Université de Monastir MEDICAMENTS DES AFFECTIONS ENDOCRINIENNES ET METABOLIQUES

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1 Université de Monastir MEDICAMENTS DES AFFECTIONS ENDOCRINIENNES ET METABOLIQUES Certificat Coordonné 4 4 ème année pharmacie Année Universitaire 2014/ 2015

2 Normolipémiants Cours de Chimie Thérapeutique Certificat Coordonné 4 Pr. Ag Olfa GLOULOU ep. LANDOLSI 4 ème année pharmacie

3

4 Type de lipoproteine 5 types Chylomicrons VLDL (very low density lipoproteins) IDL (intermediary density lipoproteins) LDL (low density lipoproteins) HDL (high density lipoproteins)

5 Chylomicrons

6 Composition des lipoprotéines VLDL TG LDL Chylomicrons: 94% de TG CHL HDL Liporotéines riches en TG : Chylomicron, VLDL, IDL Liporotéines riches en CHL : LDL, HDL

7 Classification des dyslipidémies Classification de Frederickson Hypercholestérolémies: IIa Dyslipidémies mixtes: IIb, III Hypertriglycéridémies: I, IV, V

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10 Les médicaments hypolipémiants Les 3 classes médicamenteuses: Les fibrates Les inhibiteurs de l HMG CoA réductases (Statines) Les inhibiteurs d absorption des lipides

11 1. Les fibrates 1965: Clofibrate + androstérone: mécanisme hormonal?? Mais clofibrate seul: effet hypolipémiant Chef de file Ester, acide: phénoxy-méthylpropionique

12 Les fibrates Enchainement diméthyl-phénoxyacétique 1) 2-halogéno2- méthylpropionate d alkyle + un phénol/ AlCl 3 2) Acétone + CHCl 3 + Phénol AlCl 3 EtOH OH - CHCl 3

13 1. Les fibrates 1. Clofibrate (1965) CHCl 3 NaOH C 2 H 5 OH

14 2- Analogues du clofibrate: DCI Fénofibrate Bézafibrate 4-chloro-N-ethyl-benzamide Ciprofibrate 1,1-dichlorocyclopropane

15 2- Analogues du clofibrate: Gemfibrozil LDA Gemfibrozil LDA: Diisopropylamidure de lithium

16 Propriétés physico-chimiques: Fibrates Esters instables en milieu alcalin Insolubles dans l eau, soluble EtOH et CHCl 3 DCI Fénofibrate Ciprofibrate Bézafibrate Gemfibrozil Log P 5 3 3,5 4 Identification: CCM Recherche d impureté de synthèse

17 Propriétés pharmacocinétiques Hydrolyse rapide des esters en acide après absorption Les acides sont éliminés ss forme de glycuroconjugués DCI Fénofibrate Ciprofibrate Bézafibrate Gemfibrozil F % T 1/2 (h) 20 1,5 (17 si LP) 5 17 LPP %

18 Mécanisme d action Activation de protéines nucléaires les PPAR α (peroxysome proliferator activated receptor alpha) qui stimulent le gène de la lipoprotéine lipase: Diminuent principalement les triglycérides Diminution de la concentration des VLDL Augmentation du transport inverse du cholestérol. Stimulent l expression des gènes des Apo A1 et A2, constituants essentiels des lipoprotéines HDL

19 PPAR α: Peroxysome proliferator activated receptor alpha RXR: Récepteur X de rétinoïdes PPRE: Peroxisome proliferator response element

20 Troubles du système nerveux Troubles Musculo-Squelettiques: crampe Musculaire, faiblesse musculaire, myalgie, myopathie, rhabdomyolyse Troubles Gastro-Intestinaux Troubles Hepato-Biliaires Effets indésirables Troubles Cardio-Vasculaires Embolie pulmonaire, thromboembolie, thrombose veineuse Anémie, leucopénie, lymphopénie neutropénie, thrombocytopenie

21 Indications Hypercholestérolémies pures (type IIa) : bien que les statines soient plus efficaces, les fibrates restent indiqués, surtout en cas d intolérance aux statines. Dyslipidémies mixtes (type IIb et III) : anomalie prédominante est une hypertriglycéridémie ou une hypohdlémie. Hypertriglycéridémies endogènes (type IV) : associant souvent un HDL-cholestérol bas à l hypertriglycéridémie. C est l indication préférentielle des fibrates.

22 2- Inhibiteur de l HMG-CoA réductase

23 Inhibiteur de l HMG-CoA réductase 1 ère génération: 1976 : Japon de la mévastatine, métabolite fongique de pénicillium citrinium. Effort de recherche : améliorer la sélectivité des bouillons de fermentation spécifique de l HMGCoA réductase humaine : Espagne Lovastatine, souche d Aspergillus terreus 6 R S 1 R 3 S Mévastatine 7 R S Lovastatine R

24 Recherche du pharmacophore de la lovastatine Mettre à profit les relations structure - activité : développer des inhibiteurs hémi-synthétique 1984 : Simvastatine obtenue par méthylation de la chaîne latéral ester de la lovastatine. 6 4 R 6 4 R R Lovastatine R Simvastatine S 1 R 3 S 8 7 S S 1 R 3 S 8 7 S R R

25 Années 90 : Pravastatine (modification chimique de la bactérie Nocardia autotrophica) Hydroxylation du noyau en 3 Ouverture du cycle lactone de la mévastatine 1 R 3 5 S R Pravastatine S R S 7 S

26 2 ème et 3 ème Générations

27 2 éme génération: Fluvastatine : 1ère statine entièrement synthétique, obtenue à partir du mévalonate. Commercialisée sous forme de mélange racémique R R 6 Fluvastatine

28 3 éme génération Atorvastatine- Cérivastatine : obtenues par synthèse chimique. Commercialisée sous forme de mélange racémique. Depuis le 8 août 2001, la cérivastatine commercialisée sous le nom de Staltor a été retiré du marché (rabdomyolyse et myopathie). 1 R 3 5 R Atorvastatine

29 Modes d obtention Lovastatine: fermentation Pravastatine: fermentation Simvastatine: hémisynthèse à partir lovastatine Atorvastatine, Rosuvastatine, Fluvastatine: synthèse totale

30 Synthèse Simvastatine LiOH TBDMSiCl Lovastatine (C 4 H 9 ) 4 N + F - Simvastatine

31 Physico-chimie UV: 3 pic (sys diénique) Poudre insoluble dans l eau, peu soluble hexane, soluble MeOH [α] spécifique Dosage: HPLC spectrophotométrie UV

32 RSA: Motif 4-hydroxylactonique Mévastatine, lovastatine, simvastatine: prodrogue Atorvastatine: cycle lactone ouvert, drogue active Structure ouverte active: β,ϒ- dihydroxyacide: configuration (3R, 5R) Acétylation OH (3, 5): activité diminue Atorvastatine R 3 5 R 1 6 S 1 R R S 8 7 Simvastatine S R R

33 RSA: Squelette hexahydronaphtalénique Rôle fondamental: affinité/ enzyme >>>> substrat naturel Jonction des cycles trans! Réduction diénique: pas de modification de l activité Me en 7β indispensable RSA: Chaine latérale en 1α Fonction ester >> éther R 4 R Simvastatine S 1 R 3 S 8 7 S R

34 RSA Statines: analogie structurale avec l HMGCoA Inhibition réversible et compétitive l HMGCoA réductase (transforme l HMGCoA en mévalonate) Inhibition HMG CoA réductase SCoA

35 RSA

36 Structure commune Cycle lactonique (ouvert ou fermé), fonction hydroxyle (3R) Chaîne carbonée (2 C éthyle ou éthylène) entre le cycle lactonique et un fragment lipophile. Fragment lipophile - Dérivés hémi synthétique : héxahydronaphtalène - Dérivés synthétique : indole (fluvastatine), pyrrole (atorvastatine), pyridine (cérivastatine). R1 Substituant Me sur le fragment lipophile en α de la chaîne carbonée R2 Substituant polaire à environ 8 atomes /cycle lactonique. Lipophile

37 Mécanisme d action

38 Mécanisme d action Inhibition de l HMGCoA réductase réduction de la synthèse de cholestérol. baisse des VLDL. augmentation de la captation des LDL et de leur catabolisme. Action vasculaire Les statines améliorent les propriétés vasodilatatrices Action sur l inflammation du taux de CRP (un rôle important dans le développement de l athérosclérose) du risque de récidive d infarctus du myocarde.

39 Action sur la fibrinolyse Mécanisme d action Les statines en la production du PAI 1 et en augmentent celle de l activateur tissulaire du plasminogéne la fibrinolyse, limitant l accumulation de fibrine au niveau des parois et les lésions vasculaires. Statine synthése de tpa : activateur tissulaire du plasminogène Plasminogène Statine synthése de PAI : inhibiteur de l'activateur du plasminogène Plasmine dégrade le caillot de fibrine en Ddimère

40 Pharmacocinétiques Simvastatine Pravastatine Fluvastatine Atorvastatine Rosuvastatine Log P 4 0,5 4,5 5,7 0,5 F % 4% EPPH 17% 98% 12% 20% T 1/2 2h 2h 23h 14h 19h LPP > 90% 50% 98% 98% 90% Promed meta b Oui Non Non Non Non Oui Non Oui Oui 10% Polymorphisme génétique: gène SLCO1B1/ protéine OATP1B1 (transport hépatique)

41 Indications Hypercholestérolémie pures ou mixtes lorsque les mesures hygiéno-diététiques sont insuffisantes Prévention cardiovasculaire Interactions médicamenteuses : Métabolisme hépatique (CYP 3A4, 2C9! interactions) Inhibiteur enz, cc x 10 à 20: Toxcité

42 Effets secondaires: Augmentation des CK (créatinine phosphokinase plasmatique) Troubles gastro-intestinaux Céphalées, Allergies, prurit Atteinte musculaire avec crampe et myalgie Jusqu à une rhabdomyolyse accompagnée d une insuffisance rénale aigue

43 Spécialités : Tab A Lovastatine : LOSTIN 10, 20, 40 mg Simvastatine : LIPICARD 20, 40 mg, SIMVASTATINE 10, 20 mg, ZOCOR 40mg Pravastatine: PRAVASTATIN 20 mg Fuvastatine : LESCOL 20, 40, 80 mg Atorvastatine : TAHOR 10, 20, 40, 80 mg TORVA 20, 40 mg Rosuvastatine : CRESTOR 5, 10, 20 mg

44 3- Les inhibiteurs de l absorption des lipides

45 1- Les résines échangeuses d'ions Cholestyramine: Les résines agissent au niveau de l intestin, classe la plus ancienne. Cholestyramine (1960): groupements ammonium IV attachés à un copolymère styrène divinylbenzène. Cl -

46 Cholestyramine: Résine anionique fortement basique, non hydrolysée par les enzymes digestives. Elle se présente sous forme d une poudre jaune, d odeur citronnée, très hydrophile, mais insoluble dans l eau. Cl -

47 Mécanisme d action Possède une forte affinité pour les acides biliaires (AB) La cholestyramine échange dans la lumière intestinale ses anions chlore Cl-, captant en échange les acides biliaires avec lesquels elle forme des complexes insolubles non réabsorbables Inhibent le cycle entérohépatique des AB augmentant leur élimination fécale

48 Mécanisme d action Les acides biliaires contiennent beaucoup de cholestérol ; une réduction de leur concentration dans le sang incite le foie à transformer une plus grande quantité de cholestérol en acides biliaires, entraînant ainsi une réduction de la quantité de cholestérol dans le sang. Elle n est pas absorbée par la muqueuse intestinale et est donc dénuée de tout effet toxique direct.

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50 Indications Hypercholestérolémie essentielle : Lorsque le régime adapté et assidu s'est avéré insuffisant Lorsque la cholestérolémie après régime reste élevée et/ou qu'il existe des facteurs de risques associés. Pharmacocinétique La cholestyramine n'est pas absorbée Dans le tractus intestinal, elle échange les ions chlore pour des acides biliaires.

51 Effets indésirables Essentiellement troubles digestifs : Constipation, douleurs abdominales, ballonnement, diarrhées, météorisme, brûlures épigastriques, nausées, vomissements

52 Interactions médicamenteuses Les résines sont incompatibles avec de nombreux médicaments pris par voie orale Acides biliaires (acide chénodésoxycholique, acide ursodésoxycholique) : de l'effet (fixés par la colestyramine et éliminés) Anticoagulants oraux, digitaliques, hormones thyroïdiennes : diminution de l'effet (diminution de leur absorption intestinale)

53 2- Inhibiteur sélectif de l'absorption intestinale du cholestérol Cholestérol intestinal Deux sources: alimentaire Biliaire Rôle de l ACAT = AcylcoA-Cholestérol Acyl Transférase Enzyme initiant le stockage intracellulaire du cholestérol Programme de recherche d un inhibiteur de l ACAT

54 Recherche d ihnibiteur de l ACAT

55 Azétidinones Inclure l azote dans un cycle: Mise au point des azétidinones 5 inhibe l ACAT mais pas d action sur le taux de cholestérol et inversement pour 6

56 Recherche / activité in vivo 14 n agit pas sur l ACAT plutôt Cholestérol libre: diminution Cholestérol estérifié

57 RSA ds azétidinone

58 Inhibiteur sélectif de l'absorption intestinale du cholestérol L Azétidinone est fonctionnalisée par le cytochrome P450. A partir du métabolite: une molécule active dite «prémétabolisée» a été mise au point.

59 Ezétimibe H HO Le fluor bloque les sites où la métabolisation est néfaste pour l activité. Prémétabolisation des sites augmentant l activité.

60 Mécanisme d action : Abaisse le LDL-cholestérol, en inhibant de façon sélective l absorption du cholestérol alimentaire et du cholestérol biliaire Cible??? Pharmacocinétique : Forte Liaison aux protéines plasmatiques. Métabolisé en ézétimibe-glycuronide, actif (T1/2: 22h) Elimination lente, cycle entérohépatique.

61 Indications : Hypercholestérolémie primaire: - Association avec une statine - Monothérapie, en adjuvant du régime /statine est inappropriée ou mal tolérée. Hypercholestérolémie familiale homozygote: en association avec une statine et régime.

62 Effets indésirables: Céphalées Tb digestif Myalgie et une augmentation des transaminases Spécialités : EZETROL 10 mg, L.I

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