A/ Un peu de cours. Nom, Prénom, Classe : Terminale S : Interrogation n 4 (1/2h)

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1 Nom, Prénom, Classe : Terminale S : Interrogation n 4 (1/2h) A/ Un peu de cours Q1. Spectroscopie UV-visible (doc 1.) A quelles conditions peut-on étudier une molécule par spectroscopie UV-Visible? Que signifie «faire le blanc» d un spectrophotomètre? Voici le spectre UV-visible d une solution diluée contenant l ion [Fe(SCN)] 2+ (aq).. Compléter ce spectre avec les grandeurs figurant en abscisse et en ordonnée ainsi que leurs unités. Quelle est la couleur de la solution contenant l ion [Fe(SCN)] 2+ (aq). Bien justifier et faire apparaitre d éventuelles constructions graphiques clairement Q2. Spectre IR / RMN Quelles sont les informations apportées par spectre IR? Est-ce suffisant pour déterminer la structure d une molécule? Par quelle méthode d analyse spectrale faut-il compléter cette analyse?

2 B/ Associer une molécule à son spectre infrarouge Le spectre infrarouge d un composé organique A de formule brute C 5 H 10 O est donné ci-dessous. Q1. Le composé A possède-t-il à priori des liaisons (voir tables doc2.) : C tet H? C tri H? O H? C=O? C=C? Q2. Lequel des deux composés suivants peut-être le composé A : pentanal ou pent-4-èn-1-ol? (donner la formule semi-développée de ces deux molécules et bien justifier). Q3. Vérifier en travaillant sur la bande d absorption à 3300 cm -1 que l on travaille bien dans l IR puis déterminer à quelle fréquence correspond cette bande d absorption.

3 C/ Relier un spectre de RMN à une molécule Le spectre de RMN d un composé organique A de formule brute C 4 H 8 O est donné ci-contre. Le composé A peut-il être de la butanone? Données : voir tables doc

4 Document 1 : cercle chromatique Document 2 : bandes d absorption en infrarouge (IR)

5 Document 3 : déplacement chimique δ des protons en RMN

6 Terminale S : CORRECTION Interrogation n 4 (1/2h) A/ Un peu de cours Q1. Spectroscopie UV-visible (doc 1.) A quelles conditions peut-on étudier une molécule par spectroscopie UV-Visible? La molécule doit absorber dans l UV et/ou le visible. Que signifie «faire le blanc» d un spectrophotomètre? Faire le blanc d un spectrophotomètre signifie s affranchir de l absorbance de la cuve et du solvant pour n étudier que celle de l espèce à étudier. A Voici le spectre UV-visible d une solution diluée contenant l ion [Fe(SCN)] 2+ (aq). Compléter ce spectre avec les grandeurs figurant en abscisse et en ordonnée ainsi que leurs unités. λmax λ (nm) Quelle est la couleur de la solution contenant l ion [Fe(SCN)] 2+ (aq). Bien justifier et faire apparaitre d éventuelles constructions graphiques clairement. La longueur d onde du maximum d absorption est déterminée expérimentalement : λ max = 450nm. La couleur de la solution est la couleur complémentaire de celle de la radiation absorbée soit, d après le cercle chromatique du document 1, une couleur jaune orangée. Q2. Spectre IR / RMN Quelles sont les informations apportées par spectre IR? Un spectre IR permet de déterminer les groupes caractéristiques d une molécule. Est-ce suffisant pour déterminer la structure d une molécule? C est insuffisant pour déterminer la structure de la molécule car aucune information sur le squelette carboné ou la position de la fonction n est disponible. Par quelle méthode d analyse spectrale faut-il compléter cette analyse? Méthode de la RMN B/ Associer une molécule à son spectre infrarouge Le spectre infrarouge d un composé organique A de formule brute C 5 H 10 O est donné ci-dessous. Q1. Le composé A possède-t-il à priori des liaisons (voir tables doc2.) : C tet H? C tri H? O H? C=O? C=C? Le spectre présente des bandes d absorption vers 3300 cm -1 ; 3080cm -1 ; 2950cm -1 (et 1430cm -1 ) et 1650cm -1. Or d après les tables du document 2 : σ(o H) = cm -1 ; σ(c tri H) = cm -1 ; σ(c tet H) = cm -1 ; σ(c=c ) = cm -1 ; Le composé A peut donc, à priori, présenter des liaisons C tet H ; C tri H ; O H ; C=C.

7 Q2. Lequel des deux composés suivants peut-être le composé A : pentanal ou pent-4-èn-1-ol? (donner la formule semi-développée de ces deux molécules et bien justifier). H 3 C CH 2 H 2 C CH CH CH CH CH 2 CH O CH 2 OH Le pentanal présente une liaison C=O dont ne peut être le composé A. La bande d absorption de la liaison O H est très caractéristique et bien visible sur le spectre. Q3. Vérifier en travaillant sur la bande d absorption à 3300 cm -1 que l on travaille bien dans l IR puis déterminer à quelle fréquence correspond cette bande d absorption. λ = 1/σ = 1/3300 = 3, cm = 3, nm > 800nm donc correspond bien au domaine des IR. = c/λ = 3, /3, = 9, J C/ Relier un spectre de RMN à une molécule Le spectre de RMN d un composé organique A de formule brute C 4 H 8 O est donné ci-contre. Le composé A peut-il être de la butanone? Données : voir tables doc 3. - La butanone présente trois types de protons équivalents en bleu, rouge et vert dans la formule ciaprès ce qui est en accord avec la présence de trios signaux dans le spectre de RMN. H 3 C CH 2 C CH 3 O - Su la courbe d intégration on mesure : h 1 = 1,7cm ; h 2 = 1,7 cm ; h 3 = 1,1cm La somme h 1 + h 1 + h 1 = 4,5cm est proportionnelle au nombre total N de protons du composé A soit 8.

8 Une hauteur h = H/N = 4,5 / 8 = 0,56cm correspond donc à un proton. Donc, le massif 1 correspond à 3 protons équivalents, le 2 également et le 3 à deux protons équivalents. - Les trois protons du signal 1 donnent un triplet. D après la règle du (n+1)uplet, ils ont donc deux protons voisins. Les trois protons du massif 2 donnent un singulet ; ils n ont donc pas de protons voisins. Les deux protons du massif 3 donnent un quadruplet. Ils ont donc trois protons voisins. - Dans les tables des données on lit : Pour CH 3 C ; δ = 0,9ppm ce qui correspond bien au signal 1. Pour C CH 2 CO R ; δ = 2,4ppm ce qui correspond bien au massif 3 et pour CH 3 CO R ; δ = 2,2ppm qui correspond au signal 2. Bilan : Le nombre de protons équivalents par signal, la courbe d intégration, les multiplicités et les déplacements chimiques du spectre sont effectivement compatibles avec la butanone.