Samedi 31 Janvier 8h30-10h30 Emmanuelle Cambau RT : Sarah Henquet RL : Hélène Hermand
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1 Samedi 31 Janvier 8h30-10h30 Emmanuelle Cambau RT : Sarah Henquet RL : Hélène Hermand Action des antibiotiques sur la synthèse et la conformation des acides nucléiques I. Introduction et rappels. II. Action sur l ARN polymérase, inhibition de la transcription : les rifamycines. III. Action sur la conformation des acides nucléiques : les quinolones. IV. Action sur la synthèse des bases puriques et pyrimydiques : sulfamides et aminopyrides. V. Action par lésion directe de l ADN : nitro-imidazolés et nitrofuranes. I. Introduction et rappels. Les bactéries sont des organismes unicellulaires comprenant comme acides nucléiques un chromosome d ADN circulaire et de l ARN messager, ribosomal et de transfert. Rappels sur les cibles des antibiotiques (ATB) : peptidoglycane :- β-lactamines - glycopeptides - fosfomycine ribosome : - aminosides - cyclines - macrolides - phénicolés action directe sur les acides nucléiques (AN) : - quinolones - rifampicine - imidazolés - nitrofuranes action sur l acide folique (nécessaire à la synthèse des AN) : - sulfamides - trimétoprime Dans la recherche de nouveaux ATB, il est rare que l on arrive aisément à déterminer le mode d action d un ATB. C est souvent grâce à l apparition de résistances que l on comprend les mécanismes d action. En effet, il est simple de sélectionner un mutant résistant à un ATB et de le comparer avec la souche sauvage pour trouver ce qui change. En fonction de ce qui est muté dans la bactérie, on déduit le mécanisme d action. II. Action sur l ARN polymérase, inhibition de la transcription : les rifamycines. Il y a quatre molécules dans cette classe: 1
2 - rifamycine SV : utilisée uniquement par voie locale - rifampicine - rifabutine: dérivé de la rifampicine mais à activité plus forte - rifapentine: récente, activité semblable à celle de la rifampicine mais demi-vie plus longue 1) Caractéristiques. Cette classe a été découverte en 1960 et est produite naturellement par les Streptomyces. Il s agit de grosses molécules (832 Da), hydrophobes. Elles pénètrent donc le peptidoglycane des gram+ par diffusion mais elle ne passe pas la membrane externe des gram-, d où une activité limitée sur les gram-. Elles sont bactéricides, et possèdent une activité particulière sur les bactéries quiescentes, elles sont efficaces dans les infections subaiguës et chroniques dans lesquelles les bactéries ne sont pas en multiplication intense. 2) Mode d action. Les molécules de cette classe inhibent l ARN pol. ( ββ αω) par fixation sur sa sousunitéβ, nécessaire à l activation de la transcription. Elles s intercalent entre l ADN et la sous-unité β ce qui bloque la transcription. L activité antibactérienne de la rifampicine: - sur les gram+: l activité est très bonne sauf pour certaines gram+ comme les entérocoques qui sont moins sensibles ou encore les mycobactéries car elles ont une couche de lipides au niveau de leur paroi qui les rend moins pénétrables, cependant il s agit tout de même d ATB majeur dans le traitement de la tuberculose et de la lèpre qui sont des infections à mycobactéries. - sur les gram-: l activité est importante sur les petites gram- comme N. meningitidis, N.gonorrhoea, Haemophilus, Brucella, Legionella, les Fusobacterium, les Bacteroides, en revanche elle est franchement mauvaise sur E.coli et Pseudomonas aeruginosa. 3) Mécanismes de résistance à la rifampicine. Lorsque l on prend de l ARN pol. de 3 souches, une sensible S, une intermédiaire I et une résistante R et qu on ajoute de la rifampicine à dose croissante (0, 1 et 5 mg/l), on constate: - souche S: la synthèse d ARN diminue quand la quantité de rifampicine augmente, donc la souche est sensible à l action de la rifampicine. - Souche I: la synthèse d ARN diminue légèrement quand la quantité de rifampicine augmente - Souche R: la synthèse d ARN ne diminue pas quand la quantité de rifampicine augmente, donc la souche a perdu sa sensibilité à l ATB Cette expérience de 1985 confirme le mécanisme d action de la rifampicine (inhibition de la transcription) et montre qu il y a modification de l ARN pol. qui perd son affinité pour la rifampicine. 2
3 Grâce au développement de la PCR, on étudie les séquences des souches résistantes pour trouver les mutations conférant la résistance, elles se situent dans le gène rpob qui code pour la sous-unitéβ, entre les codons 507 à 533. On dispose maintenant de bandelettes utilisées en routine pour le diagnostic de la tuberculose sur lesquelles on trouve les séquences nucléotidiques de souches sauvages témoins et des mutations les plus fréquentes. On hybride avec la souche dont on cherche les éventuelles mutations. Les bandes qui se colorent sont celles où il y a hybridation. En cas de souche de Mycobacterium tuberculosis mutée et résistante, on va pouvoir prévoir une prise en charge adaptée. Il existe d autres mécanismes de résistance à la rifampicine: - gènes produisant des enzymes qui inactivent l ATB, présents surtout chez les gram- (Nocardia) - diminution de la perméabilité, il s agit de la résistance naturelle des gram- - augmentation de l efflux III. Action sur la conformation des acides nucléiques : les quinolones. 1) Caractéristiques. Il s agit de molécules de synthèse, qui représentent une famille très importante en nombre, en activité et en utilisation en clinique. De nouvelles molécules sont encore en développement. La structure de base est une petite molécule bicyclique comprenant une fonction quinone indispensable. On classe les quinolones en 3 familles ou générations en fonction de la structure. Les quinolones de 1ère génération: - acide nalidixique, chef de file, développé au départ pour son activité anti-paludéenne - fluméquine: avec un fluor en 6 qui multiplie l activité par 4 - acide pipémidique: avec une pipérazine en 7 qui multiplie l activité par 4 Les quinolones de 2ème génération ou fluoroquinolones (FQ): Elles sont toutes fluorées en 6, avec une pipérazine en 7 et un radical à 2 ou 3 carbones sur l azote en 1. Ces modifications confèrent une activité multipliée par 100 à 1000 selon les molécules (péfloxacine, levofloxacine, ciprofloxacine ) Les nouvelles quinolones: Elles sont fluorées en 6 ou pas, possèdent un cycle complexe en 7 et des modifications en 8. Exemples: gastifloxacine, moxifloxacine, garinoxacine Chaque famille permet d améliorer l activité et la pharmacocinétique des quinolones. L activité anti-bactérienne: - 1ère génération: actives sur certaines gram- (E.coli, H.influenzae ) Elles sont actives sur les infections urinaires basses. 3
4 - 2ème génération: actives sur les mêmes gram- et d autres comme Acinetobacter, Pseudomonas elles sont aussi actives sur certaines gram+ comme les Staphylocoques. Elles sont actives sur les infections urinaires hautes et sur les infections systémiques - nouvelles quinolones: actives sur les gram+ (Staphylocoques, Legionella, Clamidia, mycobacterium) et certaines molécules sont actives sur des anaérobies. Elles sont actives dans les infections respiratoires car elles agissent sur les Streptocoques. Par contre la tolérance est moins bonne, certaines ont déjà été retirées du marché. Sur le marché, il reste la moxifloxacine, la gémifloxacine et la garénoxacine (en développement). 2) Mode d action. Les quinolones pénètrent dans la bactérie gram- par la voie des porines. Elles agissent sur les topoisomérases de type II qui sont l ADN gyrase et la topoisomérase 4. Le chromosome bactérien est surenroulé dans la bactérie pour des raisons de place. Quand il est dans cette conformation surenroulé, il est impossible de répliquer, recombiner ou transcrire l ADN, il faut le relâcher, c est un des rôles des topoisomérases. Il y a 4 types de topoisomérases, les topoisomérases de type II ont pour rôle de couper les 2 brins d ADN et soit de surenrouler soit de relâcher l ADN circulaire. Elles sont aussi chargées de la décaténation en fin de réplication, ce qui permet aux molécules néosynthétisées de se séparer les unes des autres. La topoisomérase 4 fait plutôt de la décaténation et l ADN gyrase fait plutôt du surenroulement. Elles possèdent 4 sous-unités (deux A et deux B) comprenant différents domaines fonctionnels: - partie N-ter de la sous-unité B= gyr B (ADN gyrase)= par E (topoisomérase 4), comprend un site d hydrolyse de l ATP qui va fournir l énergie pour la réaction. C est le site d action de la novobiocine et des coumarines par inhibition compétitive de l hydrolyse de l ATP. - partie N-ter de la sous-unité A = gyra (ADN gyrase)= parc (ADN gyrase). C est un site d action des quinolones. - partie C-ter de la sous-unité B. C est aussi un site d action des quinolones. - partie C-ter de la sous-unité A La coupure de l ADN se fait en partie N-ter de gyr A, à l intersection avec gyr B. La topoisomérase 4 est un double de l ADN gyrase donc elle n existe pas chez toutes les bactéries. Il y a une partie en C-ter de gyr A qui n existe pas chez la topoisomérase 4, ce qui explique que l ADN gyrase peut surenrouler l ADN par coupure intramoléculaire (c est la même boucle d ADN qui est coupée pour faire des tours) alors que la topo 4 fait une coupure intermoléculaire (coupe dans 2 boucles différentes) Les quinolones se fixent sur l ADN gyrase une fois que celle-ci à fixer l ADN et qu elle est coupée en dimère. 4
5 Les coumarines inhibent la synthèse de l ATP en mimant celui-ci pour bloquer l interaction entre l enzyme et l ATP. 3) Mécanismes de résistance à la rifampicine. - diminution de la perméabilité - efflux - mécanismes de modification de la cible - protéines de protection de la cible - enzymes inactivatrices ex: acétylase a) Modification de la cible au dépend de gyr A et parc. Leurs gènes sont chromosomiques. On trouve 2 mutations dans des acides aminés essentiels à l activité des quinolones: - 83: serine leucine ou tryptophane, - 87: ac aspartique asparagine ou tyrosine. Il y a perte d une fonction hydroxyle donc peut-être d une liaison H nécessaire et apparition d un cycle encombrant s il y a un tryptophane, on peut penser que les quinolones ne peuvent plus passer. La zone où sont les mutations dans le gène est petite et appelée QRDR (quinolone resistance determining region). Pour gyr A et par C, ça se situe en N-ter et pour gyr B c est en C-ter, or c est deux parties en structure tridimensionnelle se retrouvent au même endroit. Le domaine QRDR de gyr A est le plus important, il a une structure hélice-bouclehélice et est situé au niveau de la zone de fixation de l ADN. L ADN simple brin se fixe sur une tyrosine en 122 puis la quinolone se fixe au simple brin et bloque l ADN gyrase qui ne peut plus religuer l ADN. Au final, on a une bactériostase indirecte par l inhibition de la réplication, la recombinaison et la transcription ainsi qu une bactéricidie du fait que l ADN reste coupé. Après différentes expériences, on a montrer que la cible principale des mutations était la topo 4 chez les gram + et l ADN gyrase chez les gram avec cependant des exceptions pour certaines bactéries. b) Protéines de protection de la cible. Ces protéines sont codées par des gènes plasmidiques donc transférables. Ca a été observé en 1998 chez Klebsiella pneumoniae. Les quinolones étant des molécules de synthèse, on ne s attendait pas à trouver ce type de résistance. Cela vient d enzymes préexistantes chez des bactéries qu on ne trouve jamais en pathologie humaine. Il s est donc produit un transfert horizontal de gène par des éléments génétiques mobiles. Il s agit des gènes qnr et de protéines appartenant à la famille des protéines à motifs pentapeptidiques répétés. Ces protéines, du fait de leur structure en ressort, miment la double hélice d ADN au niveau de l ADN gyrase donc empêche l ADN de s y fixer, leur fonction chez la bactérie est donc de réguler l interaction gyrase/adn. 5
6 Pour la résistance aux quinolones, leur action est de gêner celles-ci dans l interaction avec la gyrase. Il s agit d une inhibition compétitive, donc de fortes doses de quinolones réduisent cette résistance. c) Enzyme d acétylation des quinolones.= aac(6 )-Il-cr Cette enzyme est codée par un gène plasmidique dans un intégron de classe 1. Il s agit à l origine d une enzyme d acétylation des aminosides produits par les Streptomyces. Il a suffit de 2 mutations en 102 et 179 pour que cette enzyme puisse acétyler la ciprofloxacine et la norfloxacine( pas d action sur les autres quinolones). Ce mécanisme ne confère pas une résistance de haut niveau(les CMI sont seulement multipliées par 4).C est l addition de différents mécanismes qui va donner un haut niveau de résistance. IV. Action sur la synthèse des bases puriques et pyrimydiques : sulfamides et aminopyrides. 1) Caractéristiques. Les sulfamides sont les premières molécules antibactériennes utilisées. Il s agit de molécules de synthèse, bactéricides, à large spectre, qui sont également actives sur les protozoaires. Sulfamides:- cotrimoxazol =sulfamethoxazol (sulfamide)+ trimetoprime (aminopyrides) Bactrim - dapsone: traitement de la lèpre - sulfadiazine+ pyrimethamine = Fonsida 2) Mode d action. Les bactéries synthétisent l acide folique grâce à 2 enzymes: - la dihydroptéroate synthase (DHPS): synthétise l acide dihydrofolique - la dihydrofolate réductase (DHFR): synthétise l acidetétrahydrofolique base azotés Les sulfamides inhibent la DHPS et le trimétoprime inhibe la DHFR. L association des deux permet l action en synergie, ce qui donne des CMI beaucoup plus basses. 3) Mécanismes de résistance. Il existe des mécanismes de résistance pour les deux groupes de molécules mais les résistances ne sont pas croisées, la résistance à l un des groupes ne confère pas la résistance à l autre. Résistances aux sulfamides : - imperméabilité (porines) - modification de la DHPS (en 53 et 55) - hyperproduction de la DHPS - import de gènes codant pour des DHPS naturellement résistantes sur intégrons Résistances au trimetoprime: - imperméabilité (porines) - auxotrophie pour la thymine( trimetiprime en a besoin pour être actif) : rare 6
7 - hyperproduction de la DHFR - import de gènes codant pour des DHFR naturellement résistantes sur intégrons V. Action par lésion directe de l ADN : nitro-imidazolés et nitrofuranes. 1) Nitro-imidazolés. Le chef de file est le métronidazol(flagyl ). Ils ont besoin d être réduits pour être actifs, et seules les bactéries anaérobies possèdent les réductases nécessaires, leur spectre est donc limité aux anaérobies et à quelques parasites(ex:trichomonas) Ils se fixent sur l ADN et ont une action toxique directe, ils sont bactéricides. Les résistances sont rares: - diminution de l activité des réductases - diminution de l accumulation intrabactérienne - il n existe pas de modification de la cible puisqu il s agit d ADN - gènes nima et nimb, transférables par plasmides ou transposons (aucun développement ) 2) Nitrofuranes. Il s agit de petites molécules de synthèse, qui ont également besoin d être réduites mais cela peut être fait par certaines gram+ (Staphylocoques, Streptocoques ) et par les gram- sauf Proteus, Pseudomonas et Acinetobacter. La résistance peut passer par la diminution de l activité des réductases. Il y a très peu de recherches sur ces deux derniers groupes car ils sont peu utilisés, on ne sait donc pas grand chose. 7
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