UJF) Grenoble 1 et ses affiliés. L utilisation de ce document est strictement réservée à l usage privé des étudiants inscrits à l Université Joseph Fourier (UJF) Grenoble 1, et non destinée à une utilisation collective, gratuite ou payante. e document a été réalisé par la ellule TIE de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Grenoble (Université Joseph Fourier Grenoble 1)

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