Colonnes HPLC Chirales - Type "oses" Analyse. Colonnes Chiralpak IA et Chiralpak IB. Colonnes CHIRALPAK IA et CHIRALPAK IB
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- Patrice Paquette
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1 Colonnes CHIRALPAK IA et CHIRALPAK IB Colonnes HPLC Chirales - Type "oses" Colonnes Chiralpak IA et Chiralpak IB Nouvelles colonnes Daicel compatibles avec tous les solvants Grande latitude dans le choix de la phase mobile de composés difficilement solubles simplifiée Gamme d applications élargie Robustesse et durée de vie améliorées Excellente efficacité Utilisation facilitée Chiralpak IB Mephobarbital n-hexane / CHCI3 50 / 50 v/v k'1 = 2.44 α = 1.12 Rs = 3.68 Grâce à une nouvelle technique d immobilisation, les colonnes CHIRALPAK IA et CHIRALPAK IB peuvent être utilisées avec tous les solvants organiques miscibles, des solvants habituels sur les colonnes Daicel (mélanges alcanes/alcools, alcools purs, acétonitrile) à des phases mobiles contenant éthyl acétate, THF, MTBE, toluène, dichlorométhane ou chloroforme. Cette robustesse augmente considérablement les domaines d applications de ces colonnes. Elle permet une grande latitude lors de la mise au point de la séparation, facilite la mise en solution de composés difficilement solubles et autorise l injection d échantillons quelle que soit la matrice de départ. Chiralpak IA Bupivacaine Certaines limites demeurent : Pmax < 100 bar PH élevés (matrice silice attaquée à haut ph) La présence d eau (même à l état de traces) peut modifier la reconnaissance chirale (l eau absorbée par le polymère est très difficile à évacuer : il est fortement recommandé d utiliser des colonnes spécifiques pour les analyses en phase normale) Penser aux miscibilités (sans ajout d éthanol, pas plus de 5% de méthanol dans l hexane par ex.). CHIRALPAK-IA CHIRALPAK IA est un dérivé 3,5-diméthylphénylcarbamate d amylose (identique à la colonne CHIRALPAK AD) immobilisé sur un support silice. Chiralpak IA Lorazepam n-hexane / THF/DEA 90:10:0.1 k 1 ' = 3.94 α = 1.55 Rs = 8.20 CHIRALPAK-IB CHIRALPAK IB est un dérivé 3,5-diméthylphénylcarbamate de cellulose (identique à la colonne CHIRALCEL OD) immobilisé sur un support silice. Développement de méthodes sur les colonnes CHIRALPAK-IA et CHIRALPAK-IB Pour l'utilisation de solvants «classiques», se référer aux recommandations pour le développement de méthodes sur colonnes Chiralpak AD, AD-H et Chiralcel OD, OD-H. Brochure complète disponible sur demande. n-hexane / acetone 60:40 k 1 ' = 1.75 α = 1.47 Rs = 7.97 Enantiosélectivité Daicel a défini deux groupes de solvants pour chaque colonne : les solvants et mélanges du premier groupe sont considérés comme les plus énantiosélectifs. Il est recommandé de commencer une mise au point par ces solvants ou leurs mélanges avec des alcanes. Essayer le meilleur solvant de dissolution du composé analysé est souvent une bonne option. B.405 CHIRALPAK IA CHIRALPAK IB Groupe 1 Groupe 2 Groupe 1 Groupe 2 Alcools Ethyl acétate Chloroforme Toluène THF Acétonitrile Ethyl acétate Dichlorométhane MTBE Chloroforme THF Acétone Dicholométhane 1,4-Dioxane MTBE 1,4-Dioxane Acétone Alcool dans alcane Acétonitrile Toluène B.405
2 Colonnes Chiralpak IA et Chiralpak IB Choix de phases mobiles Solvant Concentration Intervalle de mise de base au point CHIRALPAK IB Premier choix CHCl3/alcane 50/50 25/75 à 100/0 MTBE/Ethanol 98/2 80/20 à 100/0 EA/alcane 40/60 20/80 à 70/30 THF/alcane 30/70 10/90 à 50/50 Second choix CH2Cl2/alcane 40/60 20/80 à 100/0 Toluène/alcane 70/30 30/70 à 100/0 Acétone/alcane 25/75 10/90 à 50/50 CHIRALPAK IA Premier choix EtOH % dans MeOH, 2-PrOH ou ACN MeOH % dans MeOH, 2-PrOH ou ACN Acétonitrile % dans MeOH, EtOH ou 2-PrOH Alcane/EtOh 90/10 99/1 à 50/50 Alcane/2-PrOH 90/10 99/1 à 50/50 Alcane/MeOH 95/5 99/1 à 50/25/25 (EtOH) Second choix MTBE/EtOH 98/2 80/20 à 100/0 CHCl3/alcane 60/40 25/75 à 100/0 CH2Cl2/alcane 50/50 25/75 à 100/0 EA/alcane 40/60 20/80 à 70/30 THF/alcane 30/70 10/90 à 50/50 1,4-dioxanne/alcane 25/75 10/90 à 40/60 Acétone/alcane 25/75 10/90 à 40/60 s L analyse de composés basiques ou acides peut nécessiter l ajout d additifs : Composés basiques : éthylènediamine, butylamine, éthanolamine, diéthylamine, (<0,5% en volume, habituellement 0,1%) Composés acides : TFA, acide acétique ou formique, Rinçage et régénération des colonnes Même si le mécanisme de reconnaissance chirale des colonnes «oses» n a pas été clairement identifié, il est couramment admis qu il est grandement lié à la «structure supramoléculaire» du polymère greffé sur la matrice silice. Cette conformation peut être modifiée au contact de certains solvants, ce qui altère les séparations. Cette évolution est réversible et un processus de régénération permet de gommer les évolutions du support chiral dues à l historique de la colonne (solvants multiples, additifs, ). B.406 Afin d obtenir des résultats reproductibles, cette procédure est recommandée après chaque séquence sévère (multiples changements de solvants). CHIRALPAK IA - Rincer la colonne avec de l éthanol à 0,5ml/mn (30 mn) puis avec 100% THF à 0,5ml/mn (2 h). - Balayer la colonne avec de l éthanol à 0,5ml/mn (30 mn) puis équilibrer avec un mélange alcane/éthanol 80/20 avant de tester la colonne. CHIRALPAK IB - Rincer la colonne avec de l éthyl acétate à 0,5ml/mn (au moins 30 mn) - Stocker la colonne à température ambiante pendant au moins 2 jours - Rincer la colonne avec un mélange hexane/ipa 90/10 à 1ml/mn (1h) avant de tester la colonne. B.406 Tel 33 (0) Hot line 33 (0) Fax 33 (0)
3 La technologie de séparation chromatographique est maintenant reconnue comme la plus rapide pour isoler l énantiomère recherché. Chiral Technologies propose un large choix de colonnes pour la séparation d isomères optiques. Daicel propose la plus large gamme de colonnes HPLC pour applications chirales. Depuis plus de vingt ans, le développement de composés pharmaceutiques chiraux a augmenté de façon spectaculaire. Nom Polymère s Phase mobile CHIRALCEL OJ Cellulose tris(4-methylbenzoate) imprégnée Composés contenant CHIRALCEL OB, OB-H Cellulose tribenzoate imprégnée les groupes suivants : CHIRALCEL OA Cellulose triacetate imprégnée Amide Hexane/IPA CHIRALCEL OK Cellulose tricinnamate imprégnée Aromatique Hexane/Ethanol CHIRALCEL CA-1 Cellulose triacetate microcristalline imprégnée Carbonyl CHIRALCEL OD, OD-H Cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) imprégnée Nitro CHIRALCEL OC Cellulose tris(phenylcarbamate) imprégnée Sulfonyl CHIRALCEL OG Cellulose tris(4-methylphenylcarbamate) imprégnée Cyano Hexane/IPA CHIRALCEL OF Cellulose tris(4-chlorophenylcarbamate) imprégnée Hydroxyl CHIRALPAK AD, AD-H Amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) imprégnée Amine CHIRALPAK AS, AS-H Amylose tris[(s)-alpha-3,5-methylbenzylcarbamate] imprégnée Carboxylic acid CHIRALPAK AD-R, AD-RH AD, AD-H pour phase inverse CHIRALPAK AS-R, AS-RH AS, AS-H pour phase inverse Tampon/ACN CHIRALCEL OD-R, OD-RH OD-R, OD-RH pour phase inverse Séparations ci-dessus Tampon/Méthanol CHIRALCEL OJ-R OJ pour phase inverse + dérivés d amino-acides CHIRALPAK IA AD immobilisée Toutes (attention aux CHIRALPAK IB OD immobilisée IA IB miscibilités et au ph) CHIRALCEL OT(+) Polyméthacrylate Composés avec groupe aromatique Méthanol CHIRALCEL OP(+) OT+ OP- Hexane/IPA CHIRALPAK WH Echange de ligand CHIRALPAK WM Amino-acides et leurs dérivés CHIRALPAK WE CuSO4 aq. CHIRALPAK MA(+) Echange de ligand (imprégné) Hydroxy-carboxylic acids, dipeptides CROWNPAK CR+ Ether couronne imprégné Amino-acides HClO 4 aq. (MeOH, 15% maxi.) CROWNPAK CR- CHIRALPAK QD-AX (8R-9S)-O-9-(tert-butylcarbamoyl)quinidine immobilisée Composés acides carboxyliques, phosphoniques, Tampons, phase inverse ou CHIRALPAK QN-AX (8S-9R)-O-9-(tert-butylcarbamoyl)quinine immobilisée phosphiniques, phosphoriques ou sulfoniques. normale (ph de 2 à 8) Certains acides faibles (type phénols). B.407 B.407
4 Tableau de compatibilité colonne / éluant (colonnes imprégnées) Colonne MeOH EtOH IPA ACN MTBE TFA/Acid DEA/Base Water Temp. s B.408 B.408 Tel 33 (0) Hot line 33 (0) Fax 33 (0)
5 Colonnes analytiques Daicel Colonnes de garde Daicel Description Granulo. 150x2.1mm 50x4.6mm 150x4mm 150x4.6mm 250x4.6mm 10x4mm(3 cartouches) 50x4.6mm CHIRALCEL CA CHIRALCEL OA 10 µm CHIRALCEL OB 10 µm CHIRALCEL OB-H 5 µm CHIRALCEL OC 10 µm CHIRALCEL OD 10 µm CHIRALCEL OD-H 5 µm CHIRALCEL OD-R 10 µm CHIRALCEL OD-RH 5 µm CHIRALCEL OF 10 µm CHIRALCEL OG 10 µm CHIRALCEL OJ 10 µm CHIRALCEL OJ-H 5 µm CHIRALCEL OJ-RH 5 µm CHIRALCEL OK 10 µm CHIRALPAK AD 10 µm CHIRALPAK AD-H 5 µm CHIRALPAK AD-RH 5 µm CHIRALPAK AS 10 µm CHIRALPAK AS-H 5 µm CHIRALPAK AS-RH 5 µm CHIRALPAK IA 5 µm CHIRALPAK IB 5 µm CHIRALPAK MA(+) 3 µm CHIRALPAK OP(+) 10 µm CHIRALPAK OT(+) 10 µm CHIRALPAK QD-AX 5 µm (/u) CHIRALPAK QN-AX 5 µm (/u) CHIRALPAK WH 10 µm CROWNPAK CR(-) 5 µm (/u) CROWNPAK CR(+) 5 µm Colonnes préparatives Daicel Colonnes de garde Daicel Description Granulo. 150x10mm 250x10mm 150x20mm 250x20mm 250x30mm 20x10mm 50x10mm 50x20mm CHIRALCEL OD 10 µm CHIRALCEL OD SFC 10 µm CHIRALCEL OD-H 5 µm CHIRALCEL OD-H SFC 5 µm CHIRALCEL OD-RH 5 µm CHIRALCEL OJ 10 µm CHIRALCEL OJ SFC 10 µm CHIRALCEL OJ-H 5 µm CHIRALCEL OJ-H SFC 5 µm CHIRALCEL OJ-RH 5 µm CHIRALPAK AD 10 µm CHIRALPAK AD SFC 10 µm CHIRALPAK AD-H 5 µm CHIRALPAK AD-H SFC 5 µm CHIRALPAK AD-RH 5 µm CHIRALPAK AS 10 µm CHIRALPAK AS SFC 10 µm CHIRALPAK AS-H 5 µm CHIRALPAK AS-H SFC 5 µm CHIRALPAK AS-RH 5 µm CHIRALPAK IA 5 µm CHIRALPAK IA SFC 5 µm CHIRALPAK IB 5 µm CHIRALPAK IB SFC 5 µm CHIRALPAK QD-AX 5 µm CHIRALPAK QN-AX 5 µm CROWNPAK CR(-) 5 µm B.409 Accessoires colonnes de garde Daicel Description Support de cartouche de garde 10mm Jacquette de colonne 250x4.6mm Jacquette de colonne 150x4.6m B.409
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